3 Tablas combinadas.............................................................................. 49

3.1 Alcanos, cicloalcanos......................................................................... 493.2 Alquenos, cicloalquenos SO3.3 Alquinos SI3.4 Hidrocarburosaromáticos.................................................................. 523.5 Compuestos heteroaromáticos 533.6 Compuestos halogenados 54

2 Tablas resumen S

2.1 Tablas generales S2.1.1 Cálculo del número de equivalentes de doble enlace a

partir de la fórmula molecular S2.1.2 Propiedades de algunos núcleos......................................... 6

2.2 Espectroscopia de RMN de 13C 72.3 Espectroscopia de RMN de IH..... 102.4 Espectroscopia IR 132.5 Espectrometría de masas 18

2.5.1 Masas promedio de los elementos naturales, masasexactas y abundancias relativas de sus isótopos................... 18

2.5.2 Intervalos de abundancias isotópicas naturales de algunoselementos seleccionados...................................................... 24

2.5.3 Diagramas de la distribución isotópica de los elementosnaturales............................................................................... 25

2.5.4 Cálculo de las distribuciones isotópicas............................... 262.5.5 Abundancias isotópicas de algunas combinaciones de

cloro, bromo, azufre y silicio................................................ 282.5.6 Distribuciones isotópicas de combinaciones de Cl y Br....... 302.5.7 Indicadores de la presencia de heteroátomos 312.5.8 Reglas para determinar el peso molecular relativo (Mr)....... 332.5.9 Serieshomólogas demasas como indicadores estructurales.. 342.5.10 Tabla de correlación demasas.............................................. 362.5.11 Referencias 46

2.6 Espectroscopia UV!Vis 47

1 Introducción .

1.1 Objetivos y organización.. I1.2 Abreviaturas y símbolos 3

Indice general

índice general VII

3.7 Compuestos oxigenados 563.7.1 Alcoholes y fenoles............................................................ 563.7.2 Éteres................................................................................. 57

3.8 Compuestos nitrogenados 593.8.1 Aminas............................................................................... 593.8.2 Nitrocompuestos................................................................ 60

3.9 Tioles y sulfuros 623.10 Compuestos carbonílicos 63

3.10.1 Aldehídos........................................................................... 633.10.2 Cetonas 643.10.3 Ácidos carboxílicos 653.10.4 Ésteres de ácidos carboxílicos y lactonas 663.10.5 Amidas de ácidos carboxílicos y lactamas 68

4 Espectroscopía de RMN de 13C 714.1 Alcanos 71

4.1.1 Desplazamientos químicos 714.1.2 Constantes de acoplamiento............................................... 804.1.3 Referencias 81

4.2 Alquenos 824.2.1 Desplazamientos químicos 824.2.2 Constantes de acoplamiento............................................... 864.2.3 Referencias 87

4.3 Alquinos.... 884.3.1 Desplazamientos químicos 884.3.2 Constantes de acoplamiento............................................... 894.3.3 Referencias 89

4.4 Compuestos alicíclicos.................... 904.4.1 Desplazamientos químicos 904.4.2 Constantes de acoplamiento............................................... 954.4.3 Referencias 95

4.5 Hidrocarburos aromáticos ,. 964.5.1 Desplazamientos químicos 964.5.2 Constantes de acoplamiento............................................... 1024.5.3 Referencias 103

4.6 Compuestos heteroaromáticos 1044.6.1 Desplazamientos químicos 1044.6.2 Constantes de acoplamiento.. II I

4.7 Compuestos halogenados 1124.7.1 Compuestos de flúor I 124.7.2 Compuestos de cloro.......................................................... 1144.7.3 Compuestos de bromo 1154.7.4 Compuestos de iodo........................................................... 1164.7.5 Referencias....................................................................... 116

4.8 Alcoholes, éteres y compuestos relacionados 1174.8.1 Alcoholes 117

VIII índice general

4.14

4.13

Otros compuestos .4.12.1 Compuestos con elementos del grupo IV .4.12.2 Compuestos de fósforo ..4.12.3 Compuestos organometáJicos ..Productos naturales .4.13.1 Aminoácidos .4.13.2 Hidratos de carbono .4.13.3 Nucleótidos y nucleósidos .4.13.4 Esteroides .Espectros de disolventes y de compuestos de referencia ..4.14.1 Espectros de 13C-RMN de disolventes deuterados ..4.14.2 Espectros de 13C-RMN de compuestos de referencia ..4.14.3 Espectro de 13C-RMN de una mezcla de disolventes

comunes no deuterados .

