5. LA NOMENCLATURA. Por: Abelardo Prada Matiz Ing Qco, Profesor Unillanos.

Ya se ha hecho alusión a la existencia de un elevado número de compuestos

orgánicos naturales y sintéticos. Por tanto, es lógico suponer que cada compuesto posea un nombre que lo identifique, que lo diferencie de todos los demás. Lo mejor para identificarlo es lograr que su nombre tenga relación directa con su estructura, de manera que, como no puede haber dos compuestos orgánicos con la misma estructura, sus nombres, obligatoriamente deben ser diferentes. Esta relación tan sencilla: estructura – nombre, para un compuesto orgánico no ha sido fácil de establecer, en razón de la manera espontánea como se ha venido haciendo el reconocimiento de las sustancias orgánicas. Sólo cuando el número de compuestos orgánicos llega a valores considerables, se hace necesario establecer un sistema adecuado para la diferenciación de compuestos orgánicos por su nombre.

La nomenclatura como el conjunto de reglas y normas preestablecidas para asignarle, de manera unívoca, un nombre a cada compuesto orgánico, se establece por acuerdo entre los miembros de la Unión Internacional de Química Pura y aplicada – IUPAC. Sin embargo, la nomenclatura IUPAC, en diferentes campos de la ciencia química, coexiste con la nomenclatura tradicional, arraigada y originada por el lenguaje químico convencional. Veamos unos ejemplos para ilustrar esta situación:

Cuadro 5.1

COMPUESTOCOMPUESTOCOMPUESTOCOMPUESTO

NOMBRE IUPACNOMBRE IUPACNOMBRE IUPACNOMBRE IUPAC

NOMBRE TRADICIONALNOMBRE TRADICIONALNOMBRE TRADICIONALNOMBRE TRADICIONAL

CHCHCHCH2222=CH=CH=CH=CH2222

EtenoEtenoEtenoEteno

EtilenoEtilenoEtilenoEtileno

CHCHCHCHΞCHCHCHCH

EtinoEtinoEtinoEtino

AcetilenoAcetilenoAcetilenoAcetileno

CHClCHClCHClCHCl3333

TriclorometanoTriclorometanoTriclorometanoTriclorometano

CloroformoCloroformoCloroformoCloroformo

HO HO HO HO2222CCCC----COCOCOCO2222HHHH

Acido etandiocoAcido etandiocoAcido etandiocoAcido etandioco

Acido oxálicoAcido oxálicoAcido oxálicoAcido oxálico

OOOO CH CH CH CH3333

MetilbencenoMetilbencenoMetilbencenoMetilbenceno

ToluenoToluenoToluenoTolueno

Antes de iniciar el estudio de los elementos básicos de la nomenclatura Sistemática o IUPAC es conveniente introducir ciertos conceptos previos como los tipos de fórmulas, cadenas y átomos de carbono, de uso común, que facilitarán el proceso de asignación de nombre a los compuestos orgánicos.

a. Fórmulas químicas. La fórmula química de un compuesto es la representación escrita de los componentes, la relación entre componentes y el número real de ellos en la molécula. Se reconoce la fórmula empírica como la que establece los elementos que forman un compuesto y la relación entre ellos. Por ejemplo, si se sabe que un compuesto está formado por C e H, en relación de 1:1, la molécula podrá estar conformada por 1 átomo de carbono y 1 átomo de hidrógeno, igual - por 2 átomos de C y 2 átomos de hidrógeno o por 3 átomos de C y 3 átomos de hidrógeno y así sucesivamente. La fórmula molecular nos da, aparte de la relación entre componentes, el número real de átomos de cada elemento en la molécula. Para el ejemplo citado la fórmula molecular es C6H6., en la que se conserva la relación 1:1, arriba enunciada y se sabe que son seis los átomos de carbono y de hidrógeno que forman el compuesto. Se utilizan tres formas diferentes de representar la fórmula molecular, a saber: la fórmula condensada, la fórmula y la desarrollada o estructural. La fórmula condensada expresa el número y tipo de átomos en la molécula, pero no relaciona el tipo de enlaces presentes en la misma. En la fórmula semidesarrollada se representa sólo los enlaces carbono-carbono y en la desarrollada o estructural - todos los enlaces de la molécula. En el ejemplo del etino (HCΞ CH) podremos observar las diferencias entre los tres tipos de representación de la fórmula molecular que se usan con frecuencia para los compuestos orgánicos.

Cuadro 5.2

Tipo de Fórmula

Que expresa?

Representación

Condensada

El tipo y número de átomos en la molécula

C2H2

Semidesarrollada

Se representa sólo los enlaces carbono-carbono.

HCΞ CH

Desarrollada o Estructural

Se representa todos los enlaces de la molécula.

H-CΞ C-H

En la mayoría de los casos es suficiente con hacer uso de la fórmula semicondensada. Por tanto, con frecuencia se recurrirá a élla, en adelante. b. Cadena carbonada. La cadena carbonada muestra la secuencia de los átomos en la molécula. La cadena puede ser abierta o cerrada.

La cadena abierta, denominada con mayor frecuencia acíclica, puede ser lineal si no posee ningún tipo de sustituyentes de los hidrógenos del carbono y, por tanto, si se representa en forma de bifurcaciones, es sólo para ahorra espacio escrito, pero siempre se podrá escribir en línea recta., por ejemplo, del hexano:

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333....

Si uno o mas hidrógenos de un carbono son remplazados por carbonos, la cadena es ramificada. En otras palabras a partir de un carbono nace o sale otra cadena o ramificación: Veamos, este caso, con base en el ejemplo del hexano1. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333 |

CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3 |

CHCHCHCH3333

En este caso, uno de los hidrógenos del carbono central (marcado con negrilla) de la molécula del hexano, fue remplazado por un carbono, el que a su vez esta unido a otros carbonos, creándose una cadena diferente a la cadena lineal de hexano, pero unida a ella. La cadena es cerrada o cíclica si el último carbono de la cadena está unido al primero. La molécula del ciclohexano es un ejemplo común, veamos, por medio de las la formula semidesarrollada (A) y la simplificada (B), como se expone a continuación: CHCHCHCH2222

CHCHCHCH2222 CH CH CH CH2222

A. B. A. B. A. B. A. B.

CH CH CH CH2 2 2 2 CH CH CH CH2222

CHCHCHCH2222

La cadena carbonada cíclica puede ser homocíclica, si sólo por átomos de carbono, heterocíclica, si en el ciclo además de carbono están presentes átomos de Nitrógeno, Azufre, oxígeno, etc., monocíclica si esta formada por un solo ciclo o policíclica si está formada por varios ciclos. c. Clases de carbono. Los átomos de carbono son primarios, si están unidos a un solo carbono; secundarios, si están unidos a dos carbonos, terciarios – si están unidos a tres carbonos y cuaternarios – si están unidos a cuatro carbonos. En el 1 En las fórmulas semidesarrollada y desarrollada l a representación de la estructura es una simplificación, puesto que los án gulos reales corresponden a lo analizado en el capitulo de los enlaces carbono- carbono y carbono-heteroátomo, en particular al tema de la hibridació n

ejemplo siguiente se puede distinguir las diferentes clases de átomos de carbono, marcados así: con 1.- los carbonos primarios, con 2 – los secundarios; con 3 – el terciar1o y con 4 – el cuaternario. 1 2 3 2 1 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333 1 | 4 1

CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3

1|

CHCHCHCH3333

Con base en los conceptos previos expuestos en los literales anteriores a, b y c, podemos iniciar con propiedad el tema de la nomenclatura, introduciendo los elementos básicos establecidos dentro del sistema IUPAC. 5.1. Estructura Básica del nombre de un compuesto orgánico. Para formar el nombre de un compuesto orgánico, de conformidad con las reglas de la IUPAC, se procede a definir la estructura básica que posee los siguientes componentes básicos: raíz, sufijos y prefijos. Esquemáticamente se podría representarla estructura del nombre de un compuesto orgánico de la siguiente manera:

PrefijosPrefijosPrefijosPrefijos----RAIZRAIZRAIZRAIZ---- Sufijos Sufijos Sufijos Sufijos

Con base en este esquema se supone que la raízraízraízraíz es la parte central de la estructura del nombre de un compuesto orgánico, por tanto siempre se debe partir de ella para, luego, precisarlo con la introducción de sufijossufijossufijossufijos y prefijosprefijosprefijosprefijos. La raíz se define por el número de carbonos que forman la cadena carbonada. Se utilizan diferentes raíces de conformidad con el número de carbonos en la cadena. En el Cuadro 5.3 se exponen los nombres de las raíces mas comunes. Los sufijos. Inicialmente se definen dos tipos de sufijos: los primarios y los secundariosecundariosecundariosecundariossss Los sufijos primarios básicos son tres, relacionados con el tipo de enlaces carbono-carbono sencillos o múltiples que se encuentran en la molécula. Los sufijos primarios básicos se exponen en cuadro 5.4

Cuadro 5.3

RaízRaízRaízRaíz

Número de átomos de CarbonoNúmero de átomos de CarbonoNúmero de átomos de CarbonoNúmero de átomos de Carbono

MetMetMetMet Un átomoUn átomoUn átomoUn átomo

EtEtEtEt Dos átomos Dos átomos Dos átomos Dos átomos

PropPropPropProp Tres átomos Tres átomos Tres átomos Tres átomos

ButButButBut Cuatro átomos Cuatro átomos Cuatro átomos Cuatro átomos

PentPentPentPent Cinco átomos Cinco átomos Cinco átomos Cinco átomos

HexHexHexHex Seis átomos Seis átomos Seis átomos Seis átomos

HeptHeptHeptHept Siete átomos Siete átomos Siete átomos Siete átomos

OctOctOctOct Ocho átomos Ocho átomos Ocho átomos Ocho átomos

NonNonNonNon Nueve átomos Nueve átomos Nueve átomos Nueve átomos

DecDecDecDec Diez átomos Diez átomos Diez átomos Diez átomos

UndecUndecUndecUndec Once átomos Once átomos Once átomos Once átomos

DodecDodecDodecDodec Doce átomos Doce átomos Doce átomos Doce átomos

TridecTridecTridecTridec Trece átomos Trece átomos Trece átomos Trece átomos

IcosIcosIcosIcos Veinte átomos Veinte átomos Veinte átomos Veinte átomos

HenicosHenicosHenicosHenicos Veintiuno átomos Veintiuno átomos Veintiuno átomos Veintiuno átomos

DocosDocosDocosDocos Veintidós átomos Veintidós átomos Veintidós átomos Veintidós átomos

TricosTricosTricosTricos Veintitrés átomos Veintitrés átomos Veintitrés átomos Veintitrés átomos

TriacontTriacontTriacontTriacont Treinta átomos Treinta átomos Treinta átomos Treinta átomos

Cuadro 5.4

Sufijo primario Sufijo primario Sufijo primario Sufijo primario

básbásbásbásico;Sico;Sico;Sico;S10101010

Tipo de enlaces carbonoTipo de enlaces carbonoTipo de enlaces carbonoTipo de enlaces carbono----carbono en carbono en carbono en carbono en

la cadenala cadenala cadenala cadena

anananan Enlaces sencillosEnlaces sencillosEnlaces sencillosEnlaces sencillos

enenenen Enlaces dobles Enlaces dobles Enlaces dobles Enlaces dobles

inininin Enlaces Triples Enlaces Triples Enlaces Triples Enlaces Triples

Los sufijos secundarios muestran, por su parte, el o los grupos funcionales presentes en la molécula, veamos los mas frecuentes en el cuadro 5.5 que se expone a continuación:

