UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

“OBTENCION DE AMARILLO MARTIUS”

REACCIONES DE SUSTITUTICION ELECTROFILICA AROMATICA

NOMBRE: MIGUEL ANGEL FERRARI GOMEZ

PROFERSOR: MARIA DE LOS ANGELES LEON OLVERA

LABORATORIO: L2-E

HORARIO: MARTES 8.00 – 11.00

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Los grupos activadores y desactivadores juegan un papel fundamental en las reacciones de sustitución aromática electrofílica, siendo éstos los que permiten la reacción de uno u otro anillo del compuesto tratado, además de las posiciones a las cuales van orientados los grupos sustituyentes.

La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio

(NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido

sulfúrico.

Nitración del benceno

La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido bencenosulfónico.

Sulfonación del benceno

MECANISMO DE REACCION DEL SUSTRATO

RESULTADOS EXPERIMENTALES

Masa de reactivo pesada= 0.2560g

Masa obtenida de producto obtenida= 0.2285g

Rendimiento=0.2285 g0.2560 g

x 100%=89.25%

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol?Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, este último podría quedar destruido parcialmente por la oxidación directa.

2. ¿Para que agrego agua fría después de realizar la reacción de sulfonación y antes de la nitración?Se agrego agua fría debido a que de esta forma se favorece la desulfonación y también la nitración.

3. ¿Para que adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una solución amortiguadora.

4. ¿Cuáles son las variables más importantes en cada una de las reacciones efectuadas y por qué?

La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o enfriando dependiendo de la reacción ya sea porque una reacción era demasiado exotérmica o simplemente porque era necesario para llevar a cabo la reacción. La concentración fue otra variable que jugó un papel importante ya que podía favorecer o desfavorecer una reacción como fue el caso de la sulfonación, desulfonación y nitración.

5. ¿Como comprobó que obtuvo el amarillo Martius? Calculando el rendimiento del producto, además de pudo haber determinado su punto de fusión pero no fue posible debido a que es a una temperatura muy alta

6. ¿Qué tipo de colorante obtuvo y para que se usa?Es un colorante con grupos cromóforos, es decir, una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal.

Se utiliza para teñir tejidos, clasificándose como colorante directo debido a que es un colorante que se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente. Si el tejido a teñir posee grupos polares la incorporación de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente ácido facilitará la fijación del mismo.

7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.

Con el colorante obtenido podríamos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo sobre un pedazo blanco de tela, una vez aplicado lavar y verificar que el colorante queda permanente.

ANALISIS DE RESULTADOS

El sólido que se obtuvo presentó un color naranja opaco, provocado por la absorción de una determinada longitud de onda que oscila aproximadamente entre 630-670 nm, debido a que su estructura es un cromóforo. El rendimiento de la reacción fue del 89.25%, de producto que aun no estaba seco, el rendimiento posiblemente seria menor cercano a 85%. .Aun así existe un error que pudo haber afectado el rendimiento de la reacción causado por la manipulación del material, ya que se

trasvaso la disolución que contenía el compuesto para realizar la filtración, o quedaron residuos en la varilla de agitación o en las paredes del matraz.Se descarta la destrucción del reactivo por la oxidación producida por la nitración directa, porque primero se realizo la sulfonación y posteriormente la nitración.

CONCLUSIONES

La reacción de sulfonación y nitración de un anillo aromático ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática. Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer primero una sulfonación para evitar la destrucción del compuesto, además de que el cambio de grupo sulfónico a nitro ocurre con gran facilidad por medio de una sustitución ipso. El grupo hidroxilo actúa como activador del anillo bencénico en que está ubicado y, por su parte los grupos nitro ejercen una fuerza desactivante de la reacción. El 2,4-dinitro-α-naftol (amarillo de Martius) es obtenido

mediante la sulfonación del α-naftol empleando ácido sulfúrico para ello y posteriormente nitrado.

BIBLIOGRAFIA

Fieser Luis F., Fieser Mary; Quimica Orgánica; 1981; Editorial Reverté, S.A

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998

Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999