II Congreso de Química de Productos Naturales …37 21 al 24 de septiembre de 2010 Dominguezia -...

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Dominguezia - Vol. 26(2) - 201021 al 24 de septiembre de 2010

II Congreso de Química de Productos Naturales Argentino-Chileno-HispanoLa Diversidad Química y Biológica de Organismos de la Región Patagónica

Comité Científico

Dr. José Darias (Consejo Superior de Investiga-ciones Científicas, España).

Dr. Pedro Joseph-Nathan (Centro de Investiga-ción y de Estudios Avanzados del Instituto Po-litécnico Nacional - Instituto Politécnico Na-cional, México).

Dr. Pedro Cuadra (Universidad de Magallanes,Chile).

Dra. Azucena González (Consejo Superior de In-vestigaciones Científicas, España).

Dra. Mónica Freile (Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco, Argentina).

Dr. Bruce Cassels (Universidad de Chile, Chile).Dr. Matías Reina (Consejo Superior de Investi-

gaciones Científicas, España).Dr. Luis Villarroel (Universidad de Santiago de

Chile, Chile).Dra. María Enriqueta Díaz de Vivar (Universi-

dad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco,Argentina).

Dra. Susana Zacchino (Univesidad Nacional deRosario, Argentina).

Dra. Marcia Mazzuca (Universidad Nacional dela Patagonia San Juan Bosco, Argentina).

Dr. Hugo Chludil (Universidad de Buenos Aires,Argentina).

Dra. Vilma Balzaretti (Universidad Nacional dela Patagonia San Juan Bosco, Argentina).

Dra. Silvia González (Universidad Nacionalde la Patagonia San Juan Bosco-Esquel, Ar-gentina).

Comité Organizador

Presidente: Dra. Mónica Freile (Universidad Nacio-nal de la Patagonia San Juan Bosco, Argentina).

Secretarios: Farm. Karina Gamarra (Universidad Na-cional de la Patagonia San Juan Bosco) y Dr. PedroCuadra (Universidad de Magallanes, Chile).

Tesoreros: Farm. Rita Kurdelas y Dra. AdrianaGratti (Universidad Nacional de la Patagonia SanJuan Bosco, Argentina).

Vocales: Dra. Sara Fernández, Dra. Marcia Mazzuca,Dra. Olga Herrera, Dra. María Enriqueta Díaz deVivar y MSc. Ana Berastegui (Universidad Nacio-nal de la Patagonia San Juan Bosco, Argentina).

EditoresDra. María Isela Gutiérrez (Universidad Nacional de

la Patagonia San Juan Bosco, Argentina).Srta. Mónica Buvinic (Universidad de Magallanes,

Chile).

Instituciones Organizadoras

El II Congreso de Química de Productos Natu-rales Argentino-Chileno-Hispano (II CchHA) esla continuidad de una serie de reuniones sobre laquímica de la diversidad biológica de la regiónPatagónica Argentina Chilena, con el aval de laUniversidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco, la Universidad de Magallanes, la Universi-dad Nacional de Comahue, la Universidad Nacio-nal Austral y otras instituciones de Chile y España.

Puerto Madryn - Chubut - República Argentina21-24 de septiembre de 2010

Universidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco (UNPSJB) ArgentinaUniversidad de Magallanes (UMAG) Chile

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II Congreso de Química de Productos Naturales Argentino-Chileno-Hispano

EL GÉNERO LAURENCIA COMO REFEREN-TE EN EL DESARROLLO DE LA QUÍMICADE PRODUCTOS NATURALES MARINOS.José Darias. Instituto de Productos Naturales yAgrobiología, Avenida Astrofísico F. Sánchez, 3.Apartado 195, 38206 La Laguna, Tenerife, IslasCanarias, España.Dada la abundancia de cloro y bromo en los océanos,no es de extrañar que la mayoría de los compuestoshalogenados sean de origen marino. Las algas y elfitoplancton producen una gran diversidad de compues-tos organohalogenados y, quizás, representan el 20-25% de todos los organohalogenados naturales cono-cidos. Desde que comenzó el estudio sistemático de laquímica de organismos marinos, hace unas décadas, lainvestigación de especies del género Laurencia ha te-nido un papel preponderante hasta nuestros días. Lassesquiterpeno ciclasas son catalizadores naturalesversátiles, frecuentes en al menos 40 especies de algasLaurencia. Estas enzimas son responsables de la for-mación de más de 15 esqueletos sesquiterpénicoscarbonados en el género; el esqueleto chamigreno esel más común con más de 110 metabolitos, la mayorparte polihalogenados. La biosíntesis de muchos deestos productos requiere múltiples etapas enzimáticas–entre ellas la halogenación biológica– que compro-meten parte del inventario genético de la especie, porlo que los metabolitos secundarios halogenados debentener alguna función específica. Algunos estudios apor-tan evidencias de que los organohalogenados ejercenun papel defensivo (antibacteriano, antiincrustante yrepelente) y desempeñan un papel decisivo en el asen-tamiento natural del organismo.

