Informacion Del Bloque de Quimica Organica

Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro

QUMICA ORGNICA:

Tambin se le conoce como Qumica del carbono, se define como la rama de la Qumica que estudia al Carbono y sus derivados, en cuanto a su composicin, propiedades, obtencin, transformaciones y usos.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL CARBONO. El tomo de carbono, es el constituyente de los compuestos orgnicos, en la tabla peridica se localiza en el grupo IVA, periodo 2, tiene numero atmico 6, y masa atmica de 12. En la naturaleza se halla en 2 formas alotrpicas o cristalinas, y son: Diamante y Grafito. Su configuracin electrnica es: 1s2, 2s2,2p2.

Su configuracin grfica es: 1122 pypx2

s,2

s1

Si el carbono mantuviera esta configuracin se podra formar solo compuestos divalentes ya que los nicos electrones que podran participar en el enlace serian 2px1 y 2py1, pero en la mayora de los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir utiliza 4 electrones de valencia. Para explicar esto, es necesario incluir 2 nuevos conceptos.

a) Promocin de electrones apareados a orbitales vacos Se produce cuando un electrn del orbital s, sube a ocupar un orbital p, mediante la aplicacin de cierta cantidad de energa. As para el carbono se tiene:

111226 pzpypx2

s,2

s1C =

111126 pzpypx2

s,2

s1C =


b) Hibridacin de orbitales.

Representa la combinacin de 2 o ms orbitales diferentes de la misma capa para formar nuevos orbitales, todos de idntica forma y energa. Estos orbitales hbridos son ms estables que los originales. El estudio de la hibridacin de orbitales permite interpretar, como esta orientada una molcula en el espacio, el ngulo que posee entre enlace y enlace, su polaridad, y su comportamiento frente a otras sustancias. Hay tres tipos importantes de hibridacin: sp3, sp2, y sp, siendo el carbono el nico que sufre todos estos tipos de hibridacin.

1) Hibridacin sp3:

Se forma por la combinacin de un orbital s con 3 orbitales p.

El hbrido sp3 tiene forma tetradrica, con un ngulo de enlace de 109.0 28 (Debido a que tienen cargas iguales en los extremos se repelen y se separan uno del otro de la mayor manera posible, explicando su forma). Es propia de los alcanos que tienen una ligadura simple.


2)Hibridacin sp2:

Se forma por la combinacin de un orbital s con 2 orbitales p, quedando un orbital p sin hibridar.

El hbrido sp2 tiene forma trigonal, con un ngulo de enlace de 120.0. Es propio de los alquenos debido a la presencia de una doble ligadura.

3)Hibridacin sp:

Se produce por la combinacin de un orbital s con un orbital p, y quedan 2 orbitales p sin combinar.

El hbrido sp tiene forma lineal, con un ngulo de enlace de 180. Es propia de los alquinos, debido a la presencia de una triple ligadura.


DIFERENCIAS ENTRE LOS COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS

PRINCIPALES DIFERENCIAS

COMPUESTOS ORGANICOS

COMPUESTOS INORGANICOS

Tipo de enlace

Predomina el enlace covalente

Predomina el enlace inico

Solubilidad Son solubles en solventes polares

Por lo general son solubles en agua

Conductividad elctrica

No conducen electricidad cuando estn disueltos

Conducen electricidad cuando estn disueltos

Puntos de fusin y ebullicin

Presentan bajos puntos de fusin y de ebullicin

Presentan muy altos puntos de ambos.

Estabilidad Son muy inestables, se descomponen fcilmente

Son muy estables

Velocidad de reaccin

Por lo general, las reacciones son lentas.

Las reacciones son casi instantneas.

Estructuras Forman estructuras

complejas de elevado peso molecular

No forman estructuras compleja, y sus pesos moleculares son bajos.

Isomera

Es un fenmeno comn del cual derivan diferentes

propiedades en los compuestos de igual

formula molecular pero de diferente arreglo atmico

en el espacio

Es muy raro este fenmeno, pero si existe.

