Manual Practicas Completo Quimica II

QUIMICA II

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO

ELABORADAS POR:

M.C. CELIA ALEJANDRINA PEDROZA MACIAS

VILLA DE ALVAREZ, COLIMA ENERO 2009

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Ingeniera Bioqumica

Manual de Prctica de Qumica II

CONTENIDO

-Presentacin

................................................ 5

-Objetivo General. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 -Consideraciones generales. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 -Contenido del Reporte de Prcticas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 -Reglamento de Higiene y Seguridad para el Laboratorio de Qumica Orgnica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

-Prctica No. 1DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE UN COMPUESTO PARA SU IDENTIFICACION PRELIMINAR. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . .16

-Prctica No. 2ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD.

. . . . . 26

-Prctica No. 3ESTRUCTURA BASICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS, ISOMERIA ESTRUCTURAL, ISOMERIA GEOMETRICA Y ESTEREOISOMERIA. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34

-Prctica No. 4CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRADO DE IONIZACION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . 38

-Prctica No. 5DETERMINACION DEL PKa DE LAS SUSTANCIAS ORGNICAS POR EL METODO POTENCIOMETRICO. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . 43

-Prctica No. 6ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47

-Prctica No. 7PREPARACION Y PROPIEDADES DEL METANO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .52

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-Prctica No. 8DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETROLEO, IDENTIFICACION Y CARACTERIZACIN QUMICA DE SUS COMPONENTES. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .56

-Prctica No. 9PREPARACION DE ETANO POR REACCION DE GRIGNARD.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .62

-Prctica No. 10ESTRUCTURA QUIMICA DE HIDROCARBUROS, ANALISIS CONFORMACIONAL Y ENANTIOMEROS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . 67

-Prctica No. 11SINTESIS DE ETILENO, CARACTERIZACION Y PROPIEDADES QUMICAS.

. . . . . . . . . 73

-Prctica No. 12PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .80

-Prctica No. 13VELOCIDAD DE REACCION, ESTUDIO CINETICO DE UNA REACCIN QUIMICA.

. . . . . 85

-Prctica No. 14SINTESIS DE HALUROS AROMATICOS BROMOBENCENO / YODOBENCENO. . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .91

-Prctica No. 15REACCION DE ACILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS OBTENCION DEL ACIDO o-BENZOILBENZOICO . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97

-Fuentes de Informacin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .102 -AnexosAnexo 1MATERIAL Y EQUIPO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103

Anexo 2IMGENES MATERIAL Y EQUIPO

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105

Anexo 3RELACION DE REACTIVOS

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108

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Manual de Prctica de Qumica II Anexo 4SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .110

Anexo 5PREPARACIN DE REACTIVOS.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . 116

Anexo 6PRUEBAS QUIMICAS CARACTERISTICAS.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121

Tabla Peridica IUPAC. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127

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Manual de Prctica de Qumica II JUSTIFICACIN MANUAL DE PRCTICAS DE QUIMICA II Este Manual de Prcticas de Laboratorio de la materia de Qumica II corresponde al nuevo plan de Estudios de la carrera de Ingeniera Bioqumica (2005) del Sistema de Institutos Tecnolgicos del Pas, Clave BQM-0533, cuyo programa esta dividido en Horas teora horas prcticacrditos: 3-2-8, esta materia se imparte a los alumnos de 1er. Semestre de la carrera. El manual se desarrolla tratando que el alumno tenga un aprendizaje significativo al Aprender Haciendo y con una serie de actividades planteadas para adquirir las habilidades en el manejo de equipo, materiales y sustancias qumicas; al estructurar un protocolo apropiado para cada prctica se podr establecer que el alumno adquiera habilidades en el planteamiento de un plan experimental, el anlisis y reflexin de los resultados obtenidos y a redactar reportes tcnicos desde el primer semestre. Otro de los cambios significativos de este material es el uso de las tcnicas a microescala, ya que en la actualidad es necesario enfocar todos nuestros esfuerzos para contribuir en el cuidado ambiental, es por ello que con estas tcnicas se reduce de manera significativa el uso de reactivos y materiales hasta en un 80%, as como se elimina en un alto porcentaje la contaminacin por desechos de laboratorio; esto tambin nos permite disminuir notablemente los costos de laboratorio debido a los altos costos de los reactivos. El elaborar un manual de prcticas podra parecer que se esta haciendo un proceso muy guiado (como receta de cocina), pero en mi experiencia de varios aos impartiendo la qumica orgnica desde los primeros semestres, es necesario considerar los factores a los que nos enfrentamos: grupos demasiado numerosos, tiempos muy limitados para el desarrollo de las prcticas, y, en la mayora de los casos, al ser alumnos de 1er. semestre, tienen un desconocimiento absoluto de manejo de equipo, materiales y reactivos; los libros de qumica orgnica experimental manejan siempre cantidades muy grandes de reactivos, ocasionando que los costos de cada prctica sean muy altos y en forma proporcional los tiempos de duracin de la prctica; adems de que no se cuenta con libros suficientes de qumica orgnica experimental y bajo este argumento, los alumnos llegan a las prcticas sin conocer lo que se va a realizar. Tambin existe descuido al utilizar los reactivos, y finalmente la actividad no alcanza a cubrir el objetivo de aprendizaje planeado, por lo que, si ellos tuvieran disponible el manual, el maestro puede asegurarse de que podrn planear la prctica, darles a conocer la importancia del manejo seguro de las sustancias qumicas y equipo que utilizarn y concientizarlos de la necesidad de ahorro de reactivos disminuyendo as, significativamente los costos de laboratorio y contribuyendo al cuidado del medio ambiente. As mismo el maestro tendr una gua para el desarrollo del programa prctico que podr estar siempre disponible y permitir hacer una planeacin segura de las necesidades para el semestre evitando la suspensin e improvisacin de prcticas con resultados insatisfactorios tanto para el alumno como para el docente.

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OBJETIVO GENERAL.El laboratorio de Qumica II permitir al alumno complementar los conocimientos adquiridos en el aula, as como comprobar y desarrollar sus habilidades en el manejo, anlisis y determinacin de las propiedades qumicas de los compuestos orgnicos, que le permitan tener una visin clara de sus caractersticas, procesos de obtencin y transformacin.

CONSIDERACIONES GENERALES.El laboratorio en la qumica orgnica es tanto una ciencia como un arte, pero es importante que al realizar este, tengamos siempre en mente los principios en los que se basa una tcnica de laboratorio, para comprender con claridad lo que est ocurriendo dentro de nuestro matraz, por lo que es necesario que siempre nos preguntemos EL PORQUE? Y EL COMO? De lo que estamos haciendo. La prctica debe ser preparada antes de entrar al laboratorio con la finalidad de aprovechar ntegramente las horas de laboratorio, todas las sustancias que necesites, material, instrumentos, etc. Debers prepararlos con tiempo suficiente, al menos un da antes de prctica. Se deber contar con un diario de laboratorio (Bitcora) en donde se anotar la investigacin realizada para la prctica con su referencia respectiva, la descripcin completa de la misma, Trabajo realizado en el laboratorio, dibujos de los montajes realizados, reacciones que llevaron a cabo, estructuras qumicas de todos los compuestos involucrados en la reaccin y su funcin en la misma. Problemas encontrados, soluciones, resultados obtenidos, rendimientos, observaciones y conclusiones de cada sesin de laboratorio. El diario es indispensable para el desarrollo de la prctica y est slo ser vlida si el diario tiene la firma de revisado del maestro en la fecha de realizacin.

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CONTENIDO DEL REPORTE DE PRCTICASEl reporte de prctica debe contener los siguientes puntos. 1. PORTADA DE PRESENTACION DE LA PRACTICA, Deber tener al menos la sig. informacin: Nombre y No. De prctica, Nombre del alumno, Fecha de realizacin 2. OBJETIVO GENERAL Y/O ESPECIFICOS 3. REVISION BIBLIOGRAFICA realizada, donde se incluya la tcnica consultada en la que se basaron para el desarrollo de la prctica. 4. RELACION DE MATERIAL, REACTIVOS Y EQUIPO utilizados para el desarrollo de la prctica. 5. PARTE EXPERIMENTAL: Descripcin detallada del trabajo realizado, independientemente del inciso anterior, observaciones, auxiliarese de dibujos, diagramas de flujo, reacciones realizadas, etc. 6. RESULTADOS OBTENIDOS Y SU DISCUSION: Presentar las tablas de resultados con un anlisis detallado de los mismos comparando la informacin experimental con la investigacin terica realizada. 7. CONCLUSIONES. En base a la relacin entre el objetivo planteado y los resultados experimentales. 8. FUENTES DE CONSULTA reportadas tcnicamente. 9. ANEXOS: Clculos realizados, Preparacin de soluciones*, Tablas y/o grficas consultadas, etc.

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REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICALa observacin de este reglamento es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores administrativos, y no excluye otra reglamentacin que resulte aplicable. 1 Los laboratorios debern estar acondicionados, como mnimo, con lo siguiente: a) Un control maestro para energa elctrica. b) Un botiqun de primeros auxilios. c) Extintores. d) Un sistema de ventilacin adecuado. e) Agua corriente. f) Drenaje. g) Un control maestro para suministro de gas. h) Sealamientos de proteccin civil. Manta contra incendios. j) Guantes de neopreno. k) Mascarillas de seguridad. 2 Todas las actividades que se realicen en el laboratorio debern estar supervisadas por un responsable: a) Responsable: Jefe o encargado de laboratorio b) Corresponsables: Responsable por grupo: Profesores del rea Ingeniera Bioqumica e Ingeniera Ambiental que se encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos.

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Manual de Prctica de Qumica II 3 Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una persona sola en los laboratorios. El mnimo de personas deber ser, invariablemente de dos. En el caso de que uno de ellos sea alumno, deber haber siempre un profesor como segunda persona. El equipo de proteccin personal que ser usado en los laboratorios y anexos de laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentacin ser:

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ALUMNOS 1) Bata de algodn 100% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecidos e inastillables, y uso de protectores laterales. 3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero). 4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.5) Toalla o lienzo de algodn.

PROFESORES 1) Bata de algodn 100% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de protectores laterales. 3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero). LABORATORISTAS O AXILIARES DE SERVICIO SOCIAL 1) Bata de algodn 1 00% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que estn en contacto con los reactivos). En caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de protectores laterales. 3) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos. Ninguna persona podr permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos antes descritos y no se admitir a nadie que llegue extraoficialmente de visita.

