Metabolitos Secundarios Todas Las Unidades

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    METABOLITOS SECUNDARIOSMETABOLITOS SECUNDARIOS

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    Metabolitos SecundariosMetabolitos Secundarios

    Se conocen como constituyentes qumicos, y osmet!"oitos #es$ons!"es %e e&ectos te#!$'uticos seconocen como constituyentes !cti(os.

    Los constituyentes ine#tes .........L! $#esenci! %e os constituyentes ine#tes

    ecuentemente $ue%en mo%i&ic!# e incuso eimin!#! !"so#ci)n o $otenci!i%!% %e os constituyentes!cti(os.

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    Pasos Metabolicos GeneralesPasos Metabolicos Generales

    Porfirinas

    cidos solubles enagua

    Com$uestos!#m*ticoscido shikmico

    Acetato

    Piruvato

    CarbohidratosL$i%osS!$oni&ic!"es

    L$i%os nos!$oni&ic!"es

    +ci%o e(!onico

    Te#$enoi%es

    Este#oi%es

    Protenas

    Alcaloides

    Flavonoides

    Aminocidos

    Aminocidos

    cidos nucleicos

    Otros compuestosnitrogenados

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    PRODUCTOS NATURALES DE ORIGENPRODUCTOS NATURALES DE ORIGENANIMALANIMAL

    Se obtienen de animales o de productos residuales delos mismos

    Son !uentes de di"ersos componentes de #ran utilidadpara el $ombre como las "itaminas% prote&nas 'minerales

    E(emplo)

    El aceite del $ado del *acalao Las conc$as de las ostras La piel de cerdo +!etos o reci,n nacidos-

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    PRODUCTOS NATURALES DE ORIGENPRODUCTOS NATURALES DE ORIGENMINERALMINERAL

    Est.n compuestos por uno o "arios minerales siendo#eneralmente portadores de elementos inor#.nicos de #ranutilidad para el $ombre como Calcio% /ierro ' Cinc entre otros

    E(emplos) Dolomitas ' 0eolitas

    Son minerales de amplio uso en la industria !armac,uticaSu importancia est. en 1ue a tra",s de ellos se pueden

    desarrollar di"ersas !ormas terminadas las 1ue se empleancomo suplementos nutricionales o medicamentos en los 1ue el

    principios acti"o se usan como componente inor#.nico Tambi,n se usan como e2cipientes en di"ersas !ormulaciones

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    -#o%uctos !ceu!#es /om!s, #esin!s,"*s!mos, *te0 y os !ceites &i1os y (o*ties.

    Los "*s!mos y !s #esin!s se o"tienen %e

    *#"oes o !#"ustos en os que ! co#te2! se 3!%!4!%o o eimin!%o.

    Los !ceites &i1os se o"tienen e0$#imien%o e

    m!te#i! esco, E1em$o e !ceite %e #icino yoi(!.Los $'t!os %e !s &o#es son im$o#t!ntes $!#!

    ! in%ust#i! cosm'tic!.

    Presentacin de las droas !eetalesPresentacin de las droas !eetales

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    Caracteri"acinCaracteri"acin

    Los es$ect#os %e !"so#ci)n (isi"e y ut#!(ioet! se%e"en ! 3ec3o %e que cie#tos eect#ones que est*n

    %'"imente uni%os, $ue%en $!s!# ! ni(ees m*s !tos%e ene#/! $o#que !"so#"en !s on/itu%es %e on%!es$ec&ic!5 $o# est! #!2)n, os es$ect#os (isi"e yut#!(ioet! $ue%en consi%e#!#se como es$ect#oseect#)nicos.