Cuadro 5.5

Sufijo secundario,SSufijo secundario,SSufijo secundario,SSufijo secundario,S20202020

EstructuraEstructuraEstructuraEstructura

Grupo funcionalGrupo funcionalGrupo funcionalGrupo funcional

oooo

HidrocarburosHidrocarburosHidrocarburosHidrocarburos

olololol

----OHOHOHOH

Alcohol Alcohol Alcohol Alcohol

AlcoxiAlcoxiAlcoxiAlcoxi

----OROROROR

EterEterEterEter

al al al al

----C=0C=0C=0C=0 ＼＼＼＼HHHH

aldehído aldehído aldehído aldehído

onaonaonaona

>C=O>C=O>C=O>C=O

CetonaCetonaCetonaCetona

Oico Oico Oico Oico

----C=0 C=0 C=0 C=0

＼＼＼＼OH OH OH OH

Acidos Acidos Acidos Acidos

carboxílicoscarboxílicoscarboxílicoscarboxílicos

amidaamidaamidaamida

----NHC=0 NHC=0 NHC=0 NHC=0

AmidaAmidaAmidaAmida

aminoaminoaminoamino

----NHNHNHNH2222

AminoAminoAminoAmino

oatooatooatooato

----C=0 C=0 C=0 C=0

\OR OR OR OR

EsterEsterEsterEster

Halo: Cloro,yodo,bromo, fluorHalo: Cloro,yodo,bromo, fluorHalo: Cloro,yodo,bromo, fluorHalo: Cloro,yodo,bromo, fluor

----XXXX

HalógenoHalógenoHalógenoHalógeno

Con base en lo expuesto con relación a la raíz y los sufijos primario y secundario se puede dar nombre a hidrocarburos lineales o a compuestos sencillos, veamos algunos ejemplos:

1. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2 2 2 2 ----CHCHCHCH3333;;;;

Raíz: But – para cuatro carbonos.

Sufijo Primario, S10: an. Puesto que sólo hay enlaces sencillos carbono-carbono en la molécula.

Sufijo secundario, S20: o. El compuesto está formado sólo por hidrógeno y carbono.

En conclusión el nombre del compuesto es Butano....

2. CHCHCHCH3 -CHCHCHCH2222–OHOHOHOH

Raíz: Et; Sufijo primario, S10: an– Sólo enlaces sencillos; Sufijo secundario S20 – ol. Nombre del compuesto Etanol.

3. CH CH CH CH2222=CH=CH=CH=CH2222

Raíz: Et, Dos átomos de carbono. Sufijo primario, S10: en; Sufijo secundario, S20: o ; Nombre del compuesto: Eteno.

4.... CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----C=OC=OC=OC=O

\HHHH

Raíz: Prop. Para tres átomos de carbono. Sufijo Primario, S10: an. Sólo hay enlaces sencillos carbono-carbono. Sufijo secundario, S20: al. Grupo aldehído. Nombre del compuesto: Propanal. 5.2. Elementos adicionales del nombre de un compuesto orgánico. Definida la estructura básica que muestra la parte esencial del nombre de un compuesto orgánico y que sirve sólo para dar nombre a compuestos sencillos, se hace necesario introducir otros elementos que permita dar nombre completo a compuestos de mayor complejidad en su estructura. 5.2.1 Ubicación y número de las Insaturaciones y grupos funcionales. La insaturaciones son los enlaces múltiples (dobles o triples) que puedan existir en una molécula. Es obvio que cuando el número de carbonos es alto, las insaturaciones pueden estar ubicadas en diferentes posiciones, es decir estar ubicadas en uno u otro carbono. Veamos los ejemplos 5 y 6:

5. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2222; 6. CCCCHHHH3333----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH----CHCHCHCH3333

Siguiendo la metodología, arriba utilizada, el nombre de cada uno de estos dos compuestos es: buteno. Sin embargo por su estructura, es evidente que no son el mismo, que se diferencian en la posición del doble, por tanto es necesario señalar este hecho. Esta situación se soluciona con la introducción de un pppprefijorefijorefijorefijo, antes de la raíz, en forma de un número que indique la posición del doble enlace en la cadena, de la siguiente manera:

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2222; CHCHCHCH3333----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH----CHCHCHCH3333

1111----butenobutenobutenobuteno 2 2 2 2-butenobutenobutenobuteno.

Se puede presentar otra situación, relacionada con el número de insaturaciones en un compuesto orgánico. Siguiendo el ejemplo anterior podríamos tener (ejemplos 7 y 8) el caso de dos insaturaciones en los compuestos, veamos:

7. CHCHCHCH2222=CHCHCHCH----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2222; 8. CHCHCHCH2222=C=CH=C=CH=C=CH=C=CH----CHCHCHCH3333

Tenemos, entonces, dos Insaturaciones ubicadas en diferentes carbonos: Para mostrar esta situación se procede de la siguiente manera: Se le adiciona a la raíz una a, por tanto tendríamos como raíz butaaaa. Se introduce un nuevo sufijo, entre la raíz y el sufijo primario que indique el número de insaturaciones (dobles enlaces). Para este caso que son dos, este sufijo es di. (Si fuesen tres las insaturaciones -sería tri, si fuesen cuatro – sería tetra y así sucesivamente). Asi las cosas, tenemos, hasta ahora, – butadi. Paso siguiente y conocido – indicar los dobles enlaces por medio del sufijo primario básico en, y por último, el sufijo secundario o, para las sustancias compuestas sólo por carbono e hidrógeno. Llegamos entonces a butadieno. Sólo resta ubicar la posición de las insaturaciones, de manera similar al caso anterior, pero teniendo en cuenta que son dos (las insaturaciones) y que cada una de ellas debe tener un prefijo en forma de una cifra que indique su ubicación. En conclusión, tenemos como resultados para el nombre de los compuestos de los ejemplos 3 y 4, lo siguiente:

CHCHCHCH2222=CHCHCHCH----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2222; CHCHCHCH2222=C=CH=C=CH=C=CH=C=CH----CHCHCHCH3333

1,31,31,31,3----butadienobutadienobutadienobutadieno 1,2 1,2 1,2 1,2-butadieno.

Con base en lo expuesto, es posible darle nombre a compuestos con diferentes tipo y número de insaturaciones, veamos otros ejemplos:

9. CHCHCHCH3333----CCCCΞC-CH2-CΞC-CH2-CΞCH.

Siguiendo la metodología utilizada, la raíz debe ser: nona, dado que cuando se presentan varias instauraciones, del mismo orden, en la molécula, se debe agregar una “a” a la raíz. El número de insaturaciones es tres por tanto, entre la raíz y el sufijo primario in (para el triple enlace), debe introducir otro que indique el número tres. Así las cosas, llegaríamos a nonatriiin. Como el compuesto sólo está formado por carbono e hidrógeno le agregamos una o y tendríamos nonatriino. Sólo resta indicar la posición de los triples enlaces para concluir el ejercicio con el siguiente resultado: 1,4,7,nonatriino. Para asignar las cifras 1,4 y 7 que indican la posición de los triples enlaces en el compuesto, se utiliza una regla sencilla que consiste en dar a estos

prefijos los valores menores entre los posibles, puesto que también se podría asignar las cifras 2,5 y 8 si se numera de izquierda a derecha, por tanto el nombre del compuesto es el asignado: 1,4,7,nonatriino. En resumen tenemos:

CCCCHHHH3333----CCCCΞC-CH2-CΞC-CH2-CΞCH 1,4,7,nonatriino1,4,7,nonatriino1,4,7,nonatriino1,4,7,nonatriino

Otro caso que puede presentarse, similar aunque no tenga que ver con insaturaciones, es el de aquellos compuestos que presentan varios grupos funcionales iguales entre si. Veamos dos ejemplos (ejemplos 10 y 11):

10 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)----CHCHCHCH2222(OH)(OH)(OH)(OH)----CHCHCHCH3333

Para este compuesto la raíz debe ser pent, no se le adiciona la “a”, puesto que esta se reserva para las insaturaciones. Los carbonos sólo presentan enlaces enlaces sencillos, de manera que el sufijo primario es an. Si tenemos en cuenta, la presencia de los grupos hidroxilos (OH), podemos agregar “ol” como sufijo secundario, Sin embargo son dos grupos, por tanto, entre el sufijo primario y el secundario, se debe agregar un sufijo que indique el número de grupos funcionales, en este caso di, en razón que son dos. Y entonces, tendríamos– pentandiol. Nos resta solo ubicar la posición de los grupos alcohol, con prefijos en forma de cifras para terminar nuestro ejercicio así: 2,3-pentandiol. Resumiendo, tenemos:

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CCCCH(OH)H(OH)H(OH)H(OH)----CHCHCHCH2222(OH)(OH)(OH)(OH)----CHCHCHCH3333 2,3pentandiol

Presentemos, ahora, un caso similar con otro grupo funcional (ejemplo 11):

11. O=C O=C O=C O=C----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----C=OC=OC=OC=O

ÈÈÈÈ \ OH OH OH OH

OHOHOHOH Son seis carbonos, por tanto la raíz es hex. Sólo hay enlaces sencillos carbono-carbono, entonces el sufijo primario es an. Pero como encontramos con dos grupos carboxílicos (oico), debemos anteponer, a este sufijo, otro que indique el número de grupos funcionales (di). Así las cosas, tenemos – hexandioico. Ubicando en la posición 1 y 6 los grupos carboxílicos, concluimos el trabajo, teniendo en cuenta que este compuesto en un ácido: ácido 1,6 hexanoico. Presentemos ahora el trabajo completo:

O=CO=CO=CO=C----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----C=OC=OC=OC=O

ÈÈÈÈ ＼＼＼＼OHOHOHOH

OHOHOHOH ácido 1,6 hexanoico....

5.3. Grupo mayor y grupo menor. Hasta aquí se ha trabajado insaturaciones (enlaces dobles o triples), y grupos funcionales (alcoholes y ácidos), del mismo nivel, es decir iguales, por separado. Sin embargo, hay compuestos en los que se puede encontrar enlaces dobles, triples y grupos funcionales. Que hacer en estos casos? Para definir esta situación, la nomenclatura IUPAC introduce el concepto de grupo mayor y grupo menor. (También se les dice grupo principal y grupo subordinado). Se parte del hecho que el grupo mayor le da el nombre al compuesto y que el grupo menor sólo se incluye en dentro de ese nombre. Por tanto, es importante reconocer como definir cual es en un caso determinado el grupo mayor y el grupo menor en un compuesto. 5.3.1 Las insaturaciones. Cuando se trata de insaturaciones, los enlaces de mayor nivel, los triples enlaces, son grupo mayor con relación al enlaces doble, a su vez el doble enlaces es grupo mayor con relación al enlace sencillo. Veamos lo enunciado en un ejemplo concreto (ejemplo 12):

