INFORME LABORATORIO PRACTICA N°8

PRESENTADO POR:

LAURA SUÁREZ HERNÁNDEZ.

CC.1.037.608.897

ANDRÉS FELIPE FORERO SANDOVAL.

CC.1.125.784.092

PRESENTADO A:

CARLOS MARIO CHAPARRO.

GRUPO:

MARTES 7-10

MEDELLÍN, NOVIEMBRE DE 2010.

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES.

OBJETIVOS:

Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos.

Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.

Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica. Determinar la presencia de fenoles en frutas.

MARCO TEÓRICO:

MATERIALES: Tubos de ensayo. Pinza para tubo de ensayo. Baño maría. Ciclohexanol. B-naftol. Solución de hidróxido de sodio al 10%. n-butanol. 2-butanol. Solución concentrada de fenol en benceno. Sodio metálico. Reactivo de Lucas. Solución de fenol en agua al 5%. Reactivo de CrO3/H2SO4. Solución de ácido salicílico al 1%. Solución de FeCl3 al 1%. Ácido sulfúrico concentrado. Solución de ácido cromotrópico al 0.5%. KMnO4 al 2%. Ácido oxálico. Una tableta de acetaminofén. Un banano.

PROCEDIMIENTO:

Prueba 1: prueba de acidez en medio básico: En dos tubos de ensayo colocar respectivamente:Tubo 1: 5 gotas de coclohexanol.Tubo 2: 0.1 g de B-naftol.

Adicionar a cada tubo 1mL de NaOH al 10%.

Prueba 2: prueba de acidez con sodio metálico.

En cuatro tubos de ensayo colocar respectivamente 10 gotas de:

Tubo 1:n-butanol.Tubo 2:2-butanol.Tubo 3:t-butanol.Tubo 4: solución concentrada de fenol en benceno.

Adicionar a cada tubo un pequeño pedazo de sodio.

Prueba 3: prueba de Lucas.En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas del reactivo de Lucas y adicionar respectivamente 2 gotas de:

Tubo 1:n-butanol.Tubo 2: 2-butanol.Tubo 3: t-butanol.

Si no se observa ningún cambio, colocar en baño de agua caliente.

Prueba 4: prueba de Jones.

En 4 tubos de ensayo colocar respectivamente 4 gotas de:

Tubo 1:n-butanol.Tubo 2: 2-butanol.Tubo 3: t-butanol.Tubo 4: solución de fenol en agua al 5%.

Prueba 5: prueba del cloruro férrico para fenoles.Colocar en tres tubos de ensayo 5 gotas respectivamente de:Tubo 1: fenol en agua al 5%.Tubo 2: solución de ácido salicílico.Tubo 3: n-butanol.

Adicionar 2 mL de agua a cada uno de ellos y 2 gotas de solución de cloruro férrico al 1%.

Prueba 6: determinación cualitativa de acetaminofén.

1. Colocar en un mortero 1 tableta de acetaminofén y macerar hasta obtener un polvo homogéneo.

2. Tomar un poco con la espátula y ponerlo en tubo de ensayo.3. Adicionar 1 mL de agua y agitar vigorosamente hasta disolver la mayor parte del sólido.4. añadir 3 gotas de solución de FeCl3 y observar la aparición de una coloración azul violeta. Prueba 7: Determinación cualitativa de fenoles en frutas.

Sin calentamiento:

1. Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y un pequeño trozo de banano.2. Macerar durante 2 minutos y observar la aparición de alguna coloración.

Con calentamiento:

1. colocar un pequeño trozo de banano en agua caliente durante 5 minutos.2. Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y el trozo de banano

previamente calentado.3. Macerar durante 2 minutos y observar la aparición de alguna coloración.

OBSERVACIONES:

Prueba 1: El B-naftol con NaOH reacciona por tener mayor acidez y se presencia con el cambio de calor, mientras el ciclohexanol no reacciona y se puede evidenciar que es insoluble con el NaOH.

Prueba 2: Todos los compuestos reaccionan, pues hay desprendimiento de gases en todos, lo cual indica la presencia del OH en todos ellos.

Prueba 3: Mediante la prueba de Lucas se puede diferenciar que tipo de alcohol es, pues el alcohol primario no reacciona, el secundario se demora entre 7 y 10 minutos y el alcohol terciario reacciona inmediatamente.

Prueba 4: Los alcoholes primarios, secundarios y fenoles reaccionan, mientras el alcohol terciario no reaccionó pues este no tiene hidrógenos para formar aldehídos.

Prueba 5: Con fenol en agua, se forma un compuesto de color violeta claro, con ácido salicílico, se torna de un color violeta oscuro, mientras que con n-butanol, no hay reacción. Esto muestra la presencia de fenoles en los compuestos que reaccionaron.

Prueba 6: Al agregar el FeCl3 se observa la presencia de alcohol en el acetaminofén, ya que la sustancia se torna de un color violeta.

Prueba 7: Sin calentar:El banano toma color pardo pero como ya estaba oxidado no hubo reacción.Con calentamiento:Se nota que hay una reacción ya que pasa de un color amarillo a uno verde.

PREGUNTAS.

1. Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico.

+ Na (s) + H2 (g)

2. ¿qué papel desempeña el ZnCl2 en el reactivo de Lucas?

El cloruro de Zinc desempeña el papel de catalizador en el reactivo de Lucas.

3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas.

En la prueba de Lucas se realiza una sustitución electrofílica en la cual se sustituye un OH- por un Cl- .

R-OH + HCL ZnCl2 R-Cl + H2O

4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico: isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique.

El 1-metilciclopentanol no reacciona con el ácido crómico, pues es un alcohol terciario por lo tanto no tiene hidrógenos para formar aldehídos.

O- Na

5. Experimentalmente ¿Cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-ciclohexanol?

Agregando FeCl3, el 4-clorofenol tomará un color violeta, pues con este compuesto, los fenoles forman un complejo violeta.

6. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el hidróxido?

El ión fenóxido es una base más débil, ya que el fenol es muy ácido, por lo tanto, su base conjugada es una base débil, mientras el ión alcóxido no es tan básico, por lo tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la del ión fenóxido Y estas a su vez son menos básicas que el ión hidróxido ya que el hidróxido es un acido inerte por lo tanto el ión hidróxido es una base fuerte, y por esto es más fuerte que los otros iones.

7. Consulte la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografía.8. Consulte cuál o cuáles son los fenoles más importantes contenidos en el

banano, manzanas y patatas.

CONCLUSIONES.

Mediante esta práctica, se puede concluir que a partir de algunas pruebas y reacciones sencillas se puede identificar la presencia de un alcohol primario, secundario y terciario, además de la presencia de fenoles en algunos compuestos, medicinas y frutas.

También se pudo observar que los alcoholes aromáticos son más ácidos que los alifáticos, por lo tanto los alcoholes alifáticos reaccionan con mayor facilidad con una base.

BIBLIOGRAFÌA

http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generales-alcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml#conclusioa