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    EJEMPLOSEJEMPLOS DE PRODUCTOS NATURALES COMODE PRODUCTOS NATURALES COMOFRMACOSFRMACOS

    Cocana extrada del Erythroxylum coca Anests!co

    Mor"!na extrada del Papaver somniferum Anal#s!co

    Pen!c!l!na extrada de Penicillum sp Ant!$!%t!co

    D!#!tox!na extrada del Digitalis purpurea Card!oton!co

    Taxol extrada de Taxus brevifolia Anticancerigeno

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    EJEMPLOSEJEMPLOS DE PRODUCTOS NATURALES COMODE PRODUCTOS NATURALES COMOFRMACOSFRMACOS

    Microorganismos:

    Hongos: Cephalosporin P1 Cephalosporium spp Antibiotico

    Organismos marinos: Ecteinascidina ET 743Ecteinoscidia turbinata

    Anticancerigeno.

    Animales o marinos: !atrachoto"ina Phyllobates aurotaenia

    A#menta los iones sodio.

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    &IOSINTESIS DE CUMARINAS&IOSINTESIS DE CUMARINAS

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    CUMARINASCUMARINAS

    R6 R7 R8 H OH H 9m"ei&e#on!

    R6 H OCH8 H He#ni!#i!#in! OH OH H Escueto

    R7 OCH8 OH H Esco$oeto

    R8 OCH8 OH OH F#!0et!

    L!s &!mii!s m*s cit!%!s en ! ite#!tu#! $o# e conteni%o %ecum!#in!s son Aste#!ce!e, Rut!ce!e, T3ymee!ce!e, A$i!ce!e,Oe!ce!e, o#!ce!e y F!"!ce!e

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    E#traccin $ se%aracinE#traccin $ se%aracin

    L!s cum!#in!s i"#es son sou"es en !co3o, 'te#etico, y so(entes co#!%os.Si est!n en &o#m! %e 3ete#)si%os son m*s o menos

    sou"es en !/u!.-u#i&ic!ci)n $o# $osee# !cton!s $#esent!n

    t!utome#! !nio : c!%en!, sou"ii2!n%ose en me%io!c!ino, mient#!s que en me%io *ci%o e equii"#io se%es$!2! 3!ci! ! &o#m! ccic!.

    C!#!cte#i2!ci)n en CCF ! 9V -#esent!n&uo#escenci! (!#i!"e %e !2u ! !m!#io o !

    $;#$u#!, que se intensi&ic! en $#esenci! %e!moni!co.

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    Acti!idad biolica de las cu&arinasActi!idad biolica de las cu&arinas

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    Antimic#o"i!n!s,

    Antiin&!m!to#i!s, Anties$!sm)%ic!s, Anti(i#!es, Anti3emntic!s, Antio0i%!ntes, o

    In3i"i%o#!s en2im*tic!s.E0isten !%em*s %e#i(!%os t#iccicos o tet#!ccicos %e cum!#in!s que se

    com$o#t!n como inte#c!!ntes %e AD< y, $o# t!nto, tienen inte#'scomo !ntitumo#!es o "ien como !/entes &otoquimiote#*$icos en et#!t!miento %e ! $so#i!sis.

    L! =!#&!#in! y e c!#"oc#omeno, !m"os utii2!%os !ctu!mente encnic!, son %os conoci%os e1em$os %e ! &!mii! %e !s cum!#in!scon !cti(i%!% c!#%io$#otecto#!, %e"i%o ! su !cci)n (!so%i!t!%o#!7>e in3i"i%o#! %e ! !/#e/!ci)n $!quet!#i!.

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    TANINOSTANINOS

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    Los t!ninos son com$uestossinteti2!%os %e &o#m! n!tu#! $o# !s

    $!nt!s.En &unci)n %e o#i/en "ot*nico %et!nino 'ste $e#tenece#* ! un /#u$oqumico %istinto, $e#o to%os $ue%enuni#se ! $#oten!s.

    Esto nos e0$ic! e em$eo %e t!ninosen (ini&ic!ci)n en mosto $ue%enus!#se como !/entes c!#i&ic!ntes yen (ino como !%iti(o.