12 . CH3-CH=CH-CH=CH-CΞC-CH2-C Ξ CH. Inicialmente, la raíz de este compuesto, a juzgar por el número de carbonos, debe ser dec. Sin embargo, si el grupo mayor corresponde al enlace triple, la raíz se transforma en deca, puesto que hay dos enlaces triples en la molécula. El nombre del compuesto se debe dar por el grupo mayor, el enlace triple, de manera que el sufijo primario es in. Pero como son dos enlaces triples, entre el sufijo secundario y la raíz debe incluirse otro sufijo que indique el número de enlaces triples, es decir di. Hasta aquí tendríamos: decadiino, en razón que además, el compuesto está formado sólo por carbono e hidrógeno. Nos resta indicar la posición de los enlaces triples y de igual manera la posición de los enlaces dobles con las respectivas cifras como prefijos. Guardando fidelidad al precepto que el grupo mayor le da el nombre al compuesto, se debe pensar que la numeración que se le de a los carbonos en los que se ubica el grupo mayor (triple enlace para nuestro ejemplo), el nombre del compuesto debe ser: 6,8-dien-1,4-decadiino. Es importante subrayar que a cada insaturación le corresponde un prefijo. El 1 y el 4 – para los enlaces triples y el 6 y el 8- para los enlaces dobles. Siempre se debe señalar el número de grupos menores, haciendo uso de los prefijos correspondientes (di, para los dobles enlaces de nuestro ejemplo), de manera similar a como se expresa el número de grupos mayores en la molécula. Es obvio, que el nombre obtenido, coincide con el supuesto que se hubiese realizado la numeración de derecha a izquierda. Analicemos, que resultado se hubiese obtenido si la numeración se realizara de izquierda a derecha. El nombre sería: 4,6-dien-6,9-decadiino. En este caso se incurre en la violación de una de las reglas de IUPAC, cual es la de asignar como prefijos o sufijos, según el caso, las cifras menores entre las

posibles. Puede darse casos, en el que es indistinto la dirección que se le de a la numeración de los carbonos, sin embargo el respeto por asignar las cifras menores al grupo mayor evita incurrir en errores que aparentemente son insignificantes. Podemos concluir la construcción del nombre del compuesto del ejemplo 12, asi: para la estructura:

CH3-CH=CH-CH=CH-CΞC-CH2-C Ξ CH, el nombre es: 6,86,86,86,8----diendiendiendien----1,41,41,41,4----decadiinodecadiinodecadiinodecadiino

Con el objetivo de reforzar el tema sobre los grupos mayor y menor en relación con las insaturaciones, transformemos un poco el ejemplo 12 y analicemos la situación creada, dejando un solo enlace triple y aumentando el número de enlaces dobles a tres (ejemplo 13):

13. CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-C Ξ CH.

Con base en los elementos introducidos, el grupo mayor sigue siendo el enlace triple, de manera que es con base en él que se le dará nombre a este compuesto. Ya sabemos que la raíz es dec, además, como solo hay un enlace triple, esta raíz no sufre ninguna transformación. Es lógico se debe ubicar la posición de este triple enlace con la cifra menor posible: En consecuencia de lo analizado y de que el compuesto está formado por carbono e hidrógeno, por ahora, tendríamos: 1-decino. El número y posición de los enlaces dobles, se incluye en el nombre, anteponiendo al prefijo en2, el prefijo tri (que indica que son tres enlaces dobles) y con los prefijos 4,6 y 8 su posición en la cadena. De esta manera llegamos a 4,6,8-trien-1-decino que es el nombre del compuesto del ejemplo 13. Este ejercicio permite aclarar el concepto de grupo mayor para el caso de las insaturaciones, en razón que el grupo mayor es el que le da el nombre al compuesto, no importa que este sea uno sólo. Igual sucede cuando el grupo mayor es un enlace doble. En estos casos, es este enlace (el doble) el que le da el nombre al compuesto, así haya en la molécula considerable cantidad de enlaces sencillos carbono-carbono. 5.3.2 Los grupos funcionales. Para la definición de grupo mayor y grupo menor dentro de los grupos funcionales, la nomenclatura IUPAC utiliza convenciones y acuerdos dentro de sus miembros, de manera que unos grupos funcionales siempre actúan como grupo mayor, mientras que otros lo hacen como grupos menores. Los grupos carboxílico, aldehído, amida, ester, siempre son grupos mayores, esto significa que la numeración se inicia por el carbono que participa en estos grupos. Otros grupos, como el grupo alcohol, los halógenos, el amino siempre son grupos menores. Ilustremos lo expuesto en un ejemplo (ejemplo 14):

2 El sufijo en es sufijo cuando se encuentra después de la raíz, en este caso se debe ubicar antes de la raíz, por tanto se convierte en prefijo.

14. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----C=OC=OC=OC=O

ÈÈÈÈ ÈÈÈÈ ＼＼＼＼OHOHOHOH

OH OH OH OH C C C Cl l l l

Teniendo en cuenta que el número de carbonos es siete la raíz es hept, que entre carbonos sólo hay enlaces sencillos el sufijo primario es an y que el sufijo secundario, correspondiente al grupo ácido que es grupo mayor, es oico tendríamos, por ahora heptanoico como componente central del nombre. Restaría ubicar los grupos menores cloro e hidroxilo, señalando los átomos de carbono a los que están unidos. El cloro está unido al carbono 3 y el hidroxilo al carbono 5; de manera que en conclusión tenemos: ácido 3-cloro. 5-hidroxilo-heptanoico. Podría existir dudas acerca de la ubicación de los grupos menores con relación a la raíz, puesto que la cercanía a la raíz denota importancia. Esta ubicación se puede definir de dos formas: por complejidad de estructuras o por orden alfabético. Si la ubicación se define por complejidad de estructuras, el grupo menor debe estar mas cerca de la raíz: Si es por orden alfabético, este orden se impone de izquierda a derecha. Así las cosas, en el ejemplo 14, el grupo hidroxilo debe ser más complejo que el grupo cloro, puesto que está formado por dos átomos, por tanto este grupo (el hidroxilo) debe estar más cerca de la raíz como en efecto lo está. Si la ubicación se definiera por orden alfabético obtendríamos el mismo resultado, en razón que la letra “c” del cloro, está antes que la “h” del hidroxilo y al ordenarlos de izquierda a derecha, el hidroxilo se ubica mas cerca de la raíz. Es obvio que estos dos criterios no siempre coinciden, pero tanto el uno como el otro pueden utilizarse para ubicar los grupos menores más o menos cerca de la raíz en el nombre del compuesto, en razón que los dos criterios son aceptados por la IUPAC. En conclusión el nombre del compuesto del ejemplo 14 de estructura: CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222---- CH CH CH CH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----C=OC=OC=OC=O

I I ＼＼＼＼OHOHOHOH

OH Cl OH Cl OH Cl OH Cl

Es: ácido 3333----cloro. 5cloro. 5cloro. 5cloro. 5----hidroxilohidroxilohidroxilohidroxilo----heptanoicoheptanoicoheptanoicoheptanoico....

5.3.3 Los grupos funcionales y las insaturaciones conjuntamente., Los grupos carboxílico, aldehído, amida, ester, etc., siempre son grupo mayor no sólo, con relación a otros grupos, como se expuso en el numeral anterior (5.3.2), sino también con relación a las insaturaciones. Sin embargo, las insaturaciones ejercen como grupo

mayor ante los grupos como alcohol, amino, cetona, halógeno, etc. Veamos la esencia de estos enunciados en un ejemplo (ejemplo 15): 15. CHCHCHCH3333----CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH----C=CHC=CHC=CHC=CH----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----C=OC=OC=OC=O

I I ＼＼＼＼H H H H

OH NHOH NHOH NHOH NH2222

El grupo funcional es el grupo aldehído que ejerce como grupo mayor, de manera que raíz y sufijos primario y secundario nos dan octanal para iniciar. Paso siguiente es ubicar los dobles enlaces que, son dos, y, se encuentran unidos a los carbonos 4 y 6. Aquí tenemos 4,4-dien y llegamos a 4,6-dien-octanal. Ahora, incluyamos los grupos hidroxi y amino para llegar a: 5-hidroxi-3-amino-4,6-dien-octanal. Faltaría reflexionar acerca de la ubicación con relación a la raíz, de los grupos funcionales menores- el grupo hidroxi y el grupo amino. En el nombre 5-hidroxi-3-amino-4,6-dien-octanal, estos grupos están ordenados por complejidad de estructura, en razón que el grupo amino es mas complejo que el grupo alcohol. Sin embargo las normas de la IUPAC permiten ordenarlos por alfabeto. Entonces tendríamos: 3-amino-5-hidroxi-4,6-dien-octanal. Dado que la estructura del compuesto no cambia, cualquier de estos dos nombres es correcto. De todas maneras, varios autores recomiendan regirse por la complejidad de la estructura. El nombre propuesto --hidroxi-3-amino-4,6-dien-octanal, se puede hacer mas compacto, llevando lo correspondiente de los enlaces dobles (dien) al lugar del sufijo secundario, después de la raíz y antes del sufijo secundario, conservando los prefijos que indican la posición de los dobles enlaces antes de la raíz. Así: Nombre original: 5-hidroxi-3-amino-4,6-dien-octanal, Nombre comprimido: 5-hidroxi-3-amino-4,6-octadienal.... La práctica de comprimir los nombres es común, en razón que no se altera el uso de las reglas básicas de la IUPAC, puesto que se ubica donde corresponde las insaturaciones por medio del sufijo primario, indicando el número de éllas, sin perjuicio que el sufijo secundario le de el nombre, con el grupo funcional, al compuesto. 5.4. La cadena principal y la cadena subordinada. Cuando se habla de cadena se hace alusión a la secuencia de los átomos de carbono y su forma de organización en la molécula. Este tema se introdujo en el literal 5.b, pero en el desarrollo de los temas y subtemas de nomenclatura, sólo se ha contactado con una sola cadena. Por tanto, para

iniciar el análisis de este tema retomemos lo planteado en el literal 5.b (ejemplo 16 y 17). 1 1 1 1 2 2 2 2 3333 4 5 4 5 4 5 4 5

16161616. . . . CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333....

1 2 1 2 1 2 1 2 3333 4 5 4 5 4 5 4 5

17.17.17.17. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333 I CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3

I CHCHCHCH3333

A primera vista se denota que las diferencias estructurales, entre estos dos hidrocarburos, radican en que el compuesto del de ejemplo 17, tiene, en el carbono 3, una ramificación, una bifurcación. Aparece una nueva secuencia entre los átomos de carbono, diferente a la que se da entre los cinco carbonos que se unen en forma lineal del ejemplo 16. Esta situación se origina porque uno de los dos hidrógenos del carbono 3, fue remplazado por un radical, de estructura relativamente compleja, formado por también por carbonos e hidrógenos. Veamos esta situación con mayor detalle. Para ello representemos los compuestos de los ejemplos 16 y 17 por intermedio de los ejemplos 16a y 17a 1 1 1 1 2 2 2 2 3333 4 4 4 4 5555

16a.16a.16a.16a. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333.... | HHHH

1 1 1 1 2 2 2 2 3333 4 5 4 5 4 5 4 5

17a.17a.17a.17a. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333 | CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3 Radical | Hidrocarbonado CHCHCHCH3333

Con esta última representación se hace evidente que uno de los hidrógenos del carbono 3 del ejemplo 16a, es remplazado por un radical hidrocarbonado que no pertenece a la cadena lineal, aunque está unido a élla. El radical, dado que reemplaza un hidrógeno que es monovalente, debe ser, en consecuencia, monovalente. En el ejemplo 17a nos encontramos, entonces, con dos cadenas - la lineal, formada por cinco carbonos y la ramificada, formada por cinco en forma de un radical monovalente hidrocarbonado. Esta situación puede ser representada por el ejemplo 17b.

1 2 3333 4 5 17b. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333 Cadena linealCadena linealCadena linealCadena lineal | CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3

| Cadena ramificadaCadena ramificadaCadena ramificadaCadena ramificada

CHCHCHCH3333 Para efectos de darle nombre al compuesto del ejemplo 17 (que es el mismo de los ejemplos 17a y 17b) se plantea el dilema de seleccionar la cadena principal y la cadena subordinada. 5.3.1 La cadena principal. La cadena principal de un compuesto orgánico es la define su estructura central, por tanto es la que define la raíz y el sufijo primario de su nombre. Para seleccionar la cadena principal las reglas de la nomenclatura IUPAC dictaminan:

a. La cadena principal de un compuesto orgánico, es la que incluye, de manera secuencial, al mayor número de átomos de carbono (la cadena más larga), siempre y cuando en el compuesto sólo haya enlaces sencillos carbono-carbono. b. La cadena principal de un compuesto orgánico en el que haya insaturaciones (enlaces dobles y triples carbono-carbono), es aquella que incluya el mayor número de éstas, así la cadena no sea la mas larga.

