MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

KATHERIN ELIANA TABORDA BURGOS; LINA MARIA PANTOJA ROSERO, ALAN ESTEVE ROSERO LOMBANA,FABIAN HENAO TREJO.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA; INGENIERIA AGRONOMICA; FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS

RESUMEN

En un matraz bola se colocaron 19.6g de cáscaras de naranja y se les trato en un sistema de destilación pero no se utilizó el de arrastre de vapor por el contrario el fuego se aplicó directamente al matraz en donde se encontraban las cascaras de naranja, en la boca lateral se colocó un embudo para adicionar agua a las cascaras y en un matraz Erlenmeyer se colecto el destilado de las cascaras de naranja que fue de 75ml. Pero se utilizó 50ml del destilado y se colocó en un embudo de separación al cual se le agrego éter se agito y se espero a que las capas se separen. Se peso el beaker y La disolución del pentano se seco con sulfato de sodio anhidro esta se decanto y el pentano se evaporo con baño de vapor y por ultimo se peso el matraz con el limoneno con el matraz dando como resultado 33.15g.

Para comprobar la presencia de dobles enlaces se realizo la prueba con disolución de bromo para la cual se virtio tetrahidrofurano mas unas gotas de limoneno mas solución al 2% de bromo liquido en tetracloruro de carbono dando como resultado una prueba positiva ya que su color fue incoloro, luego a la disolución de KMnO 4

basificada con NaOH se agrego gotas del destilado dando como resultado un presipitado café.

PALABRAS CLAVE: destilación, destilado, dobles enlaces, disolución.

INTRODUCCION

Los componentes volátiles provenientes de plantas, atrajeron la atención del hombre desde la antigüedad como principios aromáticos. Los aceites esenciales son sustancias odoríferas de naturaleza oleosa encontradas prácticamente en todos los vegetales; son muy numerosas y están ampliamente distribuidos las raíces, tallos , hojas, flores y frutos, estos aceites esenciales son componentes heterogéneos de terpenos, sesqui terpenos, ácidos, esteres, fenoles, lactonas; todos ellos fácilmente separables ya sean por métodos químicos o fiscos, como la destilación, refrigeración, centrifugación,etc. En su gran mayoría son de olor agradable, aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como los componentes que forman parte de la fracción aromática del ajo y la cebolla, los cuales contienen compuestos azufrados.Los aceites pueden estar asociados formando

mezclas con otros productos naturales como es el caso de las resinas y productos relacionados. Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al café, el te, los vinos y las bebidas alcohólicas. Son los integrantes básicos en la industria de los perfumes y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. También importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante del dolor y su valor fisiológico.Mike Downling: “aceites escenciales” Susaeta Ediciones S.A. Madrid – España 2005

Debido a que el agua y la esencia de limoneno son inmiscibles y cada una de estas sustancias proporcionan una presión de vapor diferente, según la ley de Dalton, la presión total será la suma de ambas y esto provocara que el punto de ebullición disminuya; esto nos permite realizar una destilación por arrastre con vapor. Y debido al poder oxidante del KMnO4 este reducirá al doble enlace presente

en la estructura del aceite y la 2,4-dinitrofenilhidracina reaccionara con el aceite para formar una amina. Estos dos grupos presentes en el aceite se identificaran en una cromatografía de capa fina.

El arrastre por vapor de agua se realiza para separar dos líquidos que son inmiscibles o parcialmente inmiscibles, por lo que en este sistema binario existen dos fases, cada una contribuyendo con su presión; de acuerdo a la ley de Dalton “la relación molecular de dos compuestos en el destilado es igual a la relación de sus presiones de vapor, en la mezcla que hierve el componente más volátil contribuye a la fase de vapor con un numero mayor de moléculas” es decir, la suma de ambas presiones de vapor provocaran que el punto de ebullición disminuya.

Moles de agua = agua

Moles de sustancia sustancia

La destilación por arrastre de corriente de vapor es útil en el tratamiento de aceites naturales como en el caso del limoneno donde el agua y la esencia son inmiscibles y cada una contribuye con su presión de vapor, o bien pueden ser separadas en fracciones volátiles y no volátiles por arrastre de vapor.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

En un matraz redondo de 500ml se agrego 79.96g de cáscara de naranja y se adiciono agua hasta cubrir las cáscaras, se coloco el matraz en un sistema de destilación por arrastre con vapor como en el siguiente esquema.

destilo hasta que hubo un cambio de temperatura en el termómetro que fue de 97°C. Se observo goteo del destilado ya que este era proporcional al agua que tiene que salir del

embudo de adición, para que el volumen de agua dentro del matraz redondo siempre sea el mismo. Lo obtenido de la destilación se lavo con un embudo de separación, agregándole 5-10ml de éter con una pipeta volumétrica, los lavados se hisieron 3 veces para disolver todo el aceite posible, a la mezcla obtenida se le agrego sulfato de sodio como desecante.

