EXTRACCIÓN

Alejandra Zeaa, Carolina Infanteb, Jessica Bolañosc

a Jhajaira_zea@hotmail.com , binushc@hotmail.com, c yeka911@hotmail.com Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de

Química, Cali – Colombia.Fecha de realización: 13 de Septiembre del 2012

Fecha de entrega: 27 de septiembre del 2012

RESUMEN.

OBJETIVOS

Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.

Aprender a escoger entre extracción simple ó múltiple comprendiendo en que casos es conveniente llevarla acabo, teniendo en cuenta las diferencias entre una y otra.

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS.

Tabla 1. Peso y puntos de fusión obtenidos en la práctica.

Compuesto Peso(g)

Punto de Fusión (ºC)

Muestra desconocida

0,6517 ------

Muestra ácida

0,6426 118ºC – 119ºC

Muestra neutra

0,0135 80,2ºC – 81,1ºC

- Cantidad de muestra real en cada compuesto:

La muestra desconocida contiene una mezcla 3:2 de ácido-neutro, lo que quiere decir que por cada 3 mg de ácido hay 2 mg de compuesto neutro; entonces el cálculo para

saber la cantidad de cada componente en la muestra es:

Componente ácido

¿ 651,7mg3,0mg+2,0mg

x3mg=391,02mg

Componente neutro

651,7mg3,0mg+2,0mg

x2mg=260,68mg

COMPUESTO ÁCIDO.

- Determinación del punto de fusión:

A partir de la tabla 1, donde tenemos el rango del punto de fusión (tomado con el fusiómetro) se hace un promedio para determinar el punto de fusión obtenido a partir de la práctica.

Puntode fusión=118° C+119℃2

=118,5℃

- Porcentaje de recuperación.

Utilizamos la ecuación 1 que esta dada por:

%R= valor experimentalvalor teórico

x100

Ecuación 1.

A partir de la ecuación 1, calculamos el rendimiento:

%R= 0,6426g0,39102g

x100=164,34%

COMPUESTO NEUTRO.

- Determinación del punto de fusión:

Nuevamente a partir de la tabla 1, se realiza el promedio para determinar el punto de fusión obtenido a partir de la práctica.

Puntode fusión=¿

80,2° C+81,1℃2

=80,65℃

- Porcentaje de recuperación.

Utilizamos la ecuación 1, dada anteriormente:

%R= 0,0135g0,26068g

x100=5,17%

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

El objetivo principal de la práctica es la identificación de las sustancias presentes en una muestra problema, identificándolas por medio de su acidez, basicidad o neutralidad, entonces luego de realizar el proceso de extracción, con las debidas reacciones de identificación se obtuvieron dos compuestos, uno ácido y otro neutro de nuestra muestra problema, se midieron los puntos de fusión de cada uno de estos precipitados con fusiómetro y se obtuvo que la parte acida tenía un punto de fusión de 118.5°C y la parte neutra tenía un punto de fusión de 80.65°C, como la muestra utilizada se disolvió en éter

un compuesto orgánico, se concluyó que la muestra era de origen orgánico, basándonos en la referencia de “lo similar disuelve lo similiar”; esto se tiene en cuenta para realizar una comparación de esta muestra y los componentes extraídos desconocidos, con sustancias orgánicas acidas y neutras conocidas dadas en el laboratorio que posiblemente coincidan con estas, el punto de partida de la comparación es el punto de fusión, luego de comparar se tiene que el componente ácido extraído es acido benzoico, y que el componente neutro es naftaleno.

El ácido benzoico posee un punto de fusión de 121.85°C y el naftaleno de 79.85°C (REFERENCIA Acido Benzoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoicoNaftalina http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina (Consultado el 23 de septiembre del 2012).) a pesar de que los componentes extraídos no son muy cercanos a los valores teóricos (compuesto acido: 118.5°C, compuesto neutro 80.65°C), tal vez debido a impurezas en la muestra, estas afectan en gran medida los puntos de fusión ya que las sustancias impuras tienen mayor entropía que el líquido puro y por tanto menos temperatura de fusión, o a un mal manejo de material durante el proceso de extracción.

Harcourt, G. & M. Experimental Organic Chemistry, 3ra Edition, Pág: 141. Madrid, 1974.

