informe organica unal

7/24/2019 informe organica unal

1/11

HIDROCARBUROS

OBJETIVOS:Efectuar algunas reacciones caractersticas de los idrocar!uros alif"ticos#

Co$%arar el co$%orta$iento &u$ico de alcanos' al&uenos ( al&uinos

I)TRODUCCIO):Con esta %r"ctica se !usc* co$%arar el co$%orta$iento &u$ico dealcanos' al&uenos ( al&uinos $ediante el uso de tres reacciones efectuadasen el la!oratorio# +a %ri$era reacci*n fue la de alogenaci*n ,!ro$o entetracloruro de car!ono -./' la cual fue reali0ada %ara los tres ti%os deidrocar!uros ,de$ostrati1a en el caso de los al&uinos/' al igual con lareacci*n de o2idaci*n o 3rue!a de Bae(er ,3er$anganato de %otasio/ ( la4lti$a fue una reacci*n %ara la for$aci*n de acetiluros' la cual solo fuereali0ada %ara al&uinos' %ues %er$ite diferenciarlos de los al&uenos' (a &ue

%ara a$!os las %rue!as de Halogenaci*n ( de Bae(er son %ositi1as#

5ARCO TE6RICO:Hidrocar!uros: Son co$%uestos constituidos e2clusi1a$ente %or car!onoe idr*geno ( se di1iden en alif"ticos ( aro$"ticos# +os alif"ticos se %uedenagru%ar en saturados e insaturados# +os saturados contiene el n4$ero$"2i$o de "to$os de idrogeno &ue %ueden enla0ar con el "to$o decar!ono' $ientras &ue los insaturados %oseen un nu$ero $enor al$"2i$o#Alcanos: Hidrocar!uros alif"ticos saturados' &ue solo %oseen enlaces

si$%les#Al&uenos: Hidrocar!uros alif"ticos insaturados' &ue %oseen enlaces do!les#Al&uinos: Hidrocar!uros alif"ticos insaturados' &ue %oseen enlaces tri%les#Reacci*n de alogenaci*n: 3roceso $ediante el cual seintroducen en unco$%uesto org"nico uno o $"s "to$os de al*geno ,!ro$o' 7uor' cloro'(odo/#3rue!a de Bae(er: 3rue!a analtica $u( 4til ( sencilla %ara de$ostrarinstauraci*n# Cuando el reacti1o' de color $orado intenso' reacciona con elco$%uesto &ue %resenta el do!le o tri%le enlace' el color $oradodesa%arece ( se for$a un %reci%itado de color $arr*n de di*2ido de$anganeso# Se !asa en el eco de &ue un co$%uesto f"cil$ente o2ida!le%uede reducir el i*n %er$anganato' causando la desa%arici*n del color%4r%ura ( la a%arici*n de un color caf8 de!ido al *2ido de $anganeso#

DATOS:

Reacci*n de alcanos:Halogenaci*n

Co$%uestoHe2ano Tu!o sin e2%osici*n a la lu0 solar Tu!o e2%uesto a la lu0 solarO!ser1aciones 9Continua %resentando un tono roi0o' el cual era su color


2/11

original#9Se %uede o!ser1ar &ue se di1idi* en dos fases Sufri* una decoloraci*n

Reacci*n )o reaccion* ,%rue!a negati1a/ Si reaccion*,3resenta una reacci*nde sustituci*n/

3rue!a de instauraci*n de Bae(er

Reacti1os sln ;. de e2anoO!ser1aciones )o u!o decoloraci*n' el co$%uesto %resenta un tono 1ioletaoscuro el cual es el color original del reacti1o de Bae(erReacci*n )egati1aReacci*n de al&uenos:)ota: 3ara la reali0aci*n de estas %rue!as se ca$!i* el etileno %orcicloe2eno de!ido a &ue el etileno li!era gases $u( %erudiciales

Halogenaci*n:

Reacti1os Cicloe2eno> sln de Br? en CCl=O!ser1aciones 9+a sln de Bro$o se disol1i* total$ente en el cicloe2eno9+a $uestra setorna incoloraReacci*n 3ositi1a,Se %resenta una reacci*n de adici*n/

3rue!a de Bae(er:

Reacti1os Cicloe2eno > sln ,;./ de


3/11

@or$aci*n de acetiluros:

Reacti1os Acetileno > Ag)O ,?./ > )aOH ,?./O!ser1aciones +a soluci*n se torna incolora ( a%arece un %reci%itadoReacci*n 3ositi1a