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    Taninos

    Constitui%os $o# un !m$io /#u$o %e com$uestos3i%#osou"es con est#uctu#! $oi&en)ic!, c!$!ces %e

    $#eci$it!# cie#t!s m!c#omo'cu!s ?$#oten!s,!c!oi%es, ceuos!, /e!tin!@.

    C!$!ci%!% $!#! cu#ti# ! $ie y

    Su $o%e# !st#in/ente.

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    TANINOS CONDENSADOSTANINOS CONDENSADOS

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    TANINOS 'IDROLI(ABLESTANINOS 'IDROLI(ABLES

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    T!ninos$as %ranadas

    ?en e inte#io# %e ! ut!,su co#te2!, t!"iquesinte#nos son &uentes %[email protected] su co#te2!

    se $#e$!#!n in&usiones$!#! t#!t!# ! %i!##e!.

    Su consumo est*in%ic!%o en %i!##e!s

    in&eccios!s, c)icosintestin!es, &!tuenci!?e0ceso %e /!ses@ yest)m!/o %eic!%o .

    http://viviendosanos.com/2008/08/granada-la-fruta-anti-colesterol.htmlhttp://viviendosanos.com/2008/08/granada-la-fruta-anti-colesterol.html
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    T!ninos E mem"#io

    L!s es$in!c!s L! m!n2!n!s ?cu!n%o seoscu#ece ! $u$! %e un!m!n2!n! $e!%!, !3!$!#ecen os t!ninos@.

    As tenemos que !m!n2!n! (e#%e tom!%! consu $ie tiene "uen e&ecto!0!nte. ! $u$!

    oscu#eci%! %e ! m!n2!n!tiene $o# e cont#!#ioe&ectos !nti %i!##eicos.

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    T!ninos

    Ensa&o Aplicaci'n (en'meno obser)ado

    Co#u#o &'##ico T!ninos 3i%#oi2!"es -$ !2u

    Co#u#o &'##ico T!ninos con%ens!%os -$ (e#%e

    o%!to $ot*sico T!ninos /*icos Coo#!ci)n #os!%!

    +ci%o nit#oso T!ninos e*/icos Coo#!ci)n

    et!es $es!%os T!ninos -$

    e!tin! T!ninos -$

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    Tipo Taninos hidroli*ables Taninos condensados

    Estr#ct#ra A2;c!# *ci%o /*ico o*ci%o e*/ico

    -ome#o &!(*nico?&!(!n 8 o@

    +istrib#ci'n Dicotie%)ne!s Dicotie%)ne!s, 3eec3os yimnos$e#m!s

    Hidr'lisis ,cida Se 3i%#oi2!n &*cimente

    i"e#!n e !2;c!# y e *ci%o/*ico o e*/ico

    Son muc3os m*s

    #esistentes $#o%ucen!ntoci!ni%in!s y &o"*&enos

    Hidr'lisis b,sica S

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    FLAVO

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    ($A-OO+E/($A-OO+E/ +e0inicion & caracteristicas: C!se est#uctu#!?&!(on!, &!(!no@ Hi%#o0i!cion?meto0i!cion@ Ot#!s sustituciones?iso$#eni!cion@ #!%o $oime#i2!cion ?monome#os, %ime#os,$oime#os@ Con1u/!cion?/icosi%!cion, su&!t!cion,m!oni!cion@

    Clasi0icacion Harborne@

    (la)onoides principales

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    Clasi)icacin $ no&enclaturaClasi)icacin $ no&enclatura

    L! m!yo#! %e !/icon!s &!(onoi%es $oseen nom"#es t#i(i!escon ! te#min!ci)n I

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    FLAVO

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    -#o$ie%!%es %e os F!(onoi%es

    Sou"ii%!%

    A/iconesIns en !/u!, $oco S en me2c!s3i%#o!co3)ic!s y S en so(entes o#/*nicos $o!#es?et!no, met!no@ o !$o!#es ?'te# etico,

    co#o&o#mo@. Hete#)si%osS en !/u! y me2c!s 3i%#o!co3)ic!s eins en %iso(entes o#/*nicos !$o!#es.

