LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

Se llaman así porque no pueden formar jabones por saponificación al no tener ácidos

grasos en su composición, si bien sí que existen derivados de los mismos. Hay tres tipos:

1. ESTEROIDES. La molécula base es el esterano (10,13-dimetil ciclopentano

perhidrofeantreno), al cual se suele modificar por adición de una cadena alifática al C-17 y una

cetona o alcohol al C-3. Como ejemplos de esteroides tenemos al colesterol y las hormonas

esteroideas como la testosterona.

2. TERPENOS. Basados en la repetición de do o más moléculas de isopreno (2-metil-1,3-

butadieno). Monoterpenos (2 isoprenos), diterpenos (4 isoprenos)… politerpenos (muchos

isoprenos). Numerosas esencias vegetales son terpenos.

Cabe destacar el caucho natural, formado por una repetición del cis-1,4-poliisopreno.

3. EICOSANOIDES. El prostanoato es su molécula base. Es una sustancia derivada del ácido

araquidónico, un ácido graso poliinsaturado de 20C. Los eicosanoides son unas moléculas muy

dinámicas generalmente con funciones reguladoras en los organismos. Los más importantes

son:

a) Prostaglandinas. Participan en los procesos inflamatorios y las reacciones alérgicas.

b) Tromboxanos. Inducen la coagulación sanguínea por agregación plaquetaria.

c) Prostaciclinas. Antagónicas de los tromboxanos, impiden la coagulación sanguínea.

C C CH2 H2C

H3C H

n

Esta es la posición cis, si los CH2 estuvieran en

posición trans (uno a cada lado), tendríamos el

polímero “gutapercha”, similar en apariencia

pero menos flexible y más quebradizo.