Elementos presentes en la composicin

En su composicin intervienen todos los elementos de la tabla

peridica

En su composicin solo intervienen Carbono(C), Hidrogeno (H), Oxigeno

(O), Nitrgeno (N), Fsforo (P), Arsnico

(As), Azufre (S), y halgenos


CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO AL TIPO DE CADENA

De acuerdo a las caractersticas de su estructura los compuestos orgnicos pueden clasificarse en:


1) CADENAS CCLICAS Y ACCLICAS

ACCLICAS: Agrupa los compuestos cuyas estructuras son de cadena abierta

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 I CH3 CCLICAS: Agrupa los compuestos en cuyas estructuras hay ciclos (son de cadena cerrada)

CH

CH

CH

CH

CH

/\

I

I

I

I

2) CADENAS SATURADAS E INSATURADAS

SATURADAS: En este tipo de cadena los carbonos se unen nicamente mediante enlaces sencillos. Como los alcanos y ciclo alcanos

CH3 CH2 CH2CH2CH3 CH2 CH2 I I CH2 CH2 INSATURADAS En este tipo de cadena se tiene una doble o triple ligadura entre carbono y carbono.

CH = CH CH3 CH = CH CH3 I I CH2 CH2


3) CADENAS LINEALES Y RAMIFICADAS

RAMIFICADAS O ARBORESCENTES Son aquellas que adems de la cadena principal presentan cadenas laterales insertadas en la cadena principal

LINEALES O NO RAMIFICADAS Son aquellas que solo presentan la cadena principal. Esta puede estar torcida y en los cclicos solo se tiene el anillo.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

4) CADENAS HOMOCCLICA Y HETEROCCLICA

HOMOCCLICA Son estructuras de cadena cerrada formado nicamente con tomos de Carbono e Hidrogeno.

CH2 CH2 I I CH2 CH2

HETEROCCLICA Son de cadena cerrada que en su estructura tiene un elemento distinto del Carbono (por ejemplo, N, O, S, P, halgenos). CH2 CH2 I I CH2 O


5) AROMTICO Y ALICCLICO

AROMTICOS Son compuestos derivados del benceno (formado por 6 atomos de carbono unidos por una triple doble ligadura alternada)

ALICCLICO Compuesto cclico que no contiene el anillo bencnico.


ISOMERA

ISMEROS Son compuestos que tienen la misma frmula condensada pero diferente formula semidesarrollada, por lo que tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes. Los principales tipos son:

A) ISOMERIA DE CADENA Los compuestos que la presentan difieren en la forma en que estn colocados sus tomos en la cadena (una puede ser lineal y la otra ramificada). La presentan principalmente los alcanos Ejemplo: Ismeros del C4H10

BUTANO ISOBUTANO CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 I CH3 B) ISOMERIA DE POSICIN Los compuestos que la presentan difieren en la posicin deL grupo funcional, de la doble o triple ligadura dentro de la cadena.

Ejemplo: Ismeros del C5H10

1-PENTENO 2-PENTENO CH2 = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3

Ismeros del C4H10O

1-BUTANOL 2-BUTANOL CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 I OH C) ISOMERIA DE GRUPO FUNCIONAL La presentan los compuestos que tienen la misma frmula condensada pero poseen grupos funcionales distintos.

Ejemplo: Ismeros del C2H6O

ETANOL ETER DIMETILICO CH3 CH2 OH CH3 O CH3


CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Los compuestos orgnicos se clasifican en 2 amplias categoras:

1) HIDROCARBUROS Son compuestos orgnicos formados nicamente de tomos de Carbono e Hidrogeno, enlazados entre s mediante enlaces covalentes. En base a su estructura se dividen en Hidrocarburos alifticos e Hidrocarburos aromticos.

a) Hidrocarburos alifticos Proviene del griego aleiphas que significa grasa. Dependiendo del grado de saturacin y de los enlaces que tenga, se clasifican en:

- Alcanos: Hidrocarburos que presentan enlace sencillo entre los tomos de Carbono ( C C )

- Alquenos: Hidrocarburos que presentan enlaces dobles entre los tomos de Carbono ( C = C )

- Alquinos: Hidrocarburos que presentan un triple enlace entre los tomos de Carbono ( C = C )

b) Hidrocarburos aromticos Contiene al benceno, y aquellas sustancias semejantes al mismo en su comportamiento qumico.