LA BÚSQUEDA BIOGUIADA DE META-BOLITOS BIOACTIVOS. Fernando Echeverri.Universidad de Antioquia-Grupo de QuímicaOrgánica de Productos Naturales Medellín-Co-lombia. Correo electrónico: [email protected] / [email protected] la última década, el aislamiento, la purificacióny la identificación de metabolitos secundarios de orí-genes animal, vegetal y microbiano ha cedido sufundamento curiosístico a otras motivaciones de ti-pos farmacológico y toxicológico. Ello se ha logra-do por nuevos enfoques basados en técnicas analíti-

cas de-replicativas, un análisis más preciso de lavalidez etnobotánica, la evaluación de nuevas opor-tunidades y necesidades medicinales y el uso demetodologías bioguiadas. Al respecto, se han desa-rrollado varias investigaciones que permiten obte-ner nuevas moléculas bioactivas contra varias en-fermedades. Esas moléculas representan nuevospuntos de partida para generar, a su vez, otras sus-tancias más activas y con menores efectos secunda-rios. Algunas de ellas se relacionan a continuación.1. Parásitos. Sigue existiendo un creciente déficitde nuevos medicamentos para combatir enfermeda-des ocasionadas por parásitos, a pesar del crecienteauge de la medicina tradicional; por tal razón algu-nas de esas enfermedades están catalogadas como“enfermedades huérfanas”; se han obtenido variassustancias activas contra malaria, leishmaniasis,tripanosomiasis y tuberculosis e incluyen lignanos,cromanos, withanolidos, saponinas esteroidales ytriterpénicas. 2. Virus. Es difícil definir si las enfer-medades de origen viral son tanto o más difíciles decombatir que las anteriormente mencionadas; afec-ciones como dengue, influenza y sida, entre otras,afectan una parte importante de la población, tantoen países desarrollados, como en subdesarrollados.Al respecto hemos encontrado varios diterpenos yun cianoglicósido como antivirales, pero a la veztambién se ha encontrado una sustancia que tiene lapropiedad de reactivar formas latentes del virus delsida, lo que se constituye hoy en una alternativa com-plementaria en la farmacoterapia de esta enferme-dad. 3. Dolor. A pesar de los avances de lafarmacología, la frase “Parirás con dolor” aún esválida en el siglo XXI; nuevas alternativas para do-lores difusos o de origen bioquímico desconocido oincierto, menores efectos secundarios, más selecti-vidad y mayor tiempo de acción son las expectati-vas que aún están por cumplirse para los medica-mentos actuales. Varios metabolitos de especies delgénero Piper (Piperaceae) y Spilanthes (Asteraceae)tienen interacciones diferenciales con algunos re-ceptores, por lo que se constituyen en nuevas cabe-zas de serie para explorar nuevos tipos de analgé-sicos. Todos los aspectos estructurales y biológicosde las sustancias mencionadas serán expuestos y de-batidos en esta conferencia.

Conferencias

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LA NATURALEZA, PUNTO DE PARTIDA ENLA BÚSQUEDA DE NUEVOS ESQUELETOSQUÍMICOS CON INTERÉS FARMACOLÓ-GICO. Diego Cortés. Departamento de Farma-cología, Facultad de Farmacia, Universidad deValencia. 46100 Burjassot, Valencia, España -www.farmacoquimicavalencia.es.La naturaleza ha proporcionado multitud de molé-culas con esqueletos químicos originales que handado lugar a medicamentos, algunos de los cualessiguen siendo utilizados hoy día, o han proporcio-nado la idea de cómo preparar estructuras relacio-nadas, que luego resultaron ser fármacos de granutilidad en terapéutica. Las estatinas, obtenidas porfermentación a partir de microorganismos; anti-tumorales, como la campthotecina y la navelbina, oel inhibidor de acetilcolinesterasa utilizado en fasesiniciales de Alzheimer, galanthamina, obtenidos porextracción con disolventes a partir de especies ve-getales; o recientemente, el antitumoral yondelis, deorigen marino, son algunos ejemplos de moléculasque revolucionaron el mundo terapéutico en las úl-timas décadas. Nuestro grupo forma parte de loslaboratorios dedicados a la búsqueda de nuevos es-queletos químicos que puedan constituir el puntode partida en el diseño de más medicamentos de sín-tesis. En este sentido, a partir de isoquinoleínasdopaminérgicas hemos sintetizado fármacosantidepresivos. Por otra parte, conocemos los reque-rimientos imprescindibles para la actividadinhibidora del complejo I mitocondrial de lasacetogeninas, moléculas de gran potencial antitumo-ral. Otros esqueletos, como los benzopiranosprenilados y las estiril lactonas, se encuentran den-tro de nuestros objetivos.