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Manual de Prctica de Qumica II 5 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda prohibido fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos (tipo guarache). Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., debern ser manejados con el mximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de seguridad, segn sea el caso. Las puertas de acceso y salidas de emergencia debern estar siempre libres de obstculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad. El responsable del rea deber verificar esto al menos una vez cada semana. Las regaderas debern contar con el drenaje correspondiente, funcionar correctamente, estar lo ms alejadas que sea posible de instalaciones o controles elctricos y libres de todo obstculo que impida su correcto uso. El responsable del rea deber verificar esto, al menos una vez cada semana. Los controles maestros de energa elctrica y suministros de gas, agua y vaco, para cada laboratorio, debern estar sealados adecuadamente, de manera tal que sean identificados fcilmente.

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10 En cada laboratorio, deber existir al alcance de todas las personas que en l trabajen, un botiqun de primeros auxilios. El responsable del rea deber verificar, al menos una vez cada semana, el contenido del botiqun, para proceder a reponer los faltantes y o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio. 11 Los extintores de incendio debern ser de C02, o de polvo qumico seco, segn lo determine la subcomisin mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de servicios generales de la institucin; debern revisarse como mnimo una vez al semestre, y debern recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la revisin o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor est vaco, deber ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El responsable del rea deber hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este artculo. 12 Los sistemas de extraccin de gases y campana debern mantenerse siempre sin obstculos que impidan cumplir con su funcin. Asimismo debern ser accionados al inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso contrario, los responsables de cada rea debern avisar al departamento de servicios generales, para que efecten el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera. 13 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje debern verificarse a fin de que estn en buen estado; en caso contrario, los10

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Manual de Prctica de Qumica II responsables de cada rea darn aviso a la coordinacin de mantenimiento y servicios generales para recibir el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera. 14 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los laboratorios se lleve a cabo, estarn sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores, slo estar prohibido fumar. 15 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro medio, sin autorizacin de responsable de rea correspondiente. Los manuales de prcticas correspondientes debern incluir la forma correcta de desechar los residuos. 16 Para transferir lquidos con pipetas, deber utilizarse la llenadora correspondiente. Queda prohibido pipetear con la boca. 17 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable del rea, Profesor o Laboratorista (el ltimo en salir del laboratorio), debern verificar que queden cerradas las llaves de gas, agua, vaco, tanques de gases y aire. Segn sea el caso, apagadas las bombas de vaco, circuitos elctricos, luces, etc. En caso de requerir que algn equipo trabaje de manera continua, deber dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente. En forma claramente visible y legible, la informacin acerca del tipo de reaccin o proceso en desarrollo, las posibles fuentes de problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo. 18 Cuando se trabaje con sustancias txicas, deber identificarse plenamente las caractersticas correspondientes y su manejo; si no se cuenta con esta informacin, el responsable de la prctica deber suspender el experimento hasta contar con la misma 19 Nunca debern tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre debern tomarse con ambas manos, una en la base y la otra en la parte media. Adems se deber trabajar en el rea con sistema de extraccin y equipo de proteccin personal (segn el manual correspondiente). 20 En cada laboratorio deber existir, de manera clara, visible y legible, la informacin acerca de los telfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido. stos son: SERVICIOS MEDICOS, BOMBEROS, PROTECCION CIVIL Todas aquellas situaciones que no estn especficamente sealadas en el presente Reglamento debern ser resueltas por la Direccin del plantel con la opinin de la Comisin de Seguridad e Higiene de la Institucin.

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Manual de Prctica de Qumica II 21 El cumplimiento del presente Reglamento estar supervisado por los responsables de seguridad de las reas correspondientes. los Jefes de Departamento y la Comisin de Seguridad e Higiene de la Institucin. 22 Cualquier alteracin a las condiciones de seguridad o cumplimiento del presente reglamento debern ser informado al responsable correspondiente. 23 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales, instalaciones, etc., propias de los laboratorios. De todo aquello mencionado en el presente Reglamento o de las sealizaciones instaladas para proteccin civil, sern sancionadas conforme a la reglamentacin vigente, segn la gravedad de la falta cometida. 24 Este Reglamento ser dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estar en un lugar visible en cada laboratorio.

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REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, los alumnos debern observar las indicaciones siguientes: 1.- ASISTENCIA Asistir a la sesin ntegra del laboratorio que le corresponda, con puntualidad o con una tolerancia de 15 minutos, segn sea el horario al cual se haya inscrito. Despus de estos 15 minutos no se le dar material. El trabajo de laboratorio quedar suspendido en caso de que no se presente el profesor (15 minutos de tolerancia). 2.- SEGURIDAD E HIGIENE. Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA LOS LABORATORIOS DE QUMICA ORGNICA (Firma de enterado). 3.- SERVICIOS DE LABORATORIO Y MATERIAL Es necesario entregar al inicio del curso la fotocopia de materias (inscripcin) y credencial (escolar o elector(1er semestre)) al maestro de laboratorio; as como llenar la solicitud de material y de gaveta que utilizar durante el semestre. Requisito indispensable para que se le prepare el material bsico que se le entregar en la primera sesin de laboratorio bajo resguardo a travs del VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL En la primera semana de clases traer 2 fotografas tamao infantil una para el gafete de laboratorio y otra para la credencial de control de material, ambas son obligatorias para poder trabajar en el laboratorio.. Durante cada sesin de laboratorio, se deber utilizar el Manual actualizado del curso prctico de la Qumica Orgnica correspondiente, junto con los materiales que le hayan sido solicitados por su profesor. La entrega de material se efectuar exclusivamente, durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesin de laboratorio. Los alumnos no podrn iniciar su trabajo prctico, si no est presente el profesor. De no presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de entrada de la sesin de laboratorio, la prctica quedar suspendida y el profesor responsable deber reponerla bajo acuerdo con el jefe de laboratorio.

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Manual de Prctica de Qumica II Escuchar la explicacin del maestro sobre el experimento correspondiente, habiendo estudiado previamente en la bibliografa indicada en el manual. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento, de acuerdo a la boleta de cada sesin y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA. Firmar de conformidad, si es el caso, cuidando de anotar cualquier desperfecto del material. .Al final del experimento, devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en que se recibi, y no olvidar recoger la boleta firmada. 4.- REPOSICIN DEL MATERIAL En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos en una bolsa adecuada y colocarla en los depsitos que para tal propsito se encuentran en el laboratorio. Adems, deber llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material. Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en el ALMACN DE MATERIAL del laboratorio de Qumica Orgnica. Se tendrn 15 das naturales para reponer debidamente el material de laboratorio y si no lo cumple, no se le permitir trabajar en el laboratorio. Todos los adeudos debern estar pagados una semana antes del perodo de exmenes extraordinarios, en caso contrario, no tendr calificacin de Laboratorio, ni derecho a inscripcin en el Depto de Servicios escolares para el semestre siguiente. 5.- EQUIPO DE LABORATORIO No se podr hacer uso del equipo del laboratorio (balanzas, estufas, etc.) sin autorizacin del profesor responsable. En ningn caso podr hacer uso del equipo de laboratorio sin conocer su funcionamiento, habiendo recibido antes la capacitacin correspondiente por el responsable del laboratorio o profesor, cualquier dao en el equipo por mal uso del mismo ser responsabilidad de los alumnos que lo utilizaron y se harn responsables del pago total de la reparacin del mismo; incluyendo refacciones o aditamentos requeridos. Si el dao al equipo es de forma irreparable debern cumplir con la normatividad correspondiente de la Institucin.

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Manual de Prctica de Qumica II El equipo de laboratorio no podr ser movido del lugar establecido por lo que si requiere su uso deber trasladarse a la zona correspondiente y seguir las instrucciones para su correcto uso. EVALUACIN. Entregar un informe escrito de acuerdo a las Indicaciones del profesor, sobre el trabajo experimental realizado en cada sesin. El alumno deber realizar el 100% de los experimentos aprobar y el 70% de los mismos. El experimento de reposicin no suple a uno reprobado, por lo tanto el promedio se calcular sumando todas las calificaciones obtenidas en dicho experimento y dividiendo entre el nmero total de experimentos.

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PRACTICA NUM. 1

DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE UN COMPUESTO PARA SU IDENTIFICACION PRELIMINAROBJETIVO.Determinar las propiedades fsicas de las sustancias orgnicas para iniciar la identificacin de las mismas relacionando estas propiedades con su probable estructura qumica, tipos de enlace presentes y elementos presentes. INTRODUCCION.La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus propiedades fsicas, (punto de fusin, punto de ebullicin, densidad, ndice de refraccin, rotacin ptica, color, peso molecular y espectros de absorcin) as como sus propiedades qumicas son idnticas con las registradas en la bibliografa. Las propiedades fsicas son fciles de determinar y nos permiten establecer una probable identidad del compuesto que se est trabajando adems que existen las tablas de propiedades fsicas de los compuestos orgnicos ms comunes en los manuales de qumica orgnica as como en otras fuentes de fcil acceso. Es por ello que la identificacin de un compuesto orgnico se inicia con la determinacin de sus propiedades fsicas como un anlisis de rutina que nos proporcionar valiosa informacin acerca del compuesto que analizamos. Es recomendable repetir estos procedimientos al menos dos o tres veces (de preferencia repetir las mediciones bsicas durante el semestre) y realizar la calibracin de termmetros y aparatos empleados para asegurar que los datos obtenidos son confiables. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. Fundamentos 1.1 Estructura 1.4 Fuerzas intermoleculares MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Aparato para Punto de fusin Microespatula Refractmetro Abbe o similar Micromechero Balanza analtica Tubos capilares Balanza granataria Pipeta Pasteur Termmetro: -10 400 C. Tubo de vidrio o Micropicnmetro* Pinzas de tres dedos Tubo de Thiele Material bsico de lab.**

REACTIVOS Sustancias problema***: a) Slida b) Lquida Glicerina Acido sulfrico Etanol

* Revise Fig. 1.6 donde se indica como se fabrica. ** En el anexo 1 se indica a relacin de equipo bsico indispensable para este laboratorio. *** Cada persona del equipo deber trabajar con una muestra slida y una lquida. En el anexo para el docente se propone una lista de sustancias adecuadas para este curso.