4.12

Cetonas .Ácidos carboxílicos y carboxilatos .Ésteres y lactonas .Amidas y lactamas .Otros derivados carbonílicos .

4.11.24.11.34.11.44.1] .54.11.6

4.11

4.10

5 Espectroscopía de RMN de 1H 161

5.1 Alcanos......................... 1615.1.1 Desplazamientos químicos 1615.1.2 Constantes de acoplamiento............................................... 1665.1.3 Referencias.......................................... 167

5.2 Alquenos 168

160

121121123124124125126127127128128128130130131131132133133134136138140142144144145147148148]52154156157157159

Compuestos nitrogenados .4.9.1 Aminas .4.9.2 Nitro y nitrosocompuestos .4.9.3 Nitrosoaminas y nitroaminas ..4.9.4 lminas y oximas .4.9.5 Hidrazonas y carbodiimidas .4.9.6 Nitrilos e isonitrilos .4.9.7 Isocianatos, tiocianatos e isotiocianatos .4.9.8 Referencias ..Grupos funcionales que contienen azufre ..4.10.1 Tioles ..4.10.2 Sulfuros .4.10.3 Disulfuros y sales de sulfonio .4.10.4 Sulfóxidos y sulfonas.. .4.10.5 Ácidos sulfónicos, sulfinicos y derivados ..4.10.6 Derivados de los ácidos sulfúrico y sulfuroso ..4.10.7 Derivados tiocarbonílicos ~ .Compuestos carbonílicos .4.11.1 Aldehídos ..

4.94.8.2 Éteres 119

índice general IX

217217218218219220221223226228228229232233233236

168174175175176180186186193198198199200201202202204207207210210211212213214214215216216

5.13

Otros compuestos .5.12.1 Compuestos de silicio .5.12.2 Compuestos de fósforo .5.12.3 Miscelánea .Productos naturales .5.13.1 Aminoácidos .5.13.2 Hidratos de carbono .

5.12

Cetonas .Ácidos carboxílicos y carboxilatos .Ésteres y lacto nas .Amidas y lactamas .Otros derivados carbonílicos .

5.11.25.11.35.11A5.11.55.11.6

Compuestos carbonílicos .5.11.1 Aldehídos .

5.115.10.6

Sulfuros .Disulfuros y sales de sulfonio .Sulfóxidos y sulfonas .Ácidos sulfónicos, sulfínicos y derivados. Derivados delos ácidos sulfuroso y sulfúrico .Derivados tiocarboxílicos .

5.10.25.10.35.10A5.10.5

5.10

5.9

5.8

5.7

5A5.55.6

5.2.1 Etilenos sustituidos .5.2.2 Dienos .Alquinos .5.3.1 Desplazamientos químicos y constantes de acoplamiento.Compuestos alicíclicos .Hidrocarburos aromáticos .Compuestos heteroarornáticos .5.6.1 Anillos heteroaromáticos no condensados .5.6.2 Anillos heteroaromáticos condensados .Compuestos halogenados .5.7.1 Compuestos de flúor .5.7.2 Compuestos de cloro .5.7.3 Compuestos de bromo .5.7 A Compuestos de iodo .Alcoholes, éteres y compuestos relacionados .5.8.1 Alcoholes .5.8.2 Éteres .Compuestos nitrogenados .5.9.1 Aminas .5.9.2 Nitro y nitrosocompuestos .5.9.3 Nitrosaminas, azo y azoxicompuestos .5.9A [minas, oximas, hidrazonas y azinas .5.9.5 Nitrilos e isonitrilos .5.9.6 Cianatos, isocianatos, tiocianatos e isotiocianatos .Grupos funcionales que contienen azufre .5.10.1 Tioles .