    Aci%e2%e"i%o ! ! &unci)n &eno, son ioni2!"es en

    me%io "*sico %!n%o R0 coo#e!%!s ?!m!#ios@ que !!ci%i&ic!#se (i#!n ! incoo#!s.

    A/entes que!ntesFeC8y AC8

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    Inter*s +ar&aconsticoInter*s +ar&aconstico

    -oseen un! !t! #e!cti(i%!% qumic! que se m!ni&iest! $o# suse&ectos so"#e %i&e#entes sistem!s "io)/icos.

    Cit#in! ?6M8N@, c!$!ci%!% $#otecto#! (!scu!#. Vit!min! - o &!cto#es (it!mnicos -.

    Antiin&!m!to#i!. In3i"ici)n en ! in3i"ici)n %e ! 3ist!min!. In3i"ici)n %e ! mi/#!ci)n ceu!#. Antio0i%!nte.

    Re%uce e n%ice %e uce#!ci)n y ! intensi%!% %e %!4omucos!.

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    ,UINONAS,UINONAS

    ANTRA,UINONASANTRA,UINONAS

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    Bio*nesisBio*nesis

    Se c!#!cte#i2!n $o# ! %i(e#si%!% %e (!smet!")ic!s utii2!%!s $o# !s es$ecies que !scontienen $!#! sinteti2!#!s ! $!#ti# %e un

    imit!%o n;me#o %e $#ecu#so#es, t!es comouni%!%es %e Acet!to, s3Kim!to y me(!on!to,me%i!nte un! se#ie %e #e!cciones que con%ucen !! &o#m!ci)n %e os %istintos ti$os quin)nicos.

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    ,UINONAS,UINONAS

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    Q9I

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    Q9I

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    Dist#i"uci)n

    A"un%!n en 3on/os ?co#ne2ueo %e centeno@, quenesy $!nt!s su$e#io#es.

    Dicotie%one!s-oi/on*ce!s, R!mn*ce!s,Le/umin*ce!s, E#ic*ce!s, Eu&o#"i*ce!s, Ces!$in*ce!s,Esc#o&u!#i*ce!s y Ru"i*ce!s.

    onocotie%one!s Lii*ce!s.

    InsectosCoc3ini!.

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    Et!$!s %e (!o#!ci)n

    e2c! te# F!se et'#e! !/icones

    D#o/! Souci)n %e 3ete#)si%os 3i%#o!c)ic! y !/icones

    F!se !cuos!3ete#)si%os

    O0i%!ci)n

    Hi%#)isis

    te#

    Acet!to %e m!/nesio E(!$o#!ci)n

    Coo#imet#! Resi%uo con A/icones en &!se

    Et!no !/icones ! seque%!% O#/*nic!

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    Acciones )ar&aconsticasAcciones )ar&aconsticas

    E&ecto !0!nte.-#o$ie%!%es que!ntes C!7.Acti(i%!% !ntimic#o"i!n! ?"!cte#iost*tic! %e ! #en!

    ente ! Sthaphylococcus aureus@ $o# inte#&e#i# en

    ! sntesis %e R

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    E&ecto L!0!nte

    Ant#on!s /ucosi%!s!s Fo#m!s

    Li"#esRe%uct!s!s

    Hete#)si%!s enin!

    enin! otii%!% Sec#eci)n In!cti(!s

    Estimu!ci)n %e In3i"ici)n AT-!s!

    Acee#!ci)n %e Sec#eci)n !/u! y eect#oitos

    Descien%e ! !"so#ci)n Acumu!ci)n en e #ecto

    E&ecto !0!nte

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    I%enti&ic!ci)n

    ic#osu"im!ci)n Ro1o intenso Re!cci)n con 3i%#o0i%o %e !monio Ro1o

    $!#%u2c!.

    Re!cci)n %e Bo#t#/e# Ro1o ce#e2!. Re!cci)n %e Sc3onteten A2u (e#%os!. Re!cci)n %e un/e iso"!#"!cin! Ro1o (inos!

    que $!s! ! !m!#io. Re!cci)n %e *ci%o nit#ico C!&' o (e#%e.

