MonosacáridoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegación, búsqueda

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (C H 2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el mopiconosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído. 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y

D-Treosa. 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa,

D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa. 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-

altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

Triosas: hay una: Dihidroxiacetona. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.

Principalesmonosacáridos

Aldosas

Triosas o Gliceraldehído

Tetrosas o Eritrosa o Treosa

Pentosas o Ribosa o Desoxirribosa o Arabinosa o Xilosa o Lixosa

Hexosas o Alosa o Altrosa o Glucosa o Gulosa o Manosa o Idosa o Galactosa o Talosa

Cetosas

Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa. Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-

sorbosa, D-tagatosa. heptosa

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.

Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.

Epímeros : dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2

Anómeros : dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.

o por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth. Enantiómeros : aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el

plano (D y L). o D por la derecha y L por la izquierda.

PolisacáridosArtículo principal: Polisacárido

Amilopectina.

Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos, resultan de la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida de varias moléculas de agua. Su fórmula empírica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacáridos representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidón es usado como una forma de almacenar monosacáridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucógeno en vez de almidón el cual es estructuralmente similar pero más densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoción.

La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molécula más abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura quirúrgica. Otros polisacáridos incluyen la callosa, la lamiña, la rina, el xilano y la galactomanosa.

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DisacáridosArtículo principal: Disacárido

Hidrólisis de la Lactosa. 1. Galactosa. 2. Glucosa.

Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.

La sacarosa es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa , O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-fructofuranósido, indica cuatro cosas:

Sus monosacáridos: Glucosa y fructosa.

Disposición de las moleculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa.

Unión de los monosacáridos: El carbono anomérico uno (C1) de α-glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molécula de agua.

El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico.

La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa, estará presente naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Otro disacárido notable incluyen la maltosa (dos glucosa enlazadas α-1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas β-1,4).

Artículo principal: Disacárido

Hidrólisis de la Lactosa. 1. Galactosa. 2. Glucosa.

Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.

La sacarosa es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa , O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-fructofuranósido, indica cuatro cosas:

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GlucosaDe Wikipedia, la enciclopedia libre

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Glucosa

Moléculas de D- y L-glucosa

Nombre IUPAC

* 6-(hidroximetil) hexano-2,3,4,5-tetrol* (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil) tetrahidro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol

Otros nombres Dextrosa

Fórmula empírica C6H12O6

Masa molecular50-99-7 (D-glucosa)921-60-8 (L-glucosa)

Propiedades

Densidad 1.54 g cm3

Punto de fusiónα-D-glucose: 146 °Cβ-D-glucose: 150 °C

Punto de ebullición

Solubilidad en agua

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6, la misma que la fructosa pero con diferente posición relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa, es decir, que contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula. Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar.

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria»[1] ) a este compuesto.

Contenido[ocultar]

1 Etimología 2 Características 3 Biosíntesis 4 Gastronomía 5 Véase también 6 Referencias 7 Enlaces externos

[editar] Etimología

El término «glucosa» procede del griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como "glucose" (con anomalía fonética) por Dumas en 1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz.[2] .ip

[editar] Características

Ciclación de la glucosa.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel industrial, tanto la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).

La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante sus oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno.

En su forma D-Glucosa, sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición estructural, pero si diferentes características físicas y químicas. La D-(+)-glucosa es uno de los compuestos más importantes para los seres vivos, incluyendo a los seres humanos.

En su forma ß-D-glucopiranosa, una molécula de glucosa se une a otra gracias a los -OH de sus carbonos 1-4 para formar celobiosa a través de un enlace ß, y al unirse varias de estas moléculas, forman celulosa.