DIFERENTES ASPECTOS A CONSIDERAREN LA BÚSQUEDA DE PLANTAS CON ACTI-VIDAD ANTIFÚNGICA. Susana A. Zacchino.Área Farmacognosia, Facultad de CienciasBioquímicas y Farmacéuticas. Suipacha 531(2000) Rosario, Argentina. Correo electrónico:[email protected] incidencia de infecciones fúngicas ha aumenta-do sorprendentemente en los últimos años, que nofue acompañado con el descubrimiento de nuevasdrogas antifúngicas efectivas y, sobre todo selecti-vas, en forma simultánea. Hay actualmente un nú-mero limitado de drogas antifúngicas eficaces y,sumado a esto, la resistencia a las mismas ha ido

creciendo en forma alarmante; constituyen, en con-secuencia, un serio problema para un futuro muypróximo (Mathew y col., 2009). Existe, por lo tan-to, un consenso general de que es necesario buscarnuevos antifúngicos. De entre las distintas fuentesde compuestos bioactivos, las plantas proveen opor-tunidades ilimitadas para el aislamiento de nuevoscompuestos antifúngicos, pero el primer gran dile-ma que se presenta, ante la gran biodiversidad exis-tente, es cómo seleccionarlas para comenzar su es-tudio. A lo largo de los años, diferentes grupos hanseguido diferentes criterios, eligiendo a las especiesya sea por familias vegetales, por regiones geográ-ficas y, dentro de cada región, basándose en datosetnofarmacológicos o bien, al azar (Svetaz y col.,2010). Además de la forma de seleccionar las plan-tas, el éxito depende de muchos otros factores quese pueden agrupar de la siguiente forma: (i) tipos deextractos a evaluar; (ii) metodología a utilizar; (iii)panel de hongos prueba. Con respecto a los solven-tes usados para extracción y a la metodologíaextractiva, se presentan resultados obtenidos condistintos tipos de extractos, y se muestran algunosejemplos en los cuales las reacciones indeseadas lle-varon a un resultado erróneo en cuanto a la activi-dad biológica de la especie vegetal. En lo referentea la metodología que se ha de utilizar, típicamentese establece un esquema de ensayos, comenzandocon un ensayo primario de alta capacidad que per-mita detectar actividad inhibitoria del crecimientode las cepas fúngicas en un tiempo breve, detectan-do a los más interesantes y descartando los con mo-derada o baja actividad (Clark y Walker, 2000). Ac-tualmente estamos utilizando un nuevo paradigmaensayando los compuestos en combinación con dro-gas comerciales en dosis bajas. El panel de hongosprueba es un punto importante que se debe conside-rar. Hay que tener en cuenta el objetivo de la inves-tigación de modo de seleccionar las cepas fúngicasmás adecuadas. Como se observa en la bibliografía,la capacidad inhibitoria de un extracto varía muchofrente a las diferentes especies fúngicas y, entre ellas,frente a las distintas cepas de la misma especie. Loscompuestos seleccionados en este primer tamizajeson sometidos a ensayos secundarios y de mayororden. En este segundo tipo de ensayos, se corrobo-ra la actividad observada en el primer ensayo, y loscompuestos seleccionados se someten a otros ensa-yos incluidos estudios de modo de acción, que pue-den consistir en pruebas celulares simples y otras,

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más sofisticadas en nivel molecular. Así, de una grancantidad de compuestos sometidos a ensayos pri-marios surgen unos pocos candidatos para continuarsu estudio.Agradecimientos: Al Consejo Nacional de Investi-gaciones Científicas y Técnicas, la Agencia Nacio-nal de Promción Científica y Técnica y la Universi-dad Nacional de Rosario.BibliografíaClark ,A. and Walker, L. (2000). “Discovery of antifungal

agents from natural sources: Virulence factor targets”. In:Cutler, S.; Cutler, H. (Eds.) Biologically Active NaturalProducts: Pharmaceuticals, CRC Press (Boca Raton): 95-106.

Mathew, B. and Nath, M. (2009). “Recent approaches toantifungal therapy for invasive mycoses”. Chem. Med. Chem.4: 310-323.

Svetaz, L. et al. (2010).”Value of the ethnomedical informationfor the discovery of plants with antifungal properties”. J.Ethnopharmacol. 127: 137-158.

AVANCES RECIENTES EN EL ESTUDIO DEPRODUCTOS NATURALES POR DICRO-ÍSMO CIRCULAR VIBRACIONAL. PedroJoseph-Nathan. Departamento de Química, Cen-tro de Investigación y de Estudios Avanzados delInstituto Politécnico Nacional. Apartado 14-740,México, D. F., 07000 México. (CINVESTAV-México). Correo electrónico: [email protected]; www.nathan.cinvestav.mx.Debido a la enorme diversidad estructural de lasmoléculas orgánicas producidas por los organismosvivos y a que en la gran mayoría de los casos lanaturaleza biosintetiza los llamados metabolitos se-cundarios de manera enantioselectiva, es cada vezmás relevante disponer de metodologías analíticasque permitan conocer la quiralidad de los produc-tos naturales orgánicos. Es el caso del dicroísmo cir-cular vibracional, desarrollado en los últimos añoscomo un método específico para ese fin, y que sebasa en la comparación de un espectro experimen-tal con otro calculado empleando la teoría de fun-cionales de la densidad. Por ello, y a continuaciónde los resultados presentados en la reunión anterior,en Puerto Natales, Chile, en esta ocasión se expon-drán resultados publicados durante este año (Arechey col., 2010; Muñoz y col., 2010a, 2010b; Reina ycol., 2010; Joseph-Nathan y col., 2010; Burgueño-Tapia, 2010), así como algunos resultados que aúnpermanecen inéditos. Los títulos de las publicacio-

nes incluidas en la bibliografía informan sobre lasmoléculas que serán presentadas, y cada listado deautores da el crédito a quienes hicieron posible losestudios.BibliografíaAreche, C.; San-Martín, A.; Rovirosa, J.; Muñoz, M.A.;

