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Maestría en Ciencias: Productos Naturales y Alimentos

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE LA MIXTECA

DIVISIÓN DE ESTUDIOS DE POSGRADO

MAESTRÍA EN CIENCIAS: PRODUCTOS NATURALES Y ALIMENTOS

EXAMEN DE SELECCIÓN

Nombre del(a) alumno(a):_______________________________________________________________

Licenciatura: ________________________________________________________________________________

Nombre completo de escuela de procedencia: ______________________________________________________

Lugar de procedencia: ________________________________________________________________________

Fecha: 10 de julio de 2012

Lea cuidadosamente las preguntas siguientes y conteste cada una de ellas correctamente. El examen tiene

un valor de 10 puntos y dispone de 3 horas para resolverlo. Puede emplear calculadora y tabla periódica.

Sección Química Orgánica

1. Una disolución de ácido fórmico (HCOOH, masa molar 46 g•mol-1

) tiene un pH de 2.53. ¿Cuántos

gramos de ácido fórmico hay en 250.0 mL de la disolución?. (Ka = 1.7 x 10-4

a 25°C).

2. Escriba los productos correspondientes en cada reacción. (Nota: Puede emplear productos de la

columna “respuestas” y puede usar más de una vez algunos de los productos):

Reactivos Productos Respuestas

CH3CO2H + CH3O-

CH3O-, CH3CO2

-, Cl

-, NH3,

CH3OH, CH3NH2, H2O,

CH3CH2OH, CH3

N H3,

CH3

O H2,

CH3OH + -NH2

CH3CO2H + CH3NH2

CH3OH + HCl

CH3

N H3 + OH-

CH3

C H2 + OH-

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3. Los tautómeros son:

isómeros estructurales

isómeros conformaciones

isómeros configuracionales

isómeros geométricos

estereoisómeros

4. Asigne configuración (R) o (S) a cada uno de los centros estereogénicos de los compuestos

siguientes:

5. Determine para cada uno de los compuestos siguientes si es un isómero cis o trans:

6. Clasifique los monosacáridos siguientes como del grupo D o del grupo L, además de indicar el

número de carbonos. (Ejemplos: D-aldohexosa, L-cetotetrosa).

(c)

(+)-gulosa(-)-ribulosa

(d)

(+)-treosa

(a)

(-)-idosa

(b) (e)

(-)-treosa

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7. ¿Cuál ión, intermediario o molécula de cada par es más estable?:

(a) (b) ó-

(c) ó (d)ó

ó-

-

8. Seleccione el(los) compuesto(s) que mejor describa cada uno de los enunciados siguientes:

F G H I J

A B C D E

(a) Un sistema neutro, con 4 electrones antiaromático.

(b) Sistema aromático con 6 electrones . (c) Sistema aromático porque n = 2 en la regla de Huckel 4n + 2.

(d) No aromático, conjugado con 6 electrones (e) Un hidrocarburo no conjugado.

(f) No aromático como está dibujado, pero si un H- se remueve genera un catión aromático.

(g) No aromático como está dibujado, pero tiene una estructura de resonancia importante que es

aromática.

(h) No aromático como está dibujado, pero tiene una base conjugada aromática.

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9. Para el espectro de IR indique cuál de los compuestos es responsable:

CH3CH2CO2CH2CH3 CH3CH2CO2H CH3CH2COH CH3CH2C(O)CH3

Sección Bioquímica

10. Al descubrimiento de Erwin Chargaff de que el ADN contiene cantidades equimolares de guanina

y citosina, y cantidades equimolares de adenina y timina se lo conoce como regla de Chargaff.

G = C y A = T

(a) ¿Implica la regla de Chargaff que en el ADN hay la misma cantidad de guanina y de adenina?

Es decir, ¿G = A?

(b) ¿Implica la regla de Chargaff que la suma de los residuos de purina es igual a la suma de

residuos de pirimidina? Es decir, ¿A + G = C + T?

(c) ¿La regla de Chargaff sólo se aplica a la doble cadena de ADN, o también aplicaría a cada

cadena individual si la cadena de doble hélice estuviese separada en dos cadenas

complementarias?

11. Muchas reacciones catalizadas enzimáticamente son similares a las reacciones usadas en síntesis

orgánica. Las enzimas tienden a ser estereoespecíficas en sus reacciones, y la inducción asimétrica

es común. La reacción siguiente, parte del ciclo de los ácidos tricarboxílicos de la respiración

celular, catalizada por la enzima fumarasa produce solamente el enantiómero (S), ácido málico.

fumarasa

H2O, pH 7.4

Producto en D2O

ácido fumárico (S)-ácido málico

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(a) ¿Qué tipo de reacción realiza la fumarasa?

(b) ¿El ácido fumárico es quiral? ¿El ácido málico es quiral? ¿En la reacción catalizada por la

enzima, el producto (ácido málico) es ópticamente activo?