[editar] Biosíntesis

Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosíntesis a partir de compuestos inorgánicos como agua y dióxido de carbono, según la reacción:

Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. La glucosa puede sintetizarse a partir de otros azúcares, como fructosa o galactosa. Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso conocido como gluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el glicerol.[3]

También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dióxido de carbono y metano según esta reacción:

[editar] Gastronomía

En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o enzimática, que se llama azúcar invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa. Añadidos a la mezcla o formados durante el proceso, se usan en la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería.[4] La mezcla es menos cristalizable que la

sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto de congelación de helados.[5]

GlucógenoDe Wikipedia, la enciclopedia libre

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Estructura molecular del glucógeno.

El glucógeno es un polisacárido de reserva energética de los animales, formado por cadenas ramificadas de glucosa; es soluble en agua, en la que forma dispersiones coloidales. Abunda en el hígado y en los músculos.

Contenido[ocultar]

1 Estructura del glucógeno 2 Metabolismo del glucógeno

o 2.1 Glucogénesis o 2.2 Glucogenolisis

2.2.1 Enzimas de la glucogenolisis 3 Regulación de la glucogénesis y la glucogenolisis 4 Trastornos metabólicos 5 Enlaces externos

[editar] Estructura del glucógeno

Estructura del glucógeno.

Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque mucho más ramificada que ésta. Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina.

Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 moléculas de glucosa.

La importancia de que el glucógeno sea una molécula tan ramificada es debido a que:

1. La ramificación aumenta su solubilidad.

2. La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que van a ser los lugares de unión de las enzimas glucógeno fosforilasa y glucógeno sintetasa, es decir, las ramificaciones facilitan tanto la velocidad de síntesis como la de degradación del glucógeno.

El glucógeno es el polisacárido de reserva energética en los animales que se almacena en el hígado (10% de la masa hepática) y en los músculos (1% de la masa muscular) de los vertebrados. Además, pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células gliales del cerebro.

Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, se reducen al máximo los cambios de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de la célula como en el medio extracelular.

Cuando el organismo o la célula requieren de un aporte energético de emergencia, como en los casos de tensión o alerta, el glucógeno se degrada nuevamente a glucosa, que queda disponible para el metabolismo energético.

En el hígado la conversión de glucosa almacenada en forma de glucógeno a glucosa libre en sangre, está regulada por la hormona glucagón y adrenalina. El glucógeno hepático es la principal fuente de glucosa sanguínea, sobre todo entre comidas. El glucógeno contenido en los músculos es para abastecer de energía el proceso de contracción muscular.

El glucógeno se almacena dentro de vacuolas en el citoplasma de las células que lo utilizan para la glucólisis. Estas vacuolas contienen las enzimas necesarias para la hidrólisis de glucógeno a glucosa.

[editar] Metabolismo del glucógeno

[editar] Glucogénesis

La síntesis de glucógeno a partir de glucosa se llama glucogénesis y se produce gracias al enzima glucógeno sintetasa. La adición de una molécula de glucosa al glucógeno consume dos enlaces de alta energía: una procedente del ATP y otra que procede del UTP.

La síntesis del glucógeno tiene lugar en varios pasos:

En primer lugar, la glucosa es transformada en glucosa-6-fosfato, gastando una molécula de ATP.

glucosa + ATP → glucosa-6-P + ADP

A continuación se transforma la glucosa-6-fosfato en glucosa-1-fosfato

glucosa-6-P ←→ glucosa-1-P

Se transforma la glucosa-1-fosfato en UDP-glucosa, con el gasto de un UTP.

glucosa-1-P + UTP → UDP-glucosa + PPi

La glucógeno sintetasa va uniendo UDP-glucosa para formar el glucógeno.

(glucosa)n + UDP-glucosa → (glucosa)n+1 + UDP

Por una reacción de ruptura de las triosas pasa fructosa 1-6 di-fosfato a fosfato de hidroxicetona (o a gliceraldehído-3 fosfato).

[editar] Glucogenolisis

Debido a la estructura tan ramificada del glucógeno, permite la obtención de moléculas de glucosa en el momento que se necesita. La enzima glucógeno fosforilasa va quitando glucosas de una rama del glucógeno hasta dejar 4 moléculas de glucosa en la rama, la glucantransferasa toma tres de estas glucosas y las transfiere a la rama principal y por último, la enzima desramificante quita la molécula de glucosa sobrante en la reacción.

