LÍPIDOS

Composición:C ,H,O y N,P, S

QuQuéé son los lson los líípidos?pidos?

Desde el punto de vista biológico los lípidos son un grupo de sustancias químicamente diversas con características físicas comunes:

• Insolubilidad en agua• Solubilidad en compuestos orgánicos como

benceno, etanol y cloroformo.

FuncionesFunciones• Reserva energética de largo plazo con valor calórico (9 kcal/g ác. grasos y triglicéridos)

• Componentes estructurales de membranas biológicas (Fosfolípidos y esteroles)

• Cofactores enzimáticos (Ácido lipóico)• Transportadores de electrones (Coenzima Q)• Agentes emulsificantes (Sales biliares)• Pigmentos para absorción de luz durante el proceso visual (Retinal)

• Reguladores de la expresión genética (Hormonas)• Moléculas de anclaje en membranas (ác. Mirístico)• Mensajeros intracelulares (diacilglicerol)

Clasificación

A. En relación con su función:

• LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTOÁcidos grasos y Triglicéridos

• LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE MEMBRANAFosfolípidos y glucolípidos

Clasificación

B. En relación con su estructura química:

• COMPLEJOSÉsteres de ácidos grasos y alcohol + otros grupos químicos

• DERIVADOSEsteroides, carotenoides, vitaminas liposolubles

• SIMPLESÉsteres de ácidos grasos y glicerol

• SIMPLES: Ésteres de ácidos grasos y glicerol

GRASAS = ésteres de ácidos grasos y glicerol

CERAS = ésteres de ácidos grasos y alcoholesde cadena larga (14-36 C)

• COMPLEJOS:Ésteres de ác. grasos y alcohol + otros grupos

FOSFOLÍPIDOS = Fosfato + otro (alcohol, aa, colina)

GLICEROFOSFOLÍPIDO si el alcohol es glicerolESFINGOLÍPIDO si el alcohol es esfingosina

GLUCOLÍPIDOS O GLUCOESFINGOLÍPIDOS =

Ácido graso + esfingosina + carbohidratos

LIPOPROTEÍNAS = Estructuras esféricas de proteínas con lípidos

DERIVADOS

ESTEROIDES ColesterolÁcidos biliaresHormonas esteriodes

CAROTENOIDES β-caroteno

VITAMINAS LIPOSOLUBLES Vitamina AVitamina DVitamina EVitamina K

Ácidos Grasos

Cadena Hidrocarbonada unida a un grupo carboxilo. (C4 a C36).

En plantas y animales superiores predominan los de longitud entre 12 y 24 carbonos y de número par porque durante la biosíntesis se forman por la unión de unidades de dos carbonos.

Final Omega Final alfa

H H H H H H H H H H H H H H H H H O

H-C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C-C-OH

H H H H H H H H H H H H H H H H H

Ácidos Grasos

1. SATURADOSUnidos por enlaces sencillos.

2. INSATURADOSCon uno o más enlaces dobles, casi siempre en configuración cis.

Carbonos y (=)

Estructura Nombre común

Tf(ºC)

12 : 0

14 : 0

16 : 0

18 : 0

20 : 0

16 : 1 (∆9)

18 : 1 (∆9)

18 : 2 (∆9,12)

18 : 3 (∆9,12,15)

20 : 4 (∆5,8,11,14)

CH3(CH2)10COOH

CH3(CH2)12COOH

CH3(CH2)14COOH

CH3(CH2)16COOH

CH3(CH2)18COOH

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

CH3CH2(CH=CHCH2)2CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH

A. láurico

A. mirístico

A. palmítico

A. esteárico

A. araquídico

A. palmitoléico

A. oléico

A. linoléico

A. linolénico

A. araquidónico

44.2

53.9

63.1

69.6

76.5

-0.5

13.4

-5

-11

-49.5

ÁÁCIDOS GRASOSCIDOS GRASOS

Ácidos Grasos Trans: producidos durante la Hidrogenación de aceites de pescado o vegetales

10C

10C

Ácido Carboxílico Cadena Hidrocarbonada

Ácidos grasos saturados 2 Ácidos grasos saturados y 1 insaturado

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

Omega-6• Acido linoleico: 18:2ω6• Acido Araquidónico: 20:4 ω6

Omega-3• Acido Linolénico: 18:3 ω3• Acido Eicosapentaenoico (EPA): 20:5 ω3• Acido Docosahexaenoico (DHA): 22:6 ω3

Wildman REC, Medeiros DM. Advanced Human Nutrition. P. 101

EicosanoidesSon derivados del ácido araquidónicoTienen importancia biológica

Prostaglandinas: Estimulan la contracción muscular uterina durante el parto, elevan la temperatura corporal, causan inflamación.

Tromboxanos: Intervienen en la formación de coágulos.

Leucotrienos: Inducen contracción muscular en vías respiratorias y su sobreproducción genera ataques de asma.