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METODOLOGIA Dependiendo del estado fsico de la sustancia problema a identificar se debern hacer las determinaciones indicadas en la siguiente tabla gua: GUIA PARA LA DETERMINACIN DE PROPIEDADES FSICAS ESTADO FSICO DEL PROPIEDADES A DETERMINAR COMPUESTO SLIDO Color, Olor Apariencia: Cristal, amorfo, talco, etc. Punto de fusin (Pf), (MP) Rotacin ptica* (RO), (OR) LIQUIDO Color, Olor Apariencia: viscoso, voltil, etc. Punto de ebullicin (Peb.), (BP) ndice de refraccin (D) Densidad Rotacin ptica* (RO) *La Rotacin ptica no se determinar en esta prctica debido a que requiere cantidades de muestra mayores a las disponibles. 1.- Caractersticas fsicas del compuesto. Las caractersticas fsicas del compuesto como color, estado fsico, olor, tc. Pueden ayudar a la identificacin del compuesto que se desea analizar, por lo que el primer paso en la identificacin ser la descripcin de estas caractersticas. Elabore un cuadro para cada compuesto que este analizando donde indique: Clave del Estado fsico Compuesto Anlisis de resultados::

Color

Olor

Apariencia

No huela directamente del tubo, lleve los vapores hacia su nariz. Fig.1.7

As la ausencia de color (transparente o incoloro) nos indicar la probable ausencia de grupos cromforos conjugados (dobles enlaces, carbonilos, etc.) mientras que si es colorida nos lleva a la presencia de grupos cromforos o grupos funcionales caractersticos, por ejemplo un color amarillo sugiere grupos nitro o cetonas ,,-insaturadas, uno verdoso grupos nitroso, colores intensos de amarillo rojo pueden deberse a quinonas, compuestos azoicos o una serie de dobles enlaces conjugados (polienos). Las Aminas y fenoles impuros muchas veces aparecen con colores caf (marrn) o prpuras. El olor a pescado es usual en aminas, los tioles tienen olores muy desagradables, los steres son de olores frutales y los hidrocarburos olor a parafinas. Tambin hay olores muy caractersticos que nos pueden guiar como los alcoholes, pero se debe tener cuidado ya que en muchas ocasiones existen compuestos con aromas similares.17

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Manual de Prctica de Qumica II 2.- Determinacin del Punto de fusin. El punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual, a presin atmosfrica, los estados slido y lquido del compuesto se encuentran en equilibrio. Fsicamente se determina midiendo la temperatura a la que el cristal inicia su fusin y la temperatura a la cual se encuentra completamente fundido. Este rango de temperatura es el reportado como Punto de fusin, Pf (Mp, melting point) generalmente este rango no debe ser mayor de 1C., de lo contrario se puede considerar que no es un compuesto puro o que la cantidad de muestra analizada fue demasiada. Por lo cual se recomienda utilizar una pequea cantidad para la medicin, uno o dos cristales es lo recomendable, o en su defecto la cantidad mnima que pueda ser apreciada con seguridad en la determinacin (en el caso de usar en tubo de Thiele o similar). Es importante que, independientemente del equipo utilizado, realice la calibracin del termmetro utilizado. PROCEDIMIENTO. El punto de fusin es determinado generalmente por calentamiento de la muestra dentro de un tubo capilar cerrado por un extremo (1mm X 100mm), para ello, tome el tubo capilar por un extremo e introduzca el otro extremos en la llama de un micromechero girando continuamente el capilar para que no se deforme, cuando se encuentre al rojo vivo presione la punta sobre una superficie de vidrio o de acero inoxidable para cerrarlo (Nunca lo tome con los dedos), cuide que el extremo no se doble y no se deforme el tubo, ya que de ser as, no podr meterlo en el equipo. Si el extremo se doblo o quedo muy grueso rompa la parte cerrada y vuelva a repetir la operacin, asegurese de que el capilar quedo cerrado. Enseguida tome con el extremo abierto una pequea cantidad de muestra y permita que baje a travs del tubo cerrado con pequeos golpecitos hasta que la muestra se encuentre en el extremo cerrado, prepare al menos dos o tres muestras si es una sustancia desconocida para que haga la determinacin por triplicado. El tubo capilar con la muestra se monta en un equipo apropiado para la determinacin que puede ser un aparato elctrico de los cuales existen diversos modelos en el mercado. Si es un Meltemp o similar, Fig. 1, revise la temperatura del termmetro y asegrese de que se encuentra a la temperatura ambiente, coloque la muestra en el tubo de muestra y vea a travs de la lente si tiene una cantidad de muestra apropiada para la determinacin; prenda el equipo y vaya aumentando la velocidad de calentamiento del equipo (cada 5 minutos) sin perder de vista la muestra, anote la temperatura a la que inicia la fusin y cuando termina, este rango se reporta como el el punto de fusin del compuesto. Nota: Si durante el proceso de calentamiento la muestra cambia de color, anote la temperatura exacta a la que sucedi el cambio, en ese caso se deber anotar esta temperatura como Punto de fusin agregando la letra d, que significa Descompone, ya que este dato ser el que se encuentre reportado en la bibliografa, ejemplo Pf. 253d C, Si el compuesto no funde a la temperatura mxima del termmetro ( 350-400C, Rango comn de los termmetros para punto de fusin de compuestos orgnicos) significa que el punto de fusin es mayor que esta temperatura por lo que deber reportar, Ej. Pf >350C. y suspender la determinacin. En caso de contar con un termmetro de mayor rango cambiar el termmetro e iniciar la medicin (Cuidado, esto solo ser posible si el equipo tiene un sistema de calentamiento para temperaturas elevadas!!, revise el rango de temperatura que el equipo puede alcanzar)18

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Fig. 1.1- Equipo para determinar el punto de fusin en tubo capilar cerrado. Tubo de Thiele y similares.En caso de que realice la determinacin en un tubo de Thiele, llene el tubo con un liquido que tenga el punto de ebullicin apropiado al punto de fusin que va a determinar, por ejemplo si usa agua el punto de ebullicin ser de 100C por lo que no podr determinar temperaturas superiores a este valor, si el compuesto tiene Pf. superior deber llenar con aceite, glicerina, parafina, cido fosfrico, etc., (revise el punto de ebullicin del lquido que esta usando como medio de calentamiento); amarre el capilar con la muestra en el termmetro de tal manera que el bulbo del termmetro quede cercano a la zona de muestra del capilar como se nota en la fig., si las temperaturas no son muy elevadas puede usar una liga, en caso contrario utilice otro tipo de material como alambre de fierro, cobre o platino (solo para cido sulfrico), hilo de plstico resistente, etc. Caliente el tubo con un micromechero lentamente a partir del fondo del tubo y a lo largo del brazo, debe ser un calentamiento cuidadoso moviendo el mechero lentamente y con una flama pequea, de lo contrario se romper el tubo o iniciar la ebullicin del liquido y no podr observar el punto de fusin del compuesto. Otros equipos Si cuenta con un equipo Fisher en el laboratorio, tome la muestra (uno o dos cristales) con la microesptula y se coloca en el portaobjetos que para tal fin tiene este equipo, asegurndose que el portaobjetos este completamente limpio, enseguida coloque el

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Manual de Prctica de Qumica II portaobjeto sobre la platina del equipo y observe el proceso a travs de la lupa del equipo. Reporte la temperatura de fusin de manera similar a como se indica en el equipo anterior.

Fig. 1.2.- Tubo de Thiele para determinacin de punto de fusin o ebullicin Es importante que reporte el equipo en el cual hizo la determinacin del punto de fusin, porque los resultados pueden variar de un equipo a otro. CORRECCIN DEL TERMOMETRO. Para tener un valor correcto deber calibrar el termmetro que esta utilizando para lo cual se deber determinar el punto de fusin de al menos 5 sustancias conocidas de temperatura creciente, se recomiendan las sustancias indicadas en la siguiente tabla, se determina el punto de fusin y se calcula la desviacin entre el punto de fusin reportado y Pf, C Hielo 0 Acetanilida 115 Acido benzoico 121.8 Urea 132.5 Acido succinico 189 Acido p- 238 nitrobenzoico Compuesto ,* C 0 1 -2 1 -1 -2 Curva de calibracin del termmetro1.5 1 0.5 0 -0.5 -1 -1.5 -2 -2.5 0 0 115 122 133 189 238

*, Diferencia entre el Pf. reportado Pf. experimental Fig. 1.3 Curva de calibracin del termmetro.

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Manual de Prctica de Qumica II el observado, enseguida se grafica la temperatura de fusin reportada vs: la diferencia de temperatura observada; esta grfica podr ser consultada para aumentar o disminuir los grados correspondientes a la temperatura observada para las muestras. 3.- Determinacin del Punto de ebullicin. El punto de ebullicin de una sustancia es la temperatura a la cual, su presin de vapor es igual a la presin atmosfrica normal. Fsicamente se determina midiendo la temperatura a la cual la sustancia inicia el burbujeo. PROCEDIMIENTO El punto de ebullicin a nivel microescala se puede determinar por el mtodo Siwoloboff, Se colocan de 3-5 gotas de la muestra en un pequeo tubo de ensayo, enseguida se introduce un capilar limpio y seco cerrado por un extremo para que una parte de la muestra entre en el tubo capilar, se voltea y enseguida se baja la muestra al fondo del tubo capilar, solo se requiere de 1-2 mm de muestra en el tubo capilar. Enseguida el capilar con la muestra se monta en el tubo de Thiele, de tal manera que nicamente la mitad del tubo capilar quede cubierta por el lquido del bao, y que pueda observarse perfectamente bien la zona del lquido en el capilar. El lquido del bao se calienta lentamente, observando el ascenso de la burbuja y en el momento que cruza la superficie del lquido del bao, se anota la temperatura, la cual corresponde al punto de ebullicin de la muestra a la presin ambiental.

