Organica i
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QUÍMICA ORGÁNICA
- La Q. O comienza con el origen de la vida.
- Berzelius, Se basa en la teoría vitalista, aseguraba que se obtenían de una fuerza vital de los seres vivos y no se podían sintetizar.
- Wohler, Demostró que los C.O no se obtiene solamente a partir de los seres vivos.
- Hoy es el área de la química que estudia las propiedades físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos de carbono en sus estructura.
- No todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos, las excepciones son: CO2 , CO
( óxidos de carbono) y Na2CO3 y NaHCO3 ( bicarbonatos)
El carbono en la naturalezaEl carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado- En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
- En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
- En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
- En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
- En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
El carbono en la naturaleza
DiamanteVariedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Libre
Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica.
El carbono en la naturalezaGrafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
El ciclo del carbonoCiclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que les rodea.
Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la descomposición de materia orgánica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono
Los vegetales toman el carbono a partir del dióxido de carbono, CO2, presente en la atmósfera. Mediante la fotosíntesis fabrican su propia materia orgánica.
Los animales que se alimentan de los vegetales o de otros animales (nutrición heterótrofa), transforman después la materia viva de estos seres vivos en su propia materia viva.
La respiración de animales y vegetales libera nuevamente dióxido de carbono que vuelve a la atmósfera.
Cuando los vegetales y los animales mueren, la descomposición de materia orgánica produce también dióxido de carbono.
En algunas ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de millones de años, en carbón o petróleo.
La combustión de carbono y petróleo también restituye el dióxido de carbono a la atmósfera.
El ciclo del carbono
El átomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerosos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más.
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto
C
H
HH
H
C C
H
H H
H
C C H H
Metano
CH4
Eteno
CH2 = CH2
Etino
CH CH
Etano
Eteno
Etino
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
-Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.-Temperaturas de fusión y ebullición bajas.-No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución.-Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.-Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.
Hidrocarburos acíclicos
Hidrocarburos acíclicos
· Saturadas: Los átomos poseen enlaces simples· Formula general: CnH2n+2
· Insaturadas: Los átomos se unen por enlaces dobles o triples.
a) Alquenos: presenta al menos un doble enlace.
Formula: CnH2n
b) Alquinos: presenta al menos un triple enlace.
Formula: CnH2n-2
1.- F. Empírica: Indica el tipo de átomo constituyente y la proporción mínima entre ellos. CH3
2.- F. Molecular: Indica el número y proporción exacta de átomos presentes en el compuesto. C2H6
3.- F. Estructural: Indican las uniones específicas (enlaces) entre los átomos y se subdivide en tres tipos.
a) Plana o desarrollada
b) Condensada o abreviada
c) Electrónica
4.- Modelo espacial de esferas.
Existen diversas fórmulas para representar las moléculas orgánicas.
CH3-CH2
-CH2-CH3
CH3-CH2
-CH2-CH3
CH3-CH2
-CH2-CH3
Fórmula de Lewis
Fórmula condensada
Fórmula simplificada
Fórmula tridimensional
C C CC H
HH
HH H H H
H
H
HH
C
CH3-CH2
-CH2-CH2
-CH3
Fórmulas de proyección:
Representación en el plano de una molécula tridimensional (estereoquímica).Modelo de Proyección:– “cuña y raya” (perspectiva)– “Newman”– “Fischer”– otros
Proyección de “cuña y raya”:
CC
C
HH
HH
H H
HH
Proyección de Newman:
Representación de la molécula de etano:
Propiedades de los ALCANOS.-Poseen un carácter no polar, insolubles en agua y miscibles entre sí.-Su temperatura de ebullición y fusión aumentan proporcionalmente con el número de carbonos que lo constituyan.-Se presentan en los 3 estados de la materia: 1 a 4 átomos de carbono son gases, 5 a 16 carbonos son líquidos y mayor a 17 carbonos son sólidos.-Son pocos reactivos, debido a la estabilidad de los enlaces C-C y C-H.-Son combustibles que reaccionan con cloro y bromo.-Se descomponen por acción de calor en un proceso denominado cracking.
Los átomos de carbono se clasifican en primarios, si se unen a un átomo de carbono. Secundarios, sí se unen a dos átomos de carbono; Terciarios, si se unen a tres átomos de carbono y, cuaternarios, si se unen a cuatro átomos de carbono.
Hidrogenación de alquenos: Reacción de síntesis u obtención de alcanos.
Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene hidrógeno adsorbido en su superficie.