Ácido araquidónico

Prostaglandina E1 (PGE1)

Tromboxano A2

Leucotrieno A

Triglicéridos(Triacilglicéridos)

Constituyen la forma más eficiente de almacenamiento de energía debido a que son menos oxidadas que los carbohidratos y proteínas, y proporcionan durante la oxidación completa más energía por gramo: 9 kcal/g.

Son no polares y se almacenan en forma anhidra.

LIPIDOS de ALMACENAMIENTO•Triglicéridos•Acidos grasos

GLI

CER

OL ACIDO GRASO

ACIDO GRASO

ACIDO GRASO

En algunos animales que habitanambientes con temperaturas muybajas, la grasa subcutánea les sirve de aislante y de reserva cuando hibernan

TriglicéridosCompuestos de 3 ácidos grasos en unión éster con una molécula de glicerol.

La hidrólisis de los enlaces éster en los TGA libera glicerol y ácidos grasos del tejido adiposo y se denomina movilización de grasa.

GlicerolÁcido graso

+ ↔

Triglicérido

Triglicéridos

Diglicéridos TriglicéridosMonoglicéridos

Triglicérido3D

Triglicéridostriéster

ácido esteárico

ácido oléico

ácido palmítico

• Qué tipo de AG se encuentran principalmente en el aceite de pescado?

• Cuál es el principal AG en el aceite de oliva?

• Qué son los AG esenciales?

• En general, nuestra dieta es rica en AG omega 3 u omega 6?

• Qué tipo de grasa se utiliza para almacenar energía?

Comportamiento de los lípidos en solución acuosa

MicelasLiposomas

Bicapa Lipídica

Membranas Celulares

Bicapa Lipídica

Los fosfolípidos son componentes estructurales

de las membranas celulares 40%

FosfolípidosJunto a los TGA son los lípidos más abundantes en los animales.

Son moléculas anfipáticas: poseen una región polar (fosfato) y una región no polar (ácidos grasos).

C16 a C18

C18 a C20

A.GlicerofosfolípidosX = alcohol, aa, colina

Son los principales constituyentes de las membranas celulares.

Poseen dos moléculas de acido graso unidas por enlace éster al glicerol en el primero y segundo de sus átomos de carbono. El tercer carbono está esterificado con un grupo fosfato (PO4

=). A este se le puede unir un alcohol, aminoácido o colina.

Se nombran de acuerdo con el grupo químico que se une al fosfato del glicerol.

Gliceroglucolípidos

Cuando se unen dos ácidos grasos al primer y segundo OH del glicerol, y un monosacárido al tercer OH por medio de un enlace O-glicosídico.

Este tipo de lípido se encuentra en membranas de bacterias y células vegetales.

Galactolípidos

Sulfolípidos

B. EsfingolípidosSon lípidos de membrana, son anfipáticos y están

constituidos por el alcohol esfingosina (18C), un ácido graso y un grupo polar

Los esfingolípidos se encuentran en la sangre y en casi todos los tejidos de los seres humanos

Las concentraciones más elevadas de esfingolípidos se encuentran en la sustancia blanca del sistema nervioso central

Diversos esfingolípidos son componentes de la membrana plasmática de prácticamente todas las células

Existen 3 subclases de esfingolípidos:

Esfingomielinas, Glucolípidos neutros o cerebrósidos, y Gangliósidos.

Regulan la síntesisde AMPc en la

Célula

(Contracción uterina, in-flamación, dolor, T°, flujo

Sanguíneo)

Producidos por pla-quetas

Promueven la coagulación

Contracción de músculo liso de vías respiratorias

Eicosanoides

Son derivados de la estructura cíclica (4 anillos planos) denominada perhidropentanofenantreno.

Esteroides

El esterol más abundante en los animales es el colesterol

Colesterol

ColesterolMantenimiento de la fluidez de la membrana celular.Precursor de sustancias importantes como los ácidos

biliares y las hormonas esteroides.

- GlucocorticoidesEj. Cortisol, que afecta el

metabolismo de carbohidratos, lípidos y proteínas.

- AldosteronaRegula la excreción de

agua y sal por los riñones.

- Andrógenos(testosterona) y estrógenos.

- Vitamina D3 o colecalciferol regula el metabolismo del Calcio.

Hormonas Esteroideas

Cholecalciferol(Vitamina D3)

Raquitismo por deficiencia de Vitamina D

Fármacos Antiinflamatorios

Otros Lípidos: Terpenos

1. Carotenoides = β- caroteno Precursor de la vitamina A ó Retinol Interviene en el proceso visual

2. Vitamina E Tocoferol Con Propiedades antioxidantes

3. Vitamina K = NaftoquinonaCon unidades de isoprenoInterviene en el proceso de coagulación

Lipoproteínas

Las lipoproteínas son conjugados de proteínas

con lípidos, especializadas en el

transporte de lípidos y se dividen en varios grupos

según su densidad:VLDL,

LDL, HDL