OBSERVACI) A)+ISIS DE RESU+TADOS:

Halogenaci*n de alcanos:Al $e0clar el e2ano ,alcano/ con el Bro$o ,al*geno/ en Tetracloruro decar!ono -. ,CCl=/ ( %onerlo a reaccionar en la oscuridad' se o!ser1a &ue lasoluci*n &ueda de color roi0o' el cual era su color original' lo cual indica &ueel e2ano no reacciona directa$ente con el Bro$o#Al %oner a reaccionar la $e0cla anterior utili0ando la lu0 de un !o$!illoco$o catali0ador' el co$%uesto sireaccion*' aun&ue de $anera $u( lenta#

Esto es de!ido a &ue los alcanos tienen $u( %oca aFnidad o reacti1idad' %orlo cual s*lo res%onden !ao condiciones dr"sticas# 3resentan una reacci*nde sustituci*n# Se da una sustituci*n %arcial de una $ol8cula de idr*geno%or una de Bro$o:C-H;; GC9H > Br? C- H;;9C9Br > HBrHe2ano

3rue!a de Bae(er en alcanos:+a %rue!a de Bae(er fue negati1a' (a &ue luego de adicionar el reacti1o deBae(er ,


4/11

3rue!a de Bae(er en al&uinos:+a %rue!a result* %ositi1a' (a &ue se o!ser1* el ca$!io de color de lasoluci*n' de 1ioleta a un %reci%itado de color %ardo# Este resultado indica la%resencia de do!le o tri%le enlace nosotros sa!e$os &ue es tri%le' %ues la$uestra es conocida' %ero %ara conFr$ar &ue es un tri%le ( no un do!le

enlace se reali0a la %rue!a de for$aci*n de acetiluros#

@or$aci*n de acetiluros:Al $e0clar el acetiluro %ara $e0clarlo con el nitrato de %lata ,Ag)O/' seo!ser1a &ue la soluci*n se torna incolora ( a%arece un %reci%itado' lo &ueindica &ue el idrogeno fue ree$%la0ado %or la %lata' for$ando unco$%uesto $"s %esado' indicando ade$"s la %resencia del tri%le enlaceter$inal:

CO)C+USIO)ES:+os alcanos nunca dan %ositi1a la %rue!a de Bae(er' de!ido a &ue noest"n confor$ados %or enlaces do!les o tri%les &ue se %uedan ro$%er#3ara los alcanos' nunca a!r" reacci*n de adici*n' solo de sustituci*n

Solo con la %rue!a de Bae(er es difcil distinguir un al&ueno de un al&uino'%ues %ara a$!os la %rue!a resulta %ositi1a' %or lo cual se ace necesario lai$%le$entaci*n de otras %rue!as' co$o la de for$aci*n de acetiluros#+a reacci*n de adici*n en al&uinos %uede resultar $"s lenta &ue en losal&uenos' de!ido a &ue %or cada adici*n en al&uenos se %ueden %resentardos en al&uinos


5/11

3ractica de +a!

HIDROCARBUROS

I# @U)DA5E)TO TEORICO

REACCIO)ES DE HIDROCARBUROSI)RRODUCCIO)

+a reacti1idad &u$ica de%ende de la estructura de los reaccionantes,%rinci%al$ente de sus gru%os funcionales/ ( del $edio en el &ue se estaefectuando la reacci*n# Bao condiciones a%ro%iadas una sustancia %uedetrans%ortarse en otra &ue constitu(e diferente es%ecie &u$ica#+os alcanos' %or carecer de gru%os funcionales' son %r"ctica$ente inertes (general$ente insolu!les no solo en disol1entes %olares corrientes ,agua/sino ta$!i8n en acido sulf4rico concentrado en fro# En condicioneses%ecFcas ellos sufren algunas reacciones' la $a(ora de las cuales no sonde car"cter %re%arati1o en el la!oratorio#A diferencia de los alcanos' los enlaces do!les ( tri%les de al&uenos (al&uinos' res%ecti1a$ente' acen &ue sus $ol8culas sean $uco $asreacti1as ( ca%aces de dar reacciones de adici*n andes &ue de sustituci*n#+a gran esta!ilidad del siste$a aro$"tico ace &ue sus $ol8culas

%resenten $enor reacti1idad &ue los al&uenos# +os idrocar!urosaro$"ticos' se diferencian de los al&uenos ( al&uinos %or&ue general$enteno sufren reacciones de adici*n sino de sustituci*n#

