INSTITUTO NACIONAL DE INVESTIGACIÓN AGROPECUARIA · 2016. 4. 5. · INSTITUTO NACIONAL DE...

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58SERIEFPTA-INIA

Agosto, 2015

ISSN:1688-924X

METABOLITOSSECUNDARIOS CONRELEVANCIA NUTRICIONALEN FRUTASY HORTALIZAS FRESCAS

1Metabolitos secundarios en frutas y hortalizas frescas

METABOLITOS SECUNDARIOS CONRELEVANCIA NUTRICIONAL EN FRUTAS

Y HORTALIZAS FRESCAS

Proyecto FPTA-277 Evaluación de la presencia de metabolitossecundarios con relevancia nutricional en frutas y hortalizas

frescas consumidas por la población uruguaya

*Cátedra de Farmacognosia y Productos Naturales, DQO, Facultad de Química, UdelaR.

Responsable del Proyecto: Horacio Heinzen*

Institución Ejecutora: Facultad de Química, Universidad de la República

Equipo técnico de trabajo: Mariajosé Laprovitera, Ximena AriasIgnacio Migues, Andrés Pérez, Horacio HeinzenCátedra de Farmacognosia y Productos Naturales, DQO,Facultad de Química, UdelaR

Martín Masner, Ana DenicolaInstituto de Química Biológica, Facultad de Ciencias, UdelaR

Pablo Pacheco - Comisión Administradora del Mercado Modelo

Andrea Medeiros - Departamento de Bioquímica, Facultad deMedicina, UdelaR

2 Metabolitos secundarios en frutas y hortalizas frescas

Título: METABOLITOS SECUNDARIOS CON RELEVANCIA NUTRICIONAL EN FRUTASY HORTALIZAS FRESCAS

Responsable del Proyecto: Horacio Heinzen

Institución Ejecutora: Facultad de Química, Universidad de la República

Equipo técnico de trabajo: Mariajosé Laprovitera, Ximena Arias, Ignacio Migues,Andrés Pérez, Martín Masner, Pablo Pacheco, Andrea Medeiros,Ana Denicola, Horacio Heinzen

Serie: FPTA N° 58

© 2015, INIA

Editado por la Unidad de Comunicación y Transferencia de Tecnología del INIA

Andes 1365, Piso 12. Montevideo - Uruguayhttp://www.inia.uy

Quedan reservados todos los derechos de la presente edición. Esta publicación no se podráreproducir total o parcialmente sin expreso consentimiento del INIA.


Instituto Nacional de Investigación Agropecuaria

Integración de la Junta Directiva

Ing. Agr., MSc., PhD. Álvaro Roel - Presidente

D.M.T. V., PhD. José Luis Repetto - Vicepresidente

Ing. Agr. Joaquín Mangado

Ing. Agr. Pablo Gorriti

D.M.V. Álvaro Bentancur

D.M.V., MSc. Pablo Zerbino


FONDO DE PROMOCIÓN DE TECNOLOGÍA AGROPECUARIA

El Fondo de Promoción de Tecnología Agropecuaria (FPTA) fue instituido por elartículo 18º de la ley 16.065 (ley de creación del INIA), con el destino de financiarproyectos especiales de investigación tecnológica relativos al sector agropecuario delUruguay, no previstos en los planes del Instituto.

El FPTA se integra con la afectación preceptiva del 10% de los recursos del INIAprovenientes del financiamiento básico (adicional del 4o/oo del Impuesto a la Enajena-ción de Bienes Agropecuarios y contrapartida del Estado), con aportes voluntarios queefectúen los productores u otras instituciones, y con los fondos provenientes definanciamiento externo con tal fin.

EL FPTA es un instrumento para financiar la ejecución de proyectos de investiga-ción en forma conjunta entre INIA y otras organizaciones nacionales o internacionales,y una herramienta para coordinar las políticas tecnológicas nacionales para el agro.