Hernández-Barragán, A.; Bucio, M.A. and Joseph-Nathan,P. (2010). “Stereostructure reassignment and absoluteconfiguration of isoepitaondiol, a meroditerpenoid fromStypopodium flabelliforme”. J. Nat. Prod.73: 79-82.

Burgueño-Tapia, E.; Zepeda, L.G. and Joseph-Nathan, P.(2010). “Absolute configuration of (-)-myrtenal byvibrational circular dichroism”. Phytochem. 71: 1158-1161.

Joseph-Nathan, P.; Leitão, S.G.; Pinto, S.C.; Leitão, G.G.; Bizzo,H.R.; Costa, F.L.P.; de Amorim, M.B.; Martínez, N.;Dellacassa, E.; Hernández-Barragán, A. and Pérez-Hernández, N. (2010). “Structure reassignment and absoluteconfiguration of 9-epi-presilphiperfolan-1-ol”. TetrahedronLetters 51: 1963-1965.

Muñoz, M.A.; Areche, C.; Rovirosa, J.; San-Martín, A. andJoseph-Nathan, P. (2010b). “Absolute configuration ofsargaol acetate using DFT calculations and vibrational cir-cular dichroism”. Heterocycles 81: 625-635.

Muñoz, M.A.; Muñoz, O. and Joseph-Nathan, P. (2010a).“Absolute configuration determination and conformationalanalysis of (-)-(3S,6S)-3α,6β-diacetoxytropane usingvibrational circular dichroism and DFT techniques”. Chirality22: 234-241.

Reina, M.; Burgueño-Tapia, E.; Bucio, M.A. and Joseph-Nathan, P. (2010). “Absolute configuration of tropanealkaloids from Schizanthus species by vibrational circulardichroism”. Phytochem. 71: 810-815.

QUÍMICA Y ALGUNOS ANTECEDENTES YENSAYOS SIMPLES DE LA ACTIVIDAD BIO-LÓGICA DE PLANTAS DE LA ZONA AUS-TRAL DE CHILE. V. Fajardo1, A. Gallardo1, M.Araya1, P. Joseph-Nathan2, A. Oyarzún1, P. Cua-dra1, V. Sanhueza1, L. Manosalva1, L. Villarroel4

y J. Darias3. 1Facultad de Ciencias, Universidadde Magallanes, Chile. 2Cinvestav, México. 3Csic,Tenerife, España. 4Facultad de Ciencias Quími-cas, USACH, Chile.La presentación tiene por finalidad resumir los as-pectos relevantes de los estudios llevados cabo enlos últimos años en el Laboratorio de ProductosNaturales de la Universidad de Magallanes. Se des-tacarán los trabajos inéditos a la fecha, y otros quefueron publicados en revistas especializadas revis-ten interés por sus potenciales actividades biológi-

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cas, detectadas en la última década en el mismo la-boratorio. Desde estos puntos de vista, se debe con-siderar los trabajos realizados de la familia de lasBerberidáceas, en el género Berberis, presente enun elevado número de especies, tanto en la PatagoniaChilena, como en la Argentina. Las especies del gé-nero Berberis; además de ser una rica fuente dealcaloides bencilisoquinolínicos terciario ycuaternarios –derivados biogenéticamente del aminoácido tirosina– tienen un alto potencial biológicocaracterizado por sus actividades antifúngica,antiinflamatoria y antibacterial; también han sidoutilizadas como una alternativa medicinal para eltratamiento de algunas dolencias, como diarrea, úl-ceras, hemorragias digestivas y enfermedades deltracto digestivo. Las especies estudiadas del géneroBerberis corresponden a B. montana, B. ilicifolia,B. darwinii, B. buxifolia, B. rotundifolia y B.coletioides. El estudio biológico desarrollado per-mitió evaluar la actividad biológica de extractosmetanólicos y compuestos frente al ensayo deArtemia salina, así como también determinar la ac-tividad antioxidante frente al radical DPPH y, porúltimo, determinar su potencialidad citotóxica en lainhibición de la división celular en especies deLoxechinus albus. También se probaron extractos,compuestos puros y mezclas de alcaloides para ex-plorar su actividad frente a la diabetes mellitus. Otrade las familias estudiadas es la de las Verbenaceae,que presentan un gran potencial bioactivo, especial-mente antibacterial; mostraron una moderada acti-vidad contra bacterias Gram positivas y Gram ne-gativas. A los ácidos triterpénicos presentes en lafamilia se atribuyen propiedades antimicóticas yantioxidantes. Otras de las aplicaciones biológicasque tienen los ácidos triterpénicos, es su comporta-miento como agente preventivo contra el cáncer,úlceras, antifúngico, antiinflamatorios, además depropiedades antidiabéticas y, otros inhibidores delADN polimerasa eucariótico, entre otras. La espe-cie en estudio en nuestro laboratorio es Junelliatridens. Pungitore et al (2004), describe la accióninsecticida de los triterpénos y derivados deJunellia aspera señalando los efectos tóxicos yantialimentarios contra Sitophilus oryzae (Co-leóptero). De los cinco triterpenos aislados en el la-boratorio, tres presentaron actividad insecticida; encambio, el ácido oleanólico y oleanónico registra-ron una baja toxicidad. La siguiente familia es laValerianaceae, con la presencia de diversas espe-