[editar] Enzimas de la glucogenolisis

En la glucogenolisis participan dos enzimas:

La glucógeno fosforilasa, que cataliza la fósforolisis o escisión fosforolítica de los enlaces alfa 1-4 glicosídicos, que consiste en la separación secuencial de restos de glucosa desde el extremo no reductor, según la reacción:

(glucosa) n + Pi3 ←→ (glucosa) n-1 + glucosa-1-P

Esta reacción es muy ventajosa para la célula, en comparación con una de hidrólisis.

Enzima desramificante del glucógeno . La glucógeno fosforilasa no puede escidir los enlaces O-glicosídicos en alfa(1-6). La enzima desramificante del glucógeno posee dos actividades: alfa(1-4) glucosil transferásica que transfiere cada unidad de trisacárido al extremo no reductor, y elimina las ramificaciones por los enlaces alfa 1-6 glicosídicos:

glucosa-6-P + H2O2 → glucosa + Pi

[editar] Regulación de la glucogénesis y la glucogenolisis

La regulación del metabolismo del glucógeno se ejecuta a través de las dos enzimas; la glucógeno sintetasa que participa en su síntesis, y la glucógeno fosforilasa en la degradación.

La glucógeno sintetasa tiene dos formas: glucógeno sintetasa I (independiente de la presencia de glucosa 6 fosfato para su acción), que no está fosforilada y es activa, y la

glucógeno sintetasa D (dependiente de la presencia de glucosa 6 fosfato para su acción), que está fosforilada y es menos activa.

La otra enzima, la glucógeno fosforilasa, también tiene dos formas: glucógeno fosforilasa b, menos activa, que no está fosforilada y la glucógeno fosforilasa a, activa, que está fosforilada.

Tanto la glucógeno sintetasa como la glucógeno fosforilasa se regulan por un mecanismo de modificación covalente.

Las hormonas adrenalina y glucagón activan las proteínas quinasas que fosforilan ambas enzimas, provocando activación de la glucógeno fosforilasa, estimulando la degradación del glucógeno; mientras que la glucógeno sintetasa disminuye su actividad, lo que inhibe la síntesis de glucógeno.

La hormona insulina provoca la desfosforilación de las enzimas, en consecuencia la glucógeno fosforilasa se hace menos activa, y la glucógeno sintetasa se activa, lo que favorece la síntesis de glucógeno.

Es decir, que hormonas como la adrenalina y el glucagón favorecen la degradación del glucógeno, mientras que la insulina estimula su síntesis.

[editar] Trastornos metabólicos

Las glucogenosis o trastornos del metabolismo del glucógeno son un conjunto de nueve enfermedades genéticas, la mayoría hereditarias, que afectan la vía de formación del glucógeno y las de su utilización.

La sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.

Su nombre químico es:

alfa-D-glucopiranosil(1->2)-beta-D-fructofuranósido.

Su fórmula química es:(C12H22O11)

Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.

El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.

Contenido[ocultar]

1 Estructura y función 2 Características del enlace 3 La sacarosa como nutriente 4 Precauciones 5 Uso comercial 6 Notas 7 Enlaces externos

[editar] Estructura y función

Sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. Contiene 2 átomos de carbono anomérico libre,[1] puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.

Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en muchas plantas constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.

Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, que produce luz mediante una acción mecánica.

[editar] Características del enlace

El enlace que une los dos monosacáridos es de tipo O-glucosídico. Además, dicho enlace es dicarbonílico ya que son los dos carbonos reductores de ambos monosacáridos los que forman el enlace alfa(1-2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa

La enzima encargada de hidrolizar este enlace es la sacarasa, también conocida como invertasa, ya que la sacarosa hidrolizada es llamada también azúcar invertido.

La sacarosa tiene como función principal en el organismo humano ayudar en la generación de energía que el cuerpo humano necesita para que funcionen los diferentes órganos.

