Nylon (PA)

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NYLON (POLIAMIDAS)NYLON (POLIAMIDAS)

Historia. Nylon 6,6. Nylon 6. Síntesis. ProducciónHistoria. Nylon 6,6. Nylon 6. Síntesis. ProducciónIndustrial. Propiedades. Usos.Industrial. Propiedades. Usos.

Manuel González VitalGonzalo OrtigalaCristian González

Procesos Químicos ² 2010



¿Qué es el Nylon?¿Qué es el Nylon?

yy NylonNylon eses lala designacióndesignación genérica genérica dede unauna familiafamilia dedepolímerospolímeros sintéticossintéticos queque pertenecenpertenecen aa lala familiafamilia dede laslas poliamidas poliamidas.. LasLas poliamidaspoliamidas estánestán formadasformadas por por lalarepeticiónrepetición dede unidadesunidades concon unionesuniones amidaamida entreentre ellasellas..

yy LaLa ComisiónComisión Federal Federal del del Comercio,Comercio, unauna agenciaagencia del del gobierno gobiernodede EEEE..UUUU.. definedefine aa lala f ibraf ibra dede NylonNylon así así::

´Fibra´Fibra manuf acturadamanuf acturada enen lala cualcual lala sustanciasustancia

f ormadoraf ormadora dede lala f ibraf ibra eses unauna poliamida poliamida sintéticasintética dede

cadenacadena largalarga enen lala cualcual menosmenos deldel 8585%% dede loslosenlacesenlaces amidaamida ( (--COCO--NHNH--) ) estánestán directamentedirectamente

unidosunidos aa dosdos anillosanillos aromáticosaromáticos..µ µ



Poliamidas industrialesPoliamidas industriales



Algo de historia«Algo de historia«

yy EnEn eneroenero dede 19351935,, WallaceWallace CarothCarothersers (DuPont)(DuPont) sintetizasintetizaporpor primeraprimera vezvez NylonNylon 66,,66..

yy SuSu producciónproducción comienzacomienza enen 19193838,, yy revolucionarevoluciona elel

mercadomercado dede mediasmedias femeninasfemeninas.. SiSinn embargo,embargo, prontopronto sesedestinadestina alal reemplazoreemplazo dede sedaseda asiasiáticaática enen lala fabricaciónfabricacióndede paracaídasparacaídas yy otrosotros materialesmateriales militaresmilitares debidodebido aa lalairrupciónirrupción dede lala SegundaSegunda GuerraGuerra MMundialundial..

yy EnEn lala décadadécada deldel 5050·,·, PaPaulul Schlack Schlack desarrolladesarrolla elel NylonNylon 66parapara lala empresaempresa IGIG FarbenFarben concon elel objetivoobjetivo dedereproducirreproducir laslas propiedapropiedadesdes deldel NylonNylon 66,,66 sinsin violarviolar susupatentepatente (que(que pertenecí pertenecí aa aa DuPont)DuPont).. SeSe registraregistra concon elelnombrenombre dede PerlonPerlon®®..



Nylon 6,6 (PA 66)Nylon 6,6 (PA 66)

yy El El NylonNylon 66, ,66 sese obtieneobtiene por por mediomedio dede unauna polimerizaciónpolimerización por por condensacióncondensación ootambiéntambién llamadallamada dede crecimientocrecimiento por por etapasetapas..

yy El El NylonNylon 6666 sese fabricafabrica por por lala reacciónreacción del del ácidoácido adípicoadípico dede seisseis átomosátomos dede

carbonocarbono concon lala hexametilendiaminahexametilendiamina dede seisseis carbonoscarbonos.. CuandoCuando sese mezclanmezclanestosestos dosdos reactivos,reactivos, tienetiene lugar lugar unauna reacciónreacción dede transferenciatransferencia dede protonesprotones queque dadalugar lugar aa unun sólidosólido blancoblanco denominadodenominado sal sal dede NylonNylon.. CuandoCuando éstaésta sese calientacalienta aa250250ºC,ºC,sese eliminaelimina aguaagua enen formaforma gaseosa gaseosa y y sese obtieneobtiene NylonNylon fundidofundido..

SíntesisSíntesis



Producción industrialProducción industrialMonómerosMonómerosÁcidoÁcido AdípicoAdípico

El El ácidoácido adípicoadípico sese produceproduce por por unauna oxidaciónoxidación catalizadacatalizada enen dosdos etapasetapasdede ciclohexanociclohexano.. LaLa primeraprimera reacciónreacción eses unauna oxidaciónoxidación concon aireaire y y sese llevalleva aacabocabo enen presenciapresencia dede naftenatonaftenato dede cobaltocobalto comocomo catalizador catalizador.. El El segundosegundopasopaso eses catalizadocatalizado por por nitratonitrato dede manganesomanganeso y y el el agenteagente oxidanteoxidante eses ácidoácidonítriconítrico.. LaLa reacciónreacción global global tienetiene unun rendimientorendimiento dede entreentre 9595 y y 97 97%%..



HexametilendiaminaHexametilendiamina

El El procesoproceso comercial comercial dede manufacturamanufactura dede lala hexametilendiaminahexametilendiamina consisteconsiste

enen lala hidrogenaciónhidrogenación dede adiponitriloadiponitrilo.. EsEs unun procesoproceso continuocontinuo enen fasefase líquidalíquidaqueque usualmenteusualmente sese conduceconduce aa 7575 ºC ºC y y 33 MPaMPa dede presiónpresión enen presenciapresencia dedecromocromo conteniendoconteniendo catalizador catalizador niquel niquel Raney Raney ee hidróxidohidróxido dede sodiosodio acuosoacuoso..

Producción industrialProducción industrialMonómerosMonómeros



Proceso discontinuo en autoclavesProceso discontinuo en autoclaves

1)1) La sal de Nylon se produce en una autoclave superior y fluye por gravedad hacia un evaporadorLa sal de Nylon se produce en una autoclave superior y fluye por gravedad hacia un evaporadorinferior.inferior.

2)2) Se agrega ácido acético para estabilizar la longitud de cadena y se concentra por evaporación.Se agrega ácido acético para estabilizar la longitud de cadena y se concentra por evaporación.3)3) En una autoclave calefaccionada porEn una autoclave calefaccionada por DowthermDowtherm se produce la reacción de polimerización y sese produce la reacción de polimerización y se

agrega TiOagrega TiO22 como agentecomo agente opacanteopacante..4)4) El polímero viscoso es forzado a salir por medio de NEl polímero viscoso es forzado a salir por medio de N22 y se dirige a un tambor de moldeo dondey se dirige a un tambor de moldeo donde

es enfriado con aire.es enfriado con aire.5)5) La cinta de polímero formado se corta en pequeños pedazos y se depositan sobre una tolva.La cinta de polímero formado se corta en pequeños pedazos y se depositan sobre una tolva.6)6) La unidad de hilado se mantiene por encima de 260 ºC, por lo tanto, los pedacitos se funden alLa unidad de hilado se mantiene por encima de 260 ºC, por lo tanto, los pedacitos se funden al

chocar contra una rejilla y se dirigen hacia una placa de hileras.chocar contra una rejilla y se dirigen hacia una placa de hileras.7)7) Los hilos se solidifican mediante enfriamiento con aire y posteriormente se estiran en frío entre 3Los hilos se solidifican mediante enfriamiento con aire y posteriormente se estiran en frío entre 3

y 6 veces su longitud inicial en frío para lograr las características deseadas.y 6 veces su longitud inicial en frío para lograr las características deseadas.



