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Introducción a los Modelos Básicos de la Química
5. EVALUACIÓN
5.1.Tres Pruebas Escritas de desarrollo con una ponderación de 25% c/u. Promedio de prácticos 25%.
5.2.Una Prueba Sustitutiva. Esta Prueba sólo podrán rendirla aquellos alumnos que por motivos debidamente justificados, no pudieron rendir alguna de las tres anteriores (Art.21 Reglamento Académico Estudiantil de Pre-Grado, 1994 - 1995).
5.3.El Examen Final es rendido por todo alumno cuyo promedio de presentación sea inferior a 5.0 y superior a 3.5.
Calificación Final = Nota de presentación * 0,70 + Nota del examen * 0,30
Profesor: Gabriel Vallejos C.
Universidad Austral de ChileFacultad de CienciasInstituto de Química
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Referencias
Química General1. Chang, R. Química; McGraw-Hill: México, 2002.2. Petrucci, R.H.; Harwood, W. S.; Herring, F.G. Química General; Pearson
Educación, S.A.: Madrid, 2003.3. Brown, T.L.; LeMay, H.E.; Bursten, B.E.; Burdge, J.R. Química, la Ciencia
Central; Pearson Educación, S.A.: México, 2004.
Química Orgánica1. Carey, F.A. Química Orgánica; McGraw-Hill: México, 2006.2. Pine, S.H.; Hendrickson, J.B.; Cram, D.J.; Hammond, G.S. Química Orgánica;
McGraw-Hill: México, 1988.3. Solomons, T.W.G. Química Orgánica; Limusa Wiley: México, 2000.
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Átomos electrones y orbitales
Número atómico Z = Nº protones
1887: e- Partículas
1924: e- Luís de Broglie Comportamiento de onda
1926: Erwin Schrödinger
Mecánica de ondas Electrónes
Funciones de onda (psi) = Orbitales
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Ejemplo… Orbitales s Forma esférica
Config. Electrón. Hidrógeno: 1 s1
Propiedad de espín de los e- (+ ½ ; - ½)
Principio de exclusión de Pauli
Orbital 2 e- con espines desapareados
Principio de exclusión de Pauli
Regla de Hund Ej. Microbus
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Electrones de Valencia
Electrones externos de un átomo
Implicados en enlaces
Implicados en Reacciones
Ejercicio: ¿Cuántos e- s tiene el carbono? ¿Cuántos son e- s de valencia?¿Qué elementos de la tercera fila tienen el mismo número de e- s de valencia que el carbono?
Tarea: ¿Cuál es la teoría de orbitales moleculares?
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Estructura Tetraédrica
Ángulos de enlace = 109.5°
Distancias de enlace = 110 pm
Pero la estructura es inconsistente
con la configuración
electrónica del Carbono
Estructura del MetanoEstructura del Metano
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Configuración Electrónica del CarbonoConfiguración Electrónica del Carbono
22ss
22pp
Sólo tiene dos electrones
desaparedos
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22ss
22pp
1º Se promueve un e- desde el
orbital 2s al orbital 2p
Orbitales híbridos sp3Orbitales híbridos sp3
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22ss
22pp 22pp
22ss
Orbitales híbridos sp3Orbitales híbridos sp3
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22pp
22ss
Mezcla de orbitales (hibridización) del orbital 2s con
los tres orbitales 2p
Orbitales híbridos sp3Orbitales híbridos sp3
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22pp
22ss
2 2 spsp33
4 Orbitales equivalentes medio llenos es consistente con los cuatro enlaces del carbono y con la geometría tetraédrica del metano
Orbitales híbridos sp3Orbitales híbridos sp3
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Forma de los orbitalesForma de los orbitales
ss
pp
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Propiedades nodales de los orbitalesPropiedades nodales de los orbitales
ss
pp ++ ––
++
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ss
pp ++ ––
++
Se toma el orbital s y se coloca en el lugar del orbital p
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Forma de los orbitales híbridos sp3Forma de los orbitales híbridos sp3
s + ps + p ++ ––++
++ ––Orbital Hibrido SpOrbital Hibrido Sp33
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––
++ ––
El enlace El enlace C—H en el Metano C—H en el MetanoEl enlace El enlace C—H en el Metano C—H en el Metano
spsp33ss CH
H—C H—C CH
El traslapamiento de un orbital semilleno1El traslapamiento de un orbital semilleno1ss de un de un
hidrógeno con un orbital semilleno hibrido sp3 del hidrógeno con un orbital semilleno hibrido sp3 del carbono genera un enlace carbono genera un enlace C-H C-H
++
++
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Justification for Orbital Hybridization Justification for Orbital Hybridization Justification for Orbital Hybridization Justification for Orbital Hybridization
consistent with structure of methane
allows for formation of 4 bonds rather than 2
bonds involving sp3 hybrid orbitals are stronger than those involving s-s overlap or p-p overlap
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sp3 Hybridization and Bonding in Ethane
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Estructura del etanoEstructura del etanoEstructura del etanoEstructura del etano
CHCH33CHCH33
CC22HH66
Geometría tetraédrica en cada carbono
C—H distancia de enlace = 110 pm
C—C distancia de enlace = 153 pm
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Traslapamiento de un orbital hibrido sp3 semilleno de un carbono con un orbital hibrido sp3 semilleno de otro átomo de carbono .El traslapamiento es a lo largo de un eje internuclear dando un enlace
El enlace El enlace C—C en EtanoC—C en EtanoEl enlace El enlace C—C en EtanoC—C en Etano
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Traslapamiento de un orbital hibrido sp3 semilleno de un carbono con un orbital hibrido sp3 semilleno de otro átomo de carbono .El traslapamiento es a lo largo de un eje internuclear dando un enlace
El enlace El enlace C—C en EtanoC—C en EtanoEl enlace El enlace C—C en EtanoC—C en Etano
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sp2 Hybridization and Bonding in Ethylene
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CC22HH44