Fig. 1.4 Determinacin del punto de ebullicin por el mtodo de Siwoloboff. Si se le dificulta introducir el liquido en el capilar puede ayudarse de una micropipeta que puede fabricar tomando un capilar por los extremos e introducindolo por el centro del capilar en la flama del micromechero, girando continuamente el capilar y estirando para lograr que el capilar se alargue por el centro, rompiendo en capilar en la zona ms estrecha obtiene dos micro pipetas que puede utilizar para meter la muestra en el capilar. Es

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Manual de Prctica de Qumica II recomendable realizar la grfica de calibracin del termmetro, usando el mismo procedimiento que para el punto de fusin. 4.- Determinacin del ndice de Refraccin. El ndice de refraccin de una sustancia (D), es el cociente de la velocidad de la luz en el vaco entre la velocidad de la luz en esa sustancia, en condiciones especficas es una propiedad fsica caracterstica de cada sustancia que depende de la naturaleza, nmero y arreglo de los tomos de las sustancias. El ndice de refraccin disminuye con la temperatura, vara con la long. de onda por lo que la ms empleada es la lnea D del sodio (589 nm). En los compuestos orgnicos se encuentra entre D: 1.3000 1.8000; generalmente se utiliza un refractmetro para su determinacin, siendo el ms comn el refractmetro de Abbe, que tiene una precisin de +_0.0002 de error y basta una o dos gotas para su determinacin. PROCEDIMIENTO El ndice de refraccin se determina bajo el procedimiento siguiente, independientemente del tipo de refractmetro que se tenga en el laboratorio. 1.- Limpieza de los prismas del refractmetro con un algodn empapado de etanol. 2.- Calibracin del refractmetro utilizando una sustancia de D conocido como agua destilada (1.3333), un prisma de calibracin o cualquier otra sustancia recomendada. (Revise el manual para el equipo del laboratorio o consulte al responsable del laboratorio, Nunca utilice un equipo si no conoce su funcionamiento porque puede daarlo.).

Fig. 1.5 Refractmetro de Abbe 3.- Con un gotero o pipeta deje caer una o dos gotas de la muestra entre los prismas del equipo, tenga cuidado de no tocar los prismas con la punta de la pipeta porque pueden22

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Manual de Prctica de Qumica II rayarse, cierre los prismas y ajuste la zona clara/obscura en el centro del circulo que se observa a travs de la mirilla, leer el valor del ndice de refraccin en la escala correspondiente con al menos 3 dgitos despus del punto, Ej. Agua 1.333. Lea tambin la lectura que marca el termmetro del equipo para hacer el ajuste correspondiente. 4.- Con el algodn empapado de alcohol limpie perfectamente los prismas. 5.- Repita el paso 3 y 4 para muestras consecutivas. (No es necesario volver a calibrar para cada diferente muestra. 6.- Si ya no realizar ms mediciones asegrese de dejar limpio el aparato, cierre los servicios de agua y electricidad, si el equipo cuenta con estos, y coloque un papel limpia lentes entre los dos prismas antes de almacenar el equipo. 7.- Ajuste del ndice de refraccin por efecto de la temperatura. Si el ndice de refraccin de la muestra es reportado a una temperatura diferente a la que se trabaj en el laboratorio deber realizar el siguiente ajuste para corregir este dato: Ej. El ndice de refraccin de referencia es reportado a 20C y usted tuvo los datos a 25C con un valor de 1.5506, deber calcular el valor corregido de acuerdo a la formula: D 20C = D obs + (T)(0.00045) por lo tanto el valor correspondiente al ndice de refraccin corregido por temperatura ser: D 20C = 1.5506 + (25-20)(0.00045)= 1.5529 5.- Determinacin de la densidad () de lquidos. La densidad es la relacin entre el peso de una sustancia y el volumen que ocupa ese peso, se define como =Masa (grs.)/Volumen (mls.) PROCEDIMIENTO La densidad se determina por diferentes procedimientos, en este caso se utilizar la microescala por lo cual se utilizar la tcnica del picnmetro. Se prepara uno o ms micropicnmetro de acuerdo a la tcnica indicada en fig.1.6 a partir de una pipeta Pasteur o un tubo de vidrio al que se disminuyo su dimetro. Se pesa un vaso de precipitado vaco de 25 ml (o menor) en una balanza analtica, se anota el valor y enseguida se coloca el micropicnmetro dentro del vaso y se vuelve a pesar. Se registran estos datos en su diario de laboratorio. Utilizando una micropipeta se llena el picnmetro con la muestra lquida, debe tenerse cuidado de introducirla hasta el fondo del picnmetro para evitar las burbujas de aire. Secar por fuera el picnmetro con un papel absorbente y colocarlo en el vaso de precipitado. Volver a pesar y registrar el dato; Vaciar el picnmetro auxiliado por la micropipeta con la que lo llen. Enjuagar el picnmetro utilizando agua o un solvente apropiado (acetona, alcohol) secar y repetir el lavado. Llenar el picnmetro con agua destilada y volver a pesar el picnmetro lleno. Determinar la temperatura a la cual se realizo el experimento. Clculo de la densidad. Determinar el volumen del picnmetro consultando la densidad del agua destilada a la temperatura del experimento (H2O), g/ml23

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Manual de Prctica de Qumica II Calcular el volumen del micropicnmetro a partir de la ecuacin de densidad:

Fig. 1.6 Fabricacin de un micropicnmetro y la micropipeta correspondiente Vp = (PH2O P0) / H2O Y muestra = (PMta P0) / Vp Donde: Vp = Volumen del micropicnmetro [=] ml PH2O = Peso del vaso con picnmetro lleno de agua [=] gr P0 = Peso del vaso con picnmetro vaco) / H2O [=] gr H2O = Densidad del agua [=] gr/ml muestra = Densidad de la muestra [=] gr/ml. PMta = Peso del vaso con picnmetro lleno de muestra [=] gr Vp = Volumen del micropicnmetro [=] ml SUGERENCIAS DIDACTICAS. Tenga cuidado de que la determinacin del olor de los compuestos no se haga directamente, puede ser muy peligroso.

Fig. 1.7 Forma correcta para determinar el olor de un compuesto24

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Manual de Prctica de Qumica II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deber entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripcin detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo, sus observaciones y la Tabla de resultados para el compuesto Clave del Estado fsico Color Olor Apariencia Compuesto PROPIEDADES FISICAS DETERMINADAS: Punto de Punto de ndice de fusin ebullicin refraccin Anlisis de resultados: Densidad Observaciones

Compuestos probables: 2.- Investigar en las tablas de propiedades fsicas de compuestos orgnicos la relacin de compuestos probables que puedan coincidir con las caractersticas y propiedades de los compuestos problema que est trabajando indicando: Nombre del compuesto, Estructura qumica (investigar), Estado fsico, y Propiedades fsicas reportadas en la bibliografa. 3.-Hacer la discusin de resultados comparando la informacin obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografa y plantear sus conclusiones. 4.- Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la prxima prctica para elegir entre las sustancias que considere las ms probables 5.- Anotar la bibliografa consultada de forma tcnica. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1. D. L. Pavia, G.M. Lampan, G.S. Kriz Jr.; (1988), "Introduction to organic laboratory techniques, a Contemporary Approach 3. ed. Saunders Collage, Fort Worth. 2. X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental", Ed. Limusa, Mxico. 3. Robert C. Weast y Melvin J. Astle, Editors. (1981-1982), Handbook of Chemistry and Physics; 62ND Edition, CRC Press, Inc. USA.

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PRACTICA NUM. 2

ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDADOBJETIVO.Identificar los elementos presentes en una sustancia orgnica en base a su comportamiento qumico y comprobar que la composicin elemental de una sustancia orgnica tiene una gran influencia en su comportamiento. Comprobar que la solubilidad de las sustancias orgnicas es funcin principal de su composicin qumica y el tipo de enlaces entre los tomos presentes. INTRODUCCION.Los compuestos orgnicos se caracterizan por su capacidad de combustin debido a la presencia de Carbono e Hidrgeno, pero los otros elementos que pueden estar presentes en su estructura, les confieren cualidades particulares en el proceso de combustin as como en otras reacciones, como la fusin con sodio, que se pueden realizar para investigar cual es la composicin elemental del compuesto que se esta identificando; que aunado al comportamiento de solubilidad del mismo, propiedad fsica basada en las fuerzas intermoleculares de la molcula, nos permitirn una clasificacin acertada del compuesto que se requiere identificar. En esta determinacin es fundamental que el compuesto que se est analizando sea puro (90% pureza mnima), es por ello que se debe ser muy cuidadoso con el manejo de las sustancias y el material utilizado, ya que debido a las pequeas cantidades que se trabajan, los restos de una sustancia anterior en la esptula, pipetas, crisoles y reactivos contaminados nos darn resultados incorrectos que nos llevaran a resultados errneos. Es por ello que se recomienda lavar y enjuagar cuidadosamente todo el material utilizado antes y despus de cada determinacin, y al mismo tiempo usar un patrn* que nos valide que los reactivos utilizados estn en buenas condiciones y nos ayude en la toma de decisiones acertadas. En cada experiencia se indican probables compuestos que pueden ser utilizados como patrones (estndares) aunque pueden ser cambiados por aquellos similares con los que se cuente en el laboratorio (consulte con su maestro). Es importante recordar que esta segunda prctica es continuacin de la anterior, por lo que la informacin obtenida en la prctica No. 1, es el punto de partida a esta siguiente experiencia de laboratorio. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. Fundamentos 1.2 Estructura 1.3 Orbitales en elementos y compuestos orgnicos 1.4 Fuerzas intermoleculares.

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Manual de Prctica de Qumica II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Campana de extraccin Microespatula Lentes de seguridad Micromechero Guantes de seguridad Tubos capilares Bomba de vaco Pipeta Pasteur Frascos gotero Pinzas para tubo de ensaye Material bsico de lab.** Tiras de papel pH Comparador de color Placa de porcelana

REACTIVOS Sustancias problema***: a) Slida b) Lquida Sodio metlico Metanol Etanol Reactivos qumicos preparadosIV

** En el anexo 1 se indica a relacin de equipo bsico indispensable para este laboratorio. *** Cada persona del equipo deber trabajar con una muestra slida y una lquida. En el anexo para el docente se propone una lista de sustancias adecuadas para este curso. IV En el anexo No. 5 se presenta le relacin de reactivos qumicos preparados que se debern tener disponibles para el curso, dado que son indispensables en la mayora de las prcticas de identificacin.

