Lab Qca Org III Bdedt
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE ALDEHÍDOS Y CETONAS 1 Bryan Duque Á, 1328214; 2 Sebastián Borrero, 1424463; 3 Juan Pablo Cuero, xxxxxxx. 1 [email protected], 2 [email protected], 3 J[email protected]. 25 de Abril de 2014. Datos, Cálculos y Observaciones En la práctica se hizo una serie de pasos, que consistieron en la adición de reactivos específicos, la observación de cada reacción, y la identificación de los productos formados. La siguiente tabla contiene los datos tomados en la práctica por cada experimento realizado: Tabla 1. Observaciones en la práctica. Reacción Observaciones 1.Reacción con bisulfito de Sodio Aldehído: Pentanal, formación de dos fases, una incolora en el fondo y una blanca Encima, después cristales. Cetona: Acetona, baño frio formación de pequeños cristales blancos. 2.Formación de Fenilhidrazo nas Aldehído: Pentanal, se observó formación de dos fases, encima amarilla y la del fondo amarilla oscuro y luego se precipito en color naranja oscuro Cetona: Etilmetilcetona, en baño de hielo, se observó precipitado amarillo. 3.Reacción de Cannizzaro Benzaldehído en solución alcohólica de KOH se formó de inmediato un precipitado blanco amarillento, se filtró al vacío*, se agregó HCl para precipitar de nuevo, se filtró y se secó en horno, quedando precipitado color blanco. 4.Prueba de yodoformo Se canceló en la practica *En todos los experimentos se filtró al vacío. Porcentaje de rendimiento Bisulfito de sodio: Aldehído: 1 mLx 0.806 gp 1 mL x 1 molp 86.13 g x 1 molpentanalbisulfi 1 molpentanal x 158.12 gpbsodio 1 molpentanalbisodio =1.47 gvalor teorico 1. Dismutacion o desproporción es toda reacción de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
1Bryan Duque Á, 1328214; 2Sebastián Borrero, 1424463; 3Juan Pablo Cuero, [email protected],[email protected],[email protected].
25 de Abril de 2014.
Datos, Cálculos y Observaciones
En la práctica se hizo una serie de pasos, que consistieron en la adición de reactivos específicos, la observación de cada reacción, y la identificación de los productos formados. La siguiente tabla contiene los datos tomados en la práctica por cada experimento realizado:
Tabla 1. Observaciones en la práctica.Reacción Observaciones
1.Reacción con bisulfito de Sodio
Aldehído:Pentanal, formación de dos fases, una incolora en el fondo y una blancaEncima, después cristales.Cetona:Acetona, baño frio formación de pequeños cristales blancos.
2.Formación de Fenilhidrazonas
Aldehído:Pentanal, se observó formación de dos fases, encima amarilla y la del fondo amarilla oscuro y luego se precipito en color naranja oscuro
Cetona: Etilmetilcetona, en baño de hielo, se observó precipitado amarillo.
3.Reacción de Cannizzaro
Benzaldehído en solución alcohólica de KOH se formó de inmediato un precipitado blanco amarillento, se filtró al vacío*, se agregó HCl para precipitar de nuevo, se filtró y se secó en horno, quedando precipitado color blanco.
4.Prueba de yodoformo
Se canceló en la practica
*En todos los experimentos se filtró al vacío.
Porcentaje de rendimiento Bisulfito de sodio:
Aldehído:
1mLx0.806 g p1mL
x1mol p86.13g
x1mol pentanal bisulfito sodio
1mol pentanal
x158.12g pb sodio
1mol pentanalbi sodio=1.47 gvalor teorico
% rendimiento=0.81g1.47g
x100=55%
Cetona:
1mL x0.790 g1mL
x1molacetona58.08 g
x1mol absodio
1mol
x162.1g
1molab sodio=2.20g
% rendmiento=0.23 g2.20 g
x 100=11%
Porcentaje rendimiento Fenilhidrazonas:
Aldehído:
0.5mL0.806 g1mL
x1mol p86.13g
x1mol fenilhidrazona
1mol p
x266.2g1mol ..
=1.24 g
% rendimiento=0.035g1.24g
x100=2.8%
Cetona:
0.5mL0.805 g1mL
x1molmec72.11 g
x1mol fenilhidrazona
1mol mec
266.2g1mol ..
=1.48 g
1. Dismutacion o desproporción es toda reacción de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.
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% rendimiento=0.035g1.48g
x100=2.4%
Porcentaje rendimiento Cannizzaro:
0.5mL x1.04 g1mL
x1molbenzalde106.1g
x1mol Abenzoi1mol benza
x
122.12g Abenzoico1mol A bezoico
=0.598 g Abenzoico
% rendimiento=0.527 g0.598g
x100=88%
Análisis y Discusión de Resultados:
Los aldehídos son compuestos de formula R-CHO y las cetonas R.CO-R´ La química de los aldehídos y cetonas está determinada en gran medida por el grupo carbonilo C=O [Morrison].
Reacción con bisulfito de sodio con Aldehído y Cetona:
Los aldehídos y las cetonas se combinan con el bisulfito de sodio formando productos hidrosolubles bien cristalizados conocidos como “Aldehídos bisulfito” y “cetonas bisulfito” [1].
En la reacción de bisulfito de sodio con pentanal se agito fuertemente y se produjo una reacción de adición nucleofilica. Formando un precipitado (Aldehído- bisulfito o Cetona-bisulfito).