Si regresamos al ejemplo 17 nos damos cuenta que en este caso, en el compuesto sólo hay enlaces sencillos carbono-carbono, por tanto la cadena principal debe ser la cadena la cadena mas larga. Sin embargo aquí nos encontramos con dos opciones de selección (A y B), veamos: AAAA BBBB 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 3 4 5 3 4 5 3 4 5 3 4 5 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3 3 3 3 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3 3 3 3 | | 2222 CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3 CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3333 | | 1111 CHCHCHCH3333 CH CH CH CH3333

Si tomamos la opción A, nos encontramos con cinco carbonos en línea y una ramificación en el carbono 3, formada por cuatro carbonos, orientados en todas las direcciones. Si tomamos la opción B, de igual manera, tendríamos cinco carbonos en línea, con ramificaciones en los carbonos 2 y 3. Las ramificaciones, en este caso, son mas numerosas, aunque mas pequeñas, formadas así: por dos grupos CH3-, en el carbono 2 y por un grupo CH3-CH2-, en el carbono 3. Lo anterior nos lleva a concluir que el nombre de la cadena principal, en ambos casos (opciones A y B) es similar, puesto que poseen la misma raíz y sufijos primario y secundario, esto es: pentano. Las diferencias se encuentran en la manera de darle nombre a las ramificaciones, en cada uno de los casos. 5.3.2 La cadena subordinada. Nos corresponde, ahora, apropiar los elementos para darle nombre a las cadenas ramificadas que como ya se indicó, son, en esencia radicales monovalentes, por lo general, hidrocarbonados. Para tal efecto, se debe partir de esta última consideración – las ramificaciones son radicales hidrocarbonados monovalentes, por tanto su nombre debe corresponder a esta circunstancia, En consecuencia, veamos las reglas para darle nombre a los radicales hidrocarbonados monovalentes de conformidad con las reglas d la IUPAC. Se conocen dos maneras para darle nombre a los radicales hidrocarbonados. Una – para los radicales sencillos y preestablecidos y otra - para los radicales complejos no preestablecidos. a. Radicales sencillos y preestablecidos. En este caso, se parte del supuesto que al hidrocarburo saturado correspondiente (alcano) se le elimina un hidrógeno, convirtiéndolo en un radical alquil, conservando la raíz y el sufijo secundario, pero cambiando el sufijo primario an por il. Por ejemplo: metano por metilo. Como vemos, en este caso se conserva la raíz – met, el sufijo secundario – o, pero se modifica el sufijo primario an por il. Veamos, en el cuadro 5.6, algunos ejemplos del “proceso” imaginario de formación de radicales alquilo por medio de la “eliminación” de hidrógenos, utilizando fórmulas semidesarrolladas: Es necesario enfatizar que la “eliminación” del hidrógeno sólo es figurada, como tal en los caos que se van a presenta a continuación, no existen, sólo se utilizarán para efectos de introducir reglas de nomenclatura y no tiene ninguna relación con la eliminación real de átomos que se analizará en otros capítulos de manera detenida, pero que en esa oportunidad, y en todos los casos similares, nos ayudará a apropiar los elementos necesarios para darle nombre a las cadenas ramificadas que con frecuencia se encuentran en los compuestos orgánicos que comunes.

Cuadro 5.6Cuadro 5.6Cuadro 5.6Cuadro 5.6

HidrocarburoHidrocarburoHidrocarburoHidrocarburo

Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula

SemidesaSemidesaSemidesaSemidesa----

rrolladarrolladarrolladarrollada

NombreNombreNombreNombre

“Eliminación”“Eliminación”“Eliminación”“Eliminación”

de hidrógenode hidrógenode hidrógenode hidrógeno

FórmulaFórmulaFórmulaFórmula

NombreNombreNombreNombre

CHCHCHCH4444

CHCHCHCH3333----HHHH

metanometanometanometano

CHCHCHCH3333----HHHH

CHCHCHCH3333----

metilo metilo metilo metilo

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH3333

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----HHHH

etanoetanoetanoetano

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----HHHH

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222----

etilo etilo etilo etilo

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----HHHH

propanopropanopropanopropano

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----HHHH

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222----

ppppropiloropiloropiloropilo

Con base en los elementos introducidos podemos darle nombre al compuesto del ejemplo 17, opción B. veamos: BBBB 3 4 5 3 4 5 3 4 5 3 4 5 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333

| 2222 CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3333 | 1111 CHCHCHCH3333

Raíz: pent; Sufijo primario: an; Sufijo secundario: o: hasta aquí llevaríamos: pentano. En el carbono 2, los dos hidrógenos han sido remplazados por dos radicales metil. Esta situación la precisamos por medio de prefijos 2,2-dimetil-, en razón que son dos radicales metil, ubicados en este carbono. De igual manera en el carbono 3 – tenemos un radical etil. Este hecho se reseña por medio de - 3-etil. Con todos estos elementos, tenemos que el nombre del compuesto es: 2,2-dimetil-3-etilpentano. Podría discutirse la posición de los radicales metil y etil con relación a la raíz, sin embargo, en este caso la complejidad de estructuras y el orden alfabético coinciden, por tanto el nombre propuesto es correcto. Regresemos a la opción A del ejemplo 17, puesto que en este caso, se maneja una sola ramificación, hecho atractivo por razones que el nombre del compuesto podría ser mas compacto, sin embargo con los elementos que se ofrecen en el cuadro 5.6, darle

nombre al compuesto en esta versión no es posible. Por tanto debemos profundizar en el análisis que nos, permita dar nombre a radicales o ramificaciones mas complejas. Revisemos el caso del propano del cuadro 5.6. Con base en la fórmula semidesarrollada del propano, que se expone en este cuadro, CH3-CH2-CH2-H, la “eliminación” del hidrógeno se da por uno de los carbonos primarios con la “obtención” del radical propilo CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222----. Este radical se puede obtener a partir de cualquiera de los hidrógenos unidos a los carbonos primarios (los carbonos 1 y 3), Sin embargo, el propano posee, además de los dos carbonos primarios un carbono secundario – el carbono 2. De manera que la situación es diferente, si el hidrógeno eliminado es uno de los dos que se unen al carbono secundario, veamos: H H H H H H H H | | | CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333

En este caso se obtiene un radical con la valencia ubicada no en el carbono primario como en el caso del radical propil, si no un radical con la valencia ubicada en el carbono secundario como se representa en la secuencia anterior. | Es lógico que los radicales CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222---- y CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 son diferentes, puesto que como ya se dijo, el uno tiene la valencia ubicada en el carbono primario y el otro en carbono secundario, aunque poseen la misma fórmula molecular – C3H7- y la misma valencia - uno. En este caso se da una situación característica del fenómeno de la isomería que se analizará, con detenimiento, en el capitulo siguiente. En efecto, los dos radicales poseen la misma fórmula molecular y difieren en su estructura. Por tanto, al radical que posee la valencia en el carbono primario, de estructura primaria (suele decirse), común se le nombra como n-propil o propil como ya se había expuesto en el cuadro 5.6, mientras que al radical de estructura secundaria, se le nombra como isopropil. En conclusión, tenemos que a partir del propano podemos “obtener” por “eliminación” de hidrógenos dos radicales, cuyas estructuras son las siguientes: | CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222---- ; ; ; ; CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333

Propil o nPropil o nPropil o nPropil o n----propil propil propil propil IsopropilIsopropilIsopropilIsopropil....

La estructura del radical isopropil se representa, con frecuencia en escuadra (se dice), así:

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH---- . | CHCHCHCH3333 De igual manera, es común encontrar representaciones de los radicales propil e isopropil en forma condensada, como se expone a continuación, respectivamente:

nnnn----CCCC3333HHHH7777---- y isoisoisoiso----CCCC3333HHHH7777----....

Incluyamos los resultados obtenidos con relación a la formación de radicales monovalentes a partir del propano en el cuadro 5.7.

Cuadro 5.7.

Hidrocarburo

Fórmula

Semidesa-

rrollada

Nombre

“Eliminación”

de hidrógeno

Fórmula

Nombre

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2----CHCHCHCH2222----HHHH

propano

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----HHHH

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222----

propilo

CH3-CH2-CH3

CH3-CHCHCHCH----HHHH |

CH3

propano

CH3-CHCHCHCH----HHHH

| CH3

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----

| CH CH CH CH3333

Isopropilo

Lo expuesto en los cuadros 5.6 y 5.7 muestra que al crecer la cadena carbonada, simultáneamente crecen las posibilidades de formar radicales alquilo. De hecho, para el metano y etano, sólo es posible la formación de un radical – el metilo y el etilo, respectivamente (cuadro 5.6), mientras que el propano puede formar dos radicales – el n-propilo y el isopropilo (Cuadro 5.7). Si analizamos, a continuación, el caso de la “formación” de radicales monovalentes a partir del butano, nos encontraremos con una situación similar a la que analizamos para el propano. En efecto, el butano, al igual que el propano, posee el mismo tipo de carbonos: primarios y secundarios. Por tanto, el desprendimiento del hidrógeno sólo puede darse a partir de estos carbonos. Veamos (caso A- para el carbono primario y caso B- para el secundario):

A. CH3-CH2----CH2----CH2-HHHH CH3-CH2----CH2-CH2-HHHH CH3-CH2----CH2-CH2-

H H H H H H H H | | | B. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 Por analogía, el radical del caso A, debe recibir el nombre de butilo o n-butilo y el radical del caso B – el nombre de butilo secundario o sec-butilo . También podrán representarse en forma condensada como n-C4H9- e sec-C6H9- respectivamente. Analicemos ahora un caso intermedio, entre el propano y el butano– el 2-metilpropano: CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333.... | CHCHCHCH3333

Este hidrocarburo posee dos tipos de carbonos: tres primarios y uno terciario. Por tanto el “desprendimiento” del hidrógeno puede darse por uno de los carbonos primarios o por el carbono terciario, veamos los casos C- para la “eliminación” de un hidrógeno a partir de un carbono primario y el caso D- para la “eliminación” de hidrógeno del carbono terciario:

C. CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----HHHH CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----HHHH CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222---- | | | CHCHCHCH3333 CH CH CH CH3333 CHCHCHCH3333

D. H H H H H H H H | | | CHCHCHCH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 | | | CH CH CH CH3 3 3 3 CHCHCHCH3 3 3 3 CHCHCHCH3333 Al radical que se obtiene en el caso en el caso C se le denomina isobutilo y al radical del caso D, se le denomina terc-butilo. Incluyamos los resultados de obtenidos para los casos A, B, C y D anteriores en el cuadro 5.8 Los radicales expuestos en el Cuadro 5.8 son isómeros, puesto que todos ellos responden a la fórmula condensada C4H9, por tanto, de igual manera, cada uno de éllos, podrá ser representado en forma condensada, así: n-C4H9- para el butilo lineal o normal; sec-C4H9- para el butilo secundario; iso-C4H9- para el isobutilo y terc-C4H9- para el butilo terciario.