[editar] La sacarosa como nutriente

La sacarosa se usa en los alimentos por su poder endulzante. Al llegar al estómago sufre una hidrólisis ácida y una parte se desdobla en sus componentes glucosa y fructosa. El resto de sacarosa pasa al intestino delgado, donde la ya mencionada enzima sacarasa la convierte en glucosa y fructosa.

[editar] Precauciones

Si se calienta pasa a estado líquido, pero es muy peligrosa, ya que se encuentra a alta temperatura y puede quemar la piel. Debido a su bajo punto de fusión, pasa a estado líquido muy rápidamente, y se adhiere al recipiente que lo contiene con mucha facilidad.

Su consumo excesivo puede causar obesidad, diabetes, caries, o incluso la caída de los dientes. Hay personas que sufren intolerancia a la sacarosa, debido a la falta de la enzima sacarasa, y que no pueden tomar sacarosa, ya que les provoca problemas intestinales.

[editar] Uso comercial

La sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado, aunque ha sido en parte reemplazada en la preparación industrial de alimentos por otros endulzantes tales como jarabes de glucosa, o por combinaciones de ingredientes funcionales y endulzantes de alta intensidad.

Generalmente se extrae de la caña de azúcar, de la remolacha o del maíz y entonces es purificada y cristalizada. Otras fuentes comerciales (menores) son el sorgo dulce y el jarabe de arce.

La extensa utilización de la sacarosa se debe a su poder endulzante y sus propiedades funcionales como consistencia; por tal motivo es importante para la estructura de muchos alimentos incluyendo panecillos y galletas, nieve y sorbetes, además es auxiliar en la conservación de alimentos; así que es común en mucha de la llamada comida basura.

Figura 1.Molécula de Sacarosa(C12H22O11)

Al analizar las figuras 1 y 2 observaremos una gran similitud entre la molécula de Sacarosa y la de Sucralosa. A esto se deben muchas de sus propiedades, tanto físicas, como químicas

Se denomina sucralosa al compuesto químico 1,6-dicloro-1,6-dideoxi-ß-D-fructofuranosil-4cloro-4deoxi-a-D-galactopiranósido, se lo llama también triclorogalactosacarosa ó 4,1',6'-triclorogalactosacarosa. Es el único edulcorante que se obtiene a partir de la sacarosa. El proceso, que consta de 5 etapas, sustituye selectivamente tres átomos de grupos hidroxilo por tres átomos de cloro en la molécula de sacarosa, dando como producto final sucralosa, con una pureza aproximada del 98%. Este intercambio, produce una molécula extremadamente dulce y estable. La molécula de sucralosa es muy hidrosoluble, al igual que el azúcar y poco soluble en lípidos. Fue aprobado por la FDA en Abril de 1998, para su uso en 15 categorías diferentes de comidas y bebidas.

MaltosaDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegación, búsqueda

Maltosa

Nombre (IUPAC) sistemático

n/d

General

Fórmula semidesarrollada

4-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucosa

Fórmula estructural

Fórmula molecular

C12H22O11

Identificadores

Número CAS 69-79-4

Propiedades físicas

Estado de agregación

Líquido

Apariencia Incoloro

Densidad 1540 kg/m 3 ; 1,54 g/cm 3

Masa molar 342,296 g/mol

Punto de ebullición

 K (102 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa) 15,9

Solubilidad en agua

1.080 g/ml (20 °C) en agua

Valores en el SI y en condiciones normales(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

La maltosa o azúcar de malta es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico producido entre el oxigeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto también se llama alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. Tiene una carga glucémica muy elevada.

La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict.A la maltosa llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.

Descripción y componentes de los disacáridos

Disacárido Descripción Componentes

sucrosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa

maltosa producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α→4 glucosa

trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 1α→1 glucosa

lactosa el azúcar principal de la leche galactosa 1β→4 glucosa

melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α→6 glucosa

Sucrosa Lactosa Maltosa

La sucrosa (o sacarosa), es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno, del azúcar tamizado, y de la melaza. La lactosa está formada por una molécula de glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentación de este glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa.

La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta

unión se llama un enlace glicosídico 1α→4   (también se llama "enlace glucosídico" en muchos textos en español). La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa

conectadas con un enlace 1α→1. La celobiosa es un disacárido formado por dos

moléculas de β-D-glucosa conectadas por un enlace 1β→4 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

Trisacáridos

La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La rafinosa está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace

glicosídico 1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacéutico Beano, se usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias. La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.

Rafinosa

Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples

Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la preparación de alimentos.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.

Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos en los enlaces entre las moléculas de glucosa.

Amilosa

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas

laterales cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen

con enlaces 1α→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa.

Amilopectina

Las cadenas laterales se agrupan dentro de la

molécula de amilopectina

Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de hidrólisis usando ácidos o enzimas como catalizadores. La hidrólisis es una reacción química que desdobla cadenas largas de polisacáridos por la acción del agua para producir cadenas más pequeñas o carbohidratos simples. Los productos resultantes son asignados un valor de equivalencia en dextrosa (DE) que está relacionado al nivel de hidrólisis realizado. Un DE con valor de 100 corresponde al almidón completamente hidrolizado, que es la glucosa (dextrosa) pura. Las dextrinas son un grupo de carbohidratos producidos por la hidrolisis del almidón. Las dextrinas son polímeros de cadena corta que consisten de moléculas de D-glucosa unidas por enlaces glicosídicos 1α→4 o 1α→6. La maltodextrina es un almidón parcialmente hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE menor de 20. Los jarabes, como el jarabe de maíz o miel de maíz, provienen del almidón de maíz y tienen valores DE de 20 a 91. La dextrosa comercial tiene valores DE de 92 a 99. Sólidos de jarabe de maíz son productos semicristalinos o polvos amorfos de poca dulzura con DE de 20 a 36 que se producen secando el jarabe de maíz al vacio o por atomización en cámara secadora. El jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF), que se usa comúnmente en la producción de refrescos, se produce tratando el jarabe de maíz con enzimas que convierten una porción de la glucosa a fructosa. El jarabe de maíz de alta fructosa contiene aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste principalmente de glucosa. El almidón modificado es un almidón alterado por procesos mecánicos o químicos para estabilizar geles de almidón hechas con agua caliente. Sin modificación, geles de almidón y agua pierden su viscosidad o adquieren una textura plástica después de varias horas. Los jarabes de glucosa hidrogenados se producen hidrolizando almidón, y después hidrogenando el jarabe resultante para producir azúcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo- y polisacáridos hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polímero muy ramificado con muchos tipos de enlaces glicosídicos. Se produce calentando dextrosa con un catalizador ácido y purificando el resultante polímero soluble en agua. La polidextrosa se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es semejante a la fibra en su resistencia a la digestión. El almidón resistente es almidón comestible que no se degrada en el estómago, pero se fermenta por la microflora en el intestino grueso.

Dulzura relativa de varios carbohidratos

fructosa 173

azúcar invertido* 120

JMAF (42% fructosa) 120

sucrosa 100

xilitol 100

tagatosa 92

glucosa 74

jarabe de maíz (DE alto) 70

sorbitol 55

mannitol 50

trehalosa 45

jarabe de maíz ordinario 40

galactosa 32

maltosa 32

lactosa 15

* El azúcar invertido es una mezcla de glucosa y fructosa que se encuentra en las frutas.

Glucógeno (Glicógeno)

La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía.

Glucógeno

Dextranos

Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas

principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales

tienen enlaces 1α→3 o 1α→4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo.

Dextranos

Inulina

Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo común, plátanos, papa de Jerusalén, y jícama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son polímeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar común. La inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los ácidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentación contribuyen 1.5 kcal por gramo de inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los helados, productos lácteos, dulces, y repostería.

Inulina     n = aprox. 35

CONTINUACIÓN: La celulosa y otros polisacáridos

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