Nomenclatura química orgánica

Nomenclatura

de Química Orgánica

Grupos Funcionales

Introducción Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida y son ellos los que en gran parte han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.

La Finalidad de esta presentación es el guiar a cualquier persona a aprender conceptos básicos de la nomenclatura de química orgánica y a realizar los ejercicios pertinentes de los principales grupos funcionales.

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"Los Maestros de la Química Orgánica" 2°"B" Escuela de Bachilleres "Ricardo Flores Magón"

¿Qué es la Química Orgánica?

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Grupos Funcionales

Se observan cuando se sustituyen en una cadena carbonada algunos de sus hidrógenos por otros átomos diferentes a carbono e hidrógeno, da origen a una sustancia con propiedades físicas y químicas diferentes.

El grupo funcional controla el modo como la molécula se comporta o funciona, es decir, la química de una molécula orgánica está determinada en gran medida por los grupos funcionales que contiene.

Al lugar de la molécula orgánica en dónde se encuentra localizado el grupo funcional se le conoce como sitio de reactividad.

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AlcoholesSon compuestos orgánicos donde al menos un

grupo hidroxilo remplaza a uno de sus átomos de H.

Grupo funcional: -OH hidroxilo

Formula general: * Radical Alquilo (R) – OH

* Radical Arilo (Ar) – OH

Clasifican en:

*Alcoholes primarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono primario).

*Alcohole secundarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono secundario).

*Alcoholes terciarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono terciario).

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Clasificación por número de OH en la molécula:

*Monoalcoholes: un solo OH.

*Polialcoholes o alcohol polihidroxilo: muchos OH.

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Nomenclatura1. Buscar la cadena más larga que contenga los

grupos OH.

2. Numera la cadena de modo que cada carbono que este unido a un OH sea el más bajo.

3. Nombra sustituyentes de forma alfabética.

4. Nombra la cadena principal sustituyendo la terminación o por diol, triol, etc. Indicando la posición de cada grupo OH.

5. En las cadenas insaturadas el grupo OH tiene la preferencia para numerar los carbonos.

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CH3 – CH2 – CH – CH2 –

CH2 |

| OH OHCH2 = CH – CH – CH3

|

OH

1, 3-pentanodiol1, 3-pentadiol

3-buten-2-ol3-butenol-2

Éteres

Son óxidos orgánicos, derivados de los alcoholes por sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquilo o arilo. También se consideran derivados del agua al sustituir sus dos átomos de hidrógenos por radicales orgánicos.

Grupo funcional: -O- oxo

Fórmula General: * R-O-R * Ar-O-R * Ar-O-Ar

Clasificación:

*Simples o simétricos (radicales iguales).

*Mixtos o asimétricos (radicales diferentes).

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Nomenclatura

IUPAC

1. Identifica el hidrocarburo base (cadenas más larga o completa)

2. La cadena más sencilla se denomina grupo alcoxi.

3. El grupo alcoxi se coloca como prefijo y se indica su posición en la cadena.

Sistema Común

4. Se escriben los radicales en orden alfabético seguido de la palabra éter.

5. Escribe el nombre de un radical (menos complejo) seguido del término oxi y después el nombre del otro radical (más complejo).

6. Se consideran óxidos cuando los radicales son iguales.

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CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3

óxido de propilopropoxi propano

dipropil éterpropil oxi propil

– O –ciclopentoxibencenofenilciclopentiléterciclopentiloxifenil

AldehídosSon: La palabra aldehído significa alcohol

deshidrogenado; se forman cuando en los alcoholes primarios, su grupo funcional y el carbono al que esta unido pierde un H.

Grupo funcional: * -CHO * -CH = O * -C=O formilo

H

Formula general: * R – CHO * Ar – CHO

Características:

*Muchas frutas deben su olor y sabor característico a los aldehídos: Almendras- benzaldehído y salicialdehido (sabor)-, Canela – cinamaldehido (sabor y olor)-, Vainilla –vainillina (color)-, Limón y naranja – citral (olor)-, Grasas y aceites – acroleina (olor cuando se queman)-.

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*Si las cadenas son mas largas tienen un olor desagradable, si son cadenas cortas huelen rico.

*Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos farmacéuticos y colorantes.

*El más importante es el metanal pues se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos.

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Nomenclatura IUPAC

1. Escoge la cadena base o más larga que contenga el grupo formilo.

2. Numera la cadena por el lado que lleva el grupo formilo.3. Expresa los números y posiciones de los sustituyentes en la

forma usual.4. Nombra la cadena base cambiando la terminación o por el sufijo

al, dial, trial, etc.5. Si el grupo aldehído esta unido a un ciclo, se nombra la cadena

seguida del sufijo carbaldehido, asignándole el número uno al carbono donde este el grupo formilo.

Sistema Común

6. Se utilizan nombres comunes derivados de los ácidos carboxílicos.

7. Las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas, comenzando con el carbono adyacente al grupo formilo.

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CH3 – CH2 – CH2 – CHO

CHO – CH = CH – CH –

CH3 |

CH3

butanalbutiraldehido

3-metil-2-pentenal

Cetonas

Son compuestos orgánicos relativamente reactivos, los cuales se obtienen a partir de un alcohol secundario mediante deshidrogenación.