METODOLOGIA Esta prctica se realiza en dos partes: I) El anlisis elemental cualitativo y II)El comportamiento de solubilidad, para lograr la clasificacin del compuesto que nos ayude a su identificacin. I.- ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO. 1.- Combustibilidad de compuestos orgnicos. En un crisolito de porcelana, coloque una pequea cantidad del compuesto a analizar, 2-5 mgs. (Lo que tome con la punta de la microespatula), o 1-3 gotas (si es lquido), calcine cuidadosamente con un micromechero y si es necesario se aumenta la flama o use un mechero hasta que todo el compuesto se haya calcinado, observe el desprendimiento de vapor, CO2 y H2O, Si el compuesto no pudo ser calcinado se puede deber a que no sea un compuesto orgnico o bien sea una sal orgnica, (esto se confirma si el pf. Del compuesto fue muy elevado). Si queda un residuo agregue de 1-2 gotas de agua y mida el pH de la solucin usando un papel de pH impregnado de solucin indicadora universal. Anote sus observaciones y anlisis de resultados. 2.- Determinacin de Nitrgeno, Azufre y Halgenos. *Use anteojos de seguridad* Fusin con sodio1.C, H, O, S, N, X Na/ NaCN NaS NaX

Es recomendable preparar patrones (estndares) para todos los elementos que se desean identificar que sirvan de comparador para asignar si es positiva (+) o negativa (-). Se anexa relacin de reactivos recomendados para c/u.

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Manual de Prctica de Qumica II Prepare pequeos tubos de ensaye (10x75 mm) lavados y perfectamente secos, corte con la microesptula, un pequeo trozo de sodio metlico del tamao de una pequea lenteja, si le sobra algn trozo regrselo al frasco de sodio, No lo tire al canal de desage ni a la basura Esta operacin deber realizarla con mucha precaucin, sin tocar el sodio con las dedos y sin dejarlo expuesto al aire o al agua. El trozo de sodio se coloca en el tubo de ensayo y enseguida se aade una pequea cantidad de muestra problema, de 3-10 mg 4-5 gotas; y enseguida otro pequeo trocito de sodio. El tubo se detiene con unas pinzas, en un soporte, (use guantes y anteojos) y empiece a calentar lentamente el fondo del tubo para que se funda el sodio, en este momento puede aadir otra pequea porcin de muestra, caliente hasta que toda la muestra se encuentre al rojo vivo durante 30 seg. Deje enfriar el tubo y aada gota a gota de 2-5 gotas de metanol, hasta que la mezcla deje de burbujear, esta operacin se realiza para descomponer el sodio que no reacciono. Enseguida se pone el tubo en un vaso de precipitado de 50 ml y se le aaden lentamente 5 ml de agua destilada, (el tubo se coloca dentro del vaso porque es muy comn que el tubo se rompa, de esta manera la muestra queda en el vaso y no se pierde), con un agitador de vidrio, agite perfectamente el contenido del tubo y vierta la solucin alcalina (mezcla de sodio, muestra y agua) en un vaso de pptdo de 50 ml, aada otros 10 ml de agua destilada en el tubo de ensaye para que todo el residuo pase al vaso de pptdo. Caliente el contenido del vaso hasta ebullicin, retire del fuego y deje enfriar. Filtre la solucin y guarde el filtrado (solucin alcalina) para realizar el anlisis elemental. La solucin alcalina debe quedar casi incolora, de no ser as, repita la operacin2. Determinacin de Nitrgeno. a) Se colocan de 2-3 ml de la solucin alcalina en un tubo de ensayo, aada unas gotas (0.5-1 ml) de una solucin de sulfato ferroso al 10% para que precipite el hidrxido ferroso, si no precipita alcalinice l solucin con unas gotas de solucin de NaOH al 10%. Enseguida aada unas 2-3 gotas de una solucin de fluoruro de sodio (NaF) al 20%. Hierva la solucin durante 2-4 minutos, enseguida aada 1 ml cloruro frrico al 10% y posteriormente acidifique la solucin aadiendo gota a gota una solucin conc. de H2SO4. Deje reposar la muestra durante 15 minutos y filtre la solucin, la presencia de un precipitado azul en el papel filtro confirma la presencia de Nitrgeno, si hay un precipitado verde, aada 1-2 gotas de cido fsforico al 10% sobre el papel filtro (en el embudo) para disolver el cloruro frrico, si queda un residuo de color azul, confirma la presencia de Nitrgeno. b) Si la determinacin anterior le diera resultados dudosos se puede realizar la sig. prueba comprobatoria. Ponga unas 2-3 ml de la solucin alcalina en un tubo de ensaye y agregar unas gotas (0.2-0.5 ml aproximadamente) de una solucin de acetato de plomo al 2%, agite la mezcla vigorosamente y deje que se precipite y enseguida decante la solucin. En un tubo de ensaye ponga 1 ml de solucin de bencidina/cido actico y agregue la solucin de muestra decantada del paso anterior; la aparicin de un color azul en la solucin indica que la reaccin es positiva (presencia de N)

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En las siguientes determinaciones se requieren al menos 6 ml de solucin alcalina, por lo que es recomendable asegurarse de tener un volumen de filtrado cercano a los 10 mls. 28

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Manual de Prctica de Qumica II Determinacin de Azufre a) 2-3 ml de la solucin alcalina se acidula gota a gota con cido actico al 10%, enseguida se aade de 2 a 3 gotas de solucin de acetato de plomo al 10%, la presencia de un precipitado caf oscuro a negro indica la presencia de azufre. Si el resultado fuera dudoso se puede comprobar realizando la sig. reaccin. b) Se toman 5-6 ml. De solucin alcalina, y se aaden 5 gotas de solucin de cloruro frrico, si aparece un color rojo sangre, se comprueba la presencia d azufre. Determinacin de Halgenos. 2-3 ml de solucin alcalina se acidulan con 1 gota de HNO3 conc. Si antes se hubiera encontrado azufre y/o nitrgeno, la solucin acidificada se hierve durante 3 o 4 minutos para eliminar el sulfuro de hidrgeno y el cianuro de hidrgeno; en seguida se aaden 4 o 5 gotas de soln. al 2% de AgNO3. Si se forma un precipitado blanco o amarillo que se oscurece rpidamente con la luz indica la presencia de halgenos. El precipitado debe decantarse, observar el color del precipitado y agregar 3-4 gotas de solucin al 10% de hidrxido de amonio; observar el resultado y si: -Cloro.- El precipitado formado es de color blanco indica la presencia de cloro, Si el pptdo se disuelve fcilmente en NH4OH indica que el AgCl se encontraba presente. -Bromo.- Si el precipitado es de color amarillo plido y es ligeramente soluble en la solucin de hidrxido de amonio indica la presencia de AgBr. -Yodo.- Si el precipitado es de color amarillo y es totalmente insoluble en la solucin de hidrxido de amonio, se trata de AgI. II.- COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD En este apartado se determinar el comportamiento de la sustancia frente a diversos solventes que nos permitirn clasificarlo dentro de una clase determinada. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: fsico, intermedio y de reaccin. Se deben considerar las siguientes Reglas de solubilidad: a) Lo similar a lo similar. Entre ms parecida es la estructura del compuesto que se est investigando al solvente probado, mayor es su solubilidad. b) Las series homlogas tienen propiedades fsicas similares c) El Peso molecular afecta la solubilidad. A mayor peso molecular menor solubilidad, ej. Celulosa- almidn- azcar. d) Los disolventes de reaccin pueden ser cidos o alcalinos. Los cidos disuelven las bases, los alcalinos las sustancias cidas. e) Los cidos inorgnicos pueden disolver sustancias orgnicas inertes. Este comportamiento es debido a que tienen grupos orgnicos que pueden reaccionar para formar sales de oxonio y sulfonio como steres, cetonas y teres, o compuestos de adicin como olefinas o sustitucin como los hidrocarburos aromticos. De acuerdo a su comportamiento de solubilidad, los compuestos pueden clasificarse de acuerdo a los grupos generales indicados en la Tabla 2.1.29

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Manual de Prctica de Qumica II Tabla 2.1 Clasificacin de los compuestos orgnicos en base a su comportamiento de solubilidad Compuestos pertenecientes cidos solubles en agua (pKa < 7 ) Bases solubles en agua (pKa < 9 ) Compuestos neutros solubles en agua, cidos y bases dbiles. Compuestos orgnicos de bajo peso molecular, excepto hidrocarburos y compuestos halogenados de la clase I Toda clase de sales solubles en agua, compuestos polihidroxilicos, cidos polibsicos, oxicidos, aminocidos y algunas aminas, amidas y derivados sulfurados como cidos sulfnicos. Aminas alifticas, alicclicas, algunas aminas aromticas, algunos compuestos anfotricos e hidracinas, N,N-dialquilamidas Acidos carboxlicos algunos derivados, algunos fenoles con sustituyentes negativos del tipo del cido pcrico, nitro, ciano y aminocidos. Compuestos dbilmente cidos como cidos aminosulfnicos, sulfonamidas de aminas primarias, nitroderivados de alcanos y cicloalcanos, oximas, enoles, imidas, fenoles, tiofenoles y algunos mercaptanos. Sustancias neutras conteniendo ademas de C, H, y O halgenos. Aqu se incluyen derivados nitrados, amidas, azo derivados, hidrazo derivados, sulfotas, derivados sulfanlicos de aminas secundarias, mercaptanos, tioteres, sulfotas, nitrilos y aminas halogenadas Hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos aromticos, derivados halogenados y teres diarlicos. Alcoholes, aldehdos, metilcetonas, cetonas alicclicas, teres con menos de nueve tomos de carbono, acetales, lactosas, anhdridos y polisacridos. Aldehdos, cetonas y steres con ms de nueve tomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y teres.

Grupo Tornasol rojo Tornasol azul Tornasol inalterado S1 S2 B A1 A2 M

I N1 N2

Procedimiento El comportamiento de solubilidad puede realizarlo en una placa de porcelana si se trata de compuestos slidos o en pequeos tubos de ensaye (lquidos y slidos). Ponga una pequea cantidad de muestra 1-2 mg en la placa (lo que tome con la punta de la microesptula) o tubo de ensaye y agregue 1 ml aproximadamente (4-5 gotas) de solvente. (La proporcin recomendada es de 1 parte de soluto por 30 de solvente). Cada solvente debe ser evaluado con una nueva muestra. Nunca utilice una muestra que a la que ya le aadi solvente porque los restos de solvente pueden alterar la solubilidad o contaminar la muestra. Siguiendo el siguiente diagrama determine el grupo al que pertenece cada compuesto, e investigue los tipos de compuestos involucrados en cada tipo.

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Agua Soluble Papel tornasol HCl 5% Soluble Insoluble Insoluble

Rojo

Azul

Inalterado ter isopropilico

B Soluble NaHCO3 5% Insoluble

NaOH 5% Insoluble Si tiene NoS H2SO4 conc. M Insoluble I Insoluble N2

SolubleS1 S2

Insoluble Soluble A1

Soluble A2 Soluble N1 H3PO4 conc.