2) DERIVADOS DE HIDROCARBUROS Son compuestos que se pueden sintetizar a partir de un hidrocarburo, mediante la sustitucin de los tomos de Hidrgeno por diversos grupos funcionales. Estos derivados contienen adems de Carbono e Hidrogeno, elementos adicionales como Oxigeno, Nitrgeno o Halgenos. Ejemplos de ellos son: Alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, esteres, etc.

GRUPO FUNCIONAL. Es el tomo o grupo de tomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos orgnicos y determina sus propiedades.

FUNCION QUIMICA. Es la familia que caracteriza a los grupos funcionales


TABLA DE FORMULAS Y NOMENCLATURA DE LAS DIVERSAS FUNCIONES QUMICAS Funcin Qumica

Formula General

Grupo funcional

Formula Condensada

Nomenclatura IUPAC Ejemplo

Prefijo Terminacin Alcano R-CH2-CH3 CnH2n+2 Met Et Prop

But, etc ano CH3 CH3

Etano Alquilo R-CH2- CnH2n+1 Mismos

prefijos anteriores

il ilo CH3-CH2- Etil

Alqueno R-CH=CH- R CH=CH CnH2n Mismos prefijos

anteriores

eno CH2 = CH2 Eteno

Alquino R_C=R -C = C- CnH2n-2 Mismos prefijos

anteriores

ino CH = CH Etlno

Alcoholes R-OH -OH Oxidrilo Hidroxilo

CnH2n+2O Mismos prefijos

anteriores

anol CH3-CH2-OH Etanol

Aldehidos R-CH=O -CH= 0 Formilo

CnH2nO Mismos prefijos

anteriores

anal CH3-CHO Etanal

Cetonas R-C-R I I O

-C=O Carbonilo

CnH2nO Mismos prefijos

anteriores

anona CH3-C-CH3 II 0

Propanona cidos

Carboxlicos R-COOH -C=O I

OH Carboxilo

CnH2nO2 Palabra cido + Mismos prefijos

anteriores

anoico CH3-COOH cido

Propanoico

Esteres R-COO-R -C=O- O

Alcoxicarb onilo

CnH2n02 Mismos prefijos con terminacin

anoato, posteriorment

e

De, y por ultimo el

nombre del alquilo

sustituyante

CH3-COO-CH3 Etanoato de

Metilo.

Amidas R-CONH2 - C = O NH2

Amida

CnH2n+1NO Mismos prefijos con terminacin

ano, posteriorment

e

Palabra amida

CH3-CONH2 Etanoamida

teres R-O- R -O -Alcoxilo

CnH2n+2O 1)Palabra ter, 2)Nombre del

1er. radical alquilo

seguido de la palabra oxi

Radical con terminacin

ilico 2) Nombre del otro radical

alquilo

CH3- O - CH3 1)ter

Dimetlico 2) Metil oxi Metil

Aminas R-NH2 R-NH-R R-N-R

I R

-N-Amino CnH2n+3 N Nombre de los radicales

alquiles

Palabra amina

CH3-NH- CH3 Dimetil amina

Halogenuro de alquilo

R-X - X -Halgeno

CnH2n+lX Nombre del Halgeno

nombre del hidrocarburo

CH3-CH2- Br Bromo etano

R = Grupo alquilo X= Halgeno (Cl, Br, I, F) n= Numero de tomos de Carbono presentes


NOMENCLATURA IUPAC

Son las siglas en ingles que significan Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada. Los nombres dados por la IUPAC constan de 3 partes: - Parte inicial: Especifica los radicales alquilos que estn unidos a la cadena principal, axial como sus respectivas posiciones. - Base o Raz: Especifica el numero de Carbonos presentes en la cadena principal. - Sufijo o terminacin: Indica la terminacin correspondiente al grupo funcional que este presente en la formula.

NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES

Los cuatro primeros de la serie llevan nombres triviales o comunes, y a partir del hidrocarburo de 5 tomos de Carbono se nombran de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, en donde el nombre se forma con la raz del numeral griego o latino que indique el nmero de Carbonos presentes en el compuesto, y se agrega la terminacin ano.

No.de C Prefijo No.de C Prefijo No.de C Prefijo 1 Met 11 Undec 21 Uneicos 2 Et 12 Dodec 22 Dodeicos 3 Prop 13 Tridec 23 Trieicos 4 But 14 Tetradec 24 Tetraeicos 5 Pent 15 Pentadec 25 Pentaeicos 6 Hex 16 Hexadec 26 Hexaeicos 7 hept 17 Heptadec 27 Heptaeicos 8 Oct 18 Octadec 28 Octaeicos 9 Non 19 Nonadec 29 Nonaeicos 10 Dec 20 Eicos 30 Tricont

Para asignar nombres a los compuestos orgnicos arborescentes empleando el sistema IUPAC, es necesario conocer los radicales alquilos.

RADICALES ALQUILOS. Son hidrocarburos que se obtienen cuando un alcano pierde un Hidrogeno quedndoles una valencia libre para unirse con otros compuestos como sustituyen tes. Se nombra sustituyendo la palabra ano del alcano del cual proviene, por la terminacin il o ilo.


TABLA DE RADICALES ALQUILOS


NOMENCLATURA DE ALCANOS ARBORESCENTE

1. Seleccionar la cadena mas larga y continua de tomos de Carbono, la cual dar origen al nombre del compuesto, y ser la cadena principal

2. Empezar a numerar la cadena por el extremo que tenga mas cerca las arborescencias.

3. Nombrar las ramificaciones, indicando el nmero del Carbono en el que se encuentra unido. Las arborescencias se nombran por orden de complejidad (primero se nombran los halgenos, y luego los radicales alquilos de menor a mayor numero de tomos de carbono).

4. Si los radicales alquilos se encuentran mas de una vez se indican con los prefijos di, tri, tetra, dependiendo del nmero de veces que este.

5. Por ultimo se nombra la cadena principal con la terminacin ano.

EJEMPLO:


ESCRITURA DE FORMULA DE ALCANOS ARBORESCENTES

1. En base al nombre de la cadena principal, se colocan los tomos de carbono correspondientes, y se unen. Ejemplo; Hacer 2,4-dimetil-5-Isopropil- Heptano

Como es heptano, se colocan 7 tomos de carbono C C C C C C C

2. Se numeran los tomos de carbono C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7

3. Se colocan los radicales alquilos sustituyen tes en la posicin que se indica CH3 I C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 I I CH3 CH3 CH CH3

4. Por ultimo se completa la tetravalencia del carbono, con los tomos de Hidrogeno. CH3 I

1CH3 2CH 3CH2 4CH 5CH 6CH2 7CH3

I I CH3 CH3 CH CH3


NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

1. Se siguen las mismas reglas que en los alcanos, solo que esta vez se toma como cadena principal la cadena mas larga que contenga la doble o triple ligadura.

2. Empezar a numerar la cadena por el extremo que tenga mas cerca la doble o triple ligadura

3. Nombrar las ramificaciones en el orden anteriormente establecido, indicando el nmero del Carbono en el que se encuentra unido.

5. Por ultimo se nombra la cadena principal con la terminacin eno (si es alqueno) o ino (si es alquino), indicando primero el nmero de la posicin de la doble o triple ligadura. La posicin de la doble o triple ligadura, se saca tomando el nmero del primero de los tomos de Carbono en que se apoya la ligadura.