Proceso continuoProceso continuo

a) Reactor/evaporador

b) Venteo

c) Bomba

d) Finalizador

e) Tubos del flasher

En un proceso continuo, la primera etapa involucra una evaporación/reacciónEn un proceso continuo, la primera etapa involucra una evaporación/reacción(a 18 bar) que controla la pérdida de agua para formar un(a 18 bar) que controla la pérdida de agua para formar un prepolímeroprepolímero y y minimizar las pérdidas deminimizar las pérdidas de diaminadiamina. Ocurren más reacciones en etapas. Ocurren más reacciones en etapassubsiguientes realizadas en equipos de evaporación controlados conocidossubsiguientes realizadas en equipos de evaporación controlados conocidoscomo ́ separadoresµ y ́ como ´separadoresµ y ́ flashersflashersµ(descompresor). La masa molecular deseadaµ(descompresor). La masa molecular deseada

y el contenido de agua se obtienen en un ́ finalizadorµ(evaporador de discos). y el contenido de agua se obtienen en un ́ finalizadorµ(evaporador de discos).



Nylon 6 (PA 6)Nylon 6 (PA 6)

yy El Nylon 6, se obtiene a partir de un aminoácido de 6 carbonos: ácido 6El Nylon 6, se obtiene a partir de un aminoácido de 6 carbonos: ácido 6--aminohexanoico (ácidoaminohexanoico (ácido --aminoamino--caproicocaproico). Esta síntesis comienza a partir de la ). Esta síntesis comienza a partir de la --caprolactama. Cuando se calienta lacaprolactama. Cuando se calienta la --caprolactama con una pequeña cantidad decaprolactama con una pequeña cantidad deagua (5agua (5--10%), parte de la10%), parte de la --caprolactama se hidroliza y forma el aminoácido libre.caprolactama se hidroliza y forma el aminoácido libre.Si se continúa calentando se condensa y polimeriza a Nylon 6 fundido.Si se continúa calentando se condensa y polimeriza a Nylon 6 fundido.

yy A diferencia de la mayoría de los A diferencia de la mayoría de los nylonsnylons, el Nylon 6 no es un polímero de , el Nylon 6 no es un polímero decondensación, sino que se forma por una polimerización por apertura de anillo quecondensación, sino que se forma por una polimerización por apertura de anillo quecorresponde a una polimerización por adición o de crecimiento en cadena (loscorresponde a una polimerización por adición o de crecimiento en cadena (losmonómeros pasan a formar parte del polímero de a uno por vez).monómeros pasan a formar parte del polímero de a uno por vez).

SíntesisSíntesis



Producción IndustrialProducción Industrial

MonómeroMonómero--caprolactamacaprolactama

El El primer primer pasopaso eses lala hidrogenaciónhidrogenación catalíticacatalítica dede fenol fenol aa temperaturastemperaturas dede alrededor alrededor dede 200200ºC ºC parapara dar dar ciclohexanol ciclohexanol.. LuegoLuego sese realizarealiza unauna deshidratacióndeshidratación parcial parcial dede ciclohexanol ciclohexanol aa ciclohexanonaciclohexanona por por mediomedio dedecatalizador catalizador dede zinc zinc granulado granulado.. PosteriormentePosteriormente sese realizarealiza unauna reacciónreacción concon sulfatosulfato ácidoácido dede hidroxilaminahidroxilaminaqueque permitepermite obtener obtener ciclohexanonoximaciclohexanonoxima.. ÉstaÉsta enen ácidoácido sulfúricosulfúrico concentradoconcentrado sufresufre unauna transposicióntransposición dedeBeckmannBeckmann parapara dar dar finalmentefinalmente caprolactamacaprolactama.. LaLa soluciónsolución dede ácidaácida debedebe neutralizarseneutralizarse concon amoníacoamoníaco oobisulfatobisulfato dede amonioamonio.. LaLa caprolactamacaprolactama sese separaraseparara enen formaforma dede unauna capacapa aceitosaaceitosa por por encimaencima dede lala

soluciónsolución dede sulfatosulfato y y posteriormenteposteriormente debedebe ser ser purificadapurificada por por mediomedio dede 22 destilacionesdestilaciones dede vacíovacío..