Fig. 2.1 Esquema para la clasificacin por solubilidad de una Sustancia orgnica Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con si es insoluble y si es dudosa la solubilidad observada, con esta informacin determine al grupo que pertenece cada compuesto investigado (Tabla 2.1). Una vez que el compuesto se clasifica se suspende la determinacin de solubilidad. Tabla 2.2 Resultado del comportamiento de solubilidad de los compuestos analizados Solubilidad Sustancia H2O Papel EtiPr HCl NaO NaHC Tie H2SO H3PO Grup (clave) torna o 5% H O3 5% ne o 4 4 sol 5% N/ S

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SUGERENCIAS DIDACTICAS Es importante que en esta etapa de avance en el laboratorio, el alumno revise las tablas de compuestos orgnicos y con la informacin que tiene hasta el momento, elabore una lista de compuestos que puedan coincidir con sus muestras problema, busque las estructuras qumicas correspondientes y establezca los compuestos con mayor probabilidad de ser las sustancias que tiene como muestras. Recuerde que en las prximas prcticas realizar otras pruebas que le ayudarn a comprobar sus resultados pero es muy importante que ya tenga las bases que le facilitarn el resto de la identificacin. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deber entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripcin detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo, sus observaciones y la Tabla de resultados para cada compuesto Sustancia (clave) C,H O Anlisis elemental cualitativo N Cl Br I Otro

Solubilidad H2O Papel EtiPro HCl NaOH NaHCO3 Tiene H2SO4 H3PO4 Grupo tornasol 5% 5% 5% N/S Compuestos probables: 2.- Investigar en las tablas de propiedades fsicas de compuestos orgnicos la relacin de compuestos probables que puedan coincidir con las caractersticas y propiedades de los compuestos problema que est trabajando indicando: Nombre del compuesto, Estructura qumica (investigar), Estado fsico, Propiedades fsicas, anlisis elemental y grupo correspondiente a su comportamiento de solubilidad. 3.- Hacer la discusin de resultados comparando la informacin obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografa y plantear sus conclusiones. 4.- Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la prxima prctica para elegir entre las sustancias que considere las ms probables 5.- Anotar la bibliografa consultada de forma tcnica.

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BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 4. D. L. Pavia, G.M. Lampan, G.S. Kriz Jr.; (1976). "Introduction to organic laboratory techniques"; W Ed. W.B. Saunders Company. Philadelphia. 5. X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental", Ed. Limusa, Mxico. 6. Robert C. Weast y Melvin J. Astle, Editors. (1981-1982), Handbook of Chemistry and Physics; 62ND Edition, CRC Press, Inc. USA.

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PRACTICA NUM. 3

ESTRUCTURA BASICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS, ISOMERIA ESTRUCTURAL, ISOMERIA GEOMETRICA Y ESTEREOISOMERIAOBJETIVO.Elaborar estructuras qumicas usando modelos moleculares que permitan que el alumno observe y comprenda las diversas estructuras de los compuestos orgnicos y los diferentes tipos de isomera que pueden presentar. INTRODUCCION.Los compuestos orgnicos se caracterizan por su capacidad de formar una gran variedad de compuestos a partir de tomos de: Carbono, Hidrgeno, Oxigeno, Nitrgeno y Halgenos principalmente; CHONX. En esta actividad se formarn molculas orgnicas utilizando modelos moleculares analizando la gran variedad de combinaciones que pueden formarse con los mismos tomos, misma formula molecular, pero con diferentes propiedades fsicas y qumicas, a estos compuestos los conocemos como ISOMEROS ESTRUCTURALES: La misma frmula general pero con diferente estructura. Tambin se elaboraran modelos donde se cambie la posicin de los tomos en el espacio, dando lugar a la ESTEREOISOMERIA y finalmente se elaborarn modelos donde se note la ISOMERIA GEOMETRICA, diferencia en la sustitucin de hidrgenos en un doble enlace. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. Fundamentos 1.5 Estructura 1.6 Resonancia 1.5 Estereoisomera Este tema es el principio fundamental de los grupos funcionales en qumica orgnica; 3. Unidad y de las Unidades 4 y 5, Hidrocarburos saturados (Tema 4.1) e Hidrocarburos Insaturados (Tema 5.1) respectivamente. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES REACTIVOS 1 Jgo de modelos moleculares Diario de laboratorio Libro de qumica orgnica * Se recomienda un juego como mnimo por cada 2 personas METODOLOGIA Juego de modelos moleculares.-

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Manual de Prctica de Qumica II El juego de modelos de qumica orgnica que se trabajar en esta sesin est formado por esferas de diferentes colores que representan los tomos ms comunes en la qumica orgnica, cada uno de ellos tiene un cierto nmero de perforaciones en un ngulo perfectamente diseado para simular los ngulos de enlace correspondientes a las hibridaciones SP3, SP2 o SP. No trate de enlazar tomos a la fuerza porque se romperan, deben enlazar de manera natural al ejercer una pequea fuerza sobre los mismos, de no ser as no intente forzar el enlace. El juego de modelos contiene esferas y tapas, las tapas permiten dar el terminado final a la molcula y representa el tomo correspondiente al color que tenga, no es necesario usar una esfera y una tapa para un mismo tomo. En lo general el significado del color de las esferas es el siguiente, aunque dependiendo del tipo de modelo que trabajen pueden tener pequeas variaciones.

Color de la esfera Negro Blanco Rojo Azul Verde Amarillo Gris

Atomo correspondiente Carbono, C Hidrgeno, H Oxgeno, O Nitrgeno, N Halgenos Azufre Metales

En hibridacin SP3 No. de enlaces Cuatro Uno Dos Tres Uno Dos Diversos

Fig. 3.1 Modelos moleculares para la elaboracin de estructuras qumicas de compuestos orgnicos. 1.- Elaboracin de compuestos simples hidrocarburos. Inicie el desarrollo de estructuras a partir del metano CH4, enlazando en una esfera negra 4 esferas blancas en las posiciones correspondientes y dibuje la figura formada en su bitcora de laboratorio, compare la figura formada con la representacin del metano que aparece en el libro y observar la simetra de la molcula. Enseguida puede formar derivados del metano sustituyendo un hidrgeno o ms por otros tomos, es importante que escriba la formula molecular: C1HxOyNqXz de todas las estructuras que forme; as como el

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Manual de Prctica de Qumica II dibujo de la molcula y compare con las fotografas del libro de texto, trate de completar todos los enlaces que tienen los tomos que utiliz en la molcula (ver la tabla anterior). 2.- Elaboracin de ismeros estructurales. Ya una vez que se ha familiarizado con las molculas, forme dos molculas de metilo, CH3, y enlacelas entre s para formar el Etano; C2H6 : CH3-CH3, observe que es una molcula simtrica, completamente saturada (no tiene enlaces libres) y aunque cambie cualquier tomo de hidrgeno de posicin la molcula no vara; aumente una molcula de metileno, CH2, entre los dos metilos y tendr el Propano, C3H8, CH3-CH2-CH3, tampoco existen variaciones si trata de modificar la posicin de los tomos presentes, no tiene ismeros estructurales. Agregue otra molcula de metileno, CH2, en medio de la molcula y tendr el n-Butano, C4H10, CH3-CH2- CH2-CH3, ahora podr cambiar la posicin de un carbono y acomodar los hidrgenos para completar la estructura y formara una molcula diferente, aunque con los mismos tomos, que es isobutano, CH3-CH1(CH3)2; a medida que aumente tomos de carbono a la molcula la probabilidad de ismeros ir creciendo de manera exponencial, lo mismo sucede si sustituye hidrgenos por otros tomos como halgenos, oxgenos, nitrgenos, etc. Forme diversos ismeros estructurales, dibuje la formula molecular correspondiente, dibuje en su libreta los posibles ismeros y elabrelos con los modelos. 3.- Elaboracin de ismeros geomtricos. En esta parte se trabajara con la hibridacin SP2, que corresponde a la formacin de dobles enlaces, localice los tomos de carbono con esta hibridacin, tienen solo tres perforaciones, y forme el alqueno ms simple, el etileno, CH2=CH2, a partir de esta estructura cambie los hidrgenos por otros sustituyentes tanto metilos como otros tomos y podr observar que formar molculas diferentes si cambia la posicin del sustituyente en la parte superior o inferior, est es la isomera geomtrica, es decir, depende de la geometra de la molcula resultante, recuerde que puede tener ismeros en CIS, cuando los dos sustituyentes se encuentran en el mismo plano, o en TRANS, si los sustituyentes se encuentran en planos diferentes (Uno hacia arriba y el otro hacia abajo), En el caso de que los sustituyentes sean diferentes entre si, tambin podr formar ismeros Z y E. Elabore al menos dos o tres ismeros de este tipo escribiendo su frmula molecular, dibujando su formula desarrollada y la figura formada. Compare con las figuras del libro de texto para estos compuestos. 4.- Elaboracin de estereoismeros. En esta parte se trabajara a partir de un tomo de Carbono, al que se le agregarn diferentes tomos, para formar un Carbono Quiral, enseguida se formar otra molcula similar con los mismos tomos de la anterior pero que sea una figura diferente, es decir, coloque los tomos sustituyentes del carbono en diferente posicin y ponga las dos figuras sobre la mesa, observara que son muy similares pero no iguales, son estereoismeros, son como imgenes en el espejo, o como una mano derecha y una izquierda. Identifique el tipo de ismero de cada figura, recuerde que hay R y S; para ello tome la figura y pngala enfrente de usted, coloque el tomo de mayor PM, por ejem. Si selecciono H(1), O(16), N(14) y S(32), el S lo pondr hacia arriba y dirigido hacia atrs y gire la molcula hasta que el tomo de menor peso, en este caso el H, est hacia abajo y hacia atrs, ver que los36

