Informe acetonas y aldehídos

Martes 29 de octubre de 2013

Integrantes: -Nicolás Rubilar

-Yohana Toro

-Valeska Sobarzo

Profesor(a): Susana Alfaro Araya

Sección/Grupo Lab: S2G1


Introducción

La diferencia de diversos compuestos químicos, y sus reacciones con variadas sustancias

específicas, depende principalmente del grupo funcional que éstos presentan, y además del

lugar en que este grupo se enlaza, un ejemplo de esto es el grupo carbonilo que lo podemos

encontrar tanto en la cetona como los aldehídos

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente

relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo

carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble

enlace. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Éste se une al carbonilo

terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno. En cambio, en

cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos

átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.

La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la

estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas

de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los

enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace

alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente.

Objetivos

Conocer los grupos funcionales que caracterizan los aldehídos y cetonas

Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos y cetonas

Reconocer el por qué ocurre oxidación o no en una cetona o aldehído


Materiales y Métodos

Materiales:

Tubos de ensayos

Baño de agua

Pipetas

Reactivos:

Permanganato de potasio

Acetaldehido

Acetona

Ácido Sulfúrico

2,4-Dinitrofenilhidracina

Reactivo de Tollens

Formaldehído

Reactivo de Fehling “A” y “B”

Método

Actividad N° 1 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas”

En 2 tubos de ensayo, se vertió por separado 0,5 mL de acetaldehído y acetona; luego se

agregó a cada tubo 1 mL de permanganato de potasio al 0,2% acidulado con ácido sulfúrico.

- Observaciones: Debido a una contaminación de los reactivos fue difícil observar

concretamente un cambio notorio, sin embargo se observaron pequeñas

diferencias.

Actividad N° 2 “Reacciones de reconocimiento entre aldehídos y cetonas”

1) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina: En un tubo de ensayo se agregó 1 mL de

solución 2,4-Dinitrofenilhidracina, posterior a esto se agregó 5 gotas de acetona, y

se agitó suavemente. Se volvió a repetir la actividad anterior reemplazando las 5

gotas de acetona, por 5 gotas de acetaldehído.

- Observaciones: En los dos tubos se observó la formación de un precipitado.


2) Reacción con reactivo de Tollens: Se rotuló 3 tubos de ensayos, adicionando a cada

uno 1mL de reactivo de Tollens. Luego al tubo N°1 se le añadió 0,5mL de

formaldehído; al tubo N° 2 se le añadió 0,5mL de acetaldehído y al tubo N° 3 se le

añadió 0,5mL de acetona. Posterior a esto se sometieron los 3 tubos en baño de

agua caliente.

- Observaciones:

Tubo 1: se formó un precipitado color café claro, pero al someterlo unos minutos en

agua caliente, éste forma un leve espejo de plata.

Tubo 2: No ocurre reacción aparente, pero al someterlo unos minutos en agua caliente,

se forma carboxilato, espejo de plata.

Tubo 3: No ocurre reacción aparente, y se mantiene el ser sometido en agua caliente.

3) Reacciones con reactivo de Fehling: Se rotuló 3 tubos de ensayo, añadiendo luego,

a cada uno 0,5mL de reactivo de Fehling A y 0,5mL de reactivo de Fehling B. Luego

se añadió; al tubo N°1 0,5mL de formaldehído; al tubo N°2 0,5mL de acetaldehído y

al tubo N°3 0,5mL de acetona. Posteriormente los 3 tubos se sometieron en baño

de agua caliente.


Resultados y Discusión

Actividad N° 1 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas”

En el tubo N° 1 ocurre reacción de oxidación, debido a que hay acetaldehído un compuesto

fácilmente oxidable.

En el tubo N°2 no ocurre oxidación, debido a que hay cetona, un compuesto que no sufre

oxidación.

Actividad N° 2 “Reacciones de reconocimiento entre aldehídos y cetonas”

1) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina:

Tubo Reactivo Reactivo Precipitado

Tubo 1: 2,4-Dinitrofenilhidracina

+5gtt acetona sí

Tubo 2: +5gtt

acetaldehído

sí

Los dos tubos formaron un precipitado de color amarillo-anaranjado. Esto se debe a que la

“2,4-Dinitrofenilhidracina” reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas

formando “2,4-dinitrofenilhidrazonas”, las cuales son sólidas, observando un precipitado

de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color

anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.

