OL Fenol Eter
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Universidad San Martín de Porres
Química Biológica. Tema: Alcoholes Fenoles ÉteresProfesor: Hugo Villanueva Vílchez.
AlcoholesRepresentan la primera Oxidación
de los Hidrocarburos
H — C—C — H
Carbonooxidable
H H | |
Carbono Primario
ETANO
H H | |
H H | |
H H | | H — C—C — OH
Carbono Primariooxidado
Carbono con 2 posibilidades
más de oxidarse
Función Alcohol
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo Alquilo, de cadena abierta o cíclica
Alcoholes Primarios
Alcoholes Secundarios
Alcoholes Terciarios
Clasificación
Ejemplos:
OH |
OH |
CH3-OHMetanol
Ciclohexanol
Fenol
CH3-CH2-OHEtanol
CH3 | CH3-C-OH | CH3Alcohol tertbutílico,3°
CH3-CH2-CH3 | OH 2 PropanolAlcohol secPropílico,2°
o
1 2 1 2 3
NOMENCLATURA
1.- El método carbinol, en el cual los alcoholes son derivadosdel metanol, alcohol metílico (carbinol) CH3OH y donde uno o más de los hidrógenos del CH3 se reemplazan por otros grupos2.- Por el sistema IUPAC en el cual el sufijo OL reemplaza el O del alcano para indicar OH3.- Por sus nombres comunes, como el alcohol metílico CH3OH
EJEMPLO
1.- Etil- n - propil fenil carbinol2.- 3 fenil-3-hexanol
6 5 4 3 2 1
Fenil
OL
|CH3-CH2-CH2—C—CH2-CH3 | OH
CH3
5 4 3 2 1
2 Metil- 2-Pentanol
|CH3-CH2-CH2—C—CH3 | OH
CH3—CH—CH2—CH—CH3 | | OH OH
1 2 3 4 5
2-4- PentanoDiol
|OH
|OH
1-3-5-7 Octano Tetraol
|OH
OH |
OH |
Cl |
8 6 4 2
7 5 3 1
1-Cloro, 6-metil, 1-3-5-HeptanoTriol
OH
Nombrar:........................................
Nombrar:........................................
Por regla general los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en el agua debido a su polaridad
AclaraciónLas sustancias polares como el agua
disuelven no sólo a otras sustancias polares, también lo hacen con los electrolitos de una
manera muy distinta a la formación de puentes de hidrógeno realizado con los
alcoholes de bajo peso molecular
Cl- Na+
Con el agua se produce el fenómeno de la solvatación
Con los alcoholes se forma lo siguiente:Enlaces puente de hidrógeno en un Heptanol
Si mezclamos 1 litro de agua y 1 litro de alcohol etílico¿obtendremos 2 litros de mezcla? ¿por qué?
No obtendremos dos litros de disolución. La razón estriba en que en los alcoholes (al poseer grupos -OH), como en el agua, las principales fuerzas intermoleculares son los puentes de hidrógeno. Cuando un alcohol se disuelve en agua forma puentes de hidrógeno con la molécula de H2O. Estos puentes de hidrógeno son tan fuertes como los que se forman en las sustancias puras. Debido a la geometría de las moléculas, el acoplamiento entre las mismas es más compacto y por lo tanto se produce una reducción de volumen..
Métodos de preparación
1.-Hidratación de alquenos: En medio Acido diluido.
CH3-CHCH2 CH3- CH-CH3
2.-Hidrogenación de una cetona
CH3 - C - CH3 CH3- CH-CH3H2
OH
H2O
O OH
3.-Fermentación Alcohólica : A partir de Carbohidratos
C6H12O6 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2
Acción de MicroorganismosMuchos de ellos son usados en la elaboración Industrial del vino de la cerveza y de la “chicha de Jora”.
La importancia del alcohol etílico o etanol, es de interés en toxicología, ya que su consumo esta universalmente
extendido en proporciones que van desde el 3 a más del 50%, como tenor alcohólico en volumen:
VINO: 8% - 12%.VINOS ENRIQUECIDOS por el agregado de alcohol Etílico; Oporto Jerez: 20% Promedio.CERVEZA: 3% - 7%.SIDRAS: 2% - 5%Bebidas destiladas : Cognac, whisky, ron: 45% - 50%
Curso de Intoxicación Alcohólica
¡HIC!
¡HIC!¡HIC!