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Manual de Prctica de Qumica II dos tomos restantes quedan hacia los lados y hacia enfrente, localice entre estos dos el de mayor peso molecular, en el ejemplo el O, y si se encuentra hacia la derecha ser un Carbono R, si se encuentra hacia la izquierda ser un carbono S (Revise en su libro las reglas de Cahn Ingold para completar este parte del ejercicio). Elabore otros ismeros de este tipo e identifique el tipo de carbono Quiral que presenta, no olvide escribir las formulas en su bitcora de laboratorio indicando el tipo de ismero correspondiente. SUGERENCIAS DIDACTICAS. Es recomendable que el maestro revise que las estructuras desarrolladas son correctas y asesore de manera individual el trabajo de la parte de estereoisomera ya que este tema an es nuevo para el alumno. Es importante que el alumno escriba la formula molecular y desarrollada de todas las figuras que esta realizando, con la finalidad que se pueda lograr el aprendizaje significativo de la importancia y significado de la formula desarrollada en la qumica orgnica, Si ya est trabajando con nomenclatura (Unidad 3) Es conveniente pedirle que nombre los compuestos que est elaborando. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deber entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripcin detallada de estructuras que elaboro, su formula molecular, estructural y el dibujo a color. De ser posible el nombre qumico. 2.- Investigar que tipo de compuesto es, si un alcano, halgeno, alcohol etc. 3.- Hacer la discusin de su experiencia comparando las figuras y la informacin consultada en la bibliografa y plantear sus conclusiones. 4.- Elaborar las molculas que trabaj en el laboratorio en un programa de elaboracin de modelos en PC. Por ejemplo, Isis draw, Chem draw, etc. O cualquier otro que el maestro tenga disponible, existen varios programas de este tipo que se pueden bajar de forma gratuita en la red. 5.- Anotar las fuentes de informacin consultada de forma tcnica. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 7. Morrison & Boyd, 1995, Qumica Orgnica, Ed. Fondo Educativo interamericano S.A. Mxico. 8. Solomons G., 1971, Qumica Orgnica, Ed. Limusa. Mxico.

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Manual de Prctica de Qumica II PRACTICA NUM. 4

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRADO DE IONIZACIONOBJETIVO Determinar el carcter cido o bsico de los compuestos orgnicos en funcin de los grupos funcionales presentes y comprobar que el grado de ionizacin de una molcula orgnica es funcin del conjunto de toda su estructura, Naturaleza qumica. INTRODUCCION.El carcter cido alcalino de los compuestos orgnicos se debe a los grupos funcionales presentes en su estructura que pueden ser capaces de donar o aceptar protones; cidos o bases de Brnsted respectivamente, o bien aceptar o donar pares de electrones; cidos o bases de Lewis. Tambin existen otros grupos que caracterizan a la molcula por su carcter neutro, o por formar sales, etc. Tabla 4.1 Tipo de compuestos orgnicos en base al grado de ionizacin.Tipo Aa Af Ai Grupo Anfteros cidos fuertes cidos intermedios Formado por: Sales de diaminas aromticas, sales cidas de cidos carboxlicos, aminocidos aromticos, aminocidos heterocclicos, sulfadiazinas, aminocidos alifticos, amino fenoles, etc. (Sin S), incluye haluros de acilo, algunos cidos carboxlicos y anhdridos, polinitrofenoles, (Con S) cidos sulfnicos, sulfonamidas, etc. (Sin N o S), anhdridos de cidos carboxlicos, steres fcilmente hidrolizables, cidos carboxlicos, -dicetonas cclicas, aldehdos fenlicos, cetonas fenlicas, polifenoles. (Con N) cidos carboxlicos nitrogenados, nitrofenoles, nitraminas, cianofenoles, (Con S), trifenoles, sulfatos de dialquilo (con N y S) cidos aminoaril-sulfnicos. Estn sin N o S, fenoles, -dicetonas, dicetonas cclicas, tricetonas, cetoaldehdos, quinonas, -oxialdehdos, tricetonas, -oxicetonas, steres fenoles, (Con N), acilaminofenoles, nitro compuestos primarios y secundarios, oximas (excepto oximas alifticas), imidas, ureas, aril isotiocianatos, sulfonamidas. Imidazoles, aminas alifticas primarias, secundarias y terciarias, hidracinas alifticas, etc. xidos, betanas, hidracinas aromticas, azometinos, cetoximas alifticas, aminas aromticas primarias, arilaquilaminas, arildialquilaminas, y aminas heterocclicas (tipo bencenoides) Pueden tener S y P (con N), sales nitrogenadas de cidos fuertes, sales cuaternarias de amonio, derivados hidracnicos de carbonilos, hidrazocompuestos, diarilaminas, triarilaminas, nitritos y nitratos de alquilo, nitroso dialquil aminas, nitrocompuestos, azo y azoxicompuestos, ureas y uretanos, amidas y nitrilos, pirroles, aminas aromticas polihalogenadas, (con S), sales de cidos sulfnicos, tiofenos tioteres, sulfonas, etc. (con N y S), alquiltioureas, N,N-dialquilsulfonamidas, etc. Con P, fosfitos y fosfatos. Esteres de alquilo, lactonas, aldehdos, cetonas, acetales y paraldehdos, algunas quinonas, carbohidratos, alcoholes y teres. Olefinas, acetilenos, ciclopropanos, hidrocarburos aromticos, diaril teres, algunos arilalquil teres, triaril carbinoles, furanos, alcanos y cicloparafinas, hidrocarburos halogenados.

Ad

cidos dbiles

Bi Bd Nn

Bases intermedias Bases dbiles Neutros nitrogena-dos

No Nh

Neutros oxigenados Neutros hidrocarbona dos

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Manual de Prctica de Qumica II El resto de la molcula tambin le confiere propiedades caractersticas que bajo un anlisis cuidadoso nos permite clasificar a los compuestos en grupos orgnicos establecidos por su carcter inico (Tabla 4.1). Debemos tener presente que esta prctica es continuacin de las prcticas 1 y 2 que ya se han desarrollado, por lo cual ya tenemos informacin preliminar de los compuestos con que estamos trabajando y tratamos de identificar. La clasificacin se llevar a cabo en base al comportamiento del compuesto frente a diversos indicadores que nos permitir clasificarlo como cido, alcalino y neutro, y cada una de estas divisiones a su vez podr subdividirse como fuertes, intermedios y dbiles; como se muestra en la Tabla 4.2. Tabla 4.2 Clasificacin de los compuestos orgnicos por grado de ionizacin. Indicador Reaccin Divisin Indicador Reaccin de clase Vire Vire Tipo A-1 Prpura a B-1 Prpura a Aa Verde o ACIDOS amarillo amarilla A-II Azul violeta a Af rojo A-II Azul violeta a Ai amarillo o prpura dicromtico** A-II No vira el Ad indicador B-1 Prpura a B-II Amarillo a Bi Verde BASES azul-violeta B-II No vira o pasa a Bd prpura dicromtico No vira los Tiene Nn indicadores NEUTROS Nitrgeno* A-I, B-1 Tiene No Oxgeno* Solo tiene Nh Hidrgeno* * Pueden tener halgenos. **Pueden tomar colores diversos similares al dicromato de potasio en diferentes espesores. Esta clasificacin es bastante precisa si los Indicadores se preparan adecuadamente y se tiene informacin sobre solubilidad y anlisis elemental, pudiendo as llegar a los tipos orgnicos que se definen en la tabla 4.1; que facilitarn la consulta de tablas de compuestos orgnicos para identificacin.

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Manual de Prctica de Qumica II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 2. Reactividad 2.1 cidos y bases de Brnsted y Lowry 2.2 cidos y bases de Lewis 2.3 Intermediarios en las reacciones orgnicas. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES REACTIVOS Microespatula Sustancias problema*: Pipeta Pasteur Juego de indicadores** Tubos capilares Frascos goteros Tubos de ensaye Placa de porcelana Pinzas para tubo de ensaye Gradilla para tubos pequeos Material bsico de lab. * Son las muestras entregadas en la prctica No. 1 ** En el anexo No.5 se detallan los reactivos para preparar los indicadores PROCEDIMIENTO.Para determinar el comportamiento frente a los diversos indicadores determine el vire de coloracin del compuesto siguiendo el esquema de la Fig. 4.1, utilizando el siguiente procedimiento: En un tubo de ensayo ponga una pequea cantidad de la muestra finamente molida, aproximadamente 0.01-0.05 gr. si es slido (lo que tome con la punta de la microespatula), o 0.01-0.05 ml si es lquido, (una o dos gotas, use un gotero o una pipeta pasteur); aada 0.1 ml del indicador correspondiente, (3 a 5 gotas), y agite la mezcla hasta lograr una mezcla perfecta agitando con una varilla de vidrio si es necesario, en otro tubo prepare un tubo testigo poniendo nicamente 0.1 ml del indicador correspondiente, observe el color que toma la muestra con el indicador y compare con el tubo testigo, anote sus observaciones. Esta prueba tambin puede realizarse en la placa de porcelana pero debe tenerse mucha precaucin porque el color puede variar si existe evaporacin de los solventes o componentes de las mezclas. Preparacin de indicadores: Revise los anexos 5 y 6 donde se detalla la preparacin de los mismos y los reactivos requeridos. Todos los indicadores debern guardarse inmediatamente despus de preparados en frascos goteros mbar, perfectamente cerrados.

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MUESTRA PROBLEMA

Prpura

A-I Verde o Amarillo

No vira B-I Prpura Verde Vira BASES B-II Amarillo Vira? Nn No No pasa a prpura dicromtico Bd Bi Si No vira NEUTROS Si contiene ** N O H Nh

Vira ACIDOS B-I Prpura Amarillo Vira Aa A-II Amari llo prpura dicromtico Vira Ai* Vira Azul violeta Rojo No vira Ad No Vira

Azul violeta

Azul violeta

Af

** Pueden contener halgenos adems de nitrgeno, oxigeno o solo hidrgeno

* Pueden tomar colores diversos en capas diferentes

Fig. 4.1 Esquema para la clasificacin por grado de ionizacin

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Manual de Prctica de Qumica II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es necesario que durante el desarrollo de la prctica se utilicen sustancias patrn que contengan las caractersticas de cada grupo para que el alumno tenga un patrn de comparacin entre una prueba positiva y/o negativa, ya que los cambios de color son muy variables y dependen mucho de las caractersticas generales del compuesto. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deber entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripcin detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo, sus observaciones y la Tabla de resultados para el compuesto Clave del Estado fsico Color Olor Apariencia Compuesto Comportamiento ante los indicadores (Vire de color) A-I A-II B-I Anlisis de resultados: B-II Grupo al que pertence

2.- Comparar los resultados obtenidos con los resultados de las prcticas 1 y 2 para tomar la decisin de que compuesto es el ms probable que sea su muestra problema 3.- Hacer la discusin de resultados comparando la informacin obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografa y plantear sus conclusiones. 4.- Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la prxima prctica para elegir entre las sustancias que considere las ms probables 5.- Anotar la bibliografa consultada de forma tcnica. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 9. D. L. Pavia, G.M. Lampan, G.S. Kriz Jr.; (1976). "Introduction to organic laboratory techniques"; W Ed. W.B. Saunders Company. Philadelphia. 10. X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental", Ed. Limusa, Mxico. 11. Robert C. Weast y Melvin J. Astle, Editors. (1981-1982), Handbook of Chemistry and Physics; 62ND Edition, CRC Press, Inc. USA.