La muestra entonces era una mezcla de ácido benzoico y naftaleno. Teniendo en cuenta entonces las sustancias presentes

en la muestra se puede hacer un análisis de las reacciones que se realizaron para su extracción; En la primera parte de al diluir la muestra en éter y agregar el carbonato de sodio se apreció una división entre las sustancias, dos fases, esto como consecuencia de que son sustancias no miscibles entre sí, cuando el ácido benzoico reacción con el carbonato de sodio forma benzoato de sodio un compuesto muy soluble en agua, esto indica que la parte acuosa de las dos fases (la que se encuentra arriba)es el benzoato de sodio formado, cuando se adiciona el HCl se forma la sal NaCl y se renueva el ácido benzoico que es insoluble en agua, y se forma en estado sólido, ese fue el indicador de que en la muestra estaba presente un componente acido.C6H 5COOH (ac )+C10H 8 (ac )⃗ NaHC03C10H 8+C6H 5COO

−¿Na+¿ ( ac ) ¿¿ (Reaccion 1)

C6H 5COO−¿Na+¿ ( ac )+HCl→ C

6H5COOH+NaCl ¿ ¿

(Reacción

2)

M.A. Gómez. El rincón de la ciencia, Reacciones químicas: reacción de desprendimiento de gases. http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/practica/PR-9/PR-9.htm (Consultado el 23 de septiembre del 2012).

En cuanto al componente neutro extraído, el naftaleno, este es bastante soluble en solventes como el éter, por esto a esta parte neutra se le realizo retroextraccion con éter fresco, ya que es insoluble en agua, la mayor parte de este se va con el éter extraído inicialmente, entonces se unen ambas muestras etéreas, el naftaleno no reacciona con el éter es por esto que se hizo uso de un agente secante, se utilizó sulfato de sodio, separamos por decantación, se dejó evaporar el éter y quedo el

naftaleno sólido, este solido resulto ser muy poco, lo cual se ve reflejado en el porcentaje de recuperación calculado, este fue solo del 5% muy bajo esto puede atribuirse a mal manejo de material y reactivos en el proceso, ya que se hizo muy rápido debido a la culminación de la practica en el laboratorio, sobretodo en el proceso de retro extracción, debido a ese mal manejo tal vez no se pudo recuperar en su totalidad el naftaleno, igualmente pudo haber perdida en el proceso de extracción del ácido, esto explicaría el alto porcentaje de rendimiento del ácido que supera el 100% este error pudo tener lugar igualmente en el mal manejo del reactivo; a pesar de este bajo rendimiento el punto de fusión experimental de este naftaleno no estuvo tan alejado del punto de fusión teórico.

SOLUCIÓN A PREGUNTAS:

1. Identifique los componentes químicos de la mezcla desconocida mediante comparación de los puntos de fisión de los compuestos aislados con aquellos de la tabla por el instructor.

A partir de la comparación de los puntos de fusión de las posibles sustancias presentes en la muestra problema y los puntos de fusión determinados experimentalmente podemos determinar exactamente que clase de compuesto se encontraba en la muestra tratada, la tabla 2 muestra los puntos de fusión de las posibles sustancias.

Tabla 2. Puntos de fusión de las posibles sustancias presentes en la muestra problema.

Sustancia. Punto de fusión. (°C)

Ácido Salicílico 159

Acido Benzoico 121.85Fenantrena 99Naftaleno 79.85

(REFERENCIA Acido Benzoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoicoNaftalina http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina (Consultado el 23 de septiembre del 2012).

Los puntos de fusión registrados experimentalmente fueron de:

Compuesto acido: 118.5°C

Compuesto neutro: 80.65°C

Comparando entonces dicho puntos de fusión, se concluye que el compuesto acido presente en la muestra problema resulta ser acido benzoico, y el componente neutro naftaleno.

2. Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante tratamiento con bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta reacción, pero se convierte en si anión soluble por tratamiento con NaOH. Con base en lo anterior diseñe un procedimiento para separar una mezcla formada por ácido benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para las reacciones químicas que sirvieron de base para el procedimiento diseñado.

Se realiza una extracción con una solución acuosa de bicarbonato de sodio, en este paso se pasa el ácido benzoico a fase acuosa como benzoato ya que la base débil del bicarbonato es lo suficientemente fuerte para desprotonar el ácido

benzoico. Entonces se tiene una fase acuosa con benzoato y en la fase orgánica quedan el fenol y el naftaleno. Para regenerar e acido benzoico se agrega acido concentrado (HCl) que precipita al ácido y se separa por precipitación, la reacción es la siguiente:

C6H 8−COOH+NaHCO3→C6H 8−COO−¿Na+¿+CO 2+H2O ¿ ¿

(Reacción 3)

De forma similar se extrae el fenol como fenolato; utilizando una solución acuosa de una base fuerte como el hidróxido de sodio (NaOH), se extrae, se acidifica y finalmente se filtra, la reacción que se lleva a cabo es la siguiente:

C6H 5OH+NaOH→C6H 5O−¿Na+¿+H2 O¿ ¿

(Reacción 4)

El ácido benzoico y el fenol después de extraerlos quedan en estado sólido, y el naftaleno en la fase orgánica, por último se puede purificar la sustancia evaporando la parte orgánica.