Proceso continuo (Reactor VK)Proceso continuo (Reactor VK)Producción de PA6 por BASF

a) Tanque de alimentación

b) Reactor tubo VK

c) Vertedor

d) Peletizador

e) Baño de agua

f) Extractor(recuperador de

caprolactama)g) Secador

El polímero de Nylon 6 se produce por una polimerización continua de caprolactama fundida deEl polímero de Nylon 6 se produce por una polimerización continua de caprolactama fundida dealta pureza. La caprolactama se mezcla en un tanque con una cantidad controlada de agua,alta pureza. La caprolactama se mezcla en un tanque con una cantidad controlada de agua,

terminadores de cadena (ej., ácido acético), y otros aditivos como estabilizadores. Luego, la mezclaterminadores de cadena (ej., ácido acético), y otros aditivos como estabilizadores. Luego, la mezclaentra al reactor tubular, donde se calienta hasta 275 ºC; luego de 24 hs, el polímero de nylon 6 esentra al reactor tubular, donde se calienta hasta 275 ºC; luego de 24 hs, el polímero de nylon 6 esextruido en forma de hebras, que se cortan en pedacitos.extruido en forma de hebras, que se cortan en pedacitos.Las fibras se producen mediante la alimentación de los pedacitos a un fundidor, la resina fundidaLas fibras se producen mediante la alimentación de los pedacitos a un fundidor, la resina fundidapasa a través de hileras y se dirige hacia un ducto de enfriamiento, donde el polímero solidifica enpasa a través de hileras y se dirige hacia un ducto de enfriamiento, donde el polímero solidifica enforma de fibras, que son sacadas del ducto por medio de un tambor. Las fibras son estiradasforma de fibras, que son sacadas del ducto por medio de un tambor. Las fibras son estiradasligeramente y humedecidas con agentes antiestáticos y lubricantes y colectadas sobre una bobina.ligeramente y humedecidas con agentes antiestáticos y lubricantes y colectadas sobre una bobina.

Luego de un día, las fibras se estiran. Para producir un hilado, las fibras se enrollan sobre un tubo.Luego de un día, las fibras se estiran. Para producir un hilado, las fibras se enrollan sobre un tubo.



Reactor tubular VKReactor tubular VK



Modelo de una plantaModelo de una planta



PropiedadesPropiedades

Nylon 6,6 Nylon 6

Densidad () 1.14 g/cm3 1.14 g/cm3

Tenacidad (B) 4.3 ² 8.8 gpd 4.2 ² 5.5 gpd

Elongación a la rotura()

18-45% 24-40%

Retención de humedad 4% 4%

Temperatura de fusión(Tf )

255-260ºC 215ºC

Temperatura

de transición vítrea (Tg)

42ºC 35-44ºC

Calor de fusión ( Hf ) 61 cal/g 64 cal/g



UsosUsosy Fibras de alfombrasy Prendas de vestir y Airbags (bolsas de aire)y

Cintas transportadorasy Manguerasy Cuerdas de neumáticos, líneas de pesca, hilos,

filamentos, redes.y

Cuerdas para instrumentos (guitarras, violines,violas, violonchelos)y Mediasy Marcos de armas (Usado por Glock)



BibliografíaBibliografíaLibros

y F. Fourné. ´Synthetic Fibersµ. Hanser Publishers. Munich, Germany.1999.

y B.L. Deopura, R. Alaguirusamy, M. Joshi, B. Gupta. ´Polyesters And Polyamidesµ . Woodhead Publishing Limited. Cambridge, England.2008.

y G.T. Austin. ´Shreve·s Chemical Processµ . Mc Graw-Hill. USA. 1984.y J. McMurry.´Química Orgánicaµ. International Thompson Editores,

S.A. México D.F. 2004.y L.G. Wade, Jr. ´Química Orgánicaµ. Pearson Educación, S.A. Madrid.

2004.

Sitios de internety http://polymer.w99of.com/ PolymerTechnology y http://mytextilenotes.blogspot.com/ My Textile Notesy http://wikipedia.org Nylon, Nylon 6, Nylon 6-6

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