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Manual de Prctica de Qumica II PRACTICA NUM. 5

DETERMINACION DEL PKa DE LAS SUSTANCIAS ORGNICAS POR EL METODO POTENCIOMETRICOOBJETIVO Comprobar que la fuerza cida o bsica de una sustancia orgnica depende de los grupos funcionales presentes. INTRODUCCION.Existe mucha literatura sobre el concepto cido-base y en otros cursos se tratar a fondo el tema, en esta materia se busca enfocar el comportamiento cido-base de las sustancias orgnicas, que en lo general son sustancias dbiles en funcin de los grupos funcionales que contienen. Adems dentro de la mayora de las reacciones que se llevan a cabo con los compuestos orgnicos se encuentran reacciones cido-base. Por esta razn es necesario revisar algunos de los principios esenciales de este tema La reaccin [1] expresa el comportamiento cido dbil de una sustancia orgnica (HA): al disolverse en agua. Esta reaccin no se lleva a cabo en forma completa por ejemplo una solucin de cido actico 0.1M solo el 1% transfiere sus protones al agua. HA+ H2O --> primario. Los alcoholes primarios se deshidratan solamente a temperaturas elevadas, como en el caso del etileno a partir del etanol, mientras que los alcoholes terciarios se pueden deshidratar a temperatura ambiente en presencia de un cido mineral fuerte, como el cido sulfrico.OH

R R

++

H2SO4 R

R

+ OH2

+

SO4H

-

R

OSO3H

+

H20

OSO3H

+

H2SO4

El inconveniente de utilizar los cidos fuertes a temperatura elevada es que se producen tambin reacciones de oxidacin, produciendo aldehdos, cetonas, teres y en ocasiones hasta cidos, y el H2SO4 se reduce a dixido de azufre, dando por consecuencia que el producto olefnico tenga este olor. Debido a lo anterior a nivel industrial este tipo de reacciones se llevan a cabo en reactores continuos utilizando catalizadores de Lewis como soportes de almina o similares a temperaturas elevadas controladas.R R R OH OH O R

+ +

H2SO4 R O

R SO3H

O

SO3H

+R

H2O O R

TEMPERATURA

+

H2SO4

o

2 R

CHO

oR CO2H

En esta prctica se obtendr el etileno a partir de la deshidratacin del etanol, el etileno es una materia prima barata, que tiene gran uso industrial debido a la facilidad de adicin para formar diversos productos de importancia comercial. Una vez obtenido el etileno se comprobarn sus propiedades qumicas de combustin y halogenacin y se seleccion la adicin de bromo como reaccin caracterstica de las olefinas.

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Manual de Prctica de Qumica II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5. Hidrocarburos insaturados. 5.3 Obtencin de alquenos 5.4 Obtencin industrial de etileno 5.5 Propiedades qumicas de los alquenos MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analtica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Matraz de separacin Pipeta Pasteur Tubo de vidrio delgado Tubo de ensayo de 100 ml Equipo de qumica orgnica Tubos de ensayo 10 ml Campana de extraccin Soporte Universal Equipo de proteccin: Guantes de Bao mara ltex, Lentes de proteccin, Pinzas para bureta Mascarilla para vapores txicos Tapones para tubos de ensayo Material bsico de laboratorio Algodn. REACTIVOS Etanol H2SO4 conc. Tierra silcea (celite, decalite, o piedra pmez pulverizada ) Bromo Soln. al 0.3% de KMNO4 Soln. al 5% de Bromo en CCl4 Soln. de lugol* Glicerina Soln de NaOH 10% cloruro de calcio Hielo

Revisar anexos para preparacin de reactivos.

METODOLOGIA 1.- Preparacin de etileno. Montar un equipo como el que se muestra en la fig. utilice de preferencia el matraz de tres bocas, En la boca central introduzca el termmetro colocando el bulbo casi al fondo de la capa lquida, en el otro extremo coloque un tubo de salida que conecta el matraz productor con el sistema lavador y en la otra boca lateral coloque un tubo de seguridad con llave, este deber llegar al menos hasta 1 cm. dentro del lquido; el tubo de salida deber estar conectado con un frasco de seguridad y posteriormente a dos frascos lavadores, para finalmente enviar el etileno lavado a un frasco o tubo colector lleno de agua e invertido dentro de una cuba con agua. Es muy importante que todas las uniones estn perfectamente selladas, puede utilizar glicerina para facilitar el manejo de los tubos de vidrio y siempre mantenga protegidas las manos con guantes de seguridad o un pao resistente para evitar accidentes. Tambin revise que los tubos penetren lo justo como se muestra en las figuras para que pueda llevarse el proceso de acuerdo a la funcin de cada parte del sistema de montaje.

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Fig. 11.1 Sistema de produccin de etileno; (a), (b) y (b) alternativas para montar el matraz productor de etileno. A, sistema para el lavado y recuperacin de etileno. A sistema para la sntesis de bromuro de etileno.

Una vez montado el equipo agregue en el 1er frasco (frasco de seguridad), soln. de hidrxido de sodio al 10% hasta que alcance una altura de 2 cm. Los dos frascos siguientes son los frascos lavadores, en estos ponga la solucin de NaOH al 10% llenando 1/3 de su volumen. A la salida de los tubos lavadores se encuentra la cuba que deber estar llena con agua y dentro de ella deber tener preparados los tubos colectores de etileno (se requieren al menos 5), llenos de agua e invertidos dentro de la cuba (como se hizo en la obtencin de metano, prctica 7). Cuando ya se tiene preparado el aparato, separe el tapn del matraz (en la boca del tubo de seguridad) y con cuidado se agregan 20 ml. de etanol, 40 ml de H2SO4 conc. y 3 g de tierra silcea finamente pulverizada, se coloca de nuevo el tapn asegurndose que quede perfectamente ajustado y asegrese de que la llave de seguridad del tubo se encuentre cerrada. Enseguida caliente poco a poco el matraz con la mezcla utilizando un mechero, hasta que comienza el desprendimiento gaseoso del etileno, esto sucede a una temperatura de aproximadamente 160C, es importante lograr una corriente suave de gas, la cual depende de la temperatura y del tamao del grano del catalizador (tierra silcea), pero debe evitarse un calentamiento superior a 200C porque se favorecen las reacciones de oxidacin. (Proteccin: guantes y anteojos de seguridad). Una vez desplazado el aire del sistema se recogen (sobre agua) 6 tubos con etileno (es recomendable llenar ms de cinco

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Manual de Prctica de Qumica II tubos porque es comn que si no se tiene cuidado se escape el gas y no se tenga material para las reacciones siguientes); estos tubos deben llenarse con agua y mantenerlos sumergidos en el bao de agua; la boca del tubo de desprendimiento se introduce por la boca del tubo lleno de agua y el gas desplaza al agua, cuando el tubo de ensaye se encuentre aparentemente vaco (lleno de etileno) se puede dejar invertido dentro del agua o tapar hermticamente con un tapn para evitar la fuga del gas hasta la siguiente etapa del experimento. Cuando termine de llenar los tubos necesarios para las reacciones de caracterizacin, inmediatamente proceda con la siguiente etapa para la sntesis de bromuro de etileno. 2.- Sntesis del bromuro de etileno. Se prepara el sistema de reaccin que se muestra en la fig. A, los tubos de ensayo se recomienda que no sean mayores de 10 ml y el matraz erlenmeyer puede ser de 125 ml. Usando guantes, anteojos y mascarilla de seguridad!! Lleve los tubos dentro de la campana de extraccin extendida, y ponga 1 ml de bromo en cada tubo No se debe permitir que el vapor de bromo inunde el laboratorio; y enseguida cubra el bromo de cada tubo con 3 ml de agua y se meten en un vaso de precipitado que deber estar preparado con una mezcla de agua-hielo y se tapan con los tapones que ya tienen adaptados los tubos de vidrio para la entrada y salida de vapores como se muestra en la fig. la salida del segundo tubo se conecta con un matraz erlenmeyer en donde se deben colocar aproximadamente 60-75 ml. de NaOH al 10%. El codo de vidrio que se introduce en la boca del matraz erlenmeyer deber pasar a travs de un trozo de algodn y debe llegar aproximadamente hasta 1 cm por encima de la superficie de la solucin. En los tubos que contienen bromo, la varilla de vidrio debe estar introducida dentro de la solucin por debajo de la capa de bromo (superior). Se debe preparar el sistema de reaccin del bromo con el etileno desde antes de iniciar la produccin de etileno. i) Reaccin de adicin de bromo al etileno. Cuando se haya terminado de llenar los tubos con etileno, se separa el codo de vidrio que lleva al tubo invertido, y el tubo de salida del 2 frasco de lavado se conecta al sistema de tubos con bromo (figura A) y se contina con el calentamiento del matraz para continuar con la produccin de etileno. Si es necesario se pueden reponer los reactivos a travs del tubo de seguridad, (haciendo la mezcla de 10 ml de EtOH con 20 ml de H2SO4 conc. y enfrindola antes de aadir, no se requiere agregar ms tierra silcea). Cuando la decoloracin de la capa de bromo en los dos tubos sea completa, lo que indica que todo el bromo ha reaccionado; se desconectan del resto del aparato los tubos que contienen el bromuro de etileno y se deja enfriar el matraz generador con los frascos lavadores todava conectados, si an hay desprendimiento de etileno se puede recolectar en un frasco hasta que termine el burbujeo. Cuando ya este fro, se puede tirar el contenido del matraz generador en la tarja de lavabo lavando el matraz con abundante agua. ii) Purificacin del bromuro de etileno. El contenido de los tubos de ensayo (bromuro de etileno y agua) se pasa un embudo de separacin pequeo y el bromuro de etilen

Manual Practicas Completo Quimica II

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