SÍNTESIS DE BAKELITA Y UREA FORMALDEHIDO

SYNTHESIS BAKELITA AND

Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y TecnologíasPrograma de Química, Laboratorio Nº 9 de Síntesis Orgánica

JOHN DIDIER CÁRDENAS NIETO (1098307083)18/12/2013

RESUMEN

En esta práctica se realizó la síntesis de dos polímeros de adición, el primero de ellos fue la bakelita o fenol- formaldehido utilizando como reactivo fenol y formaldehido en medio acido.El segundo polímero fue la urea formaldehido utilizando como reactivo urea y formaldehido en medio acido.El producto  final se le determino grado de pureza, punto de fusión, además se obtuvo su respectivo IR.

PALABRAS CLAVES: adición, acido, formaldehido, polímeros.

ABSTRACT

INTRODUCCIÓN

La resina de fenol-formaldehído es un polímero de condensación consistente de anillos aromáticos enlazados por grupos metileno. Las uniones en el producto aparecen primeramente en la posición orto o para a los hidroxilos fenólicos

La baquelita, es un polímero de constitución dura muy útil en la fabricación de aparatos resistentes, como las carcasas de los teléfonos, despertadores, y el encubrimiento de algunos aparatos informáticos, como los ordenadores personales. La baquelita es uno de los plásticos más utilizados.La polimerización se efectúa a través de tal acoplamiento de un monómero con otro, sin formar otros productos en la reacción, se denomina polimerización por adicción.Los polímeros de adicción son aquellos que se forman por auto adición secuencial de unidades de monómeros en reacciones que involucran etapas de iniciación, propagada en cadena y terminación.  La longitud de una cadena polimería queda definido por el grado de polimerización; el número de veces que se repite la unidad monómera en una cadena de la molécula polimería.Isotáctico si las ramificaciones se encuentran en el mismo lado. Sindiotactico, si las ramificación se encuentran alternativamente a un lado y a otro. A táctico, si las distribuciones de las ramificaciones son al azar. La polimerización puede involucrar una gran variedad de grupos funcionales y de tipo de reacciones. Entre los polímeros sintéticos más antiguos, y todavía muy importantes, se encuentran los que resultan de la reacción de fenoles y formaldehido: las resinas fenol formaldehido (baquelita y polímeros similares). Cuando se trata fenol con formaldehido en presencia de alcalino o acido, se obtiene una sustancia de elevado peso molecular en la que se mantienen unidos muchos anillos fenólicos por grupo CH2.

H

H

O

+

OH OH

INTRODUCTION

OBJETIVOS

Obtener fenol formaldehido a partir de una polimerización por adición de formaldehido y fenol en medio acido. Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento óptimo

REACTIVOS

2.5 mL. Formaldehído (Formalina del 37%)10 mL Ácido acético glacial2.0 g. Fenol5.5 mL Ácido clorhídrico concentrado2.0 L de agua destilada1 Recipiente para desechos químicos

MATERIALES

Pipeta graduada de 5.0 mL.Pipeta graduada de 10.0 mL.Beaker de 100 mL.Barra de agitaciónEspátula metálica.

Pesa salesBalanza con dos cifras decimales.Frasco lavadorGafa de seguridad.Pera succionadora

PROCEDIMIENTO

5,5 ml de ácido acético 2,0 g Fenol

5,5 ml [HCl] Agitar

25 ml de H2O

2,5 ml de solución de Formaldehido

RESULTADOS

COMPUESTO OBSERVACIÓN

Formaldehido

H

H

O

Fenol

OH

HAc

[HCl]

Olor característicoLiquido traslucidoDensidad :P/p : 38%

Olor característicoSolido cristalizado color blanco y rosarosaDensidad :P/p :Al adicionar no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado físico ni color.

Olor característico acidoLiquido traslucido oleosoDensidad : 1.05 g/mlP/p : 99.8%Al adicionar el ácido acético no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado físico ni color.

Olor característico acidoLiquido traslucido oleosoDensidad : 1.18 g/mlP/p : 37%Al adicionar el ácido clorhídrico se presenta reacción exotérmica y se genera un sólido de color rosa.

ANALISIS DE RESULTADOS

El formaldehido se trabajó en la campana de extracción, al adicionarlo a los cristales de fenol estos se desasen, se procedió con agitamiento fuerte y continuoPosteriormente se adiciono HCl concentrado y al continuar con el agitamiento se presenta una elevación en la temperatura debido a una una reacción exotérmica, se observa una coloración

rosa fuerte, al continuar con la agitación se forma el sólido, el cual se lavó varias veces para retirar el exceso de ácido acético.El formaldehido sirve de puente entre moléculas de fenol, perdiendo su oxígeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las moléculas de fenol pierden dos o tres de sus átomos de hidrógeno, en orto y para, de forma que cada formaldehido conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehidos, dando lugar a entrecruzamientos. En exceso de fenol, la misma reacción de condensación da lugar a polímeros lineales en los que cada fenol sólo conecta con dos formaldehidos. 