cies del género Valeriana, aunque se destacan confuerza Valeriana carnosa, por haber sido utilizadacomo alimento por las etnias patagónicas nativasde la región y por su uso contra afecciones como elinsomnio, la hiper excitación nerviosa, la ansiedad,la taquicardia, la hipertensión arterial de causa ner-viosa, los trastornos menopáusicos, dismenorrea, ja-quecas, asma, bronquitis espasmódica, fiebre, con-vulsiones infantiles y los espasmos gastro-intestinales. Esta especie es particularmente intere-sante debido a sus componentes del tipo lignano y alos valepotriatos a lo que se les atribuye actividadimportante, además de aceites esenciales, monoter-penos, entre otros. En relación con su actividad bio-lógica presenta actividad citotóxica y una negativaactividad toxicológica. Otra de las familias en estu-dio es la de las Lycopodiaceae, representada por losgéneros Huperzia y Lycopodium. El primer géneroes reconocido porque el principal compuestobioactivo es la Huperzina A, alcaloide antico-linesterásico de acción central, eleva la concentra-ción de acetilcolina en las vías nerviosas cerebra-les. Restablece transitoriamente las vías colinérgicas,principalmente las afectadas en el proceso neurode-generativo asociado a la enfermedad de Alzheimer.Los ensayos biológicos aplicados a la especie deHuperzia fueguina señalan una promisoria activi-dad toxicológica y antioxidante; se observó un LC

50de 55 ppm y un porcentaje de 85% de actividadantioxidante; sin embargo, la respuesta citotóxicafue negativa, mayor que 1000 ppm. En la presenta-ción se destacará la presencia de diversos meta-bolitos secundarios en H. fuegiana, además de losalcaloides, entre los cuales se destacan los di ytriterpenos. Además de los estudios realizados a lafecha en las especies mencionadas, se incluirán as-pectos importantes de la familia Drosereaceae,Alstromereaceae y Solanaceae. Las familiasSolanaceae comprenden cerca de 2.000 especiesdistribuidas sobre todo en América, muchas de ellasson conocidas por el elevado contenido en alcaloi-des; sin embargo, esta especie se caracteriza por sualto contenido de Withanolidos tipo de lactonasesteroidales. Esos compuestos han manifestado unagran variedad de actividades bioquímicas. El géne-ro Jaborosa se ha caracterizado por tener actividadantialimentaria en Spodoptera littoralis, y su efectose debería a la presencia del compuesto Jaboro-salactone A. Jaborosa magellanica presenta ac-tividad toxicológica frente a Artemia salina y acti-

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vidad insecticida en D. melanogaster. Resumiendo,en el Congreso de Puerto Madryn se presentaránestudios fitoquímicos y aspectos relevantes de supotencial actividad biológica en especies nativas dela Zona Austral de Chile.

APLICACIÓN DE LA METABOLÓMICA VO-LÁTIL A LA CALIDAD Y SEGURIDAD DEFRUTAS Y DERIVADOS. Eduardo Dellacassa.Cátedra de Farmacognosia y Productos Natura-les, Sección Enología, Facultad de Química-Uni-versidad de la República, Montevideo, Uruguay.Correo electrónico: [email protected] es posible identificar una demanda cre-ciente y dinámica por diferentes tipos de frutas tro-picales y exóticas, un fenómeno que puede expli-carse por el interés de los consumidores en generalpor el concepto de alimentación saludable. En elmismo sentido, el crecimiento de minorías étnicasen algunas regiones desarrolladas, como Europa, asícomo la mayor movilidad y la comunicación globalson aspectos adicionales que se deben considerar.Por otra parte, la industria alimentaria utiliza en for-ma creciente frutas poco conocidas como ingredien-tes, ya sea como modificadores de flavores o comorespuesta al interés de los consumidores por pro-ductos nuevos e inovadores. Si se considera que mu-chas de estas frutas pueden contener compuestos conimportancia terapéutica, se comprende fácilmenteel interés en desarrollar su transformación en regio-nes menos desarrolladas, pero ricas en su bio-diversidad. Paralelamente, y por razones opuestas,existe un interés creciente en el comercio de frutasy alimentos de origen tropical por parte de autori-dades políticas, de las organizaciones internaciona-les y de los institutos de investigación. Sin embar-go, la mayoría de las frutas tropicales son tan exóti-cas en flavor y otras cualidades sensoriales que pue-den actuar como barrera importante para su consu-mo. Para alcanzar la aceptación de un producto, esprimordial evaluar los factores que influyen la op-ción de los consumidores y su comportamiento dela consumición hacia esta categoría de fruta. Lasdiferencias en la composición volátil de una frutapuede deberse tanto al manejo de los cultivares comoa la región de cultivo. Los tratamientos utilizadospara el aislamiento de los compuestos volátiles, asícomo para el estudio de las fracciones glicosidadasno volátiles, también pueden introducir modifica-ciones que deben ser evaluadas. El principal objeti-