Cuadro 5.8

HidrHidrHidrHidroooocarburocarburocarburocarburo

Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula

SemidesaSemidesaSemidesaSemidesa----

rrolladarrolladarrolladarrollada

NombreNombreNombreNombre

“Eliminación”“Eliminación”“Eliminación”“Eliminación”

de hidrógenode hidrógenode hidrógenode hidrógeno

FórmulaFórmulaFórmulaFórmula

NombreNombreNombreNombre

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222CHCHCHCH3333

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222----HHHH

butanobutanobutanobutano

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222----HHHH

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222----

butbutbutbutiloiloiloilo

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCH2222CHCHCHCH3333

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333

|

HHHH

bubububutanotanotanotano

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCHCHCHCHCH3333 |

HHHH

CHCHCHCH3333CHCHCHCH2222CHCHCHCHCHCHCHCH3333 |

secsecsecsec----

bubububutilotilotilotilo

C C C CHHHH3333CHCHCHCHCHCHCHCH3333 |

CH CH CH CH3333

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----HHHH |

CH CH CH CH3333

2222----metilmetilmetilmetil

propanopropanopropanopropano

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----HHHH |

CH CH CH CH3333

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222---- |

CH CH CH CH3333

IsoIsoIsoIso----

bubububutilotilotilotilo

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333

|

CH CH CH CH3333

HHHH |

CHCHCHCH3333----CCCC----CHCHCHCH3333

|

CH CH CH CH3333

2222----metil metil metil metil

propanopropanopropanopropano

HHHH |

CHCHCHCH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 |

CH CH CH CH3333

|

CHCHCHCH3333----CCCC----CHCHCHCH3333

|

CH CH CH CH3333

TercTercTercTerc----

butilobutilobutilobutilo

Con base en os elementos expuestos en el Cuadro 5.8 podemos retornar al ejemplo 17, opción A, para adjudicarle el nombre correspondiente, así: 3-tercbutilpentano. . . .

AAAA 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH3333 | CHCHCHCH3333- CCCC- CHCHCHCH3 |

C C C CHHHH3333

Los nombres, adjudicados a los radicales alquilo del cuadro 5.8, no denotan una relación directa entre nombre y estructura. Esta situación puede prestarse para confusiones entre uno y otro nombre, máxime si se establecen comparaciones con otros radicales: veamos un ejemplo: el radical isopropilo es un radical secundario (ver Cuadro 5.7), es decir este radical se une a la cadena principal por medio del carbono secundario. El radical isobutilo, a diferencia, es primario, mientras que el sec-butilo si es secundario. De manera que no hay una lógica que relacione nombre y estructura. Todo radica en convenciones que algunas veces pueden llevar a confusiones. Por tanto, es necesario introducir unas reglas que liguen de manera clara y unívoca nombre y estructura para el caso concreto de los radicales alquilo que nos ocupa, dado

que para el caso de la raíz, los sufijos y prefijos que hemos introducido la situación es coherente. A este tema nos dedicaremos a continuación. b. Radicales complejos no preestablecidos. Podríamos pensar que los radicales alquilo que se exponen en el Cuadro 5.8 son suficientemente complejos, pero sus nombres han sido preestablecidos por acuerdos previos. Sin embargo, pueden presentarse situaciones, en las que se encuentre radicales tan complejos para los cuales no haya nombres preestablecidos, por tanto se hace necesario, por medio de unas reglas claras y precisas, construir el nombre. Esta eventualidad está prevista por las reglas de la IUPAC. A continuación procederemos a enunciarlas y hacer uso de éllas. Para tal fin, imaginémonos que los cuatro radicales del Cuadro 5.8 están unidos a una cadena principal, seleccionada de conformidad con las reglas arriba expuestas en los literales a y b del numeral 5.3.1, sin que la identifiquemos plenamente, si no que suponemos que existe. Además adjudiquémosle a los carbonos de la cadena principal, a los que se unen los radicales, los números n1, n2, n3 y n4. Veamos gráficamente el ejercicio propuesto (ejemplo 18):

18.

CH CH CH CH2 2 2 2 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222 CH CH CH CH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 | | | CH CH CH CH2222 CHCHCHCH3333 CH CH CH CH3333 | CH CH CH CH2222 | CH CH CH CH3333

En esta representación, es claro que a la cadena principal se unen los radicales del Cuadro 5.8, así: Por el carbono n1 – el radical n-butilo. Por el carbono n2– el radical sec-butilo. Por el carbono n3– el radical iso-butilo. Por el carbono n4– el radical terc-butilo Sin embargo, podemos considerar los radicales del Cuadro 5.8, con la excepción de radical n-butilo, como radicales o ramificaciones complejas e indagar la manera de darle el nombre correspondiente. Inicialmente introduzcamos las reglas pertinentes de la IUPAC.

CADENA PRINCIPAL nnnn1111 nnnn2222 nnnn3333 n n n n4444

Se parte del supuesto que un radical complejo es aquel que se ha formado como consecuencia que en él uno o varios hidrógenos han sido remplazados por radicales o grupos sencillos. Tomemos como ejemplo el radical butil: CH3-CH2-CH2-CH2-. Este radical es primario, puesto que la valencia está ubicada en uno de los carbonos primarios. Si le adjudicamos el número uno al carbono de la valencia, tendríamos: 4 3 2 1

CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH2222----

Los hidrógenos del los carbonos 1, 2, 3 y 4 pueden ser remplazados por radicales sencillos o grupos tales como los halógenos, el grupo alcohol, amino, nitro, etc., hasta llegar a obtener un radical complejo de estructura comparable con la siguiente: 4 3 2 1

CH CH CH CH3 3 3 3 ---- CH CH CH CH – CH CH CH CH ---- CH CH CH CH---- | | | OH OH OH OH CHCHCHCH3 3 3 3 CHCHCHCH3333 Es lógico que darle nombre a este radical por convención es muy complicado, por tanto es necesario conocer las reglas que permitan construir ese nombre. Inicialmente introduzcamos las reglas pertinentes de la IUPAC. Para nombrar radicales complejos, cuyos nombres no se pueden establecer por convenciones, se debe proceder de la siguiente manera: 1. Se ubica el carbono de la cadena principal al cual va unido radical alquilo o ramificación. 2. Se selecciona la cadena mas larga en la ramificación, adjudicando el número uno al carbono del radical alquilo, unido a la cadena principal. 3. Se abre un paréntesis. 4. Se da nombre al radical, después del paréntesis, de conformidad con la cadena mas larga que éste (el radical) presente. 5. Dentro del paréntesis se indica la posición, el número y tipo de radicales sencillos que en la ramificación han remplazado hidrógenos. Apliquemos estas reglas en el ejemplo 18. Observemos que en el carbono n1 tenemos un radical sencillo que corresponde al nombre butil. Al carbono n2, está unido un radical ramificado, por medio de un carbono secundario, por tanto en este radical podemos escoger la cadena mas larga, partiendo del carbono del radical unido a la cadena principal. Así las cosas, adjudicándole el número uno al

carbono del radical, unido a la cadena principal, tenemos dos posibilidades: una- numerar de izquierda a derecha (ejemplo 18a) y dos- numerar de derecha a izquierda. Al numerar, de izquierda a derecha, tenemos una cadena ramificada de 3 carbonos y al numerar de derecha a izquierda (siempre partiendo del carbono unido a la cadena principal), tenemos una cadena de dos carbonos. Por tanto la cadena más larga es de tres carbonos.

18a.

3 2 1 2 1 2

CH CH CH CH2 2 2 2 CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3333 CH CH CH CH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222 CH CH CH CH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 | 3 2 1 2 | |2 CH CH CH CH2222 CH CH CH CH3333 CH CH CH CH3333 |

CH CH CH CH2222 | CH CH CH CH3333

En consecuencia, escribimos: n n n n2 2 2 2 ( ) ( ) ( ) ( ) propilpropilpropilpropil, para dar cumplimiento con las reglas 1, 2, 3 y 4, arriba enunciadas. Lo expuesto muestra que al carbono n2, de la cadena principal, está unido un radical propil sustituido. La sustitución es de un hidrógeno por un radical mmmmetiletiletiletil (CHCHCHCH3333----)))) en el carbono 1 de la cadena seleccionada. Por esta razón, entre paréntesis, escribimos: ((((1111----metilmetilmetilmetil)))).

Completamos el nombre de la ramificación, así: nnnn2222(1(1(1(1----metil)metil)metil)metil)----propilpropilpropilpropil....

La escritura anterior significa que: a. La ramificación está unida al carbono n23 b. En esencia la cadena ramificada es un radical de tres carbonos (propil). c. En el carbono 1 de la ramificación, un hidrógeno ha sido remplazado por un

radical (1. metil). De otro lado, los nombres (1(1(1(1----metil)propilmetil)propilmetil)propilmetil)propilo o o o y sec sec sec sec----butilobutilobutilobutilo son equivalentes, dado que corresponden al mismo radical alquilo, cuya estructura es: I CHCHCHCH3333----CHCHCHCH2222----CHCHCHCH----CHCHCHCH3. 3. 3. 3.

3 En el lugar de n 2 puede estar cualquier número. 1, 2 ,3 ,4 5, etc.

CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL nnnn1111 nnnn2222 nnnn3333 n n n n4444

Las diferencias, entre los dos nombres, radican, en que, uno, el secsecsecsec----butilobutilobutilobutilo,

existe de manera preestablecida, se prevé su existencia, mientras que el otro, el (1(1(1(1----metil)propilmetil)propilmetil)propilmetil)propilo, o, o, o, se construye a partir de un caso concreto, de una situación dada. Sin embargo los dos nombres son aceptados por las normas de la IUPAC.,

Analicemos, ahora, el caso del radical, unido al carbono nnnn3333 de la cadena principal. En este caso sólo hay la posibilidad de escoger la cadena mas larga en una sola dirección, de izquierda a derecha. Nos encontramos con tres carbonos, por tanto, por analogía con el caso anterior, escribimos: nnnn3333----(((( ) ) ) )----propilpropilpropilpropil. Resta indicar, en el paréntesis, las sustituciones del los hidrógenos por otros grupos en la cadena ramificada. Observando, nos damos cuenta, que en el carbono 2, un hidrógeno fue remplazado por un radical metil- CHCHCHCH3. Por esta razón en el paréntesis, escribimos – (2(2(2(2----metil)metil)metil)metil). . . .

Ahora, podemos consolidar el nombre del radical. Es el siguiente: nnnn3333----(2(2(2(2----metil)metil)metil)metil)----propilpropilpropilpropil.... De manera similar al caso del carbono nnnn2222 los nombres (2(2(2(2----metil)metil)metil)metil)----propilpropilpropilpropil e isoisoisoiso----butilobutilobutilobutilo son equivalentes y, además, aceptados por las normas de la IUPAC.

Por último, analicemos el caso del carbono nnnn4444. A este carbono, se une un radical, cuya cadena mas larga, en la dirección que se tome, es sólo de dos carbonos. En consecuencia, tenemos: nnnn4444----(((( ) ) ) )----etil. etil. etil. etil. Además, los dos hidrógenos fueron remplazados por radicales metil. Por tanto en los paréntesis escribimos: ( ( ( ( 1,11,11,11,1----didididimetil)metil)metil)metil). . . . Para obtener como resultado el nombre: nnnn4444----((((1,11,11,11,1----didididimetil)metil)metil)metil)----etil.etil.etil.etil.