HH22C=CHC=CH22
Planar
Ángulo de enlace: cerca de 120°
Distancia de enlace: C—H = 110 pmC=C = 134 pm
Estructura del etilenoEstructura del etileno
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22ss
22pp
1º Se promueve un e- desde el
orbital 2s al orbital 2p
Orbitales híbridos sp2Orbitales híbridos sp2
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22ss
22pp 22pp
22ss
Orbitales híbridos sp2Orbitales híbridos sp2
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22pp
22ss
Mix together (hybridize) the 2s orbital and two of the three 2p orbitals
Orbitales híbridos sp2Orbitales híbridos sp2
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22pp
22ss
sp2 Orbital Hybridizationsp2 Orbital Hybridization
2 2 spsp22
3 equivalent half-filled sp2 hybrid orbitals plus 1 p orbital left unhybridized
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sp2 Orbital Hybridizationsp2 Orbital Hybridization
2 2 spsp22
2 of the 3 2 of the 3 spsp22 orbitals orbitals
are involved in are involved in bonds bonds
to hydrogens; the otherto hydrogens; the other
is involved in a is involved in a bond bond
to carbonto carbon
pp
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sp2 Orbital Hybridizationsp2 Orbital Hybridization
2 2 spsp22
pp
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Bonding in Ethylene Bonding in Ethylene
2 2 spsp22
the unhybridized the unhybridized pp orbital of orbital of
carbon is involved in carbon is involved in bonding bonding
to the other carbon to the other carbon
pp
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Bonding in Ethylene Bonding in Ethylene
2 2 spsp22
pp
each carbon has an unhybridized 2p orbital
axis of orbital is perpendicular to the plane of the bonds
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Bonding in Ethylene Bonding in Ethylene
2 2 spsp22
pp
side-by-side overlap of half-filled
p orbitals gives a bond
double bond in ethylene has a
component and a component
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sp Hybridization and Bonding in Acetylene
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CC22HH22
linear
bond angles: 180°
bond distances: C—H = 106 pmCC = 120 pm
Structure of AcetyleneStructure of Acetylene
HCHC CHCH
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22ss
22pp
Promote an electron from the 2s to the 2p orbital
sp Orbital Hybridizationsp Orbital Hybridization
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22ss
22pp 22pp
22ss
sp Orbital Hybridizationsp Orbital Hybridization
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22pp
22ss
sp Orbital Hybridizationsp Orbital Hybridization
Mix together (hybridize) the 2s orbital and one of the three 2p orbitals
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22pp
22ss
sp Orbital Hybridizationsp Orbital Hybridization
2 2 spsp
2 equivalent half-filled sp hybrid orbitals plus 2 p orbitals left unhybridized
2 2 pp
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sp Orbital Hybridizationsp Orbital Hybridization
1 of the 2 1 of the 2 spsp orbitals orbitals
is involved in a is involved in a bond bond
to hydrogen; the otherto hydrogen; the other
is involved in a is involved in a bond bond
to carbonto carbon
2 2 spsp
2 2 pp
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sp Orbital Hybridizationsp Orbital Hybridization
2 2 spsp
2 2 pp
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Bonding in Acetylene Bonding in Acetylene
the unhybridized the unhybridized pp orbitals of orbitals of
carbon are involved in separatecarbon are involved in separate
bonds to the other carbon bonds to the other carbon
2 2 spsp
2 2 pp
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Bonding in Acetylene Bonding in Acetylene
one bond involves one of the p orbitals on each carbon
there is a second bond perpendicular to this one
2 2 spsp
2 2 pp
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Bonding in Acetylene Bonding in Acetylene
2 2 spsp
2 2 pp
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Bonding in Acetylene Bonding in Acetylene
2 2 spsp
2 2 pp
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1.19Which Theory of
Chemical Bonding is Best?
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Three ModelsThree Models
Lewis
most familiar—easiest to apply
Valence-Bond (Orbital Hybridization)
provides more insight than Lewis model
ability to connect structure and reactivity to hybridization develops with practice
Molecular Orbital
potentially the most powerful method
but is the most abstract
requires the most experience to use effectively
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Ejercicio:El hidrocarburo mostrado, llamado vinilacetileno se usa en la Síntesis de neopreno, un hule sintético. Identifique el traslape de orbitales en el enlace indicado. ¿Cuántos enlaces hay en el vinilacetileno? ¿Cuántos enlaces ?
CH2=CH-CCH
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Enlaces covalentes polares y electronegatividad
Distribución de e- s polarizada
Ejemplo
H F H F++ -
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H-H H-FF-F+ -
No es Polar No es Polar
POLAR
Ejemplo:
En general, cuanto mayor es la ≠ de electronegatividad entre dos elementos es más polar un enlace.
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Algunas electronegatividades:
H 2,1 C 2,5 N 3,0
O 3,5 Si 1,8 S 2,5
Ejercicio:
¿En cuál de los compuestos CH4, NH3, H2O, SiH4 o H2S esMayor el para el hidrógeno? ¿En cuál el hidrógeno llevaCarga parcial negativa?
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La polaridad de una molécula se puede apreciar por su“momento dipolar”
= e * dCarga del electrón = 4,80*10-10 unidades electrostáticas (ues)d promedio de una molécula = 1*10-8 cm
1 Debye (D) = 1*10-18 ues * cm
H-F = 1,7 *10-18 ues * cm = 1,7 D
Las clases de Rx que experimenta una molécula con Frecuencia pueden relacionarse con el tamaño y dirección de los dipolos de los enlaces
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