Los proyectos a ser financiados por el FPTA pueden surgir de propuestaspresentadas por:

a) los productores agropecuarios, beneficiarios finales de la investigación, o por susinstituciones.

b) por instituciones nacionales o internacionales ejecutoras de la investigación, deacuerdo a temas definidos por sí o en acuerdo con INIA.

c) por consultoras privadas, organizaciones no gubernamentales o cualquier otroorganismo con capacidad para ejecutar la investigación propuesta.

En todos los casos, la Junta Directiva del INIA decide la aplicación de recursos delFPTA para financiar proyectos, de acuerdo a su potencial contribución al desarrollo delsector agropecuario nacional y del acervo científico y tecnológico relativo a lainvestigación agropecuaria.

El INIA a través de su Junta Directiva y de sus técnicos especializados en lasdiferentes áreas de investigación, asesora y facilita la presentación de proyectos a lospotenciales interesados. Las políticas y procedimientos para la presentación deproyectos son fijados periódicamente y hechos públicos a través de una amplia gamade medios de comunicación.

El FPTA es un instrumento para profundizar las vinculaciones tecnológicas coninstituciones públicas y privadas, a los efectos de llevar a cabo proyectos conjuntos.De esta manera, se busca potenciar el uso de capacidades técnicas y de infraestruc-tura instalada, lo que resulta en un mejor aprovechamiento de los recursos nacionalespara resolver problemas tecnológicos del sector agropecuario.

El Fondo de Promoción de Tecnología Agropecuaria contribuye de esta manera ala consolidación de un sistema integrado de investigación agropecuaria para elUruguay.

A través del Fondo de Promoción de Tecnología Agropecuaria (FPTA), INIA hafinanciado numerosos proyectos de investigación agropecuaria a distintas institucio-nes nacionales e internacionales. Muchos de estos proyectos han producido resulta-dos que se integran a las recomendaciones tecnológicas que realiza la institución porsus medios habituales.

En esta serie de publicaciones, se han seleccionado los proyectos cuyos resulta-dos se considera contribuyen al desarrollo del sector agropecuario nacional. Surelevancia, el potencial impacto de sus conclusiones y recomendaciones, y su aporteal conocimiento científico y tecnológico nacional e internacional, hacen necesaria laamplia difusión de estos resultados, objetivo al cual se pretende contribuir con estapublicación.


Página

CONTENIDO

RESUMEN ............................................................................................................. 9INTRODUCCIÓN .................................................................................................. 10EXPERIMENTAL ................................................................................................. 10

Materiales y reactivos .................................................................................. 10Obtención de los extractos ......................................................................... 10Actividad antioxidante .................................................................................. 11Determinación de compuestos fenólicos totales ..................................... 11Actividad antiproliferativa ............................................................................. 11

RESULTADOS ..................................................................................................... 11Actividad Antioxidante, polifenoles totales y actividadantiproliferativa .............................................................................................. 11Análisis Fitoquímico .................................................................................... 14

CONCLUSIONES ................................................................................................ 16BIBLIOGRAFÍA .................................................................................................... 16


Metabolitossecundarios con

relevancia nutricionalen frutas

y hortalizas frescas

Proyecto FPTA 277Período de Ejecución: Jun. 2009 - May. 2012

Mariajosé Laprovitera1, XimenaArias1, Ignacio Migues1, AndrésPérez1, Martín Masner2, PabloPacheco3, Andrea Medeiros4,Ana Denicola2,Horacio Heinzen1

1Facultad de Química.2Facultad de Ciencias.3Mercado Modelo.4Facultad de Medicina.

RESUMENAdemás de lípidos, proteínas y azúcares, los alimentos poseen componentesno esenciales en la dieta que son beneficiosos para la salud, que soncomponentes distintivos de los llamados «functional-foods» fundamentalespara la buena nutrición. Combinado entonces un estilo de vida saludable, elconsumo de alimentos funcionales puede ser una muy buena contribución ala salud humana.El desarrollo del mercado de alimentos funcionales en el mundo va de la manode la comprobación del importante rol que alimentos como frutas, hortalizas,cereales integrales, productos lácteos, entre otros. juegan en la prevención deenfermedades. Se ha logrado correlacionar la presencia de antioxidantes y lacombinación de sustancias protectoras de las plantas con estas propiedades.La información nutricional sistemática de los alimentos que consume lapoblación, especialmente aquella referida a la presencia de compuestosbioactivos (antioxidantes, pro vitaminas, anticancerígenos) es muy escasa enel Uruguay, a pesar de que se observa una tendencia generalizada de losconsumidores a seleccionar aquellos productos reconocidos como benéficospara la salud. Por lo tanto, es importante identificar dichos alimentosfuncionales con propiedades potenciales para el mejoramiento de la salud yel cuidado del ser humano, reduciendo el riesgo o demorando la aparición deenfermedades. La evaluación de estas propiedades le agrega valor a losproductos cosechados en nuestro país.Es posible correlacionar el nivel de metabolitos secundarios vegetales conpropiedades antioxidantes y anticancerígenos, estas sustancias son las respon-sables de la función de adaptación al medio, y son una respuesta fenotípica almomento y lugar que vive el vegetal. La concentración de estos metabolitos noes constante entre variedades e inclusive dentro de una misma variedad: puedevariar su expresión como resultados de distintas prácticas de cultivo.En este trabajo se prepararon extractos de diferentes muestras de frutas yhortalizas según su origen, variedad, tipo de cultivo empleado. La determina-ción de la capacidad antioxidante in vitro se llevó a cabo por el método ORAC(Oxygen Radical Absorbance Capacity) y el estudio de capacidad antiprolife-rativa se realizó en cultivos celulares de la línea de cáncer de colon humanoHT-29. La caracterización de los metabolitos secundarios presentes en cadamuestra se realizó por HPLC-DAD y por TLC para la determinación depolifenoles.

Palabras clave: actividad antioxidante, acividad antiproliferativa, metabolitos secundarios


INTRODUCCIÓNEl desarrollo del mercado de alimen-

tos funcionales en el mundo va de lamano de la comprobación del importanterol que alimentos como frutas, hortali-zas, cereales integrales, productos lác-teos, juegan en la prevención de enferme-dades. Se ha logrado correlacionar lapresencia de compuestos bioactivos (an-tioxidantes, pro vitaminas, anticancerí-genos) con estas propiedades. Estassustancias son los metabolitos secunda-rios, los cuales son responsables de lafunción de adaptación al medio de losvegetales, y son una respuesta fenotípicaal momento y lugar en el que estos viven.Estos compuestos cumplen diversas fun-ciones protectoras; desde la defensacontra pestes y plagas, la excesiva radia-ción o la inhibición de vegetales vecinosque compiten por nutrientes, hasta lacomunicación por volátiles para atraerpolinizadores.

Dada la creciente sensibilidad del pú-blico consumidor a consumir «alimentosmás sanos» la recolección y difusión dedatos como ser capacidad antioxidante,contenido en vitaminas, polifenoles, gli-cosinolatos, etc permite una sub-clasifi-cación de frutas y hortalizas en base aestas propiedades, la que se verá refleja-da luego en el valor de cada una de ellas;contribuyendo a la educación del com-prador así como orientándolo en su elec-ción.

Los polifenoles y los carotenos son agrandes rasgos, las principales molécu-las responsables de la capacidad antioxi-dante en la gran mayoría de frutas yhortalizas. El contenido y por lo tanto elperfil de flavonoides varia por ser metabo-litos secundarios, fundamentalmente conlas condiciones en que el alimento esproducido. La época del año es tambiénun factor importante de variabilidad. Lavariación estacional, la temperatura, laluminosidad, la humedad y el suelo juntocon el cultivar, son causas del distintocontenido en estas moléculas de impor-tancia nutricional. Particularmente el noempleo de agroquímicos hace que losvegetales desarrollen su metabolismodefensivo a base de metabolitos secun-darios. Esto está firmemente probadopara diversas especies como tomates y

frutillas donde el contenido en antioxi-dantes y vitaminas de estos vegetales esmayor cuando se cultivan en regímenesde manejo integrado u orgánico en com-paración con los cultivados con manejoconvencional. En Uruguay existen nue-vas variedades de frutas y hortalizas asícomo también variedades tradicionales,pero las características nutricionales re-señadas no se conocen en cada caso.

