UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERREROUNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS

QUÍMICA ORGÁNICA II

Proyecto: “limoneno en los aceites esenciales de los cítricos” 

Lista de alumnos:  •Díaz Garduño Gustavo•Montiel Patiño Alexei Adriel•Núñez Martínez Hober Nelson•Pazos Mendoza Jonathan David•Peña Ramírez Hugo Alberto•Piedra García Florentino•Villalva Nájera Oliver

Equipo: 1              Grupo: 201 QBP

Prof.: José Luis Parra Mijangos 

 Chilpancingo de los Bravo, Gro. 14 de junio de 2010 

Índice•Introducción

•Los dos isómeros del limoneno

•¿Cómo se obtienen los aceites esenciales de los cítricos?

•¿Cuáles son los usos y propiedades de los aceites esenciales de los cítricos?

•¿Cómo se compone el aceite del limón?

•Propiedades del limoneno

•Proveedores de limoneno en México

•Glosario

•Referencias

•Vídeo - Obtención de limoneno a partir de naranjas

* Introducción *

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da olor y color característico a las naranjas y los limones.Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto al de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.

Industrialmente se utiliza para producir para-cimeno por deshidrogenación catalítica. En los últimos años su demanda ha experimentado un gran crecimiento para su uso como disolvente biodegradable. Puede ser usado tanto como limpiador o removedor de grasa pesada y manchas difíciles, hasta como lavador y/o remediador de suelos impregnados con hidrocarburos.

Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inócuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.

* Los dos isómeros del limoneno *

La molécula posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean más los prefijos d y l.

¿Cuál es la diferencia entre el aceite esencial de la naranja y el aceite esencial del limón? el limoneno, una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)-limoneno huele a naranjas, mientras que el (S)-limoneno huele a limones.

¿Cómo se obtienen los aceites esenciales de los cítricos? •Destilación por arrastre al vapor (imagen)•Destilación con agua ( es una variante de la destilación por arrastre de vapor en la que el material botánico esta en contacto con agua hirviendo).•Hidrofusión ( también es una variante del primero, en este método entra por la parte superior del destilador y la mezcla de agua y aceite esencial se va condensando a medida que desciende.•Prensado en frio ( se extraen del pericarpio de la piel del cítrico raspando o rompiendo los sacos de aceite cercanos a la superficie de la fruta).

El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos físicos en los tres primeros modos de obtención.Vídeo - Obtención de limoneno a partir de naranjas

¿Cuáles son los usos y propiedades de los aceites esenciales de los cítricos?

La principal consumidora de este aceite es la industria de bebidas sin alcohol que lo utiliza como saporífero. El principal uso al que se destinan es el proporcionar características de sabor, propias de estos aceites esenciales a un producto terminado. El sabor puede ser simple o formar parte de una mezcla con otros aceites esenciales. Otras aplicaciones en la industria:• Productos de limpieza del hogar• Control y eliminación de grasas• Control de olores•El limoneno trabaja como separador de la pintura cuando está aplicado a la madera pintada.

El limoneno también es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas, pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas. Ya que no es tóxico para para las personas, animales y plantas. Siendo la composición del insecticida: d-limoneno.

También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como aromatizante y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces, goma de mascar, bebidas y especias.

Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anti-cancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la detoxificación de carcinógenos. La glutationa S--transferasa (GST) es un sistema que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos. Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento tumoral en mamíferos.

¿Cómo se compone el aceite del limón?

El aceite de limón, contiene aproximadamente 2% de sustancias no volátiles, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres, 3 cetona, 4 ácidos y 23 hidrocarburos. Los componentes mayoritarios del aceite esencial obtenido por prensado de la cáscara son:•63% limoneno (Monoterpeno monocíclico)•12% beta-pineno (Monoterpeno Bicíclico)•9% gama-terpeno (Monoterpeno monocíclico)Otros componentes cualitativamente importantes son:•1.5% geranial (aldehído)•1.0% neral (limón) (aldehído)•0.5% neril aceteto (frutal, floral, rosa)•0.4% geranil acetato (frutal, floral, rosa)•0.2% citronelal (fuerte, cítrico, verde)•0.2% linalol (brillante, lavanda) (monoterpeno aciclico)•0.1% nonanal (fuerte)

* Propiedades del limoneno *

Los hidrocarburos de terpenos, los cuales constituyen la mayor parte del aceite son insolubles en agua y susceptibles a oxidantes.

•Incoloro a temperatura ambiente.• La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos.•El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48°C, pero no tóxico.•Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml•El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminación.

¿Cómo se origina naturalmente el limoneno en los cítricos? Los aceites esenciales se forman en las partes verdes (con clorofila) del vegetal y al crecer la planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brotes en flor. Se desconoce la función exacta de un aceite esencial en un vegetal; puede ser para atraer los insectos para la polinización o para repeler a los insectos nocivos, o puede ser simplemente un producto metabólico intermedio.

•Aromas y Sabores Mexicanos, S.A. de C.V. (Tlalnepantla, Estado de México ).•Extractos Nauapatli(Toluca, Estado de México ).•Industrias Sikita (Monterrey, N.L.).•Quimica7 (México, D.F.).•Esencias Herbales Naturales (Guadalajara, Jalisco).•Grupo Iluminian (México, D.F.).•Kemacare de México, S. de R.L. (San Nicolás de los Garza, N.L.)