5.3

x índice general

6 Espectroscopía IR ;........................................... 2456.1 Alcanos 2456.2 Alquenos 248

6.2.1 Monoolefinas..................................................................... 2486.2.2 Alenos 251

6.3 Alquinos........................................................................................... 2526.4 Compuestos alicíclicos..................................................................... 2536.5 Hidrocarburos aromáticos 2556.6 Compuestos heteroaromáticos 2586.7 Compuestos halogenados................................................................. 260

6.7.1 Compuestos de flúor 2606.7.2 Compuestos de cloro.......................................................... 2616.7.3 Compuestos de bromo 2626.7.4 Compuestos de iodo........................................................... 262

6.8 Alcoholes, éteres y compuestos relacionados 2636.8.1 Alcoholes y fenoles............................................................ 2636.8.2 Éteres, acetales y cetales 2646.8.3 Epóxidos 2666.8.4 Peróxidos e hidroperóxidos................................................ 267

6.9 Compuestos nitrogenados 2686.9.1 Aminas y compuestos relacionados 2686.9.2 Nitro y nitrosocompuestos 2706.9.3 Irninas y oximas 2726.9.4 Azocompuestos.................................................................. 2746.9.5 Nitrilos e isonitrilos 2756.9.6 Diazocompuestos............................................................... 2766.9.7 Cianatos e isocianatos 2776.9.8 Tiocianatos e isotiocianatos 278

6.10 Grupos funcionales que contienen azufre......................................... 2806.10.1 Tioles y sulfuros 2806.10.2 Sulfóxidos y sulfonas 2816.10.3 Derivados tiocarbonílicos 2836.10.4 Derivados del ácido tiocarbónico 283

6.11 Compuestos carbonílicos 2866.11.1 Aldehídos........................................................................... 2866.11.2 Cetonas 2876.1 1.3 Ácidos carboxílicos 2906.11.4 Ésteres y lactonas............................................................... 292

243

Espectros de disolventes y compuestos de referencia .5.14.1 Espectros de IH-RMN de disolventes deuterados .5.14.2 Espectros de IH-RMN de compuestos de referencia .5.14.3 Espectros de IH-RMN de una mezcla de disolventes

comunes no deuterados .

5.14

237239240240242

Nucleótidos y nucleósidos .Referencias .

5.13.35.13.4

índice general XI

295298300301304304305308309310310311312

7 Espectrometría de masas........ 3137.1 Alcanos 313

7.1.1 AIcanos no ramificados..................................................... 3-137.1.2 Alcanosramificados 3137.1.3 Referencias 314

7.2 AIguenos 3157.2.1 AIguenos no ramificados.... 3157.2.2 Alguenos ramificados........................................................ 3157.2.3 Polienosypoliinos............................................................. 3167.2.4 Referencias 316

7.3 A1guinos..... 3177.3.1 Alguinos alifáticos 3177.3.2 Referencias 317

7.4 Hidrocarburos alicícJicos 3187.4.1 CicJopropanos 3187.4.2 Compuestos monocíclicos saturados 3197.4.3 Compuestos policíclicos 3197.4.4 Derivados ciclohexenílicos 3197.4.5 Referencias 320

7.5 Hidrocarburos aromáticos................................................................ 3217.5.1 Hidrocarburos aromáticos.................................................. 3217.5.2 Hidrocarburos aromáticos alquilsustituidos....................... 3217.5.3 Referencias 322

7.6 Compuestos heteroaromáticos 3237.6.1 Características generales.................................................... 3237.6.2 Furanos 3237.6.3 Tiofenos 3237.6.4 Pirroles............................................................................... 3247.6.5 Piridinas 3247.6.6 N-óxidos de piridina y quinolina........................................ 3257.6.7 Piridazinasypirimidinas 3257.6.8 Pirazinas 326

6.136.14

Otros compuestos .6.12.1 Compuestos de silicio .6.12.2 Compuestos de fósforo .6.12.3 Compuestos de boro .Aminoácidos .Disolventes, medios de suspensión e interferencias .6.14.1 Espectros infrarrojos de los disolventes más habituales .6.14.2 Espectros infrarrojos de losmedios de suspensión .6.14.3 Interferencias en los espectros infrarrojos .

6.12

Amidas y Iactarnas ..Anhídridos de ácidos carboxílicos .Haluros de acilo .Derivados del ácido carbónico ..

6.11.56.11.66.11.76.11.8

XII índice general

326326327327328328329329329330330331331331332332332333334335335336337337337337338339339339340341341341342342342342343343344344345345345345

Piperazinas .Aminas aromáticas .Nitrocompuestos alifáticos .Nitrocompuestos aromáticos .Diazocompuestos .Azobencenos .Azidas alifáticas .Azidas aromáticas .Nitrilos alifáticos .Nitrilos aromáticos .Isonitrilos alifáticos (R-NC) .Isonitrilos aromáticos (Ar-NC) .Cianatos alifáticos (R-OCN) ..Cianatos aromáticos (Ar-OCN) ..Isocianatos alifáticos (R-NCO) .

7.9.47.9.57.9.67.9.77.9.87.9.97.9.107.9.117.9.127.9.137.9.147.9.157.9.167.9.177.9.18

7.9

7.8

7.7

7.6.9 Indoles .7.6.10 Quinolinas e isoquinolinas ..7.6.11 Cinolina, ftalazina, quinazolina y quinoxalina .7.6.12 Referencias .Compuestos halogenados .7.7.1 Halogenuros alifáticos saturados .7.7.2 PoIihaloalcanos .7.7.3 Halogenuros aromáticos .7.7.4 Referencias .Alcoholes, éteres y compuestos relacionados .7.8.1 Alcoholes alifáticos .7.8.2 Alcoholes alicíclicos .7.8.3 Alcoholes alifáticos insaturados .7.8.4 Glicoles vecinales .7.8.5 Hidroperóxidos alifáticos .7.8.6 Fenoles ..7.8.7 Alcoholes bencílicos .7.8.8 Éteres alifáticos .7.8.9 Éteres insaturados .7.8.10 Éteres alquilcicloalquílicos .7.8.11 Éterescíclicos .7.8.12 Epóxidosalifáticos .7.8.13 Metoxibencenos .7.8.14 ~teresalquil.arílicos .7.8.15 Eteres aromaticos .7.8.16 Peróxidos alifáticos .7.8.17 Referencias .Compuestos nitrogenados .7.9.1 Aminas alifáticas saturadas .7.9.2 Cicloalquilaminas .7.9.3 Aminascíclicas .

índice general XIII

346346347347348348349349349350350351351351352352353354354355355355356356357357358358358358359359359360360361361361363363364364365365365367

7.11.11 Ésteres alifáticos saturados ..7.1l.12 Ésteres insaturados .7.11.13 Ésteres de ácidos aromáticos ..7.11.14 Lactonas .7.11.15 Amidas alifáticas ..7.11.16 Amidas de ácidos carboxílicos aromáticos ..7.11.17 Anilidas ..7.11.18 Lactamas .7.11.19 Imidas ..

Aldehídos alifáticos insaturados ..Aldehídos aromáticos .Cetonas alifáticas .Cetonas insaturadas ..Cetonas alicíclicas .Cetonas aromáticas ..Ácidos carboxílicos alifáticos ..Ácidos carboxílicos aromáticos .Anhídridos de ácidos carboxílicos .

7.Il.27.1l.37.11.47.11.57.11.67.11.77.1l.87.11.97.11.10

7.10.4 Sulfuros alquilvinílicos ..7.10.5 Sulfuros cíclicos .7.10.6 Sulfuros aromáticos .7.10.7 Disulfuros ..7.10.8 Sulfóxidos alifáticos ..7.10.9 Sulfóxidos alquilarílicos y diarílicos .7.10.10 Sulfonas alifáticas ..7.10.11 Sulfonas cíclicas ..7.10.12 Sulfonas alquilarílicas ..7.10.13 Sulfonas diarílicas ..7.10.14 Ácidos sulfónicos aromáticos ..7.10.I5 Ésteres de los ácidos alquilsulfónicos ..7. 10.16 Ésteres de los ácidos arilsulfónicos ..7.10.17 Sulfonamidas aromáticas .7.10.18 S-Ésteres de los ácidos tiocarboxílicos ..7.10. I9 Referencias ..Compuestos carbonílicos .7.11.1 Aldehídos alifáticos .

7.11

Tioles aromáticos .Sulfuros alifáticos .

7.10.27.10.3

7.9.19 lsocianatos aromáticos (Ar-NCO) .7.9.20 Tiocianatos alifáticos (R-SCN) .7.9.21 Tiocianatos aromáticos (Ar-SCN) .7.9.22 lsotiocianatos alifáticos (R-NCS) .7.9.23 Isotiocianatos aromáticos (Ar-NCS) ..7.9.24 Referencias .Grupos funcionales que contienen azufre .7.I0.1 Tioles alifáticos ..

7.10

XIV índice general