A+CA)OS A+KUE)OS+as siguientes %rue!as %er$iten distinguir las %ro%iedades caractersticas (diferentes &ue tienen los idrocar!uros saturados ( no saturados (' conellas' %oder diferenciarlos# Utili0are$os reacti1os %ara ellos: el !ro$odisuelto en tetracloruro de car!ono' %er$anganato de %otasio en $edio

acuoso ( el acido sulf4rico concentrado# Con estos reacti1os se %odr"detectar la %resencia o ausencia de instauraciones' sea %or des%rendi$iento


6/11

del !ro$uro de idrogeno ,HBr/ o %or ca$!io de coloraci*n#3RUEBA DEBRO5O E) TETRAC+ORURO DE CARBO)O ,Br?LCCl=/: Este reacti1o %roducela lenta sustituci*n de uno o $"s idr*genos de un alcano %or "to$os de!ro$o# Es una reacci*n de sustituci*n# 3or ee$%lo:

CHCH?CH?Br > HBr ,Sr/

+u0CHCH?CH > Br?LCCl=

BrCHCHCH > HBr ,Sr/

@rente al $is$o reacti1o' los al&uenos reaccionan no solo $as r"%ido ,son$as reacti1os/ sino de una $anera distinta: los "to$os de !ro$o ro$%en elenlace do!le dando deri1ados di alogenados ad(acentes ,reacci*n deadici*n/# 3or ee$%lo:

CHCH?CH M CHCH > Br? CHCH?CHBr 9 CHBrCH?93enteno ?'9di!ro$o9%entano

O!ser1e &ue en la adici*n no a( des%rendi$iento de HBr ,los dos "to$osde !ro$o se adicionan al do!le enlace/ ( lo &ue se 1isuali0a es el ca$!io decoloraci*n del reacti1o ,de roo a a$arillo claro o incoloro/#

3RUEBA DE BAEEREl reacti1o de Bae(er es una soluci*n acuosa de %er$anganato de %otasio,color 1ioleta o %4r%ura/ ta$!i8n %er$ite reconocer la %resencia de enlaces

do!les# Al agregar el reacti1o al co$%uesto insaturado se for$ar"%ida$ente un %reci%itado de color $arr*n ( desa%arece el color %4r%ura#Con los co$%uestos saturados ( aro$"ticos no a( ninguna reacci*n ( lacoloraci*n del %er$anganato se $antiene ,%4r%ura/# 3or Ee$%lo:

a/ CH9CHMCH? > ? =H?O CH9CH9CH? > ?5nO? > ?


7/11

!/ CHCH?CH?CH?CH )O HA REACCIO)n9%entano H?O S R9CH9CH?RHO O NO OSHO OHIDROCARBUROS ARO5TICOSEn ausencia de energa ( catali0adores el !ro$o no ataca a los co$%uestosaro$"ticos ,el anillo !"sico/' %ero si se aade un catali0ador ,li$aduras deFerro/ ( se calienta sua1e$ente se %roduce la sustituci*n de algunos

idr*genos %or "to$os de !ro$o dando deri1ados !ro$ados ( eldes%rendi$iento de !ro$uro de idrogeno ,HBr/# As:

@eLPH > Br? Br > HBr

O!s8r1ese &ue la reacci*n es de sustituci*n ( no de adici*n# Si se agrega une2ceso de !ro$o se %ueden o!tener %roductos di9' tri9 o $as !ro$ados' esdecir' sustituir ? o $as idr*genos del anillo !enc8nico#

Otra reacci*n de sustituci*n se %roduce con el acido ntrico dando un aceitea$arillo de olor caracterstico ,nitro!enceno/# 3or Ee$%lo:

H > H)O )O? > H?O


8/11

SI)TESIS DE O+E@I)AS 3OR DESHIDRATACI6) DE A+COHO+ES

+a desidrataci*n dealcooles en $edio acido o %or calenta$iento en%resencia de al4$ina ,Al?O/ es un $8todo $u( utili0ado %ara la%re%araci*n de oleFnas# +a reacci*n ocurre en tres eta%as:a/ Adici*n de %rot*n ,%rotonacion/ al o2igeno del alcool' dando un iono2onio#!/ Eli$inaci*n de la $ol8cula de agua' &uedando un ion car!onio#c/ Eli$inaci*n del %rot*n del car!ono 1ecino deando un %ar de electrones&ue se utili0an en la for$aci*n del do!le enlace#