vo de esta presentación propone analizar los patro-nes de aceptación potencial, a través de la composi-ción del flavor, de algunas frutas nativas para suconsumo y mejorar su disponibilidad en la región.En este trabajo se presentan resultados obtenidos apartir de la aplicación de herramientas croma-tográficas acopladas (GC-FID, GC-MS, GC-GCbidimensional quiral, GC-O) y su interpretación uti-lizando paquetes estadísticos multivariables(quimiometría).Agradecimientos: Al CSIC, Programa de Vínculocon el Sector Productivo (Modalidad 2) ANII, Pro-grama de Jóvenes investigadores en el sector pro-ductivo, INIA.

CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y SENSO-RIAL DE LA FRACCIÓN VOLÁTIL DEMULINUM SPINOSUM (CAV.) PERSOON¿UNA ESPECIE DE LA ESTEPA PATAGÓ-NICA CON POTENCIAL INTERÉS INDUS-TRIAL? Catalina M. van Baren. Cátedra deFarmacognosia-IQUIMEFA (UBA-CONICET),Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universi-dad de Buenos Aires. Junín 956 2° piso (1113)Ciudad de Buenos Aires, Argentina. Correo elec-trónico: [email protected] spinosum (Cav.) Persoon, comúnmenteconocida como neneo, es una de las especiesarbustivas dominantes en la estepa patagónica. Desus raíces se extrae una oleogomorresina que porla semejanza de sus propiedades físico-químicasy sensoriales con productos altamente estimadosen el mercado internacional, como el gálbano,sugieren una alternativa promisoria de utilizaciónracional. Se realizó la caracterización química ysensorial olfativa de la fracción volátil deMulinum spinosum (Cav.) Persoon colectado en12 poblaciones naturales de la estepa patagónicacon el fin de evaluar la potencialidad industrialde esta especie aromática. El estudio de la frac-ción volátil por GC-FID-MS, permitió identifi-car 132 compuestos no descriptos para esta espe-cie, así como la definición de marcadores quími-cos que la caracterizan. La identidad de los com-puestos mayoritarios fue además, corroborada porespectroscopía RMN de 13C y 1H del aceite esen-cial, sin previa separación de los compuestos.Mediante el análisis estadístico multivariado delos datos obtenidos, se pudieron diferenciar lasmuestras provenientes de regiones costeras de las

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provenientes de Esquel (ecotono) y de laPatagonia central. Estas conclusiones están enconcordancia con las observaciones realizadas porel taxónomo L. Constance (Umbelliferae, 1988)acerca de que pueden reconocerse formas andinasy formas costeras, además de la forma típica deneneo. La caracterización del perfil sensorial porGC/FID/MS/O y el análisis descriptivo y su pos-terior comparación con el gálbano, permitieronestablecer las diferencias entre ambos perfiles, asícomo identificar la presencia de las 2-metoxipirazinas en las fracciones volátiles del neneo ydel gálbano, característicos de sus aromas. Lanotable potencia aromática de estas pirazinas jus-tifica la equivalencia planteada por varios auto-res entre el gálbano y el neneo para su utilizaciónen la industria de perfumería. Si bien no puedeconsiderarse al neneo como un verdadero susti-tuto del gálbano para la industria de fragancias,su valor como nuevo material olfativo es indis-cutido. De acuerdo con los resultados obtenidosy la evaluación realizada por expertos per-fumistas, se puede decir, desde el punto de vistade su propiedad aromática, que es un productocon un mercado promisorio.

HONGOS ENDÓFITOS COMO FUENTE DEDIVERSIDAD QUÍMICA Y BIOLÓGICA.Raimundo Cabrera1, Carmen Elisa Díaz2, Azu-cena González-Coloma3. 1UDI Fitopatología,Univ. de La Laguna, Tenerife, España. 2IPNA-CSIC, España. 3ICA-CCMA, CSIC, España.Correo electrónico; [email protected] organismos endófitos han suscitado un gran in-terés en los últimos años ya que pueden ser organis-mos beneficiosos para la planta huésped y una fuentede metabolitos secundarios de interés (Giménez ycol., 2007). En el marco de nuestro proyecto debioprospección de hongos endófitos de la flora en-démica del Archipiélago Canario, se aislaron e iden-tificaron estos microorganismos, se estudió subiodiversidad, su acción fungicida directa y se rea-lizaron microfermentaciones para hacer un cribadoinicial de organismos productores de metabolitospotencialmente útiles en el control de plagas (in-sectos plaga y hongos y nematodos fitoparásitos).Durante dos años se realizaron muestreos esta-cionales en la formación vegetal conocida con elnombre de laurisilva, paleoflora viviente que se en-cuentra localizada en los archipiélagos maca-

ronésicos de Canarias, Madeira y Azores, con el finde elaborar un catálogo de distribución de estos or-ganismos, y determinar su patrón de distribución,tanto entre especies vegetales como entre islas y ar-chipiélagos. A partir de los 11 muestreos realizadosdurante el período de estudio se obtuvieron un totalde 209 aislados fúngicos pertenecientes a 21 espe-cies diferentes. De las 21 especies encontradas, 9de ellas (el 43%) constituyen una primera cita comohongos endófitos; 8 de las 21 especies identificadasmostraron cierta predilección por determinadas es-pecies vegetales; rango de distribución de las espe-cies endofíticas, las que presentaron un mayor por-centaje de representación fueron Guignardiaendophyllicola y Botryosphaeria ribis y Phomopsissp. Las especies endófitas menos representadas fue-ron Colletotrichum gloeosporioides, Coniothyriumcereale, Cryptosporiopsis sp., Fusarium sp.,Giberella fujikuroi, Paraconiothyrium estuarinum,Pestalotiopsis microspora y Pezicula heterochroma.Por otro lado, las especies endófitas que mostraronun mayor rango de hospederos fueron: Guignardiaendophyllicola y Botryosphaeria ribis. En relacióncon la dependencia estacional Phomopsis viticolase aisló únicamente en primavera. Los aislados dehongos endófitos se fermentaron en medio líquidodel que se obtuvieron los extractos fúngicos conEtOAc. Las plantas huésped se extrajeron con EtOH.Ambos tipos de extractos se ensayaron frente a loslepidópteros Chrysodeixis chalcites, Spodopteralittoralis, el crisomélido Leptinotarsa decemlineata,los hemípteros Myzus persicae y Rhopalosiphumpadi y hongos patógenos del género Fusarium(F.solani, F.oxysporum fs. lycopersici yF.moniliforme). Al relacionar la actividad an-tifúngica de los extractos vegetales con la de losextractos de endófito, nos encontramos con situa-ciones diferentes: tanto la planta como el hongo re-sultan activos, Laurus novocanariensis; que ningu-no de los dos resulte activo, Semele androgyna, oque sean los hongos aislados los que tienen la acti-vidad, Persea indica. Para la actividad insecticidael patrón es totalmente distinto. Los perfiles quími-cos de esos extractos se obtuvieron por HPLC-MSy se compararon los componentes mayoritarios delos extractos fúngicos y sus correspondientes ex-tractos botánicos.BibliografíaGiménez, C.; Cabrera, R.; Reina, M. and González-Coloma,

A. (2007). Current. Organic. Chemistry 11: 707-720.

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PROTEGIENDO A LA DESCENDENCIA: ELCASO DE EPILACHNA PAENULATA. SoledadCamarano, Andrés González, Carmen Rossini*.Laboratorio de Ecología Química, Facultad deQuímica, Universidad de la República. Gral. Flo-res 2124, CP 11800, Montevideo, Uruguay. *Co-rreo electrónico: [email protected] estudio de la química defensiva de insectos hasido una fuente de moléculas muy diversas desde elpunto de vista estructural; se caracterizaron varia-das sustancias con bioactividad tanto deterrentecomo repelente. En particular los coccinélidos hansido denominados los “master chemists” de la quí-mica de productos naturales (J. Meinwald). En estetrabajo se presentará el estudio de las defensas quí-micas de una especie endémica de coccinélido delCono Sur, Epilachna paenulata (Coleoptera:Coccinellidae). La química defensiva de E.paenulata fue caracterizada como una mezcla devarios alcaloides de origen endógeno: 1-(6-metil-2-piperidil)-propan-2-ona (1), 1-(2-metil-3,4,5,6-tetrahidro-6-piridinil)-propan-2-ona (2), 9-aza-1-metil-biciclo-[3.3.1]nonan-3-ona (3) y 1-(2´´-hidroxietil)-2-(12´-aminotridecil)-pirrolidina (4).Estos alcaloides de E. paenulata han demostradocumplir un papel defensivo contra depredadoresgeneralistas (Camarano y col., 2009), en bioensayosde laboratorio y campo. Estos alcaloides defensivosno son estáticos entre los diferentes estadios de de-sarrollo. Mediante un estudio de la dinámica de es-tas defensas, utilizando precursores marcados conisótopos estables (13C), se logró caracterizar el flujohorizontal (de machos a hembras en la cópula) y elflujo vertical (de hembras a huevos) de losalcaloides. Para ello se realizó previamente un estu-dio de los posibles precursores que pueden ser in-corporados durante la biosíntesis de estos alcaloides.En el caso de (3), se pudo dilucidar que se puedenincorporar hasta 5 unidades de acetato en subiosíntesis. Este y otros estudios de marcado indi-carían un origen poliacetato de los alcaloidespiperidínicos (1), (2) y derivados del homotropano(3) en esta especie. Por otro lado, el estudio de latransferencia de alcaloides de machos a hembrasdurante la cópula, así como la donación de defensaspor parte de ambos progenitores a su progenie hapermitido describir por primera vez un caso de de-fensas biosintetizadas de novo que pueden ser trans-feridas tanto horizontal como verticalmente, un fe-nómeno que previamente solo había sido descrito

