Informe de Organica II

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LABORATORIO II DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORME DE PRÁCTICA IV . EXTRACCION Y PURIFICACION DE LA CAFEINA A PARTIR DEL TE COMERCIAL RESUMEN En esta práctica se extrajo la cafeína a partir del te comercial por medio del método extracción liquido-liquido utilizando diclorometano como solvente y posteriormente se purificó por medio del método de sublimación para caracterizarla. INTRODUCCIÓN: La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a la familia de las metilxantinas. La fórmula química de la cafeína es C 8 H 10 N 4 O 2 , con una masa molecular de 194,19 g/mol. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros ni tiene estereoisómeros. En estado puro es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene una densidad de 1,23 g/ml, un punto de fusión de 237 °C y es eflorescente en contacto con aire. A presión atmosférica sublima a 176 °C, sin descomposición. También, puede cristalizar en forma de prismas hexagonales. Friedrich Ferdinand Runge la aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió hasta 1875 por E. Fischer. Figura 1. Estructura de la cafeína La cafeína es una sustancia que se encuentra en ciertas plantas naturales y puede producirse sintéticamente en el laboratorio. Se localiza en cantidades

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LABORATORIO II DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORME DE PRÁCTICA IV

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EXTRACCION Y PURIFICACION DE LA CAFEINA A PARTIR DEL TE COMERCIAL

RESUMEN

En esta práctica se extrajo la cafeína a partir del te comercial por medio del método extracción liquido-liquido utilizando diclorometano como solvente y posteriormente se purificó por medio del método de sublimación para caracterizarla.

INTRODUCCIÓN:

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a la familia de las metilxantinas. La fórmula química de la cafeína es C8H10N4O2, con una masa molecular de 194,19 g/mol. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros ni tiene estereoisómeros.

En estado puro es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene una densidad de 1,23 g/ml, un punto de fusión de 237 °C y es eflorescente en contacto con aire. A presión atmosférica sublima a 176 °C, sin descomposición. También, puede cristalizar en forma de prismas hexagonales. Friedrich Ferdinand Runge la aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió hasta 1875 por E. Fischer.

Figura 1. Estructura de la cafeína

La cafeína es una sustancia que se encuentra en ciertas plantas naturales y puede producirse sintéticamente en el laboratorio. Se localiza en cantidades variables en las semillas, las hojas y los frutos de algunas plantas, donde actúa como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas.

Se encuentra en el café, té, chocolate, yoco, cacao y, en bebidas de cola y energéticas. También se encuentran en bebidas que contienen guaraná y a menudo como ingrediente en los suplementos de pérdida de peso y energizantes, las bebidas deportivas, preparaciones herbales y analgésicos.

La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocárdicos y diuréticos, así como el relajamiento del pequeño musculo de los bronquios, la cafeína es un diurético menos potente que la teobromina.

Para la extracción de cafeína se utilizan métodos de separación como la cristalización y extracción con diclorometano, que también puede utilizarse cloroformo. Para purificar la cafeína cruda que se obtiene después de la extracción con solvente orgánico se purifica mediante métodos como la sublimación.

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PROCEDIMIENTO:

Para la preparación de la muestra se pusieron a hervir 7 bolsas de Te marca Hindú (las cuales pesaron 11,2 gramos) en 100 ml de agua durante 15 minutos aproximadamente.

Se agregó en caliente y gota a gota solución de acetato de plomo al 10% (10-15 mL), luego se agregó poco a poco carbonato de calcio en polvo, y esto se filtró al vacío.

El filtrado recogido se lavó tres veces con cloroformo y se secó con sulfato de sodio anhidro, esta extracción se redujo al baño maría para obtener la cafeína impura.

La cafeína impura fue llevada a un tubo de sublimación donde se purifico mediante un proceso de sublimación respectivamente.

ANALISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Rendimiento de la extracción:

Antes de la sublimación:

peso de la muestraobtenidapesode lamuestrainicial

∗100=0.0125 g11.2 g

∗100=0,11%

Antes de la sublimación:

peso de la muestraobtenidapesode lamuestrainicial

∗100=0.006 g11.2 g

∗100=0,05 %

En el procedimiento anteriormente descrito se pesaron 7 bolsas de té para un total de 11,2 gr. Después de la se obtuvo un total de 0.0125 gramos, después de la sublimación se obtuvo un total de 0.006 gramos de cafeína purificada. Los cuales tuvieron un

rendimiento de 0,11% y 0,05 % respectivamente.

El bajo rendimiento del experimento pera la extracción de la cafeína de la se puede adjudicar a un mal procedimiento durante la extracción o que las bolsas de té no contenían suficiente cafeína.

La cafeína cruda antes de sublimar posee un color pardo verdoso, esto es debido a que contiene la cafeína se extrae con algunas clorofilas presentes en la mezcla, por esto es necesario purificarla mediante la sublimación.

El compuesto analizado en el espectro IR muestra picos característicos de grupos funcionales presentes en la cafeína tales como: carbonilo (C=O) 1693,89 cm-1, doble enlace carbono-carbono (C=C) 1645,23 cm-1, sistema de pirimidina 1599,17 cm-1, 1547.22 cm-1 y 1357,35 cm-1, metilo (CH3) 1481.48 cm-

1, enlace carbono-nitrógeno (C-N) 1024.35cm-1 y 1233.58 cm-1.

CONCLUSIONES:

- La cafeína puede ser fácilmente obtenida de productos naturales utilizando métodos como extracción y sublimación.

- De acuerdo a las señales observadas en el espectro IR, podemos afirmar que el compuesto aislado contiene cafeína en mayor proporción.

- La sublimación es un método óptimo para purificar cafeína cruda.

BIBLIOGRAFIA:

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ROMERO, Arnold R. Manual prácticas de laboratorio II de química orgánica, Universidad Industrial de Santander.

GARCIA, Miguel A. Manual de prácticas de química orgánica I, Universidad Autónoma Metropolitana. México.