En este trabajo se prepararon distin-tos tipos de extractos de diferentes mues-tras de frutas y hortalizas de producciónnacional según su origen, variedad, prác-tica de cultivo empelada. La caracteriza-ción de los metabolitos secundarios pre-sentes en cada muestra se realizó porHPLC-DAD. GC?? y TLC para la determi-nación de polifenoles. La determinaciónde la capacidad antioxidante in vitro sellevó a cabo por el método ORAC (Oxy-gen Radical Absorbance Capacity) y elestudio de capacidad antiproliferativa serealizó en cultivos celulares de la línea decáncer de colon humano HT-29.

EXPERIMENTAL

Materiales y reactivos

Todos los solventes utilizados fueronpuros para análisis.

Las muestras de frutas y hortalizascosechadas en Uruguay fueron entrega-das por el Mercado Modelo de acuerdo aun modelo estipulado antes del comien-zo del proyecto teniendo en cuenta tipode cultivo y variedades.

Obtención de los extractos

A partir de 200 gramos de muestracongelada y picada se realizaron losextractos con una mezcla acetona:agua(50:50) con agitación durante 24 h atemperatura ambiente. Los extractosobtenidos fueron filtrados, evaporados apresión reducida hasta eliminación totalde la acetona y luego liofilizados. Losliofilizados obtenidos fueron almacena-dos bajo atmósfera de nitrógeno, protegi-dos de la luz y a -14 °C hasta su análisis.


Actividad antioxidante

La capacidad antioxidante de los ex-tractos fue evaluada utilizando el métodoORAC (oxygen radical absorbance capa-city) como se describe en Huang, D. etal y Alarcón, D. et al. Las muestras parael ensayo biológico se preparan disol-viendo entre 5 mg y 10 mg de extractoliofilizado en 1ml del mismo solventeutilizado para la extracción.

Las curvas de decaimiento de la fluo-rescencia obtenidas se relativizan sobrela intensidad de la fluorescencia inicial yse integran para obtener el valor de áreabajo la curva. Se construyen las curvasestándar con los valores de los pocillosdonde se empleó Trolox como antioxi-dante en sus distintas concentraciones.Los resultados obtenidos se expresancomo equivalentes de Trolox por gramode material vegetal fresco (eq Trolox/gfresco).

Determinación de compuestosfenólicos totales

La determinación se realizó por elmétodo de Folin-Ciocalteu, por duplicadopara cada muestra.

Se trabaja en placas de 96 pocillos,volumen total 250 ml en el equipo Vario-skan Flash. y se lee la absorbancia a760 nm.

La curva de calibración se realiza conácido gálico a cinco niveles de concen-tración. Los valores de absorbancia paracada muestra se interpolan en la curva decalibración y se corrigen por el factor dedilución.

Actividad antiproliferativa

Líneas celulares derivadas de cáncerde colon humano HT-29 fueron crecidasen medio DMEM (Gibco) conteniendo10% de suero bovino fetal en ausencia deantibióticos, en atmósfera humedecida,95% aire, 5% CO2 a 37ºC. Se La prolife-ración de las células fue determinada porla incorporación del colorante vital WST-1 (4-[3-(4-iodofenil)-2-(4-nitrofenil)-2H-5-tetrazolio]-1,3-benzeno disulfonato, Ro-che). Luego de 60 minutos se mide ab-sorbancia a 450nm debida a la formación

de un producto coloreado derivado delmetabolismo de WST-1 por la célula.Cada experimento se realiza por triplicado.

A partir de las curvas de proliferaciónconstruidas en función de la concentra-ción de la muestras, se establecen losvalores de IC50 expresados como mg dematerial vegetal fresco por mL de medio(mg fresco/mL medio).