* Proveedores de limoneno en México*

* Glosario * A

Antioxidante: Un antioxidante es una molécula capaz de retardar o prevenir la oxidación de otras moléculas. La oxidación es una reacción química de transferencia de electrones de una sustancia a un agente oxidante. Las reacciones de oxidación pueden producir radicales libres que comienzan reacciones en cadena que dañan las células. Los antioxidantes terminan estas reacciones quitando intermedios del radical libre e inhiben otras reacciones de oxidación oxidándose ellos mismos.

BBiodegradable: Se entiende como biodegradable al producto o sustancia que puede descomponerse en elementos químicos naturales por la acción de agentes biológicos, como el sol, el agua, las bacterias, las plantas o los animales. En consecuencia todas las sustancias son biodegradables, la diferencia radica en el tiempo que tardan los agentes biológicos en descomponerlas en químicos naturales, ya que todo forma parte de la naturaleza.

CCarbono asimétrico: Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro elementos diferentes.

* Glosario *C

Carcinógeno: Un agente carcinógeno, o cancerígeno, tanto físico, como químico o biológico, es aquél que puede actuar sobre los tejidos vivos de tal forma que produce cáncer.

DDensidad: es una magnitud referida a la cantidad de masa contenida en un determinado volumen.

Detoxificación: Liberación de toxinas de un sustrato.

Disolvente: Un disolvente es una sustancia que permite la dispersión de otra en su seno. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente establece el estado físico de la disolución, por lo que se dice que el disolvente es el componente de una disolución que está en el mismo estado físico que la disolución. También es el componente de la mezcla que se encuentra en mayor proporción.

* Glosario *E

Enantiomero: En química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

FFitonutriente: También conocidos como fitoquímicos, los fitonutrientes son sustancias químicas presentes en las plantas, responsables de darles color, sabor, protegerlas de los rayos ultravioletas, ayudarlas a combatir las infecciones bacterianas, virales y micóticas, y permitirles superar las inclemencias y presiones de su entorno (insectos, animales depredadores, sequía, etc.)

* Glosario *G

Glutationa S--transferasa (GST): Es una enzima con actividad anticancerígena principalmente.

HHidrocarburo: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

IInflamable: Que arde con facilidad y desprende llamas inmediatamenteInócuo: Que no hace dañoIsómero: Uno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas y que puede tener distintas propiedades físicas y químicas.

LLimonoides: Los Limonoides son fitoquímicos, abundantes en frutos de cítricos y otras plantas de las familias Rutaceae y Meliaceae. Los limonoides están bajo investigación por una amplia variedad de efectos terapéuticos tales como antivirales, antifúngicos, antibacterianos, antineoplásicos y antimaláricos.

* Glosario *M

Monoterpeno: Terpenos de 10 carbonos.Estos compuestos se encuentran en muchas plantas y son el constituyente principal de la resina.

PPara-cimeno: El Cimeno (P - isopropílico tolueno, benceno 1-metil-4-isopropil o metilpropil benceno) es una hidrocarburo aromático, de fórmula molecular C10H14, Líquido, sin color, olor y agradable insoluble en el agua.

Es un producto importante en la industria química, principalmente en lo solvente industrial de pinturas y barnices. Pericarpio: Parte exterior del fruto de las plantas, que cubre las semillas.

QQuiral: La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

* Glosario *S

Saporífero: Que causa o da sabor.Solubilidad: La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra.Susceptible: Capaz de recibir el efecto o acción que se indica.

TTerpenos: Se denominan así a cada uno de los hidrocarburos saturados o insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades sucesivas de isopreno (C5 H8), y que se hallan muy difundidos en los reinos animal y vegetal, sobre todo en forma de derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres), denominados también terpenoides. 

Tóxico: es toda sustancia química que, administrada a un organismo vivo, tiene efectos nocivos. El estudio de los venenos es conocido como toxicología.

VVolátil: Se aplica a la sustancia que se transforma fácilmente en vapor o en gas

cuando está expuesta al aire.

* Referencias *•http://www.quiminet.com.mx/ar0/ar_hgsAvcdadddsa-sabia-que-existe-un-desengrasante-biodegradable.htm•http://www.quimicaorganica.org/foro/cuestiones-varias/video-obtencion-de-limoneno-a-partir-de-naranjas.html•http://herbolaria.wikia.com/wiki/Limoneno•http://limoneno.blogspot.com/2008/02/aceites-esenciales.html•http://limoneno.blogspot.com/2008/02/limoneno-traves-de-la-tecnologia.html•http://www.quiminet.com/ar8/ar_hgsAadddsabcBu-que-es-el-limoneno.htm•http://html.rincondelvago.com/obtencion-del-limoneno.html•http://www.quiminet.com/principal/resultados_busqueda.php?N=d-limoneno&d=A•http://www.mensencia.com/piel-y-manos/que-es-y-como-se-obtiene-un-aceite-esencial•http://www.quiminet.com/ar1/ar_vcdAAssvcdvcd-el-d-limoneno-o-terpenos-de-naranja.htm•http://depa.pquim.unam.mx/~fercor/dqo/manuales/1311/p10.pdf•http://www.monografias.com/trabajos12/aceitesc/aceitesc.shtml•http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y-medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf