Lípidos

L. N. Noé González Gallegos

Diseño de los esquemas:L. D. G. Raúl González Fregoso

Lípidos

Amplio rango de moléculas orgánicas que se disuelven fácilmente en solventes orgánicos como el alcohol, el éter o la acetona, pero son mucho menos solubles en agua.

Generalmente son hidrofóbicos y lipofílicos.

Los principales lípidos encontrados en el cuerpo son los triglicéridos, los fosfolípidos y los esteroles.

Estructura de los lípidos en la dieta

• Ácido graso genérico

• Un triglicérido genérico

• Glicerol

• Fosfolípido (2% de los lípido en la dieta)

Representación esquemática de los lípidos más importantes en el ser humano

Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol

Estructura de los ácidos grasos

C

C

C

C OH

O

H

H

H

H

H

H

H

Por simplicidad, en la mayoría de los esquemas todos los hidrógenos, excepto en los grupos terminales, están omitidos.

La estructura básica de un ácido graso es una cadena de carbono con un grupo metilo y un grupo ácido carboxilo .

Aquí se muestra el ácido butírico, encontrado en la mantequilla.

C

C

C

C OH

O

H

H

H

Grupo metilo-CH3

Grupo carboxilo-COOH

Nomenclatura

C

C

C

C OH

O

H

H

H

Metilo(-CH3)

Carbono omega

Ácido(-COOH)

Carbono alfa

Los carbonos son identificados por su localización en la cadena. Sin embargo, algunas disciplinas cuentan desde el carbono alfa, los nutriólogos cuentan desde el carbono omega.

Longitud de cadenaLongitud Esquema

Ácido graso de cadena corta

(2-4 carbonos)Butírico C4:0

Ácido graso de cadena media

(6 a 10 carbonos)Caprílico C8:0

Ácido graso de cadena larga

(12 o más carbonos)Esteárico C18:0

CC

CC OH

OH

H

H

CC

CC OH

O

H

H

H

CC

C

C

CC

CC

CC

CC OH

OH

H

HC

CCC

CC

CCC

C

Longitud de cadena y solidificación de las grasas

CC

CC OH

OH

HH

CC

CC OH

O

H

H

H

CC

CC

CC

CC

CC

CC OH

OH

H

HC

CCC

CC

CCC

C

Más

líqu

ido M

ás s

ólid

o

Como la longitud de los ácidos grasos saturados tiende a ser mayor, estos son más sólidos a temperatura ambiente.

Saturación

CC

CC

CC

CC OH

OH

H

H

CC

CCC

CCC

CC

H

H

H

H

H HH

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H HH

HH H

H

H

H

H

H

H

Saturado18:0

Ácido esteárico

Monoinsaturado18:1

Ácido oleico

Polinsaturado18:2

Ácido linoleico

CC

CC

H

H

H

CC

CC

C CC

CC

CC

CC

C OH

O

HH

H HH HHH

H HH

H HH H

HH

H HH H

H HH

H HH H

H

CC

CC

H

HH

CC C

CC

CC

CC C

C

CC

C

O

OH

HH

H H

H HH H

H H

H HH H

HH H

H HH HH

HHH

HHH

Saturación (Estructura simplificada)

C

Ácido graso omega 9

Ácido graso omega 6

C

H

H

H

C OH

O

C

H

HH C

O

OH

C

H

H

H OH

O

Carbono omega

Carbono 9

Carbono 6 Carbono 9

SolubilidadGrasa

Agua

Triglicéridos

EsterolesFosfolípidos

GlicerolHidrofílicoLipofóbico

HidrofóbicoLipofílico

Solubilidad

• Hidrofóbico: Insoluble en agua.• Lipofílico: Atraído a la grasa y los solventes

grasos; soluble en grasa.• Hidrofílico: Interactúa fácilmente con el agua.

Los componentes hidrofílicos son polares y solubles en agua.

• Lipofóbico: Repele los solventes grasos; insoluble en grasa y solventes grasos.

Isómeros: CIS

Estos dos hidrógenos vecinos se repelen uno al otro, causando que la cadena de carbono se doble.C

C CC

HHH H

H H

Los ácidos grasos cis son más comunes en los alimentos que los trans.

HH

Isómeros: TRANS

Estos dos hidrógenos se encuentran lo más lejos posible.

CC C

CH

HH H

H H

H

H

Los ácidos grasos trans son más comúnmente encontrados en las grasas hidrogenadas utilizadas en la repostería, en la margarina y en los alimentos demasiado fritos.

Triglicérido

Es el lípido más abundante en la dieta y en el cuerpo. Los triglicéridos añaden sabor y textura (¡y calorías!) a los alimentos y son importante fuente de energía.Consiste en tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol.Tanto en los alimentos, como en el cuerpo, la mayoría de los ácidos grasos existen como parte de un triglicérido.

H

C

C

C

H

H

H

H

OH

OH

OH

H2O H2O H2O

Diversidad de grasas

Las grasas son una mezcla de ácidos grasos saturados e insaturados.

Dependiendo del tipo de ácido graso más abundante la grasa se clasifica como saturada, mono-insaturada y poli-insaturada.

Aceites y grasas saturadas

Aceite de coco

Mantequilla

Sebo de ternera

Aceite de palma

Ácidos grasos saturadosÁcidos grasos monoinsaturadosAGPI Omega-3 ácido alfa linolénicoAGPI Omega-6 ácido linoleico

Aceites mono-insaturados

Aceite de oliva

Aceite de canola

Aceite de cacahuate

Aceite de cártamo

Ácidos grasos saturadosÁcidos grasos monoinsat-uradosAGPI Omega-3 ácido alfa linolénicoAGPI Omega-6 ácido linole-ico

Aceites poli-insaturados

Aceite de semilla de girasol

Aceite de maíz

Aceite de soya

Aceite de semilla de algodón

Ácidos grasos saturadosÁcidos grasos monoinsat-uradosAGPI Omega-3 ácido alfa linolénicoAGPI Omega-6 ácido linole-ico

Referencias bibliográficas

Insel P, Ross D, McMahon K, Bernstein M. Lipids. En: Insel P, Ross D, McMahon K, Bernstein M, editors. Nutrition. 4 ed. Sudbury: Jones and Bartlett; 2011. p. 181-223.