Grupo funcional: * -C- * -CO- carbonilo

O

Formula general: * R-CO-R * Ar-CO-R * Ar-CO-Ar

Características:

*Olores agradables, útiles para sintetizar otros compuestos. Son disolventes como la acetona (propanona).

*Otras cetonas son hormonas principales como la cortisona y la progesterona.

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Nomenclatura

IUPAC

1. Numera la cadena mas larga que tenga al grupo carbonilo y asígnale el menor numero posible.

2. Nombra las arborescencias en orden alfabético.3. El nombre de la cadena principal será el del hidrocarburo

correspondiente añadiéndole el sufijo “ona”, “diona”, “triona”, etc. de acuerdo a la cantidad de grupos carbonilo.

4. En cetonas cíclicas asigna el número uno al átomo del carbonilo.

Sistema Común

5. Para cetonas sencillas indica en orden alfabético los radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo añadiendo al final la palabra cetona.

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CH3 – C –

CH3 || O

CH3 – CH2 – CO – CH3

butanonaetilmetilcetona

propanonadimetilcetona

Ácidos Carboxílicos

Son compuestos orgánicos o ácidos orgánicos que son productos de la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos. Se caracterizan por tener en su estructura un grupo carboxilo, el cual se forma al unirse un grupo hidroxilo al grupo carbonilo.

Grupo funcional: * -COOH * -C-OH carboxilo

O

Fórmula general: * R-COOH * Ar –COOH

Características:

*Se encuentran de manera abundante en la naturaleza, como en las frutas: Arándano (ácido benzoico), Limones (ácido cítrico), Uvas (ácido tartárico), Manzanas verdes (ácido málico), Hormigas (ácido fórmico), Leche (ácido láctico).

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Nomenclatura IUPAC

1. Numera la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo y considéralo el número uno.

2. Escribe la palabra “ácido” antes de la del hidrocarburo del que proceden, nombra las ramificaciones de forma habitual.

3. Nombra el hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación “o” por “oico”.

4. En los ácidos carboxílicos cíclicos, el átomo de Carbono al que está unido el carboxilo llevará el número 1 y se usará el sufijo carboxílico.

Sistema Común

5. Indica las ramificaciones con letras griegas al igual que los aldehídos seguido del nombre trivial del ácido del que proviene.

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COOH – CH2 – CH = C – COOH |

CH2 – CH3

ácido 2-etil-2-pentedioico-1,5

ácido 3-butil-2-propilciclopentanocarboxílico

– COOH

– CH2 – CH2 – CH3

|

CH2 – CH2 – CH2

|

CH3

1. Para nombrarlos se cambia la terminación “oico” del ácido por la terminación “ato” seguida del nombre del metal que contiene.

Sales Orgánicas Se obtienen al sustituirse el átomo de Hidrógeno

del grupo carboxílico por un metal monovalente generalmente: Sodio (Na), Potasio (K).

Grupo funcional: * -COONa * -COOK carboxilato

Fórmula general: * R-COO-M * Ar-COO-M

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Nomenclatura

CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH2 – COONa

heptanato de sodio

– COONa

bencenato de sodio

benzato de sodio

Ésteres

Se obtienen principalmente de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Grupo funcional: * -COO- * -C-O- Oxocarbonilo o

O Carboalcoxi

Fórmula general: * R-COO-R * Ar-COO-R * Ar-COO-Ar

Características:

*Son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayoría de frutas y flores.

*Se utilizan en la fabricación de esencias, perfumes y saborizantes en productos alimenticios.

*Los ésteres también son ceras, grasas y aceite de animales y plantas.

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*Las sales de sodio sirven para producir jabones de barra o en polvo y las sales de potasio producen jabones líquidos o crema para rasurar.

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Nomenclatura

1. El nombre hace obtiene cambiando la terminación “oico” del ácido del cual deriva por “ato” seguido del nombre del radical orgánico.

2. La presencia de sustituyentes se indican con números (IUPAC) o letras griegas (sistema común).

3. Cuando el ácido del que proviene es un ciclo se utilizan el término carboxilato.

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– COO –

benzoato de ciclopentilobenceno carboxilato de

ciclopentilo

etanato de 2-yodo butilo

CH3 – COO – CH2 – CH– CH2 – CH3

|

I

Halogenuros de AlquiloSe forman cuando uno o más átomos de

halógenos (F, Cl, Br, I) sustituyen a uno o más átomos de Hidrógeno del hidrocarburo.

Grupo funcional: -X halo

Fórmula general: * R-X * Ar-X

Aplicaciones y características:

*Abundan en la naturaleza principalmente en el mundo marino.

*Son de gran importancia en la industria química por la gran cantidad de reacciones en las que participan.