(c) ¿Si nosotros llevamos a cabo la reacción en el laboratorio usando ácido sulfúrico como

catalizador, podría esperar que el producto (ácido málico) fuese ópticamente activo?

(d) ¿Usted espera que la enzima fumarasa sea una molécula quiral?

(e) Cuando la reacción se lleva a cabo en D2O, sólo el producto es el estereoisómero dibujado arriba

(en el recuadro) el que se obtiene. No se forma ni el estereoisómero ni el enantiómero. ¿Es la

reacción catalizada por la enzima una reacción syn o anti?

12. Cierta vía metabólica puede expresarse como

A B C D X Y Z

Donde A, B, C y D son los intermediarios, y X, Y y Z son las enzimas que catalizan las reacciones.

Los cambios de energía libre fisiológicos para las reacciones son:

X -0.2 kJ•mol-1

Y -12.3 kJ•mol-1

Z -1.2 kJ•mol-1

(a) ¿Qué reacción es probable que sea el punto principal de regulación de la vía? (b) ¿Si su

respuesta de la parte a se aplicara en presencia de un inhibidor que bloquea la actividad de la enzima

Z, ¿se incrementaría, disminuirían o no se afectarían las concentraciones de A, B, C y D?

13. ¿Cuál es el sentido de cada una de las reacciones siguientes si todas las sustancias reaccionantes

están presentes inicialmente en cantidades equimoleculares?. Utilice los datos de la Tabla 1.

(a) ATP + glucosa glucosa-1-fosfato + ADP

(b) ATP + creatina creatina fosfato + ADP

(c) ATP + glicerol glicerol-3-fosfato + ADP

(d) ATP + piruvato fosfoenolpiruvato + ADP

(e) ATP + glucosa glucosa-6-fosfato + ADP

Tabla 1. Energías libres estándar (ΔG°’) de hidrólisis de algunos compuestos fosforilados.

Compuesto kcal•mol-1

kJ•mol-1

Fosfoenolpiruvato -14.8 -61.9

1,3-bisfosfoglicerato -11.8 -49.4

Creatina fosfato -10.3 -43.1

ATP (a ADP) -7.3 -30.5

Glucosa-1-fosfato -5.0 -20.9

Pirofosfato -4.6 -19.3

Glucosa-6-fosfato -3.3 -13.8

Glicerol-3-fosfato -2.2 -9.2

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14. ¿Qué información suministran los datos del ΔG°’ que se dan en la Tabla 1 acerca de las velocidades

relativas de hidrólisis del pirofosfato y del fosfoenolpiruvato?

15. En la Figura 1, indique los parámetros siguientes: (a) Energía libre de los reactantes

(b) Energía libre de los productos

(c) Energía libre de la reacción sin catalizar

(d) Energía libre de la reacción catalizada

(e) G° de la reacción

Figura 1.

16. Supongamos que ha elaborado un vino con un contenido alcohólico del 10% en peso/volumen (es

decir, 10 g de etanol por 100 mL de vino). ¿Qué concentración molar de glucosa o su equivalente

tendría que haber contenido la mezcla de fermentación inicial para generar esta cantidad de etanol?

17. La primera reacción de la glucólisis es la fosforilación de la glucosa, este proceso es desfavorable

termodinámicamente, con ΔG°’ = +14 kJ•mol-1

.

(a) En la célula hepática, a 37°C, las concentraciones de fosfato y de glucosa se mantienen

normalmente en un valor de aproximadamente 5 mM cada una. ¿Cuál sería la concentración de

equilibrio de la glucosa-6-fosfato, según los datos anteriores?

(b) Esta concentración muy baja del producto deseado sería muy desfavorable para la glucólisis. De

hecho la reacción se acopla a la hidrólisis del ATP para dar lugar a la reacción global siguiente:

ATP + glucosa glucosa-6-fosfato + ADP

¿Cuál es ahora el valor ΔG°’ para la reacción?.

(c) Si, además de las restricciones relativas a la concentración de glucosa que se han indicado antes,

tenemos en la célula hepática [ATP] = 3 mM y [ADP] = 1 mM, ¿cuál es la concentración de

equilibrio de la glucosa-6-fosfato? La respuesta que se obtendrá es un valor absurdo, muy elevado

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para la célula, y en realidad nunca se llega a valores próximos al mismo. Explicar brevemente por

qué.

18. Vea la Figura 2, que indica el G°’ para cada reacción glucolítica en condiciones intracelulares.

Supongamos que se inhibiera la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa con ácido yodoacético.

¿Qué intermediario glucolítico cabría prever que se acumulara con mayor rapidez, y por qué?

Figura 2. Perfil energético y electrónico de la glucólisis anaerobia.