3or ee$%lo' la desidrataci*n del Cicloe2anol %roduce cicloe2ano:

> H?O

En los casos en &ue e2istan dos $aneras distintas de %roducir ladesidrataci*n ,%or e# en la desidrataci*n del alcool sec9!utilico o delalcool ter9!utilico/' el al&ueno $as a!undante o %roducto %rinci%al se%uede %redecir $ediante la regla se Sa(t0eQ#

II# 3ARTE E3ERI5E)TA+a# E)SAO DE +UCAS:i# Colocar a cLu de - tu!os de %rue!a ;- gotas de R de +ucas#ii# Agregar ;- gotas de alcano' !enceno' 5# 3#' al&ueno ( alcano otra 1e0#

iii# Agitar ( $edir el tie$%o &ue de$ora en entur!iarse la soluci*n


9/11

Des%u8s de colocar un alcano en la lu0 ( otro en la oscuridad nos da$oscuenta &ue el &ue reacciona es el &ue fue e2%uesto a la lu0' ca$!ia su color

a casi trans%arente' las otras ? $uestras &ue ta$!i8n reaccionan son la 5#3#( el al&ueno' %or lo &ue %ode$os %ensar &ue nuestra 5#3# %odra ser !ien unalcano o un al&ueno ( deseca$os las otras %osi!ilidades#

!# E)SAO CO) 3ER5A)A)ATO DE 3OTASIO:i# Colocar ;- gotas de alcano' al&ueno' !enceno' 5#3#ii# Adicione ;- gotas de %er$anganato de %otasio a los tu!os#iii# Agita$os (1e$os los resultados#

De todos los reacti1os el 4nico &ue se %one $arr*n ( se entur!ece es elal&ueno' lo &ue nos ace %ensar &ue deFniti1a$ente no es un al&ueno (%odra entonces ser un alcano#

c# E)SAO DE ACIDO SU+@URICO:i# Agregue ;- gotas de alcano' al&ueno' !enceno' 5#3#ii# Agitar !ien los tu!os %ara &ue se co$!inen las sustancias#

iii# O!ser1e ( anote los resultados

El alcano se torna trans%arente' el !enceno se torna tur!io en ca$!io elal&ueno ( la 5#3# se tornan narana $arr*n#

d# E)SAO CO) ACIDO )TRICO:

i# Agregar ;- gotas de !enceno ( otras ;- de 5#3# en ? tu!os de ensa(o#ii# Adicionar "cido ntrico a a$!as#iii# Colocar a$!os tu!os a !ao %or $ara %or = $inutos#i1# Colocar en ? 1asos de 1idrio un %oco de ielo'1# Volcar el contenido de los tu!os de ensa(o en cada 1aso ( $o1er un %oco#

Al olerlo las reacciones %erci!i$os &ue el !enceno tiene olor a cuero de0a%atos $ientras &ue la otra cierta$ente no' %or lo &ue conclui$os &ue elreacti1o en cuesti*n' es decir' la 5#3# es un alcano#

III# CUESTIO)ARIO


10/11

;# Ku8 a%licaci*n en los co$%uestos !iol*gicos tienen las reaccionesefectuadas?# Si al iso!utano se le aade !ro$o disuelto en tetracloruro de car!ono en

%resencia de lu0 &ue %roductos se for$aran ( cual en $a(or %orcentae# Co$%letar las siguientes reacciones ,si se %roducen/:

a/


11/11

usa!an el %lo$o tetra$etilo' anilina ( ni&uel tetracar!onilo#3ero esto %resenta alg4n incon1eniente' co$o la for$aci*n de *2ido de%lo$o' &ue es un co$%uesto &ue se adiere a las su%erFcies internas de lac"$ara de co$!usti*n' %udiendo dar lugar a %untos calientes# Ade$"sfunde a te$%eratura ele1ada ( no se 1olatili0a f"cil$ente# 3or esta ra0*n se

aade a la gasolina con %lo$o di!ro$uro de etilo#+a cantidad de tetraetilo de %lo$o &ue se $e0cla con la gasolina dea1iaci*n es %e&uea#

IV# BIB+IORA@IAtt%:LLes#WiXi%edia#orgLWiXiLOctanaett%:LLWWW#a1iacionul$#co$Lgasolinas#t$l

informe organica unal

Documents

Transcript of informe organica unal