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    ALCALOIDESALCALOIDES

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    AlcaloidesAlcaloides

    E t'#mino !c!oi%e %e#i(! %e *c!i (e/et!, seuso $#ime#o $!#! %esi/n!# ! un /#u$o %e "!ses %eo#i/en (e/et!.

    S)i%os, c#ist!inos, incoo#os, %e #e!cci)n "*sic!.Contiene uno o m*s *tomos %e nit#)/eno que

    &o#m!n $!#te %e un !nio.Son t)0icos ! %osis muy "!1!s y c!$!ces %e

    $#eci$it!# con R(os c!#!cte#isticos.

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    AlcaloidesAlcaloides

    Estr#ct#ra 0ormada por carbono2 hidr'geno &nitr'geno2 #e 0orma en la ma&ora de casos #n anilloheter'ciclico2 siendo casi todos ellos o"igenados.

    !O/5TE//:A$!#ti# %e Amino*ci%os, $#o(istos %e un!

    !cti(i%!% &!#m!co)/ic!.

    E"cepciones:

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    Distribucin de los AlcaloidesDistribucin de los Alcaloides

    Se encuent#!n $#inci$!mente en (e/et!essu$e#io#es.

    Los (e/et!es in&e#io#es , no $#o%ucen !c!oi%es

    imnos$e#m!s y !s onocotie%)ne!s.Los An/ios$e#m!s, !s Dicotie%)ne!s concent#!n

    to%!s !s es$ecies que $oseen !c!oi%es.

    Dicotie%)ne!s So!n*ce!s, -!$!(e#*ce!s,Ru"i*ce!s, A$ocin*ce!s y !s &!mii!s m*s $o"#esen !c!oi%es son Ros*ce!s, L!"i!%!s, C#uc&e#!s.

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    Alcaloides

    Escasos en el reino vegetalBases dbilesSe involucran en el Metabolismo vegetal

    ( crecimiento , metabolismo , reproduccin)Actan como ncleos de coenzimas u

    hormonasSon uertes desinto!icantes"eserva de nitrgeno

    #istribucin$ %lantas &asculares

    ( Apoc'naceae , %apaveraceae, Solanaceae, "ubiaceae, iliaceae)

    ocalizacin

    en vegetales

    En orma de salesEn cualuier parteE* $ Solanaceae (ra+ces)

    %apaver somnierum-l.te# del )ruto/

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    Estructura u+mica de losEstructura u+mica de los

    AlcaloidesAlcaloides

    #u$o 3ete#o/'neo %e est#uctu#!s muy (!#i!%!s y/ene#!mente com$e1!s.

    To%os contienen C,H,

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    AlcaloidesAlcaloidesitr'geno no heterocclico Con est#uctu#! %e &enieti!min! Con !nio %e t#o$oon! Ac!oi%es t#o$*nicos

    Ac!oi%es con nuceo %e$i##o y $i##oi%in!.

    De#i(!%os %e o#nitin! y isin! Ac!oi%e con n;ceo %e$i##oi2i%in!

    Ac!oi%e con n;ceo %e$i#i%in! y $i$e#i%in!.

    Ac!oi%es %e no#u$in!no

    Ac!oi%es con n;ceo %e itr'geno heterocclico De#i(!%os %e &eni!!nin! y ti#osin! isoquinoen! .

    Ac!oi%es con n;ceo %equinoen!

    De#i(!%o %e t#i$t)&!no Ac!oi%e con n;ceo %e In%o Ac!oi%e con n;ceo %e

    quinoen!

    Ac!oi%e con n;ceo %e Imi%!2o Ac!oi%es %i(e#sos Ac!oi%e Dite#$'nicos

    Ac!oi%e Este#o%icos

    B!ses *ntic!s

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    Pro%iedades de los AlcaloidesPro%iedades de los Alcaloides

    Los que c!#ecen %e o0i/eno son qui%os !tem$e#!tu#! !m"iente y (o*ties, $#esent!n%o unoo# c!#!cte#stico.