RESULTADOS

Actividad Antioxidante,polifenoles totales y actividad

antiproliferativa

Se realizó el ensayo de capacidadantioxidante (ORAC), polifenoles totalesy actividad antiproliferativa en HT29 yfibroblastos normales para 119 extrac-tos. De acuerdo a los resultados obteni-dos se direccionó el trabajo hacia losextractos con resultados más relevantesy prometedores. Desde el punto de vistade la capacidad nutracéutica de los ali-mentos planteados en este proyecto, sedecidió priorizar los resultados específi-cos de ajo, morrón, cebolla, brócoli, repo-llito de bruselas y boniato para verduras,y arándanos, manzana, naranja, frutilla yuva para los frutos (Figuras 1 y 2).

Como se ve en las Figuras 1 y 2, surgedel agrupamiento de datos que existecomo era esperado, una correlación agrandes rasgos del nivel de polifenolescon las actividades antioxidantes medi-das a través del ORAC. Las variacionesestacionales y los modos de consumoson información preponderante a fin deelaborar recomendaciones de consumode alimentos uruguayos con capacidadnutracéuticas.

Por otro lado, desde el punto de vistade la medición de actividades biológicasplanteadas como se ve en las Figuras 3y 4 para hortalizas y frutas respectiva-mente, las capacidades antioxidantessuelen estar asociadas a inhibiciones enel crecimiento celular (expresado comoIC50) en las diferentes muestras analiza-das. De mayor relevancia han sido losdatos obtenidos en actividad antiprolife-rativa sobre HT-29 (linaje de células can-cerígenas) para ajo y cebolla así comopara arándanos y uvas (Figura 5).


Figura 1. Correlación ORAC y polifenoles totales en verduras.

Figura 2. Correlación ORAC y polifenoles totales en frutas.

En una etapa posterior se estudió lainfluencia de los extractos sobre linajesde células no tumorales (células norma-les de fibroblastos). De esta forma esposible evaluar la selectividad que pue-den presentar los distintos extractos so-

bre células malignas (cancerígenas). Deeste último estudio surgen el grupo de lacebolla, repollito de bruselas y brócolicomo potenciales ejemplos de alimentosde consumo seguro sin actividad citotóxi-ca relevante (Figura 6).


Figura 3. Efecto antiproliferativo de hortalizas sobre HT-29.

Figura 4. Efecto antiproliferativo de frutas sobre HT-29.

Figura 5. Fotografías del crecimiento celular de una muestra de ajo. a- medio DMEM; b- DMSO;c- extracto.


Se puede notar, por ejemplo, que al-tas concentraciones de polifenoles encebolla actuarían detrimentalmente so-bre células normales mientras que muybajas concentraciones de extractos deajos tienen el mismo efecto toxico sobrecélulas malignas que sobre células nor-males. Se denota entonces una muy bajaespecificidad de los ajos y una potencia-lidad de las cebollas para trabajos afuturo.

Análisis Fitoquímico

Se ha establecido un protocolo deanálisis de polifenoles por TLC y HPLC-DAD (cromatografía liquida- arreglo dediodos) y el acoplamiento de una base dedatos espectroscópica ultravioleta deestándares para caracterización de com-puestos. Se han identificado variedad deflavonoides, glicósidos de flavonoides,flavonoles, ácidos fenolicos. Debido a laamplia variedad de tipos de muestras yvariabilidad entre las mismas, así comola imposibilidad de conseguir estándaresprimarios de todos los compuestos designificancia para estudiar, se ha recurri-do a estrategias de caracterización másgeneral, o caracterización cualitativa de-terminando el tiempo de retención y por-centaje de similitud con el espectro desus estándares de acuerdo la base dedatos disponible.

Se ha avanzado en la caracterizaciónde componentes de los extractos con

Figura 6. Efecto antiproliferativo de hortalizas sobre fibroblastosnormales.