*Se usan como disolventes, anestésicos,

insecticidas (DDT), en aerosoles y

refrigeradores (OFC)

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Nomenclatura

IUPAC

1. Se considera al halogenuro como una arborescencia más.

2. Al numerar la cadena carbonada debes tomar en cuenta que el halógeno tiene prioridad sobre el radical alquilo.

3. Para nombrarlos utiliza el orden alfabético.

Sistema Común

4. Escribir el nombre del halógeno con terminación “uro” seguido del nombre del radical.

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CH2 = CH – CH – CH– CH2 – CH = CH2

| | F Cl

–Br

|

CH2 – CH2 – CH3

4-cloro-3-flúor-1,6-heptadieno

1-bromo-2-propilciclobutano

AmidasSon compuestos orgánicos derivados de un ácido

carboxílico por sustitución del grupo hidroxilo por un grupo -NH2, -NHR, -NRR. Se pueden formar por reacción de un ácido carboxílico o éster con el amoníaco.

Grupo funcional: -C-NH2 carboxamida

O

Fórmula General: * R-CO-NH2 * Ar-CO-NH2

Clasificación:

*Depende del número de sustituyentes del átomo de N: Amidas primarias (CH3–CO–NH2) Amidas secundarias (CH3–CO–NH) Amidas terciarias (CH3–CO–N–CH3) CH3

CH3

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Amidas importantes: *Proteínas (parte importante en nuestro organismo). *Urea (se utiliza en la industria farmacéutica en la síntesis del ácido harbitúrico para elaborar tranquilizantes, inductores de sueño, anticonvulsivos y anestésicos. También reacciona con el formaldehido formando plásticos sintéticos.) *Sacarina (se emplea como edulcorante, la cual es 375 veces más dulce que la sacarosa).

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Nomenclatura1.Se nombran sustituyendo el sufijo “oico” del nombre del ácido carboxílico por la terminación “amidas”.

2. Si el grupo funcional está unido a un ciclo se le añade la terminación carboxamida.

3. Si los hidrógenos del átomo de N están sustituidos por radicales orgánicos, el compuesto se nombra anteponiendo una “N” al nombre de los sustituyentes seguidos del nombre base.

4. Cuando se encuentran más de una función amida, se les nombra como diamida, triamida, etc.

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CH3 |

CH3 – CH2 – CON – CH3

NH2 – C – CH2 – CH2 – C – NH2

|| || O O

N, N-dimetilpropanamida 1,3-propanodiamida

Aminas

Son derivados del amoniaco obtenidas por sustitución de 1,2 o 3 hidrógenos por radicales orgánicos.

Grupo funcional: -NH2 amino

Formula general: R-NH2 Ar-NH2

Clasificación:

*Primarias: cuando 1 hidrogeno es sustituido por un radical.

*Secundarias: cuando 2 hidrógenos son sustituidos por un radical.

*Terciarios: cuando 3 hidrógenos son sustituidos por radicales.

Características: *La mayoría tiene un olor desagradable (putresceína, cadaverina) sustancias que se usan para localizar restos humanos debido a su alto grado de actividad biológicas muchas aminas se emplean como drogas: *Adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocaína, heroína

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*Si las cadenas son mas largas tienen un olor desagradable, si son cadenas cortas huelen rico.

*Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos farmacéuticos y colorantes.

*El más importante es el metanal pues se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos.

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Nomenclatura Aminas

primarias

1. Nombra al radical alquilo como alcano o alqueno según el caso y cambiar la terminación “o” por el sufijo “amina”.

2. Numera la cadena principal de modo que la posición del grupo amino sea la menor. Cuando el grupo amino está unido a un ciclo se le asigna el número uno al carbono del grupo funcional.

3. Utiliza los sufijos “diamina”, “triamina”, etc. para denotar la presencia de los grupos amino.

4. En aminas con estructura más compleja designa al grupo funcional como un sustituyente, utilizando el prefijo amino.

Aminas secundarias y terciarias5. El grupo con la cadena de mayor numero de carbonos se

considera la cadena base a la que agregas el sufijo amina

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2. Identifica los otros grupos que están unidos al átomo de nitrógeno como sustituyentes de N

3. Cuando todos los grupos unidos al nitrógeno son idénticos, forma el nombre de la mina adicionando el prefijo “di” o “tri” al nombre del radical y el sufijo amina

CH3 – NH2

– NH2

metanaminametilamina

ciclohexanaminaciclohexilamina

Ahora te toca a ti…Ha llegado el momento de que demuestres si

en verdad has comprendido todo lo que hemos explicado, y que mejor manera de hacerlo que resolver ejercicios de cada uno de los grupos funcionales.

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Conclusión Más del 95% de las sustancias químicas

conocidas son compuestos del carbono.

A lo largo de todo esta presentación se le ha dado un gran énfasis a la química orgánica pues se hace presente en la mayoría de las cosas en nuestra vida diaria, por lo que es importante conocer un poco sobre ella, conceptos básicos y la aplicación más cercana que es la nomenclatura.

Esperamos que haya sido de su utilidad y que en verdad lo hayamos podido ayudar a aprender este tema tan completo y complejo.

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Los Maestros de la Química Orgánica

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Saúl Isaac Bedoy Rodríguez 1Óscar Said Cruz Kuri Ruíz 4Elizbeth Durán Junco 6Jorge Emanuel Menéndez Amador 23Katya Ivette Sánchez Alarcón 42

2do Sem “B”

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