De igual manera, los nombres ----((((1,11,11,11,1----didididimetil)metil)metil)metil)----etil etil etil etil y TercTercTercTerc----butilbutilbutilbutil son equivalentes y aceptados por la IUPAC. Con base en el ejercicio 18a, introdujimos las reglas para darle nombre a cadenas ramificadas, las que, sumadas a todas las reglas introducidas en los ejemplos anteriores (del 1 al 17), nos permiten abordar ejercicios mas complejos. Veamos, el siguiente ejemplo (ejemplo 19) en el se integre lo que hasta ahora hemos analizado en materia de nomenclatura: 19. CCCCHHHH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH3333 | CCCCHHHH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3 3 3 3 | CHCHCHCH3333----C=CC=CC=CC=C----CCCCΞCCCC----CCCCΞCCCC----C=CC=CC=CC=C----C=O. C=O. C=O. C=O.

OH OH OH OH

CCCC2222HHHH5555 NHNHNHNH2222

Iniciemos el proceso de construcción del nombre del compuesto del ejercicio 19. 1. Lo primero a tener en cuenta es que el grupo funcional mayor es el grupo ácido, por tal motivo el compuesto tendrá nombre de ácido con sufijo secundario oico. 2. En la cadena principal el carbono 1 será el carbono carboxílico, de manera que la numeración la orientaremos de derecha a izquierda, así: 19a. CCCCHHHH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH3333 | CCCCHHHH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3 3 3 3 | 1 CHCHCHCH3333----C=CC=CC=CC=C----CCCCΞCCCC----CCCCΞCCCC----C=CC=CC=CC=C----C=O. C=O. C=O. C=O.

OH OH OH OH

CCCC2222HHHH5555 NHNHNHNH2222

3. La cadena principal será aquella que incluya todas o el mayor número de

insaturaciones. Por tanto, la cadena principal será de once carbonos y no de doce, puesto que aunque hay otra cadena de doce carbonos, ella no incluye las todas las insaturaciones, veamos:

19.bbbb 10 11 12

CCCCHHHH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH3 3 3 3 |9 CCCCHHHH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3 3 3 3 9 |8 7 6 5 4 3 2 1 CHCHCHCH3333----C=CC=CC=CC=C----CCCCΞCCCC----CCCCΞCCCC----C=CC=CC=CC=C----C=O. C=O. C=O. C=O.

OH OH OH OH

10 CCCC2222HHHH5555 NHNHNHNH2222 11

En efecto, la cadena de once carbonos (señalada con la flecha de línea gruesa), es la cadena principalcadena principalcadena principalcadena principal, puesto que incluye todas las insaturaciones, mientras que la cadena que se ramifica a partir del carbono 8 (señalada por la flecha de línea delgada), a pesar de que tiene doce carbonos no incluye la insaturación entre los carbonos 8 y 9. 4. Así las cosas, tendríamos: raíz de once carbonos: unununundecdecdecdec. . . . Se le agrega una a, puesto que tenemos dos insaturaciones mayores (triples enlaces) en los carbonos 4 y 6. Entonces llegamos a: undecaundecaundecaundeca como raíz.

5. El sufijo primario es inininin ( ( ( (para el triple enlace). Pero son dos, entonces - diindiindiindiin. . . . Además indicamos la posición de las insaturaciones mayores, antes de la raíz, por medio de los prefijos 4 y 6 para llegar a: 4,6 4,6 4,6 4,6----undecaundecaundecaundecadiindiindiindiin....

6. El sufijo secundario es oicooicooicooico que corresponde al grupo ácido, de manera que obtendríamos por ahora, 4,64,64,64,6----undecaundecaundecaundecadiindiindiindiinoico.oico.oico.oico.

7. En el compuesto hay otras insaturaciones menores (dobles enlaces) que se deben registrar, indicando tipo número y posición. Como son dobles enlaces, introducimos enenenen. Como son dos, adicionamos didididi, , , , y como están ubicadas en los carbonos 2 y 8 reseñamos esta posición. Entonces tendríamos: 2,82,82,82,8----diendiendiendien por el lado de las insaturaciones menores. Con lo anterior, llegaríamos a: 2,82,82,82,8----diendiendiendien----4,64,64,64,6----

undecaundecaundecaundecadiindiindiindiinoico.oico.oico.oico.

8. Con el paso anterior se terminó el registro de componentes de la cadena principal. Reseñemos, ahora, la presencia de ramificaciones o radicales que sustituyeron hidrógenos en la cadena principal. La más importante de estas ramificaciones es la que une al carbono 8 de la cadena principal (numeración sin negrilla), La cadena mas larga en esta ramificación es de cuatro carbonos (ver 19.c). Por tanto procedemos a darle nombre a esta ramificación:

19.c 2 3 4

CCCCHHHH3333----CHCHCHCH----CHCHCHCH2222----CCCCHHHH3 3 3 3 |1 CCCCHHHH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CHCHCHCH3 3 3 3 9 |8 7 6 5 4 3 2 1 CHCHCHCH3333----C=CC=CC=CC=C----CCCCΞCCCC----CCCCΞCCCC----C=CC=CC=CC=C----C=O. C=O. C=O. C=O.

OH OH OH OH

10CCCC2222HHHH5555 NHNHNHNH2222 11

Para tal efecto, escribimos: 8 ( ) butil8 ( ) butil8 ( ) butil8 ( ) butil. . . . Indicamos en el paréntesis los radicales alquil que remplazaron hidrógenos, en la ramificación, así- dos grupos metil, en el carbono 1 y un grupo metil en le carbono 2. En consecuencia escribimos: (1,1,2(1,1,2(1,1,2(1,1,2----trimetil)trimetil)trimetil)trimetil). Consolidamos el nombre de la ramificación por medio de: 8888----((((1,1,21,1,21,1,21,1,2----trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)butil)butil)butil)butil....

Anexando esta parte al nombre de la cadena principal, llegamos a: 8888----((((1,1,21,1,21,1,21,1,2----

trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)butil)butil)butil)butil----2,82,82,82,8----diendiendiendien----4,64,64,64,6----undecaundecaundecaundecadiindiindiindiinoico.oico.oico.oico.

9. Al momento sólo faltaría señalar los radicales metilmetilmetilmetil unidos, a los carbonos 2 y 9, por medio de 2,92,92,92,9----dimetildimetildimetildimetil y al grupo amino, en el carbono 3 a través de: 2222----aminoaminoaminoamino para obtener el nombre completo del compuesto anteponiendo la palabra ácidoácidoácidoácido del grupo funcional, así:

ÁcidoÁcidoÁcidoÁcido 2 2 2 2----aminoaminoaminoamino----2,92,92,92,9----dimetildimetildimetildimetil----8888----((((1,1,21,1,21,1,21,1,2----trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)butil)butil)butil)butil----2,82,82,82,8----

diendiendiendien----4,64,64,64,6----undecaundecaundecaundecadiindiindiindiinoico.oico.oico.oico.

De esta manera hemos hecho uso de prácticamente todas las reglas introducidas para darle nombre al compuesto del ejemplo 19, nos restaría tratar el tema de los compuestos cíclicos para culminar con los fundamentos de la nomenclatura IUPAC como sistema para darle nombre a los compuestos orgánicos. 5.4. Los compuestos cíclicos. En la práctica, se hace contacto con dos tipos de compuestos cíclicos- los saturados y los insaturados. 5.4.1. Compuestos cíclicos saturados. Los compuestos cíclicos saturados son aquellos que como su nombre, lo dice presentan sólo enlaces sencillos entre carbono y carbono. Por ejemplo el ciclopropano, el ciclohexano, el coclobutano, etc., los que se suelen representar por medio de la fórmula semidesarrollada (ejemplo 20.A, B y C.) o la fórmula simplificada (20 a, b y c, respectivamente). 20. A. B. CHCHCHCH2222 C. C. C. C. CH2 CH2 CH2 CHCHCHCH2222 CH CH CH CH2222 CH2 CH2

CH2 CH2

CHCHCHCH2 2 2 2 CH CH CH CH2222

CHCHCHCH2222

a. b a. b a. b a. b. c.. c.. c.. c.

a. El nombre de un compuesto cíclico saturado hidrocarbonado. Para darle nombre a los compuestos cíclicos saturados hidrocarbonados, como es lógico, sólo se requiere anteponer a la raíz el prefijo ciclo, tal como se plantea en los ejemplos del ejemplo 20. De igual manera que en todos los hidrocarburos, en los cicloalcanos, los hidrógenos también pueden ser remplazados por radicales alquilo o grupos, posición y número debe reseñarse, por ejemplo (ejemplo 21):

21. CH3 CH CH2 CH 2 CH CH3

Al comparar este compuesto con el, representado en el ejemplo 20.C, nos damos cuenta que en el dos hidrógenos han sido remplazados por radicales metil (CH3-). De manera que este hecho se debe precisar indicando la posición y número así: 1,31,31,31,3----dimetildimetildimetildimetil----ciclobutanociclobutanociclobutanociclobutano.

La numeración de los carbonos para determinar la posición de los sustituyentes del hidrógeno en el ciclo, se realiza de izquierda a derecha como se muestra a continuación:

21.a. CH 3

1CH

2CH2 4CH2

3CH CH3

en el ejemplo 21a., de manera que se logre, siempre, que en el carbono uno uno uno uno haya un sustituyente. Es común, representar el compuesto del ejemplo 21, el 1,31,31,31,3----dimetildimetildimetildimetil----

ciclobutanociclobutanociclobutanociclobutano,,,, en forma simplificada, así:

21.b CH3 CH 3 b. Las ramificaciones en un compuesto cíclico saturado hidrocarbonado. Los hidrógenos en el ciclo pueden ser remplazados por cualquier tipo de radicales. Ilustremos este enunciado modificando el ejemplo 21 de la siguiente manera (ejemplo 22): 22. 4CH2- 5CH3 | CH3-3C-CH3

| CH 3- 2CH-CH3 | 1CH2 CH 3

En este compuesto, en el carbono, nos encontramos con un radical complejo o, lo que es lo mismo, con una ramificación. Por tanto procedamos a darle nombre. Sabemos que el radical alquil está ubicado en el carbono 1 y, además, que su cadena mas larga posee cuatro carbonos, por tanto escribimos: 1( )1( )1( )1( )penpenpenpentiltiltiltil....

Paso seguido, ubicamos, en los paréntesis, posición y número de los radicales que remplazaron hidrógenos en la cadena, así: (2,2,3,3(2,2,3,3(2,2,3,3(2,2,3,3----tetrametil)tetrametil)tetrametil)tetrametil), , , , puesto que son dos grupos metil en el carbono 2 y dos mas en el carbono 3 de la ramificación. Consolidamos el nombre de la ramificación y llegamos a: 1(2,2,3,31(2,2,3,31(2,2,3,31(2,2,3,3----

tetrametil)tetrametil)tetrametil)tetrametil)----pentil.pentil.pentil.pentil.

Ahora, podemos darle nombre al compuesto propuesto en el ejercicio 22: 3333----metilmetilmetilmetil----1(2,2,3,31(2,2,3,31(2,2,3,31(2,2,3,3----tetrametil)tetrametil)tetrametil)tetrametil)----pentilpentilpentilpentil----ciclobutano.ciclobutano.ciclobutano.ciclobutano.