RCH=CHR’ + H2 → RCH2CH2R’
Las reacciones más comunes de los alcanos son:
a) Combustión: 2CnH2n+2 (3n+1)O2 →2nCO2 + (2n+2) H2O + E
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Reactividad en alcanos
b) Pirolisis: Se produce por la acción de altas temperaturas sobre los alcanos en ausencia de oxigeno, provocando la ruptura de enlaces C-C y C-H, la que da origen a radicales más pequeños.
Los radicales formados se recombinan entre sí, para formar alcanos con mayor número de carbonos que estos y menor que las moléculas iniciales.
CH4 + Cℓ2 → CH3Cℓ + HCℓ
c) Halogenación: Proceso en el cual se reemplaza en el hidrocarburo un hidrógeno por un átomo de halógeno, produciendo un halogenuro de alquilo.
( Ver ejercicios página 111 del texto guía)
Propiedades de los alquenos y alquinos-Son menos densos que el agua.-Su estado físico dependerá del número de átomos de carbono.- En los alquenos: 1 – 3 carbonos son gases, 4-8 son viscosos y sobre 9 son sólidos.-Los puntos de ebullición son un poco más altos que los alcanos debido a su polaridad.-Los alquenos, por su baja polaridad, son prácticamente insolubles en agua; sin embargo, los alquinos son un poco más solubles. Siendo ambos solubles en compuestos orgánicos poco polares, como el éter y el tetracloruro de carbono.-Son altamente reactivos, debido que el enlace = tiene un enlace σ y uno π y el enlace Ξ, un enlace σ y dos π.- Las reacciones más importantes en las que participan son las de adición, debido a la facilidad de romper el enlace π..-También se producen reacciones de: Hidrogenación,halogenación,adición de halogenuros de H, hidratación, polimerización, oxidación, combustión y A-B.
H - C - C - C - C - H
H|
H|
|H
|H
|C|
H
- HH -
H|
H|
C C
C H
HH
H
HH H
H
H H
C C
H - C - C - C - C - C - H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
|H
|H
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
Cadena abierta lineal
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo
H - C - C = C - C - C - H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H - C - C - C - C C- H
H|
H|
H|
|H
|H
|H
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOSHIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3
Fórmula desarrollada
Modelo molecular
|C|
H
- HH -
H
H - C - C - H
H|
H|
|H
|H
H - C - C - C - H
H|
H|
H|
|H
|H
|H
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEALNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
P r e f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo
Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, - ano, - eno, e - ino
Met -Et -Prop -But - Pent - Hex - Hept - Oct - Non - Dec - Undec - Dodec - Tridec - Tetradec - Eicos - Triacont -
1 2 3 4 5 6 7 8 910111213142030
CH3 - (CH2 )6 - CH3CH3 - (CH2 )6 - CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH3CH3 - CH2 - CH3CH3 - CH3
CH3 - CH3CH4CH4
octano
propanoetanometano
butano
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOSHIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH2 - CH = CH2
4 3 2 1
CH3 - CH2 = CH - CH3
1 2 3 4
CH3 - CH = CH - CH = CH2 5 4 3 2 1
La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace
Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno
El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno
CH3 - CH = CH2
propeno 1-buteno 2-buteno
1,3 - pentadieno 1,3,6 - octatrieno
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOSHIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
CH C - C C - C CH
1 2 3 4 5 6
CH C - CH2 - C C - CH3
1 2 3 4 5 6
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino
CH CH
CH C - CH2 - CH3
etino
1-butino
1,4-hexadiino
1,3,5-hexatriino
HIDROCARBUROS CÍCLICOSHIDROCARBUROS CÍCLICOS
34
CH
CH CH
CHCH2
=1
25
CH2 - CH2
CH2 - CH2
CH = CH
CH2 - CH2
CH2CH2
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C
ciclobutano
ciclohexeno
1,3-ciclopentadieno
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENASRADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS
CH3 - CH - (CH2)n -
CH3
CH3 - CH -
CH3
CH3 - CH2 -
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 - CH2 - CH2-CH3 -
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación - ano por - ilo
metilometilo butilobutilopropilopropilo
etiloetilo isopropiloisopropiloEn general Iso .... ilo
En general Iso .... ilo
–CH=CH2
vinilvinil
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPALELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces.
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADAHIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
|CH2
|CH2
|CH3
CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2
6 5 4 3 2 1CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
|CH3
1 2 3 4 5
6
7
8
|CH2
|CH2
|CH3
Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido
5-etil-3-metiloctano 3-propil-1,4-hexadieno
Ejemplos.
1.- Identifica el tipo de hibridación y los ángulos de enlace de la siguiente molécula.
H-CΞC-CH=CH-CH2-CH3
2.-
3.-
Ejemplos.
