1

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORALINSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y

AMBIENTALESLABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA # 9

TITULO DE LA PRÁCTICA:

Alcoholes, obtención y propiedades

NOMBRE:

Valeria Nicole Silva Noboa

PROFESOR:

Ing. Víctor Del Rosario

PARALELO:

5

Grupo:

1C

Año Lectivo

2013 – 2014

2

1. OBJETIVOS

Obtener alcohol etílico por fermentación, separarlo y revisar algunas de sus propiedades físicas y químicas.

2. TEORÍA

Propiedades generales.- Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes.- Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Fuentes.- Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

3. PROCEDIMIENTO Obtención

3

Reconocimiento

Llenar con grosellas un frasco de vidrio de 1 galón, y añadir 1,5 libras de azúcar (medidas aproximadas), tapar y guardar por un tiempo mínimo de 2 meses.

Filtrar el líquido producido, y destilarlo hasta obtener 250 mL.

Fig1. . Colación de las grosellas

4

Propiedades de los alcoholes

Determinar la densidad usando una probeta de 250 mL y un densímetro.Probar su inflambilidad, acercando una llama 1 mL del destilado contenido en una cápsula de porcelana.

P ru e b a s fí s ic a s

Colocar en un tubo de ensayo, 2 mL del destilado y agregar dicromato de potasio hasta que la solución tome el color del reactivo.Añadir lentamente 1 mL de H2SO4 por las paredes del tubo inclinado.

F re n te a l d ic ro m a to

Introducir en un tubo de ensayo, 3 mL del destilado.Añadir 2 mL de HCH3COO, y por las paredes del tubo 1 mL de H2SO4, agite, perciba el olor, y anote.

F o rm a c ió n d e é s te re s

Solubilidad

Colocar en un tubo de ensayo, 3 mL de metanol; en otro tubo, 3 mL de etanol; en otro, 3 mL de 2-propanol, y en otro 3 mL de 1- butanol.Añadir a cada uno de los tubos, 3 mL de agua.

Diferencia entre alcohol primario, secundario y

terciario

Introducir en un tubo de ensayo limpio, 3 mL de alcohol primario; en otro tubo igual, 3 mL de un alcohol secundario; y en otro 3 mL de un alcohol terciario.Agregar a cada uno de los 3 tubos; una porción muy pequeña de sodio.

OxidaciónColocar en un tubo de ensayo, 3 mL de un alcohol primario; y en otro tubo, 3 mL de un alcohol secundario.Añadir a cada tubo, dicromato de potasio hasta que toda la solución presente el colo del dicromato.Verter con precaución (inclinando el tubo y por las paredes), 1 mL de ácido sulfúrico a cada uno de los 2 tubos.Percibir con cuidado y atención el olor que desprende la reacción de cada tubo, y registrarlo.

5

4. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

Aro de calentamiento Embudo y papel filtro Balón de destilación Cápsula de porcelana Agarraderas con nuez Cilindro graduado Tubos de ensayo Caja refractaria Refrigerante recto Soporte universal Pipetas Gradilla Mechero Malla Densímetro

Reactivos

H2SO4 Sodio 1- Butanol Metanol K2Cr2O7 soluc.

Etanol 2-Propanol

Muestra: Fermentación de frutas

5. TABLA DE DATOS

Fig2. . Tubos de ensayos

Fig3. . Mechero Fig4. . Obtención de alcohol etílico por fermentación

Fig3. . Tubos de ensayos con dicromato de potasio

6

Análisis Cualitativo:Tabla 1:

Metanol Etanol 2-propanol 1-butanol

Escribe fórmula CH3OH CH3-CH2-OH

Soluble x xPoco soluble xInsoluble x

Tabla 2:

OBSERVACIONES

Identidad Frente al sodio En la Oxidación

Alcohol Primario

Metanol Exotérmica Burbujas Rápida Instantánea

Se torna color azul-verdoso oxidándose produciendo la etanona.

Alcohol Secundario

2-propanol Instantánea Lenta Burbujas Endotérmica

Reacción instantánea cambiando de color a un azul más oscuro y es exotérmica.

6. RESULTADOSAnálisis Cualitativo:

Actividad Apreciación

Propiedades físicas La densidad nos dio como resultado 800 kg/m3 de alcohol etílico y 976 kg/m3. Concluimos que no es inflamable y rápidamente se volatilizó.

Formación de ésteres Hubo cambio en su coloración se torno de amarillo a azul, su olor fue más fuerte y fue una reacción exotérmica.

7. OBSERVACIONESObservamos que en cada procedimiento los alcoholes primario, secundario y terciarios sufrían una reacción al combinarse con los reactivos dados y así mismo con el destilado, tuvimos que observar si éste se inflamaba, cambiaba de color u olor.

8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

7

Recomendaciones

La práctica es larga por lo que se recomienda leer antes de hacerla para tener una idea de lo que se está realizando. Tener muchos cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos de alcoholes con los que trabajamos. Hay q tener mucho cuidado con la llama, ya que vamos a trabajar con alcohol, y puede inflamarse bruscamente.

Conclusiones

Se ha logrado sintetizar los tres distintos tipos de hidrocarburos y logrado demostrar que la mayor energía que tiene el triple y doble enlace de los alquinos y alquenos tienden a romperse y formar otros compuesto reaccionando con otros con más facilidad de lo que lo hacen los alquinos y reconocer sus diferencias y semejanzas con éxito.

9. BIBLIOGRAFÍA

http://es.wikipedia.org/wiki/alcanos

Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental

http://es.wikipedia.org/wiki/alquenoshttp://es.wikipedia.org/wiki/alquinos

10. ANEXOSa) ¿Qué son los Alcoholes?

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.

b) ¿Cómo se obtuvo alcohol en esta práctica? Explique con ecuaciones.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + CH3CH2OH

c) ¿Cuáles son los tipos de alcoholes que hay? Presente un concepto de cada uno de ellos con ejemplos.

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbonaciones, el alcohol primario activado permanece en solución. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar varios minutos.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los carbocationes terciarios.

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

8

d) ¿Qué diferencias encontró entre los alcoholes ensayados en el desarrollo de esta práctica?

El alcohol etílico uso consumo humano y el único. Usos: whisky aguardiente entre otrosuso en exceso perjudicial, el industrial

Butílico no apto para consumo solvente 120 grados 250% toxicidad.Metílico metanol no apto puede causar ceguera 20% toxicidad

Isopropílico antiséptico toxico 90 grados 40% toxicidad.

e) ¿Qué sucede en la oxidación de un alcohol? Explique con ecuaciones.

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.Normalmente se usa KMnO4 para oxidar, pero los alcoholes pasan de largo por cetonas (aldehídos) a ácidos.