Para asignar el nombre anterior, partimos de un supuesto, plenamente válido, que el compuesto del ejercicio 22, era un cicloalcano sustituido. En consecuencia, la cadena principal del compuesto correspondía a la de un cicloalcano. Sin embargo se hubiese podido partir de otro supuesto, también válido, que el compuesto propuesto es un alcano sustituido. En efecto, al observar el compuesto desde otra perspectiva, se puede establecer que es un alcano al que en el carbono 1 un hidrógeno fue remplazado por un radical cíclico. Por tanto, se le puede dar nombre como si fuera un hidrocarburo lineal, enunciando, el número, tipo y posición de las sustituciones de hidrógenos por radicales o grupos en la cadena, incluyendo al radical cíclico. En conformidad con lo anterior, seleccionamos la cadena principal, la que debe partir con el carbono en el que se encuentra el radical cíclico. Como se muestra en el ejemplo 22a. 22.a 4CH2- 5CH3 | CH3-3C-CH3

| CH 3- 2CH-CH3 | 1CH2 CH 3

Con base en la cadena principal tendríamos: pentano. Sin embargo, en los carbonos 1 2 y 3 hacen presencia ramificaciones o radicales alquil, las que deben

reseñarse. Procedamos a hacerlo, teniendo en cuenta que la mas compleja de todas las ramificaciones es la que se ubica en el carbono 1, por tanto su nombre deberá estar cerca de la raíz dentro de paréntesis, esto es: 1( )1( )1( )1( )pentanopentanopentanopentano

Para nombrar la ramificación del carbono 1, en incluirla en el paréntesis, debemos proceder a numerarla (22b). Esta numeración se hace de izquierda a derecha dentro del ciclo (números inclinados sin negrilla), iniciando por el carbono, unido al carbono 1 de la cadena principal.

22.b 4CH2- 5CH3 | CH3-3C-CH3

| CH 3- 2CH-CH3 | 1CH2 1 2 4 3

CH 3

De acuerdo con las reglas de la IUPAC, para nombrar cadenas ramificadas, tendríamos: 1( )ciclobutil1( )ciclobutil1( )ciclobutil1( )ciclobutil. Además, teniendo en cuenta que en el carbono 3 de la ramificación, un hidrógeno fue remplazado por un grupo metil (CH3-), llegaríamos a ((((3333----metilmetilmetilmetil)ciclobutil)ciclobutil)ciclobutil)ciclobutil....

Al incluir el nombre de esta ramificación en los paréntesis, cerca de la raíz, tendremos: 1(1(1(1(((((3333----metilmetilmetilmetil))))ciclobutilciclobutilciclobutilciclobutil))))pentanopentanopentanopentano....

Nos encontramos con un doble paréntesis, en razón que el pentano, en el carbono 1, posee una ramificación que a su vez, en el carbono 3 posee un sustituyente del hidrógeno, por tanto es conveniente cambiar los paréntesis de mayor grado – los relacionados con la raíz, es decir, los del pentano, por paréntesis cuadrados, así: 1111[[[[((((3333----metilmetilmetilmetil))))----ciclobutilciclobutilciclobutilciclobutil]]]]----pentano. pentano. pentano. pentano. Con esta escritura se señala que en el carbono 1 del pentano hay una ramificación ciclobutil que posee un grupo metil, sustituyendo un hidrógeno en el carbono 3 de la ramificación. Para concluir el proceso sólo resta reseñar los sustituyentes de hidrógenos en los carbonos 2 y 3 del pentano, por medio de: 2,2,3,32,2,3,32,2,3,32,2,3,3----tetrametiltetrametiltetrametiltetrametil....

Con este último aporte, consolidamos el nombre del compuesto, así: 2,2,3,32,2,3,32,2,3,32,2,3,3----

tetrametiltetrametiltetrametiltetrametil----1111[[[[((((3333----metilmetilmetilmetil))))----ciclobutilciclobutilciclobutilciclobutil]]]]----pentano.pentano.pentano.pentano.

Al concluir el ejercicio del ejemplo 22, se evidencia la posibilidad de nombrar un compuesto de maneras diferentes pero, a la vez, correctas. En el caso relacionado los nombres 3333----metilmetilmetilmetil----1(2,2,3,31(2,2,3,31(2,2,3,31(2,2,3,3----tetrametil)tetrametil)tetrametil)tetrametil)pentilpentilpentilpentil----ciclobutano ciclobutano ciclobutano ciclobutano y

2,2,3,32,2,3,32,2,3,32,2,3,3----tetrametiltetrametiltetrametiltetrametil----1111[[[[((((3333----metilmetilmetilmetil))))----ciclobutilciclobutilciclobutilciclobutil]]]]----pentanopentanopentanopentano son equivalentes y corresponden a la misma estructura. Las diferencias radican en que en cada caso se centró la atención en sustancias diferentes, el ciclobutano o el pentano, de conformidad con la visión, deseo o necesidad del “nominador”. Este tipo de situaciones son frecuentes y aunque llevan a resultados diferentes son admitidas por las normas de la IUPAC. c. El nombre de un compuesto cíclico hidrocarbonado insaturado. Para darle nombre a los compuestos cíclicos insaturados hidrocarbonados, en esencia, se requiere anteponer a la raíz el prefijo ciclo, sin desconocer las reglas que para reseñar insaturaciones arriba se plantearon (ver numeral 5.2.1). Con el ejemplo 23 se podría ilustrar esta situación, en las formas semidesarrollada y simplificada (A y B-respectivamente).

23232323. 2CHCHCHCH2 2 2 2

A. B. 2 1CH CH CH CH 3CH CH CH CH 1 3

CHCHCHCH CHCHCHCH

CHCHCHCH2222

En este ejemplo nos encontramos con un compuesto cíclico que posee dos enlaces dobles. Al numerar, de izquierda a derecha, encontramos que los dobles enlaces se ubican en los carbonos 1 y 3. Por tanto el nombre del compuesto es: 1.31.31.31.3----ciclohexadienociclohexadienociclohexadienociclohexadieno. En efecto, la raíz hexahexahexahexa indica que hay mas de una insaturación (en laces dobles o triples.); el sufijo didididi – que son dos; en en en en – que las insaturaciones son dobles enlaces; Los prefijos ciclociclociclociclo muestra la estructura cíclica y 1,31,31,31,3 – la posición de los dobles enlaces. d. El benceno. El compuesto cíclico insaturado mas representativo es el benceno, al que se le asigna la estructura del 1,3,5,3,5,3,5,3,5----ciclohexatrienociclohexatrienociclohexatrienociclohexatrieno. Es decir que el benceno es un ciclo de seis carbonos, dentro del cual hay 3 enlaces dobles– en los carbonos 1, 3 y 5. Unidos a los seis carbonos hay seis hidrógenos. (Ejemplo 24 A y B). 1

24. 1CH 6 2

A. B. 6CH 2CH 5 3 5CH

3CH 4 4CH

Las estructuras expuestas en el ejemplo 24 son remplazadas por la estructura simplificada que se expone a continuación (ejemplo 25) 4. 25. Los hidrógenos del benceno, seis en total, pueden ser remplazados en su totalidad. Pero lo común es que sean sustituidos uno o dos hidrógenos por radicales o grupos. Por ejemplo (Ejercicio 26, A, B y C).

26. A. Cl B. Cl C. Cl Cl Cl Cl El ejemplo del ejercicio 26 ,A, sólo un hidrógeno ha sido remplazado por un cloro, por tanto, aquí, este será el carbono uno y no hay necesidad de numerarlo. Pero en el ejemplo 26, B, dos hidrógenos han sido remplazados por cloros, lo que exige diferenciarlos. La numeración en los ciclos debe realizarse de izquierda derecha, de manera, que para el caso del ejemplo 26,B y 26,C, tenemos:

26. B. 1Cl C. 1Cl 6 2 Cl 6 2 Cl 5 3 5 3 Cl 4 4

1,2-diclorobenceno 1,2,3-triclorobenceno.

Dado que es común encontrar bencenos con dos hidrógenos, sustituidos por radicales o grupos, para esta situación, se ha establecido tres posibilidades equivalentes; así (ejemplo 27, A, B y C.): La posición 1,2- u orto; la posición 1,3- o meta y la posición 1,4 o para. Por tanto, para el ejemplo 27 tenemos dos nombres equivalentes para cada caso: 4 Acerca de la configuración electrónica que susten ta la estructura simplificada que aquí se introduce se profundizará cuando se analice el concepto de aromaticidad.

27. A. Cl B. 1Cl 1 Cl 6 2

6 2 5 3 5 3 Cl 4 4 1,2.diclorobenceno. 1,3-diclorobenceno ortoortoortoorto-diclorobenceno. metametametameta----diclorobenceno

C. Cl

6 1

2 1,4-diclorobenceno

paraparaparapara-diclobenceno 5 4 3

Cl

eeee. El benceno y las cadenas ramificadas. Como ya lo expusimos, en el benceno se puede sustituir los hidrógenos por grupos o radicales alquilo. En forma general esta situación se puede representar así: R |

En esta representación, R- es un radical alquilo sencillo o tan complejo en forma de cadena ramificada, la que, siempre, recibe el nombre de un radical alquilo. Sin embargo, tanto el anillo bencénico como el radical alquilo pueden servir de cadena principal, esto es darle el nombre al compuesto. Todo depende de la estructura del compuesto y de las necesidades y deseos de la persona que adelante el proceso. Por lo general, cuando los radicales alquilo son sencillos, es conveniente, que sea el benceno el que se desempeñe como cadenacadenacadenacadena principal principal principal principal y los radicales sustituyentes – como cadena subordinadaadena subordinadaadena subordinadaadena subordinada. Pero, cuando los radicales alquilo sustituyentes son complejos podría optarse por las dos opciones, esto es, que el benceno sea cadena principal, mientras el radical es cadena subordinada o, al contrario, que el radical sea cadena principal y el benceno -cadena subordinada. Veamos algunos ejemplos ilustrativos (Ejercicio 28):

28. CH2CH3 | CH3

En este ejemplo los sustituyentes son sencillos, por tanto el benceno será el que le de el nombre al compuesto, reseñando la posición correspondiente en la que se encuentra los radicales alquilo. El nombre entonces debe ser: 3333----metilmetilmetilmetil----etietietietillllbencenobencenobencenobenceno.

En este nombre se le dio categoría de grupo mayor, entre los radicales, al radical etiletiletiletil, en razón que su estructura es mas compleja, atendiendo las reglas de la IUPAC. El número 1, para indicar la posición del radical etil, se puede omitir puesto que si el radical metil está en el carbono 3, es obvio que el radical etil que está mas cerca de la raíz ( benceno) debe de ubicarse en e carbono 1. Sin embargo, la escritura 3333----metilmetilmetilmetil----1111----etietietietillllbencenobencenobencenobenceno es correcta, puesto que indica la posición real de los sustituyentes, aunque algunos consideren innecesario indicar la posición del sustituyente mayor. Analicemos, ahora, un caso, en el que haya presencia de un radical complejo (Ejercicio 29). En este ejemplo, en el benceno dos hidrógenos han sido remplazados por radicales alquilo, en carbono 1 y en el carbono 4. En este último, el radical es sencillo – un radical etiletiletiletil. En el carbono 1, el radical es complejo y es por esta razón que a la posición de este radical se le otorga el número 1, como a un radical mayor para el caso en estudio. Procedamos a darle nombre, al compuesto del ejemplo 29, según las reglas que ya conocemos. La raíz: bencenobencenobencenobenceno.... Se antepone a la raíz, el nombre del radical complejo en el carbono 1. Para nombrarlo escribimos: 1( )hexil1( )hexil1( )hexil1( )hexil, , , , puesto que la cadena mas larga, en este radical, es de seis carbonos. CH 3 1 2| 3 4 5 6 29. CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2CH3 | | CH 3 | CH2–CH3

En los paréntesis escribimos la posición de los radicales alquilo que han remplazado hidrógenos en el radical complejo o ramificación, es decir (1,2,3 (1,2,3 (1,2,3 (1,2,3----trimetil)trimetil)trimetil)trimetil)....

Consolidamos el nombre del radical del carbono 1, así:

1(1(1(1(1,2,31,2,31,2,31,2,3----trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)hexil)hexil)hexil)hexil....

