R e s u m e n :

Los oxisteroles, productos de oxidación del colesterol, se forman cuando las

materias primas o los productos terminados que contienen colesterol son

sometidos a tratamientos térmicos, a agentes oxidantes, o a otras

condiciones físicas y/o químicas que facilitan la oxidación del colesterol. Los

procedimientos analíticos, principalmente basados en técnicas

cromatográficas, han permitido identificar al menos 35 oxisteroles diferentes.

El mecanismo de formación de los oxisteroles aún no está del todo claro,

aunque se propone que los eventos moleculares que producen la oxidación

del colesterol son similares, y probablemente simultáneos a los que ocasionan

la oxidación de los ácidos grasos insaturados de las grasas y aceites. Se han

descrito numerosos efectos biológicos atribuibles a los oxisteroles, como la

alteración de la estructura y función de las membranas celulares, y el

cambio en la actividad y en la expresión de enzimas involucradas en la

biosíntesis del colesterol. En otras actividades celulares, los oxisteroles afectan

la coagulación de la sangre, y se ha propuesto que serían potencialmente

más aterogénicos que el propio colesterol. La presencia de cantidades

relativamente altas de oxisteroles en alimentos de consumo habitual es

motivo de preocupación, por lo cual se busca desarrollar procedimientos

que impidan su formación. El rol de los antioxidantes sintéticos

convencionales, así como de aquellos de origen natural de nuevo desarrollo,

en la prevención de la formación de oxisteroles, principalmente en alimentos,

es motivo de activa investigación.

I n t r o d u c c i ó n :

El colesterol (5-colestane-3, β-ol) es un esteroide de origen animal que

cumple con numerosas funciones metabólicas: constituye la estructura

básica para la formación de las hormonas esteroidales, a partir de el se

forman las sales biliares que cumplen un papel importante en la absorción de

las grasas en el tracto digestivo, posee importantes funciones en la

regulación del metabolismo intracelular de los ácidos grasos, y es, junto con

los fosfolípidos uno de los componentes más importantes de las membranas

celulares y de organelos.

E f e c t o s B i o l ó g i c o s d e l o s O x i s t e r o l e s :

• Inhibición de la síntesis celular de colesterol.

• Cambio en la fluidez de las membranas.

• Inducción de apoptósis.

• Inhibición de la síntesis de DNA.

• Alteración de la homeostasis de calcio.

• Inducción de la agregación de la trombina.

• Posiblemente son mutagénicos.

• Serían más aterogénicos que el colesterol.

P r o d u c t o s q u e C o n t i e n e n O x i s t e r o l e s

Leches en Polvo ( 50-150 ppm)

Leche Sometida a UHT (20-50 ppm)

Queso (10-70 ppm)

Carnes Cocidas (20-100 ppm)

Carnes Asadas (150-300 ppm)

Mantequillas (5-20 ppm)

Aceites Animales (20-150 ppm)

Aceites Animales Post-Fritura (300-800 ppm)

Huevo Entero en Polvo (150-300 ppm)

Yema en Polvo (400-1200 ppm)

Papas Fritas (140-250 ppm)

C a r a c t e r í s t i c a s Q u í m i c a s y B i o l ó g i c a s d e l o s O x i s t e r o l e s :

• Son más hidrosolubles que el colesterol.

• La mayoría son productos inestables.

• Su absorción a nivel intestinal es similar a la del colesterol.

• Son esterificados en forma similar al colesterol.

• Se metabolizan vía citocromo P - 450

• Se acumulan principalmente en el tejido adiposo, nervioso, gónadas y en

ateromas.

• Se excretan a nivel intestinal como componentes de la bilis.

• Su rol en la estructura de la membrana es poco conocido.

C o n c l u s i o n e s :

Sin lugar a dudas, la química, la bioquímica y el impacto biológico y

tecnológico de los oxisteroles, constituyen áreas de investigación donde

queda aún mucho por realizar. Sin embargo, a la luz de lo comentado en

este trabajo, es posible concluir que los oxisteroles deben ser considerados

seriamente como productos indeseables en nuestra alimentación, tal como

se considera en la actualidad a los ácidos grasos saturados, a los productos

de oxidación de los ácidos grasos, y a los isómeros geométricos y

posicionales trans. Dicho de otro modo, los oxisteroles deben constituir un

motivo de preocupación de parte de aquellos que manufacturan y/o

transforman alimentos, y de aquellos encargados de la regulación y del

control de lo que consume la población en general. Es probable que en el

futuro el contenido de oxisteroles de un producto deba ser declarado, tal

como ocurre ahora con los ácidos grasos saturados, y en un futuro muy

próximo con los isómeros geométricos y posicionales trans de los ácidos

grasos. El presente nos espera con más sofisticaciones y exigencias tanto en

el diseño y manufactura, como en la presentación, etiquetaje y regulación

que se ejercerá sobre el expendio de muchos productos alimenticios.

R e f e r e n c i a s :

Valenzuela BA, Sanhueza JC, Nieto SK. Óxidos del Colesterol (Oxisteroles):

Factores que Condicionan su Formación, Efectos Biológicos y su Presencia en

los Alimentos. Rev Chilena de Nutrición Vol. 29, N°2, Agosto 2002.