énfasis en el estudio de aquellos prove-nientes de frutas y verduras más activascomo se ha visto para la cebolla. De estaforma, se han caracterizado medianteanálisis HPLC-DAD los extractos y se hacorrelacionado los perfiles cromatográfi-cos frente a análisis estadísticos de co-rrelación.

Particularmente dentro de las verdu-ras evaluadas, en cebolla (Figura 7) sehan establecido relaciones directas enlas muestras estudiadas con derivadosde dos flavonoides ampliamente conoci-dos, principalmente del kaemferol (pico4), y la isoquercetina (pico 5). Excepcio-nalmente se puede notar que otros ódequercetina (pico 2) que son mucho másabundantes, no guardan relación directacon la actividad estudiada. Se ha trabaja-do en la cuantificación de estos com-puestos mediante técnicas de determi-nación indirecta (luego de hidrólisis áci-da) por HPLC-DAD y comparación conestándares disponibles. Así mismo setrabajó buscando el establecimiento devariaciones temporales de los compues-tos con sus perfiles fitoquímicos.

Otro ejemplo interesante que se haestudiado, han sido los boniatos ya queno hay una correlación directa con deter-minados metabolitos particulares sinoque la actividad se encuentra fuertemen-te asociada al conjunto de los polifenoles(Figura 8).

Por otro lado, desde el punto de vistade las frutas se han establecido relacio-nes directas entre las poblaciones esta-dísticas de muestras estudiadas de arán-danos con el índice de ORAC para cadauna de ellas. Fue posible determinar loscomponentes responsables y/o directa-mente involucrados en las propiedadesantioxidantes, por ejemplo se ha obser-vado que algunos compuestos están direc-tamente vinculados al índice de ORAC y noprecisamente son los metabolitos determi-nados como mayoritarios (Figura 9).

Otras frutas de especial interés debi-do a su amplio consumo, como las man-zanas han mostrado una actividad an-tioxidante y antiproliferativa interesanteen especial si se consumen con cáscara,una práctica no tan habitual debido a queel uso de pesticidas en las practicasagropecuarias, cada vez más hace quela apoblación evite el consumir frutas con


Figura 7. Perfil polifenolítico y dendograma de cebolla.

Figura 8. Perfil polifenolítico y dendograma de boniato.

cáscara. Sin embargo, algunos flavonoi-des ya caracterizados, particularmental-mente un derivado de quercetina se ha

establecido como directo responsablede la actividad antioxidante obtenida (Fi-gura 10).


CONCLUSIONESLas frutas y hortalizas que se produ-

cen en Uruguay, poseen importantes pro-piedades nutracéuticas y beneficiosaspara la salud. A lo largo de este proyecto,se ha caracterizado su actividad antioxi-dante y en algunos casos, su potencialantiproliferativo frente a células cancerí-genas. Los resultados presentados eneste trabajo son solo un somero panora-ma de lo mucho que hay para conoceraun acerca del valor nutracéutico de lasfrutas y hortalizas así como la necesidadde estudiar la variabilidad estacional eintravarietal más profundamente parapoder brindar herramientas para que la

Figura 9. Perfil polifenolítico y dendograma de arándanos

Figura 10. Perfil polifenolítico y dendograma de manzana

población conozca las ventajas del con-sumo de cada tipo de vegetal.

BIBLIOGRAFÍAASAMI D.K.; HONG Y.J.; BARRETT D.M.;

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MEDEIROS, A., CALVETE, J., FRANCOFRAGUAS, L. Y OSINAGA, E.Caracterización bioquímica y funcionalde un glicoconjugado de hojas deMyrsine coriacea que reconoce laestructura tumor asociada GalNAc-Ser/Thr (Tn). XI Congreso de la SociedadUruguaya de Biociencias. Setiembrede 2005, Minas, Uruguay

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CACAE J.E., MAZZA G., 2002. Extraction ofanthocyanins and other phenolics fromBlack Currants with sulfured water. J.Agric. Food Chem. 50 (21), 5939-5946.

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