Clínica Concentración (g%)
Aparentemente Normales Sangre: 0,01- 0,05Trastornos subclínicos Orina : 0,01- 0,07
Euforia, menos inhibición, Sangre: 0,05 -0,10acciones retardadas. Orina : 0,07- 0,14
Mala memoria, incoordinación, Sangre: 0,10 -0,20incapacidad de juicios críticos Orina : 0,14- 0,25
Mala respuesta motoraperdida de inhibiciones.Dificultad en percibir forma, Sangre: 0,20 -0,25 movimiento y dimensiones Orina : 0,25- 0,30
Clínica Concentración (g%)
Intoxicación Aguda, Embriaguez. Sangre: 0,25- 0,30Marcha tambaleante. Orina : 0,31- 0,40
Apatía, Inercia generalSomnolencia, Vómitos Sangre: 0,30 -0,40comienzo de parálisis Orina : 0,40- 0,50
Arreflexia o Hiporreflexia, Hipotermia, coma en la mayoría Sangre: 0,40 -0,50 de los casos Orina : 0,50- 0,60.
El alcohol Metílico se metaboliza en el organismo como aldehído Fórmico (Formol) y se excreta por la orina como formiato, producto que puede investigarse para corroborar el diagnóstico
CH3-OH + [O] HCHO + [O] HCOOH
H2O
Estas reacciones son catalizadas por la deshidrogenasa alcohólica, la misma enzima que metaboliza el alcohol etílico, que es menos tóxico.
InsolubleSolubleInsolublePoco SolubleSolubleInsolublePoco solubleSolubleSolubleInsolublePoco soluble
Poco Soluble
Poco soluble
Soluble
Tabla de solubilidades
Reacciones de los alcoholes 1.- Deshidratación por acción del Acido
Sulfúrico
Reacción de eliminación
2.- Deshidratación entre dos alcoholes:Origen de los Éteres
Éter DietílicoGeneralmente el rendimiento es
bajo
3.- Reacciones de oxidación
H2O
Aldehído
El anterior alcohol ha podido oxidarse dos veces más, ya que
es un alcohol primario
H2O
En el caso de un alcohol secundario, solo puede oxidarse una vez más. Véase que se ha desalojado H2O.
CETONA
NO HAY REACCIÓN
En el caso de un alcohol terciario, no existe posibilidad de oxidación. No hay hidrógenos en el carbono
unido al -OH.
4.-Formación de Ésteres con los ácidos Carboxílicos
R—COOH + R'O — H R—CO—O—R’ + H2O
Alcohol Acido Carboxílico Éster Agua
R—C=O + CH3O — H R—C=O + H2O
| |
OH OCH3
ENLACE ÉSTER
FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromático (Benceno).Preparación:
Cl
+ H2O
La anterior reacción para que se lleve a cabo debe estar catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presión de 204 Atmósferas; además NaOH a 320°C, siendo el NaCl un subproducto
OH
AclaraciónNaturaleza acídica del Fenol (Acido Fénico)
:ÖH
Ö:
(
(-) :
Ö:
(
Ö:
(:(-)
:Ö: (-)
:Ö:H
.. (-)
H+
H+
H+
H+
POR LO TANTO:ÖH
:ÖH
:ÖH
Resonancia(Traslado de Electrones) Fenol
:ÖH
-CH3
:ÖH
-CH3 CH3
:ÖH
:ÖH
NO2
NO2
O2N COOH
:ÖH
:ÖH
orto-cresol meta-Cresol para-Cresol2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno
1
2
1
2
3
12
3
4
Ácido Pícrico Ácido Salicílico Alfa Naftol2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-Hidroxinaftaleno
Reacciones de los Fenoles
1.- Reacción de Neutralización:ÖH
+ NaOH
:Ö:Na
+ H2O
2.- Oxidación :Ö )O2
:Ö )
:ÖH
para-Benzoquinona
Fenóxido de sodio
+ H2O
3.- Sustitución del anillo
:ÖH
+ 3Br2
:ÖH
+ 3HBr
Br
Br Br
4.- Reducción: Ganancia de hidrógenos o perdida de oxígenos, ganancia de electrones de electrones.
:ÖH
+ 3H2 CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H :ÖH
C6H5.OH C6H11.OH
ÉTERES
Son isómeros de alcoholes del mismo número de átomos de carbono, pero carecen del grupo hidroxilo
CH3-CH2-OH CH3–O–CH3 dimetil, éter CH3-CH2-CH2-OH CH3–O–CH2CH3 etil, metil, éter CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2OCH2CH2 dietil, éter Este último(éter etílico, éter sulfúrico) es usado como anestésico
Radicales que genera
CH3O– metoxi CH3CH2O– etoxi RO– alcoxi
ÉTERES
ÉTERES CICLICOS
Estos éteres son solubles en agua sobre todo el dioxano
Fabricación de plásticos Laboratorios e Industrias
Tetrahidrofurano
OBTENCIÓN
CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
CH3-CH2-OH HO-CH2-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3ÉTER DIETÍLICO
(Respecto ala solubilidad ver tabla del capítulo de alcoholes)
ALDEHIDOS Y CETONAS
"Cada ser humano lleva en su interior un Mesías dormido. Solo muy pocos
permiten que despierte y actúe, por eso son tantos los que vegetan y no viven
verdaderamente " RICHARD BACH (Ilusiones)