LÍPIDOS

Concepto y clasificación de lípidos

CONSTITUCIÓN QUÍMICA

• Constituidos por C, H, O, P y S.

PROPIEDADES

• Insolubles en agua.

•Solubles en disolventes orgánicos (Benceno y cloroformo).

•Agruparse y permitir interacción con otras biomoleculas.

•Rara vez se encuentran en estado libre.

FUNCIONES BIOLÓGICAS

•Estructurales (membranas celulares).•Energéticas (triacilglicéridos).

• Los mamíferos las acumulan en forma de grasa y los peces en cera.

•Vitamínicas y hormonales (esteroides).

CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular)

LÍPIDOS COMPLEJOS (Saponificables)

LÍPIDOS SIMPLES (no saponificables)

•Grasas o acilglicéridos•Glicerofosfolípidos•Glucolípidos•Ceras

•Terpenos•Esteroides•Ácidos grasos•Eicosanoides

Triacilglicerol

CH2

CH

CH2

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

+ 3 Na OH

Sales de los ácidos grasos

Na

Na

Na

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

+

Saponificación

Saponificación

Glicerina+

Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada).

Reaccionan con los alcoholes formando ésteres.

Cuanto mayor grado de insaturación y mayor longitud de la cadena, mayor punto de fusión.

Polar

No polarNo forman enlaces

Propiedades físico-químicas de los lípidos

O

CHO

HO

CO

CO

OHO

OHC

Propiedades físico-químicas de los lípidos

Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares.

Enlaces de hidrógeno entre zonas polares.

Cabezas polares

Cadena alifática apolar

GlicerinaÁcidos grasos

+

+

+

+

Esterificación

R1 COOH

R2 COOH

R3 COOH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

Triacilglicerol

+ 3 H2O

CH2

CH

CH2

O

O

O

R1

R2

R3

CO

CO

CO

Ácidos grasos saturados

Son los componentes de los lípidos complejos, conformados por cadenas carbonadas de distintas longitudes. Casi todos los ácidos grasos están esterificados y forman lípidos complejos.

Ácidos grasos saturados

• No tienen dobles enlaces.

• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.

Ácidos grasos insaturados

• Tienen uno o más dobles enlaces.

• Generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Ácidos grasos insaturados (cis y trans)

cis

tras

En los mamíferos, la configuración de doble enlace en posición cis es la más común.Se sintetizan ácidos grasos saturados , y mono insaturados pero no los poliinsaturados.Los mas importantes desde el punto biológico son los ácidos grasos con un numero par de carbonos

COOH(CH2 )14CH3

COOH(CH2 )14CH3

COOH(CH2 )14CH3

CH 2

CH

CH 2

HO

HO

HO

+

+

+

+ 3 H2O

CO(CH2 )14CH3

CO(CH2 )14CH3

CO(CH2 )14CH3

CH 2

CH

CH 2

O

O

O

Ácido palmítico Glicerina+ Tripalmitina

Grasas o acilgliceroles

Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.Función. Fuente importante de energía para los organismos

Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.

Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares.

ÁCIDOS GRASOS

GR

UP

O F

OS

FA

TO

GLICERINA

CH OO

C

CH 2

CH 2

OO

C

O

O

P OHOH

CH 2

CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

CH 3CH CH...

... ...

...

CH 3

Son los principales componentes de las membranas biológicas.

AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL

COMPOSICIÓN QUÍMICASon los fosfolípidos mas abundantes

Principales fosfolípidos

FOSFATIDIL COLINA (LECITINA)

FOSFATIDIL ETANOLAMINA (CEFALINA)FOSFATIDIL SERINA

FOSFATIDIL INOSITOLDIFOSFATIDIL GLICEROL (CARDIOLIPINA)

ÁCIDO FOSFATÍDICO SUSTITUYENTEColina

L-Serina Etanolamina

Inositol Glicerol

Son un tipo de esfingolípidos.

FosfocolinaCeramidaÁcido graso

Esfingosina

Se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas

La ceramida se une a un carbohidrato, que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado.

Ceramida

Monosacárido

Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico

TerpenosQuímicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman.

POLITERPENOS

TETRARPENOSTRITERPENOS

DITERPENOSMONOTERPENOS

Terpenos

• Hallados en la mayoría de los organismos

• Es el grupo mas abundantes de aceites vegetales

(con O mayor aroma)

• Caroteno beta que es el precursor de la vitamina A

• Son terpenos las vitaminas liposolubles A, E y K

Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno

ESTEROLES

HORMONAS ESTEROIDEAS

ÁCIDOS BILIARES

El colesterol se sintetiza en el hígado a partir de 6 isoprenos (escualeno)

Relaciones de síntesis

Eicosanoides

2 O2

Se sintetizan en numerosos tejidos animales a partir de aquellos fosfolípidos de la membrana plasmática que contienen ácidos grasos poliinsaturados como el acido araquidónico.

Ejemplos: Prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y lipoxinas.

Síntesis de la PGG2

FUNCIONES DE LAS PROSTAGLANDINAS

• Vasodilatadores.

• Intervienen en procesos inflamatorios.

• Estimulan la producción de mucus.

• Estimulan la contracción de la musculatura lisa.

• Intervienen en la coagulación de la sangre.

SA

PO

NIF

ICA

BL

ES

INS

AP

ON

IFIC

AB

LES

ÁCIDOS GRASOSÁcidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados.

ACILGLICÉRIDOSGlicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos.

CERASÉsteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga.

FOSFOLÍPIDOSGlicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos.

ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar.

TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno.

ESTEROIDESDerivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.

EICOSANOIDESDerivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados.

Precursores de otros lípidos.

Reserva energética y aislante.

Protección y revestimiento.

Formación de membranas biológicas.

Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso.

Pigmentos y vitaminas.

Vitaminas, hormonas y ácidos biliares

Muy diversas.

NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓNTIPO