UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE QUÍMICA, ING. QUÍMICA E ING. AGROINDUSTRIAL

Escuela: Ing. Química

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA Nº7

ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

INTEGRANTES:

GALINDO GUTIERREZ, EDWARD CRITHS

(CÓDIGO: 14070133)

HUAMANÍ LAZO, EDUARD MARX

(CÓDIGO: 14070135)

RAMIREZ CAMPOS, ANTONY RUFINO

(CÓDIGO: 14070175)

TAFUR VILLAORDUÑA, LUIS IGNACIO

(CÓDIGO: 14070179)

PROFESOR: LÓPEZ GABRIEL, JOSÉ LUIS

FECHA DE ENTREGA: 06 DE JUNIO DEL 2015

INTRODUCCIÓN

Se llama grupo funcional de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas, características de su serie.

Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas.

Se pretende en esta práctica dar una orientación del comportamiento de algunos de los grupos funcionales más comunes.

Por ejemplo: los alcoholes que tienen formula R-OH(en la que R es un grupo alquilo), el grupo los aldehídos R-CHO, las cetonas R-CO-R y los ácidos carboxilos R-COOH.

Así pues veremos cómo mediante análisis funcional reconoceremos los alcoholes, primario, segundario y terciario. El grupo carbonilo y el grupo carboxilo.

OBJETIVOS

1. Diferenciar las reacciones de los alcoholes primarios, secundarias y terciarios.

2. Identificar a los fenoles usando tricloruro de hierro.

PARTE TEÓRICA

Grupo funcional

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílico), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Alcoholes

A aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como  no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los primarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Grupo carbonilo

El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico.-CO quiere decir un grupo carbonilo.

Aldehídos

Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil. El grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Cetona

Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-. Consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

Grupo carboxilo

Grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Ácido carboxílico

Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

PARTE EXPERIMENTAL

A. ALCOHOLES

A1. Ensayo de Lucas:

OBSERVACIONES

El alcohol primario: no reacciona o si lo hace es muy lenta y no podemos percibirlo.El alcohol secundario: reacciona pero es muy lento.El alcohol terciario: reacciona más rápido que los demás, forma una turbidez en el interior del tubo de ensayo

RESULTADOS: - Notamos lo siguiente:

Primario: etanol + ZnCl2/HCl

RCH2-OH + ZnCl2/HCl → RCH2-Cl + H2O (muy lenta)

Secundario: secbutanol + ZnCl2/HCl

CH3CH(OH)CH2CH3 + ZnCl2/HCl → CH3CH(OCl)CH2CH3+ H2O (lenta)

Terciario: tercbutanol + ZnCl2/HCl

R3C-OH + ZnCl2/HCl → R3C-Cl + H2O (rápida)

A2. Diferenciación de alcoholes: reacción con Sodio metálico:

OBSERVACIONES

El alcohol primario reacciona violentamente mientras que el secundario es más lento y el terciario casi no reacciona.Estas reacciones deprende gas de hidrogeno.

RESULTADOS:

Primario: etanol + Na

CH3-CH2-OH + Na(s) → CH3-CH2-ONa + ½ H2 (veloz)

Secundario: secbutanol + Na

CH3CH(OH)CH2CH3 + Na(s) → CH3CH(ONa)CH2CH3+ ½ H2 (lenta)

Terciario: terbutanol + Na

R3C-OH + Na(s) → R3C-ONa + ½ H2 (muy lenta)

A3. Reacciones de Oxidación:

OBSERVACIONES

El primer tubo que contiene alcohol primario (etanol) cambia de incoloro a verde oscuro.El segundo tubo que contiene alcohol secundario (secbutilico) se torna de color pardo.El tercer tubo que contiene alcohol terciario (terbutilico) no cambia de color, lo que indica que no reacciona o lo hace demasiado lenta.

RESULTADOS:

Primario: etanol + K2Cr2O7(amarillo) + H2SO4

CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3-COOH + Cr2(SO4)3

Secundario: secbutanol + K2Cr2O7 + H2SO4

CH3CH(OH)CH2CH3+ K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3

Terciario: terbutanol + K2Cr2O7 + H2SO4

R3C-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → No se ve productos

B. FENOL

Diferenciación entre fenol y alcohol: identificación de fenoles

OBSERVACIONES

TUBO 1:

- El fenol reacciona con el FeCl3, esto se verifica con el cambio de color que ocurre en el interior del tubo.

C6H5(OH) + FeCl3 → C6H5(OH) - Fe3 + Cl-13

- Notamos un color violeta debido a que se formó un complejo y dicho alcohol es aromático.

TUBO 2:

- El etanol no reacciona con el FeCl3.

C3H7(OH) + FeCl3 → NO OCURRE REACCIÓN

- Notamos un color amarillo el cual es el del FeCl3.

C. GRUPO CARBONILO

C1. Reacción general del grupo carbonilo: Prueba con 2.4-Dinitrofenilhidrazina (2.4-DNFH):

OBSERVACIONES

Tanto la acetona como el acetaldehído forman un precipitado amarillo.

C.2 Diferenciación con el Reactivo Fehling:

OBSERVACIONES

- Al mezclar la solución de Fehling A (solución de sulfato de cobre) con la solución de Fehling B (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio) resulta de color azul.

- La acetona no forma precipitado, en cambio el acetaldehído forma un precipitado rojizo. Este precipitado corresponde al CuO2

RESULTADOS:

cetaldehído + reactivo de Fehling Δ → sal de acido carboxílico + CuO2+ 3H2O

+ 2Cu2+ + 5OH- Δ → + Cu2O + 3H2O

D. GRUPO CARBOXILO

D.1 Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio:

OBSERVACIONES

Al mezclar ácido acético con bicarbonato de sodio ocurre una reacción que se verifica con un burbujeo y desprendimiento de gas (efervescencia) que corresponde al CO2.

RESULTADOS

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

D.2 Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos:

OBSERVACIONES

El ácido acético tiene un olor desagradable característico.La reacción es muy lenta pero es posible verificar que esta ocurre percibiendo el olor que cambia uno más agradable, parecido al chicle.Si aún queda ácido acético se agrega carbonato de sodio ya que esta lo descompone.

RESULTADOS

CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4→ CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O

RECOMENDACIONES

- Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reacción violenta).

- Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos.

- Cuando utilicemos el reactivo de Fehling, en el momento de calentar en baño maría la solución, tener cuidado de no evaporar las muestras.

- En la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos, agregar cuidadosamente los cristales de carbonato de sodio.

- En la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos, en el momento del baño caliente, tener cuidado de que no se evapore el alcohol

CONCLUSIONES

- Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos indiquen mediante la variación de la reacción si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.

- Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energía y se libera hidrogeno formando alcóxidos, las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrógenos que uno secundario o terciario.

- Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no tienen ningún hidrogeno para donar.

- El grupo hidroxilo que está unido al anillo aromático, para este caso fenol, forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloración verde.

- La identificación del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reacción muy selectiva, que es la de condensación con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrógeno primario.

- El Cu(II) que se encuentra en medio básico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por el aldehído, lo que evita su precipitación como hidróxido. El producto final de la reacción es oxido cuproso de color rojizo.

- Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca.

BIBLIOGRAFÍA

Química orgánica Wade 7° Edición Cap. 17 Alcoholes Cap. 18 Introducción grupos carbonilos

Manual de prácticas de laboratorio de métodos de análisis en química organica Zaida Trimiño Ayllon pag (35) QD 261 T81