Diagrama 1. Reacción de Bisulfito de Sodio y Pentanal
El bisulfito de sodio cede un H+ que actúa como electrófilo atacando al oxigeno carbonilico del aldehídos y las cetonas, como el grupo carbonilo tiene dos pares de electrones libres lo convierte en un buen nucleofilo, también es importante resaltar que la diferencia entre electronegatividad del
carbono y el oxígeno hace que tenga mayor densidad electrónica lo que favorece el ataque, además el carbono carbonilico tiene carácter electrófilo, Lo que genera las típicas reacciones de adición nucleofilica entre los compuestos (Aldehídos y Cetonas), Estas tienen lugar cuando se adicionan en reactivos ricos en e- en este caso el ion bisulfito.
El porcentaje de rendimiento en la reacción con pentanal fue del 55% esto se pudo dar porque se extrajo con la espátula pequeña la mayor cantidad posible del producto obtenido, donde pudo quedar una pequeña cantidad del compuesto en el tubo, lo que ocasiono perdida en el rendimiento.
La reacción del pentanal y el bisulfito genero un producto inicialmente en dos fases pero después de agitar vigorosamente se empezaron a formar los cristales de Pentanal-bisulfito. Esta reacción de adición que forma sal cristalina tiene características de un compuesto iónico es muy soluble agua pero no en solventes orgánicos (como éter) también es una reacción reversible. [2]
Formación de fenilhidrazonas, Aldehídos y cetona
El 2,4-Dinitrofenilhidrazona también conocido como test de Brady puede proporcionar una indicación cualitativa acerca de las características del compuesto carbonilico inicial. Las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos o cetonas saturados son típicamente amarillas. [3]
Aldehído En la reacción de pentanal y 2,4-DNFH se agito fuertemente y fue necesario colocarla en un baño de agua-hielo para que pudiera precipitar, se obtuvieron dos fases, una sólida encima y una liquida abajo ambas de color amarillo lo que la presencia de un compuesto carbonilico saturado.
1. Dismutacion o desproporción es toda reacción de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.
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Diagrama 2. Reacción 2,4-DNFH con Pentanal
El porcentaje de rendimiento fue de solo 2.8 % esto se debe a la extracción con la espátula pequeña y quedo algo del compuesto en el tubo de ensayo y también porque en la reacción se produce agua.
CetonaLa reacción de etilmetilcetona y el 2,4-DNFH al realizar el mismo procedimiento descrito con el pentanal se produjo un precipitado amarillo claro y un líquido anaranjado, esto sucede porque hay formación de agua después de que el carbono carbonilico hace un enlace con el nitrógeno, esta reacción fue más rápida que con pentanal.Diagrama 2.2 Reacción 2,4-DNFH con Etilmetilcetona
El
porcentaje de rendimiento de este fue de 2.4% muy parecido al que se obtuvo con el pentanal los factores que pudieron ocasionar esto son los mismos.
La presencia de cristales en ambos indican la presencia de un sistema Alfa-beta insaturado [4]. El uso de 2,4-DNFH es útil para demostrar la presencia de un grupo carbonilo, pero no indica si es un aldehído o una cetona.
Reacción de Cannizzaro
En benzaldehído no tiene carbonos alfa por lo que ocurre dismutacion1 al calentarse con un álcali [5].En la reacción del KOH y el benzaldehído se forman cristales blancos amarillos que corresponden al benzoato de potasio. Esto es la adición de una base diluida (30%) donde forma un intermediario tetraédrico.En la reacción entre el benzaldehído y el KOH hay oxidación-reducción, hay desprendimiento de calor y formación de un precipitado (benzoato de potasio) con un líquido marrón (alcohol bencílico) después se hace reaccionar con HCl para precipitar el Acido benzoico.
En el mecanismo de oxidación hay implicación de ion hidruro desde el intermediario de la reacción, (cuando ya ataco el OH- al carbono carbonilico) esta transferencia se da a una segunda molécula de benzaldehído, el producto reducido es el alcohol bencílico.
Mecanismo de la reacción de Cannizzaro anexo 1
El porcentaje de rendimiento de la reacción fue alto, del 88% lo que indica que se tuvo cuidado y buen manejo al extraer la muestra del tubo de ensayo.
Conclusiones
-Los aldehídos son más reactivos que las cetonas, por factores estéricos y electrónicos.
-Los aldehídos y cetonas tiene propiedades comunes no son iguales debido a su forma estructural.
1. Dismutacion o desproporción es toda reacción de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.
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-Se concluyó que en el análisis de aldehídos y cetonas se caracteriza por la adición de reactivos nucleofilos al grupo carbonilo.
-El rendimiento de ácido benzoico, por benzaldehído puede ser alto.
Bibliografía
[1]. Jiménez, F, Cinética y mecanismo de la reacción de oxidación, Universidad de Castilla, 1995, Pág. 116.
[2]. Fieser, Basic Organic Chemistry, Reverté, 1995, Págs. 194,195.
[3]. Johnson, C. Pasto, D, Determinación de estructuras Orgánicas, Reverté, 2003, Págs. 431, 434, 435, 436.
[4]. Linstromberg, W, Curso Breve de Química Orgánica, Reverté, 1979. Pág. 236.
[5]. Macy R, Química Orgánica Simplificada, Reverté, 2005. Págs. 294, 295, 296, 297.
1. Dismutacion o desproporción es toda reacción de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.