Síntesis de Williamson, Obtención del ácido fenoxiacetico.http://organica1.org/wiki/Descenso_crios%C3%B3pico. (Consultada 22 de septiembre del 2012).

3. ¿Cuál considera usted que es el propósito de la retroextracción de los extractos ácidos y básicos en el procedimiento descrito?

La retroextracción es la repetición de la técnica en el mismo proceso, el propósito de la retroextracción es que los extractos ácidos y básicos que se obtienen tengan una recuperación alta de sus reactivos. Esto se hace para tener una mayor confiabilidad de que el soluto está inmerso en la disolución, y elimina algunas impurezas que tenga

Metodologías de extracción http://www.google.com/#sclient=psy&hl=es&q=definicion+de+extraccion+acido+base&aq=f&aqi=&aql=&oq=&pbx=1&fp=fa961fa93f613bce . (Consultado 22 de septiembre de 2012).

4. Suponga que en una muestra desconocida se encontraba una amina (base) soluble en agua. ¿Qué influencia tendría está en sus resultados? ¿Cómo afectaría el resultado en la separación del ácido? Y ¿en la separación de la base? Explique y muestre ecuaciones donde sea pertinente para sustentar sus explicaciones.

En este caso se trata de una amina con un radical (R) de cadena corta, lo que la hace soluble en el agua. Cuando se hace la separación la amina se encuentra en la fase acuosa, a la hora de recuperar cada compuesto como el ácido benzoico y el naftaleno solo sale como sal disuelta en agua, puesto que cuando se encuentra en fase acuosa y se le adiciona el HCl se recupera el ácido benzoico y la amina con el Cl- del ácido formaría entonces una sal que se encuentra disuelta en agua y no afecta al precipitado, esta sal formada se le adiciona NaOH después de separar el precipitado y forma de nuevo la amina, cloruro de sodio y agua, la amina puede reaccionar siendo una

base débil con NaOH siendo una base fuerte para da gas NH3 pero se tiene que hacer en condiciones específicas, con NaOH concentrado se mezcla en caliente pero en este caso y con propósitos de extracción no reaccionan.

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimi ca/Tema10.html. (Revisado 22 de septiembre de 2012).

5. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el principio fisicoquímico en el que se fundamenta esta variación.

La disminución de la temperatura del punto de congelación (o fusión) que experimenta una disolución respecto a la del disolvente puro. La magnitud del descenso crioscópico, ∆Tc, viene dada por la diferencia de temperaturas de congelación (o de fusión) del disolvente puro y de la disolución, Tf

* y Tf, respectivamente:

Las primeras investigaciones sobre este fenómeno se deben al químico francés François-Marie Raoult y datan de 1882. Raoult definió una ecuación experimental que reproduce bien los datos que se obtienen a bajas concentraciones, donde la curva se aproxima a una recta. De acuerdo a la ley de Raoult que dice que si en un sólido puro se encuentra una impureza que sea soluble en la fase fundida del sólido, esta impureza hará descender el punto de fusión del sólido, esto se

da porque al producirse el cristal de la sustancia pura la impureza altera el empaquetamiento y lo hará más desordenado y por ende más fácil de romper.

Harcourt, G. & M. Experimental Organic Chemistry, 3ra Edition, Pág: 141. Madrid, 1974.

CONCLUSIONES:

1. La técnica de extracción de un compuesto tendrá una mayor eficiencia si se repite en varias ocasiones con volúmenes pequeños de l d iso lven te extractarte, que una sola extracción con el mismo volumen total en una porción.

2. La técnica de extracción es un buen método para la purificación de una sustancia o compuesto ya que se obtiene pun tos de fus ión s im i la res a los reportados en la literatura.

3. En la fase acuosa es pos ib le identificar la presencia de ácido debido a su solubilidad, mientras que en la fase orgánica queda la parte del componente neutro.

4. La presencia de componente n e u t r o e n u n a d i s o l u c i ó n s e determina con la fase orgánica o e t é r e a ; a g r e g a n d o u n a g e n t e secante que provoca la succión de agua y al pasar el precipitado (casi seco) aun vidrio reloj el éter presente en la disolución se evapora quedando tan solo la muestra del precipitado.