Resta sólo indicar la posición y tipo del radical del carbono 4444 es decir 4444----etiletiletiletil....

Con todos estos elementos llegamos a 4444----etiletiletiletil----1(1(1(1(1,2,31,2,31,2,31,2,3----trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)hexil)hexil)hexil)hexil----

bencenobencenobencenobenceno como el nombre del compuesto del ejercicio 29. En el nombre 3333----etiletiletiletil----1(1(1(1(1,2,31,2,31,2,31,2,3----trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)hexil)hexil)hexil)hexil----benceno, benceno, benceno, benceno, el benceno es el grupo mayor o cadena principal, que le da el nombre al compuesto. Sin embargo al carbono 1 (del benceno) está unido un radical, una ramificación hidrcarbonada que, como, se había dicho, puede servir de cadena principal y darle nombre al compuesto. Veamos esta posibilidad (ejercicio 30). En este caso la cadena principalcadena principalcadena principalcadena principal es la cadena mas larga, de siete carbonos, ya no de un radical si no de un hidrocarburo, de conformidad con la siguiente ilustración: CH 3 1 2 3 | 4 5 6 7 30. CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2CH3 Cadena principal. | | CH 3 | CH2–CH3

A esa cadena principal le corresponde la raíz, hepthepthepthept y los sufijos primario- an an an an y

secundario ----o, o, o, o, por tanto el hidrocarburo es heptanoheptanoheptanoheptano.

En los carbonos 2,3 y 4 del hidrocarburo un hidrógeno ha sido remplazado por un radical. En los carbonos 3 y 4, este radical es el radical metilmetilmetilmetil.... Mientras que en el carbono 2, el radical es desconocido, por ahora. Sólo podemos suponer que es un radical derivado del anillo bencénico y que, como todos los radicales, es monovalente. En efecto, si al benceno se le “elimina”, imaginariamente, un hidrógeno (como se hizo mas arriba), se puede convertir en un radical monovalente, el radical fenilfenilfenilfenil, de conformidad con el siguiente esquema: H | |

Radical fenil

El radical fenil, se representa también en forma condensada, por medio de. CCCC6666HHHH5555---- Este es un radical monovalente que puede remplazar hidrógeno y grupos en moléculas de compuestos orgánicos. Con estos elementos nuevos, es evidente, que, en el carbono 2, tenemos un radical fenilfenilfenilfenil,,,, el que, a su vez, en uno de sus carbonos, posee un radical etil.etil.etil.etil.

Así las cosas, dado que el radical fenil del carbono 2 (ejemplo 30) es una ramificación, un radical complejo, procedamos a nombrarlo. Para ello debemos numerar los carbonos en el radical a partir del carbono unido a la cadena principal, así: CH 3 1 2 3 | 4 5 6 7 30. CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2CH3 Cadena principal. | | 1 CH 3 6 2 5 3 4 | CH2–CH3

En concordancia, escribimos: 2( )fenil2( )fenil2( )fenil2( )fenil.... Con esta escritura se indica que en el carbono 2, de la cadena principal, hay un radical fenil en el que, también, hidrógenos han sido sustituidos por radicales, de ahí la presencia de los paréntesis. La presencia de otros radicales, sustituyendo hidrógenos en el radica fenil, se reseña por medio de: 4444----metilmetilmetilmetil, puesto que es el en carbono 4 en el que se encuentra un radical etil. Incluimos este último nombre en los paréntesis y logramos: 2(2(2(2(4444----metilmetilmetilmetil)fenil)fenil)fenil)fenil para la ramificación. Con base en el análisis realizado y los elementos nuevos introducidos, se consolida el nombre del compuesto del ejercicio 30, así:3333,4,4,4,4----dimetildimetildimetildimetil----2(42(42(42(4----etil)feniletil)feniletil)feniletil)fenil----

heptanoheptanoheptanoheptano....

El ejemplo de los ejercicios 29 y 30 es el mismo, sin embargo tomando como cadena principal al benceno, se llega al nombre 4444----etiletiletiletil----1(1(1(1(1,2,31,2,31,2,31,2,3----trimetiltrimetiltrimetiltrimetil)hexil)hexil)hexil)hexil----

benceno. benceno. benceno. benceno. Si se toma al heptano, como cadena principal, obtenemos 3,43,43,43,4----dimetildimetildimetildimetil---- 2(4 2(4 2(4 2(4----metilmetilmetilmetil)fenil)fenil)fenil)fenil----heptanoheptanoheptanoheptano. . . . Estos dos nombres son equivalentes y correctos, aunque difieren en la selección de la cadena principal. Situaciones como esta se presentan con frecuencia al nombrar compuestos orgánicos.

f. Otros hidrocarburos aromáticos. El número de hidrocarburos aromáticos, diferentes al benceno es considerable. De ellos se hablará con el detenimiento requerido en el momento oportuno. Por ahora, para efectos de la nomenclatura, sólo introduciremos el naftaleno (ejemplo 31) y el antraceno (ejemplo 32):

31 32

Naftaleno Antraceno.

Al igual que en el benceno, en el naftaleno y en el antraceno los hidrógenos pueden ser remplazados por radicales o grupos. Para reseñar este tipo de situaciones a los carbonos de cada una de estas sustancias se le adjudica la siguiente numeración: 8 1 8 9 1 7 2 7 2

6 3 6 3 5 4 5 10 4 Naftaleno Antraceno. Por analogía con el radical fenil, para efectos de la nomenclatura, se utilizan los radicales naftilnaftilnaftilnaftil: CCCC10101010HHHH7777---- y antracilantracilantracilantracil: CCCC14141414HHHH9999----, cuando se necesita nombrar compuesto de estructura compleja. Con base en los elementos básicos, expuestos en el presente capítulo, podemos concluir la introducción al complejo y diverso mundo de los nombres de los compuestos orgánicos por medio de las normas establecidas por la IUPAC. Al estudiar cada grupo funcional se ampliará o profundizará en el tema, si se considera necesario. Para apropiar i adquirir destreza en el tema de la nomenclatura, se requiere un trabajo amplio que el estudiante debe realizar de forma individual y autónoma.

Finalicemos el capítulo con un ejercicio en el que se logre integrar la mayor parte de las reglas enunciadas y aplicadas (ejercicio 33):

33. 2 3

CCCC6666HHHH5555----CHCHCHCH----CHCHCHCH3 3 3 3 | 1 CH CH CH CH3333----CCCC----CHCHCHCH3333 CCCC2222HHHH5 5 5 5 10 9 |8 7 6 5 4 3 2 1 CH CH CH CH3333----C=CC=CC=CC=C----CCCCΞCCCC----CCCCΞ CCCC----C=CC=CC=CC=C----C=O. C=O. C=O. C=O.

1 H H H H

C C C C6666HHHH5555 2

3 CCCCllll

Iniciamos el proceso seleccionando grupo mayorgrupo mayorgrupo mayorgrupo mayor y cadena cadena cadena cadena

principalprincipalprincipalprincipal. El grupo mayor es el grupo aldehído y la cadena principal es aquella que incluya todas las insaturaciones. Esto es, la cadena de 10 carbonos. Con base en lo anterior, tenemos:

1111. Raíz: decadecadecadeca, , , , puesto que hay dos insaturaciones mayores, los triples enlaces. 2. Sufijo secundario- inininin,,,, pero como son dos enlaces triples le anteponemos didididi y llegamos a diindiindiindiin, , , , recordando que estas insaturaciones se ubican en los carbonos 4 y 64 y 64 y 64 y 6.

3. Sufijo secundario al. al. al. al. Con estos elementos, por ahora, se puede consolidar: 4,64,64,64,6----decadiinaldecadiinaldecadiinaldecadiinal

4. Veamos, ahora, las insaturaciones menores- los dobles enlaces: son dos ubicadas en los carbonos 2 y 8, por tanto, escribimos: 2,82,82,82,8----diendiendiendien. . . . Integrémoslo con el naterio consolidado para llegar a: 2,8 2,8 2,8 2,8----diendiendiendien----4,64,64,64,6----decadiinaldecadiinaldecadiinaldecadiinal....

5. El turno es de las ramificaciones y radicales alquilo Hay cuatro, en total, en los carbonos 2, 3, 8 y 9. De todas ellas, la mas compleja, dado el número de carbonos, es la del carbono 8. Por tanto procedemos a nombrarla. Para ello, seleccionamos la cadena mas larga que es de tres carbonos (números inclinados, sin negrilla) y escribimos: 8( 8( 8( 8(

)propil)propil)propil)propil. En el paréntesis, reseñamos la presencia del radical fenilfenilfenilfenil, , , , en el carbono 2 de la ramificación, así: 8(8(8(8(2222----fenil)propilfenil)propilfenil)propilfenil)propil. . . . Se la agregamos al consolidad anterior y tenemos: 8(fenil)propil8(fenil)propil8(fenil)propil8(fenil)propil----2,82,82,82,8----diendiendiendien----4,64,64,64,6----decadiinaldecadiinaldecadiinaldecadiinal....

La segunda ramificación, en complejidad, debe ser la del carbono 3. Aquí, tratamos con radical fenil, sustituido en el carbono 3. En consecuencia escribimos:

3( ) fenil3( ) fenil3( ) fenil3( ) fenil. Al reseñar el cloro, llegamos a: 3(3(3(3(3333----clorocloroclorocloro)fenil)fenil)fenil)fenil. . . . Lo unimos al consolidado anterior y llegamos a: 3( 3( 3( 3(3333----clorocloroclorocloro)fenil)fenil)fenil)fenil----8(fenil)propil8(fenil)propil8(fenil)propil8(fenil)propil----2,82,82,82,8----

diendiendiendien----4,64,64,64,6----decadiinaldecadiinaldecadiinaldecadiinal....

La tercera ramificación es un radical fen fen fen fenil, ubicada en el carbono 9. il, ubicada en el carbono 9. il, ubicada en el carbono 9. il, ubicada en el carbono 9. Y la última, es un radical etil- en el carbono 2. La reseñamos y concluimos dándole el siguiente nombre al compuesto del ejercicio 33:

2222----etiletiletiletil----9999----fenilfenilfenilfenil----3(3(3(3(3333----clorocloroclorocloro)fenil)fenil)fenil)fenil----8(fenil)propil8(fenil)propil8(fenil)propil8(fenil)propil----2,82,82,82,8----diendiendiendien----

4,64,64,64,6----decadiinaldecadiinaldecadiinaldecadiinal, , , , Con esto damos por concluida la parte inicial de la nomenclatura. Cuando se introduzcan los temas de cada grupo funcional o familia de compuestos orgánicos, se analizarán las particularidades que puedan tener ocurrencia y se ampliarán los tópicos necesarios. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA. La bibliografía para el estudio del tema de nomenclatura es bastante amplia. Por tanto cualquier texto guia puede ser utilizada en el aprendizaje. Es muy útil acceder a la página web (www.iupac.org) de la IUPAC, en la que se encuentran las últimas actualizaciones con su respectiva justificación. Además de lo anterior, los textos citados anteriormente pueden ser muy útiles, en especial de ediciones recientes.

1. Noller.C.R. Química Orgánica. Tercera Edición.Ed. Interamericana. 2. Potapov.V.M. Química Orgánica. Ed. Mir . Moscú 1979 o ediciones mas recientes. ULTIMA RECOMENDACIÓN. El tema de la nomenclatura, es un tema que exige practicar constantemente, de manera que se pueda apropiar un mínimo de reglas que permita darle nombre a los compuestos orgánicos, por tanto el estudiante deberá ejercitarse individual o colectivamente y recurrir al apoyo del profesor.