H

C

H

O H

H

C

H

OH

+

H

C

H

OH

OH OHH

CH2OH

OH

CH2OH

H

OH

+ +

OH

CH2

OH

H2O H

OH

Bakelita

Múltiples etapas

CONCLUSIONES

En esta práctica se identificó el mecanismo de reacción de la polimerización por adición. Se observó la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y así generar

una reacción de sustitución aromática. También se evidencio la naturaleza exotérmica de la reacción de polimerización por

adición. Se obtuvo un polímero solido de color rosa claro (fenol- formaldehido) que con el

tiempo se solidifico.

BIBLIOGRAFIA

Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6ª Ed.Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Análisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001.Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6ª EdSilverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6ª Ed.

PARTE EXPERIMENTAL 2 (UREA-FORMALDEHIDO)

INTRODUCCIÓN

La adición de varias gotas de ácido sulfúrico concentrado a una solución que contenga formaldehído y urea produce, en una reacción exotérmica, un polímero blanco.Los aldehídos sufren reacciones de condensación con urea y con aminas, dicho mecanismo puede ser considerado como un ataque nucleofílico de la urea sobre el formaldehído. El producto, por consiguiente, contendrá tanto segmentos lineales como ramificados.La urea se encuentra abundantemente en la orina de los humanos y otros mamíferos. En cantidades menores, está presente en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales inferiores. La urea se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler.Las resinas de urea formaldehido son resinas obtenidas mediante la relación entre la urea y el formaldehido, catalizada por ácidos conduce en una primera fase a compuestos que so metilo ureas y luego estos reaccionan por condensación por liberación de agua.Las metilo ureas como los productos de condensación de bajo peso molecular, son solubles en agua por lo que las disoluciones acuosas concentradas permiten que se puedan moldear fácilmente, incluso su mezcla con partículas de madera permiten la obtención de tableros de maderas aglomeradas.

H

H O+

NH2

O

NH2

CH2-

N

H

O

N N

H

O

NCH2

-

H

NH

H

ON

H

INTRODUCTION

OBJETIVOS

Obtener Urea formaldehido a partir de una polimerización por adición de formaldehido y urea en medio acido. Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento óptimo

REACTIVOS

2.0 mL. Formaldehído (Formalina del 37%)1.0 g. Urea.1.0 mL. Ácido sulfúrico concentrado2.0 L de agua destilada1 Recipiente para desechos químicos

MATERIALES

Pipeta graduada de 5.0 mL.GoteroBeaker de 50 mL.Barra de agitaciónEspátula metálica.Pesa sales

Balanza con dos cifras decimales.Frasco lavadorGafas de seguridad.Pera succionadora

PROCEDIMIENTO

2,0 ml de Formaldehido

Agitar

1-2gotas de [H2SO4]

Agitar Observaciones

RESULTADOS

COMPUESTO OBSERVACIÓN

Formaldehido

H

H

O

Urea

Olor característicoLiquido traslucidoDensidad :P/p : 38%

Olor característico

1,0 g Urea

NH2

O

NH2

[H2SO4]

Solido cristalizado traslucidoDensidad :P/p :Al adicionar no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado físico ni color.

Olor característico acidoLiquido traslucido oleosoDensidad : 1.84 g/mlP/p : 99 %Al adicionar el ácido sulfúrico se presenta aumento en la temperatura debido a la rxn exotérmica que se lleva a cabo, acompañado de la formación de un sólido blanco.

ANALISIS DE RESULTADOS

La urea se agito durante 5 min con 2,0 ml solución de Formaldehido, luego al adicionar 1-2 gotas de [H2SO4] se agito rápida y vigorosamente, presentándose reacción exotérmica debido al rompimiento y formación de nuevos enlaces, hasta generar de un sólido blanco (polímero).El polímero es termoestable, es decir, es infusibles e insolubles. Estas propiedades son a causa de los monómeros de este material forma una red tridimensional espacial, entrelazándose con fuertes enlaces covalentes formando una fuerte molécula gigante, con una forma fija. Aunque es un polímero duro es muy quebradizo, tiene resistencia a los impactos, a los solventes, a las altas temperaturas y no es un conductor de la electricidad 

H

C

H

O H

H

C

H

OHC

H2N NH2

O

H

C

H

OH+ CH2N N

O

CH2OH

H

CH2N NH2

O

H

CH2N N

O

CH2

H

N

H

CNH2

O

+ H2O

Múltiples etapas

CN N

O

CH2

H

N

CH2

CNH

O

NCH2C

NH

O NC

N

CH2

CH2

O

HH

H2C

CONCLUSIONES

En esta práctica se identificó el mecanismo de reacción de la polimerización por adición. Se observó la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y así generar

una reacción de sustitución aromática. También se evidencio la naturaleza exotérmica de la reacción de polimerización por

adición. Se obtuvo un polímero solido de color blanco (urea- formaldehido) que solidifica y

cristaliza en polvo.

BIBLIOGRAFIA

Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6ª Ed.Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Análisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001.Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6ª EdSilverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6ª Ed.