EJEMPLO:


ESCRITURA DE FORMULA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Se siguen lo mismos pasos que los descritos para alcanos Ejemplo: Hacer 2,3-dimetil- 5- secpentil-3 noneno

1. El nombre de la cadena principal es noneno, por lo que se colocan 9 tomos de Carbono y se numeran, la doble ligadura se coloca entre los carbonos 3 y 4. C1 C2 C3 = C4 C5 C6 C7 C8 C9

3. Se colocan los radicales alquilos sustituyen tes en la posicin que se indica CH3 I C1 C2 C3 = C4 C5 C6 C7 C8 C9 I I CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

4. Por ultimo se completa la tetravalencia del carbono, con los tomos de Hidrogeno. CH3 I

1CH3 2CH 3C = 4CH 5CH 6CH2 7CH2 8CH2 9CH3

I I CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3


ALQUINOS


NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE HIDROCARBUROS

1. Se siguen las mismas reglas que en los alcanos, solo que esta vez se toma como cadena principal la cadena mas larga que contenga el grupo funcional.

2. Se numera la cadena principal por el extremo que tenga mas cerca el grupo funcional

3. Nombrar las ramificaciones en el orden anteriormente establecido, indicando el nmero del Carbono en el que se encuentra unido.

5. Por ultimo se nombra la cadena principal con la terminacin correspondiente al grupo funcional (Ver tabla de formula y nomenclatura), e indicando la posicin en que se encuentra el grupo funcional.

EJEMPLO 1:

6-cloro-2,7,8-trimetil-5-isopropil-3 Decanol

EJEMPLO 2: CH3 CH3 CH2 I I

8CH3 7CH 6CH 5CH2 4CH 3CH 2CH2 1COOH

Acido 7-metil-3-etil octanoico

EJEMPLO 3

Etanoato de Isopropilo


ESCRITURA DE FORMULA DE DERIVADOS DE HIDROCARBUROS

Se siguen lo mismos pasos que los descritos para alcanos Ejemplo: Hacer 2,7-dimetil-5-etil-4-isobutil-3 octanona

1. En base al nombre de la cadena principal se determinan los tomos de Carbono correspondientes, y el grupo funcional al cual pertenece.

El nombre de la cadena principal es Octanona, por lo que se colocan 8 tomos de Carbono y como la terminacin es anona, el grupo funcional presente es el de la cetona, por lo que se coloca en el Carbono 3. C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 II O 3. Se colocan los radicales alquilos sustituyen tes en la posicin que se indica. CH3

CH3 CH CH2 CH3 I I C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 I II I CH3 O CH2 CH3

4. Por ultimo se completa la tetravalencia del carbono, con los tomos de Hidrogeno. CH3 I CH3 CH CH2 CH3 I I

1CH3 2CH 3C 4CH 5CH 6CH2 7CH 8CH3 I II I CH3 O CH2 CH3


HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los compuestos aromticos fueron denominados axial, porque muchos de ellos despiden fuertes aromas, y se usan para la obtencin de sustancias aromticas como el aceite de girasol, vainilla, almendras amargas y benju. Tambin se les conoce como Derivados del benceno, debido a que el ms sencillo es el benceno

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS

Para nombrarlos se antepone el nombre del radical sustituyente al nombre del benceno. Aunque tambin hay algunos compuestos que tienen nombres triviales que es importante conocer.

EJEMPLOS:


EJERCICIOS VARIADOS.

NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS SEGN CORRESPONDA

CH3

1.-

CH3

CH3 CH CH3 CH2

2. CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CHCOOH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3

3.- CH3 CH C = CH CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH

CH3 C CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2

CH3 CH3 CH

CH3


CH2 CH3 CH3

CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3

4- CH3 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH C CH CH C CH3

CH3 CH CH3 CH2 CH3 O

CH3

5- CH3 COO CH2 C CH3

CH3

ESCRIBE LA FORMULA SEMIDESARROLLADA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Metil, terbutilamina

2.- 3-metil - 8-etil- 4 isopropil- 3-isobutil-7-terpentil 5-decino.

3.- 8-cloro-4,4-dietil-6-isopropil- 5-isobutil- 3-secbutil- 2-nonanol

4.- Eicosanal

5.- Terpentil oxi secpentil

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