    Los que $oseen o0i/eno sueen se# s)i%os

    c#ist!i2!"es /ene#!mente incoo#os o "!ncos.To%os son en /ene#! !m!#/os.

    Alcaloide Ag#a Alcohol Me*cla HA +isol)ente

    org,nico!ase libre nsol#ble /ol#ble /ol#ble /ol#ble

    /al /ol#ble /ol#ble /ol#ble nsol#ble

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    TERPENOSTERPENOS

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    TERPENOSTERPENOS

    Se encuent#!n e (e/et!es con !to conteni%o %eco#o&i!.

    To%os tienen un o#i/en "iosntetico com;n, est!n

    &o#m!%os $o# ! uni)n %e uni%!%es %e iso$#enos !t#!('s %e ! #ut! %e con%ens!ci)n iso$#'nic!, o #ut!%e *ci%o me(!)nico, en ! que se inc#$o#!nuni%!%es %e CG.

    Los iso$#enoi%es &o#m!n $!#te %e est#uctu#!s m*scom$e1!s ?e1. s!$onin!s@, o %e me2c!s com$e1!s?e1. !ceites esenci!es@.

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    Bios0ntesis de los iso%renoidesBios0ntesis de los iso%renoides

    AcetilCoA 3cido me"al4nico Geranilpiro!os!ato GPP Iso'enten!l PP(C)*

    Farnes!l PP +C)

    x, Ses-.!ter'enos C/0PP D!ter'enos

    C1) C,0 x,

    Esc.alenoCaroteno!des +C)

    Tr!ter'enos Tr!ter'enos Estero!des Pol!!so'reno!des

    'entac!cl!cos tetrac!cl!cos (23a4!r!na* (da44arano*

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    Clasi)icacin de los iso%renoidesClasi)icacin de los iso%renoides

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    Clasi)icacin de los iso%renoidesClasi)icacin de los iso%renoides

    6. Hemite#$enosCG%e esc!so inte#'s &!#m!co)/ico.

    7. onote#$enos C6>?%os uni%!%es %e iso$#eno@. 7.6. Re/u!#es !ceites esenci!es y oeo##esin!s. 7.7. I##e/u!#es i#i%oi%es, secoi#i%oi%es y $i#et#in!s.

    8. Sesquite#$enos C6G, se encuent#!n i"#es, seencuent#!n &o#m!n%o $!#te %e !ceites esenci!es ocomo !cton!s sesquite#$'nic!s.

    . Dite#$enos C7>! m*s.

    G. T#ite#$enosC8>N. Tet#!te#$enosC>. -oiiso$#enoi%es ?CG@n

    Ter%enosTer%enos

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    Ter%enosTer%enos

    Monoterpenos: C10Iridoides: Valeriana,

    harpagofto Secoiridoides: genciana Piretrinas

    Sesquiterpenos:C15

    Valeriana rnica

    Diterpenos: C0

    !e"o

    !riterpenos:C$0 % &anolina,

    le'adura

    !etraterpenos:C(0%Carotenos

    Poliisoprenoides:)C5*n%

    Caucho+uta

    percha

    Iso%renoidesIso%renoides

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    Iso%renoidesIso%renoides

    Aceites esenciales: &o#m!%os $o# me2c!s com$e1!s

    %e com$uestos ent#e os que %est!c!n osmonote#$enos y sesquite#$enos.

    /aponinas:3!y %os

    !@ S!$onin!s t#ite#$enoi%!es y"@ S!$onin!s este#oi%!es.

    Heter'sidos cardiotonicos:tienen un! est#uctu#!&o#m!%! $o# un !2;c!#y un !/ic)n este#o%ico.

    soprenoides de origen mi"to: e1 c!nn!"inoi%es.

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    GRACIASGRACIAS