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Sección: Química de Alimentos

19. La saponificación de los lípidos produce:

a) Esteres y glicerol

b) Sales y glicerol

c) Ácidos y glicerol

20. ¿Cuáles son los productos obtenidos de la hidrogenación completa del trioleato de glicerilo?

a) Glicerol y tres ácidos oleicos

b) Glicerol y tres ácidos estéaricos

c) Triestearato de glicerilo

21. A partir de un aceite se aisló un ácido graso con tres insaturaciones, ¿Cúal es la configuración más

probable que Ud espera encontrar en esos dobles enlaces?

a) cis, cis, cis

b) cis, trans, cis

c) trans, trans, trans

22. El aminoácido es: ___________.

a) Lisina

b) Ácido linoléico

c) Ácido pantoténico

d) Sacarosa

23. Relacione el tipo de aditivo con su uso:

Saborizante Mejora la apariencia visual

Colorante Detiene la reacción de alimentos con oxígeno

Antioxidante Mejora el sabor

Emulsificador Conserva la textura del alimento

Estabilizador Conserva al alimento comestible por largo tiempo

Conservador Detiene la separación del agua y el aceite

24. Muchas empresas de alimentos afirman que sus productos no contienen aditivos artificiales,

consecuentemente contienen aditivos…

a) Naturales

b) Idénticos a los naturales

c) Ambos

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25. ¿Qué diferencia hay entre los ácidos grasos (AG) omega 3 y 6?

a) Los AG omega 6 tienen un mayor número de insaturaciones que los omega 3

b) Los AG omega 6 tienen cadenas hidrocarbondas más largas que los omega 3

c) Los AG omega 6 tienen la insaturación más cercana al carbono terminal de la cadena

hidrocarbonada que los omega 3

d) Los AG omega 6 tienen la insaturación más alejada al carbono terminal de la cadena

hidrocarbonada que los omega 3

26. ¿Por qué se recomienda no consumir la margarina?

a) Por la presencia de grasas trans

b) Por el contenido alto en grasas saturadas

c) Por la presencia de radicales libres

d) Por el contenido alto en ácidos grasos libres

27. Relacione al pigmento natural con su(s) color(es)

28. Si la energía de activación para la ruptura del enlace O-O es de 44 kcal/mol y el del O-H es de 90

kcal/mol en los hidroperóxidos (ROOH), determine cuales son los productos de la ruptura

homolítica.

a) R• y

•OOH

b) RO• y

•OH

c) ROO• y H

•

d) RO• y H

•

29. El azúcar que es un product de la hidrólisis del almidón es _____________:

a) Sacarosa

b) Lactosa

c) Maltosa

d) Fructosa

Pigmento Color(es) Clorofila Rojo, amarillo

Carotenoide Amarillo

Betalainas Rojo, azul

Flavonoides Verde

Antocianinas Amarillo, naranja, rojo

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Sección: Matemáticas

30. La suma de la base y la altura de un triángulo es 28 pulgadas. Determinar el área del triángulo si

su base es de 8 pulgadas menos que el doble de su altura.

31. Simplificar lo más posible las siguientes expresiones algebraicas:

6xy3

- 9x2y

3 + 12x

3y

3 - 3x

4y

3 - 9xy

3 + 3x

2y

3 =

32. Realiza las siguientes operaciones algebraicas:

(x - 8) (x + 8) =

33. En un curso de 50 personas, 25 alumnos obtuvieron 5.2 de promedio; 20 alumnos obtuvieron

promedio de 5.7 y los demás promedio de 6.4. El promedio del curso fue:

34. Un bote de 20 litros se llena de agua; luego se sacan 4 litros y se reemplazan con alcohol;

después se sacan 4 litros de la mezcla y se reemplazan con alcohol. La cantidad de litros de agua

que queda en la mezcla final es:

35. Para preparar un compuesto químico se han utilizado 20 gramos de sal y 100 gramos de agua. ¿A

qué porcentaje aproximado de salinidad ha quedado la solución final?

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36. Si son las 15 horas con 48 minutos y 15 segundos, ¿cuánto tiempo falta para que den las 8:00

p.m.?

37. ¿Cuáles de las siguientes cantidades quedarían más a la izquierda y más a la derecha en la

representación de una recta numérica?

a) 10-10

b) 11;

c) 41/4

;

d) 8.58.5

e) 3-1/3

38. En un plano coordenado x-y grafica la siguiente ecuación: y = 2x + 1, e indica la ordenada al

origen y la pendiente, así como sus valores.

39. Para el siguiente triángulo rectángulo escribe la ecuación de Pitágoras y calcula el valor de la

hipotenusa, c.

a = 2

m

C = ?

b = 6 m

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40. En el diagrama siguiente el valor del ángulo A es de 125°, define el valor de los ángulos

restantes (del B al H).

B

D C

E F

H G

A = 125°