Esta solución de éter con aceite se coloco dentro de un matraz redondo de 100ml y se llevo al rotavapor para separar el éter y así obtener el aceite de limoneno, se guardo en un frasco limpio previamente en este caso utilizamos un beaker el cual pesó 32.73g y se realizo un baño a vapor

Para detectar los compuestos que tiene el limoneno se le somete a una cromatografía de capa fina y para esto en 5 frascos tipo Gerber con tapa se les coloca a cada uno 3ml de: tolueno, cloruro de metileno, acetona, cloroformo, acetato de etilo y hexano; a los frascos se les debe de poner una tira de papel filtro alrededor dejando una pequeña ranura para poder ver la elusión.

Para preparar las placas cromatograficas se pone silica gel en un baso de precipitados y se le agrega acetato de etilo hasta que tenga una consistencia espesa. Se toma un porta objetos y se le agrega un poco de silica, se expande la silica ladeando el porta hasta que quede una capa uniforme, se dejan secar y después se ponen sobre la parrilla de calentamiento para activarlas. Con un capilar se toma una muestra del aceite de limoneno y se pone en la placa cromatografica, se mete en la cámara de elusión y se anota lo sucedido.

Para la prueba del alkeno se toman 0,5ml de aceite con una pipeta graduada y se depositan en un tubo de ensaye, después se le agregan 2 ml de KmnO4 0,1M.

En un vidrio de reloj pesar 0,5g de 2,4- dinitrofenilhidracina y depositarla en un vaso de precipitados de 50ml y agregar 1,5ml de ácido sulfúrico concentrado con una pipeta graduada, dejar que enfrié. Preparar una solución de 2ml de agua destilada con 7ml de alcohol etílico, esta solución se agrega al baso que contiene la solución ácida de 2,4- dinitrofenilhidracina, se mezcla la solución y se filtra con un embudo de tallo largo y con pelo de ángel, se almacena en un frasco ámbar.

En un tubo de ensaye se pipetean 0,5ml del aceite y se le agregan 1ml de 2,4-dinitrofenilhidracina preparada anteriormente.

RESULTADOS:

Al realizar la destilaron con arrastre con vapor, la temperatura de ebullición del matraz que contenía las cáscaras de naranja fue de 90°C, esta temperatura fue constante por 38 minutos, después de este tiempo la temperatura se incremento considerablemente.

En la probeta se obtenían 33 gotas por minuto de destilado y se agregaba la misma cantidad de gotas de agua del embudo de adición. Al estar goteando el destilado en la probeta se obtuvieron 7ml de aceite y 40ml de agua en una mezcla inmiscible, se separaron las mezclas.

A los 40ml de agua obtenidos se lavaron con cloruro de metileno en tres ocasiones, en los lavados las dos fases se apreciaban notablemente, así se separo el cloruro de metileno disuelto con aceite de limoneno. Esta disolución se llevo al rotavapor y reobtuvimos el cloruro de metileno y una pequeña porción de aceite, pero el necesario para hacer la cromatografía y las pruebas de grupo funcional.

Las elusiones con los disolventes fueron de la siguiente manera:

ELUYENTE ELUCIÓNRESULTAD

O

Acetato de etilo

Desplazo a uno de los componentes del aceite.

Buena

AcetonaArrastro por completo a la muestra.

Mala

Cloroformo

Dejo el arrastre de varios componentes.

Buena

Cloruro de metileno

Dejo una gran mancha que no se distinguían los componentes.

Mala

HexanoEl arrastre no se aprecio.

Mala

ToluenoDejo una mancha muy visible.

Buena

Cloroformo/Tolueno 9:1

Separo los 2 componentes

Buena

Cloroformo/Acetato de etilo 9:1

Separo los 2 componentes pero con mancha

Buena

Para las pruebas de grupo funcional los resultados fueron los siguientes:

PRUEBA POSITIVA NEGATIVA

Alkenos ( KmnO4) X

Aldehidos (2,4- dinitrofenilhidracina) X