Reacción:

Reactivos

Tubo N° 1 Acetaldehído + Permanganato de potasio

Tubo N° 2 Cetona + Permanganato de potasio


2) Reacción con reactivo de Tollens:

Tubo N°1 Formaldehído + Reactivo

de Tollens

Forma leve espejo de plata

Tubo N°2 Acetaldehído + Reactivo

de Tollens

Se forma carboxilato

espejo de plata

Tubo N°3 Acetona + Reactivo de

Tollens

No ocurre reacción

El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, es decir, Ag(NH3)OH.

Sólo los aldehídos reducen el reactivo de Tollens y forman un espejo de plata en las paredes

del tubo o polvo gris de plata, mientras que las cetonas no reaccionan a este.

Reacción:

RCHO + 2Ag(NH3)2OH Æ 2Ag (s) + RCOONH4 + 3NH3 + H2O

3) Reacciones con reactivo de Fehling:

Reactivos Observación antes del

baño en agua caliente

Observación después del

baño en agua caliente

Tubo N°1: Reactivo de Fehling +

Formaldehído

Precipitado de color

celeste

Precipitado de cobre


alcetaldehído

Precipitado de color rojo Precipitado de color

verde (partículas de

cobre inmisibles en

solución)


acetona

Precipitado de color azul

oscuro

No ocurre reacción

El reactivo de Fehling consiste en dos partes: una solución de sulfato cúprico y una

solución de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio.

Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones , se forma un complejo soluble

de tartrato de cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúpricos


precipiten a la forma de Cu(OH)2. El ion Cu2+ oxida al aldehído a ácido en su forma

de sal a y a su vez es reducido a Cu+ precipitando como Cu2O rojo.

Reacción:

RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O

Cuestionario

1) Realice una lista de todos los conceptos que desconoce o no entendió bien y

definirlos.

- Reactivo de Tollens: es un agente oxidante, que se reduce a plata metálico, que en

un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar

la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

- Reactivo de Fehling: se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un

aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido

de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta

reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en

muy pequeña cantidad.

- Reactivos: toda sustancia que interactúa con otra en una reacción química que da

lugar a otras sustancias de propiedades, características y conformación distinta,

denominadas productos de reacción o simplemente productos.

2) En frascos sin etiqueta se tiene por separado los siguientes reactivos:

2-hexeno, 1-hexino, benceno, 2-hexanol y hexanal. ¿Mediante qué reacciones

puede identificarlos? Escriba las ecuaciones correspondientes.

2-hexeno (hidrocarburo)

1-hexino (hidrocarburo)

Tanto alquenos como alquinos se pueden identificar cualitativamente mediante la

reacción de adición:

R2C=CR2 + Br2 ------> R2CBr–CBrR2

(Usando en este caso bromo, aunque también es posible hacerlo con I o Cl)


benceno (hidrocarburo aromático): Un método para la identificación de los

compuestos aromáticos es la reacción de Le Rosen ó formalín Sulfúrico el que

consiste en la sustitución electrofílica aromática a través de la aplicación de formalín

sulfúrico que se prepara con el catalizador (ácido sulfúrico, H2SO4) más formalina.

2-hexanol (alcohol) Se identifican mendia reacción con el Reactivo de Lucas:

Hexanal (aldehído): El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de

aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla

de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos

y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo

ladrillo de óxido cuproso.

R-CHO 2Cu(OH) + 2 + OH- R-COO - Cu2O + 3H2+ O


3) Dados los siguientes compuestos: formaldehído, metil-etil-cetona, propeno,

benzaldehído, etanol, isopropanol. Indique cuales reaccionarían con los siguientes

reactivos.

a) Reactivo de Tollens: Benzaldehído, formaldehído

b) Reactivo de Fehling: Benzaldehído, formaldehído

c) Solución de permanganato de alcalino y frio: Propeno

d) Solución de NaOH/I2: formaldehído, metil-etil-cetona

e) Fenilhidracina: Benzaldehído, formaldehído, metil-etil-cetona.


Conclusiones

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por

la gran polaridad del grupo carbonilo.

Las moléculas de aldehídos y cetonas se atraen entre sí mediante interacción polar-

polar, teniendo puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos,

pero más bajos que los alcoholes, ya que tienen la capacidad de formar enlaces de

hidrógeno.

Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron

también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero

oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo

carbonilo.


Bibliografía

R.Q. Brewster, C.A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química

orgánica”, Ed Alhambra, 1970.

T.W.G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed Limusa S.A., 1981

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