Realizar ejercicios :
Páginas: 114,117,126
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOSHIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
CH3 - CH
2 - Cl Cloroetano
Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas.
|C|
Cl
- ClF -
F|C|
Cl
- ClCl -
F
diclorodifluormetano (freón 12)
triclorofluormetano (freón 11)
Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego
- ClCl -p-diclorobenceno
Se usa ampliamente para repeler a las polillas
DDTPesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable
CCl Cl
|C|- ClCl -
Cl
|H
- - - -
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONALCONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades
G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
H - C - C - H
H|
H|
|H
|H
etano H - C - C - OH
H|
H|
|H
|H
etanol
42
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALESPRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
- OH Alcoholes - ol hidroxi- O - Éteres - éter R- oxi
- C =O
H- Aldehidos -al formil
C = O
R
RCetonas -ona oxo
- C =O
OH- Ácidos carboxílicos -oico carboxi
-
2- NH Aminas -amina amino
- C =O
NH2
- Amidas -amida carbamoil
- C =O
OR- Ésteres -oato
de R
43
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.)
Nom.(secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Amina (primaria) (secundaria)(terciaria)
Amino “
R–NH2
R–NHR’ R–NR’R’’…ilamina…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CºC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
44
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALESNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
CH3- CH- CH2- CO- CH3
CH3
12345
4-metil-2-pentanona
CH3- CH- CH2- C
OH
=O
H3-hidroxi-butanal
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico
45
ALCOHOLESALCOHOLES
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol
CH3 - CH2OH etanol
CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol
CH3 - CHOH - CH2OH 1,2-propanodiol
R - CH2OH(O)
R - CO
H
(O)R - C
O
OH
R - CHOH - R(O)
R - CO - R
46
ÉTERESÉTERES
CH3 - CH2 - O - CH3
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3CH3 - CH2 - O - CH3CH3 - O - CH3
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
metoxietano
47
ALDEHÍDOSALDEHÍDOS
CH3 - CH2 - CH - CH2- CO
H
CH3
| CH2 = CH - CH2- C
O
H
CH3 - CO
Hetanal
3 - butenal3-metilpentanal
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)
C = O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
- C
O
Haldehido
48
CETONASCETONAS
CH3 - CO - CH3
CH3 - CO - CH2 - CO - CH3
2,4 - pentanodiona
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
R - CO
R
cetona CH3 - CO - CO - CH3
butanodiona
propanona
dimetil cetona
acetona
49
ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS
HOOC - COOH
CH3 - CH2 - CH2- COOH CH3 - CH -
COOHOHÁc. butanoico
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
- CO
OH
Acido carboxílico
Ác. etanodioico
Ác. 2hidroxipropanoico
Ác. láctico
50
Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
Ortiga, hormiga
Vinagre
Mantequillarancia
Raíz de lavaleriana
Cabras
H - COOH
- CH3 COOH
CH3 - (CH2)2- COOH
3 2)3CH - (CH - C OOH
CH3 - (CH2)4- C OOH
CH3 - CHOH - COOH
Ac. metanoico o fórmico
Ac. etanoico o acético
Ac. butanoico o butírico
Ac. pentanoico o valeriánico
Ac. hexanoico o caproico
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
51
ÉSTERES Y SALESÉSTERES Y SALES
CH3 - CH2 - CH2 - COONa
CH3 - CO
OCH3
H - CO
OCH2CH2CH3
Metanoato de propilo
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del nombre del radical alquílico R
R- CO
O - R
Ésteres Etanoato de metilo
Sales
R- CO
O-
n
Me
Butanoato de sodio
52
AMINASAMINAS
CH3 - NH - CH3CH3 - NH2
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente
metilamina dimetilamina
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
amoníaco
|N
HH
H
|N
HH
R
RH
R |N
RR
R |N
53
AMIDAS AMIDAS
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
- CO
NH2
amida
H - CONH2 CH3 - CONH2
Dos grupos - C = O
- CO - NH - CH 2- - CO - NH2
Un grupo - C = O
unido al nitrógeno
Tres grupos - C = O
- CO - N - CH 2-
CH 2-
CH3 - CO - NH - CO - CH3
Dietanamida o diacetamida
metanamida o formamida
etanamida o acetamida
54
ISOMERÍAISOMERÍA
Clasificación
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
55
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESLOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
Se subdividen en :
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
CH3- CH2- CH2 - CH3 y CH3- CH- CH3
CH2
-
Ejemplo:
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3 Ejemplo:
CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3 Ejemplo:
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes
56
LOS ESTEREOISÓMEROS
LOS ESTEREOISÓMEROS
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Ejemplo:
Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómerosLas moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
(3)
(4)
CH3
C
HO COOH
H
CH3
C
OHHOOC
H
(1) (2)
ObjetoImagen
especular