para defensas adquiridas de la dieta (Camarano ycol., 2006).

BibliografíaCamarano, S.; González, A. y Rossini, S. (2006) “Chemical

defenses of the ladybird beetle, Epilachana paenulata”.Chemoecology 16: 179-184.

Camarano S., A. González, C. Rossini (2009). “Biparentalendowment of de novo defenses in Epilachna paenulata(Coleoptera: Coccinellidae)”. J Chem Ecol 35: 1-7.

EXPLORANDO LA BIODIVERSIDAD DELGOLFO SAN JORGE: UN ENFOQUE DESDESU IMPORTANCIA EN SALUD. María LujánFlores1, 2, Osvaldo León Córdoba3. 1Farma-cognosia, 2Carrera de Doctorado en Farmacia y3Química Biológica II, GIQBMRNP-CRIDECIT,Facultad de Ciencias. Naturales, UniversidadNacional de la Patagonia San Juan Bosco. km 4,9000, Comodoro Rivadavia, Chubut, Argentina.Correo electrónico: [email protected] costa del Golfo San Jorge y el distrito homóni-mo presentan una biodiversidad marina y terrestreimportante, gran parte inexplorada, especialmentedesde una perspectiva integral y regional, dirigidahacia la obtención de nuevos recursos para la salud,pero también teniendo en cuenta la protección y lasalvaguarda del patrimonio natural. Se destacanmacroalgas que, por las características de la región,evidencian particularidades metabólicas, como plan-tas terrestres propias de zonas semidesérticas y sa-linas. Algunas especies terrestres costeras guardanrelación sistemática con otras que habitan ecosis-temas cercanos al cordón andino, por lo que la com-paración resulta interesante para definir aspectosintegrales de la biodiversidad regional. Respecto desu importancia en salud, algunas especies fueronutilizadas por culturas originarias (tehuelches,tehuelches-mapuches y onas). Teniendo en cuentaestos aspectos, se presentan avances en el estudiode algunos recursos, aplicando metodologías expe-rimentales de acuerdo con las directrices de la OMSpara la investigación de medicinas tradicionales. Sedestacarán especies marinas de Iridaea, Stictosiphonia,Enteromorpha, Ulva, Scytosiphon, Adenocystis,Lessonia y especies terrestres de Colliguaya(Euphorbiaceae), Schinus (Anacardiaceae), Suaeda

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(Chenopodiaceae), Retanilla (Rhamnaceae),Chuquiraga y Chiliotrichum (Asteraceae), Lepidium(Brassicaceae). Los principales grupos químicosbiosintetizados por las macroalgas corresponden ahidratos de carbono (carragenanos, alginatos,manitol, fucoidanos), derivados fenólicos (funda-mentalmente quinonas, flavonoides y ácidos),pigmentos y lípidos (entre los que se destacan lospolares). En cuanto a las plantas, los flavonoides(entre ellos quercetina, miricetina, datiscetina,apigenina, apigenidina), taninos (hidrolizables ycondensados) e hidratos de carbono (se destacanderivados sulfatados), representan los principalesmetabolitos de las especies investigadas. Con res-pecto a las actividades biológicas, las algas presen-taron fundamentalmente actividad antitumoral yantiviral; Colliguaya y Lepidium, actividadantibiótica frente a P. aeruginosa y S. aureus; todaslas plantas tienen propiedades antioxidantes. Los re-sultados químicos y biofarmacológicos guardan re-lación con los usos etnofarmacognósticos y consti-tuyen un estímulo para continuar la investigación.Los estudios son subsidiados por FONCYT (PME216 y PICTO GSJ), PNUD ARG 02/18 BB-34, PI10/C211 UNPSJB-CIPAMCO, PROMFYB - B2Farmacia y PI Chubut Res. SCTeI Nº 07/10.

ALGUNOS EFECTOS DE LA RADIACIÓNULTRAVIOLETA-B EN LAS PLANTAS. PedroCuadra. Universidad de Magallanes, Facultad deCiencias, Departamento de Ciencias y RecursosNaturales. Casilla 113-D, Punta Arenas, Chile.Correo electrónico: [email protected] las últimas décadas han ocurrido una seriede cambios ambientales en el planeta. Dentro de es-tos, el aumento en la disminución de la capa de ozo-no producida como consecuencia de la actividadantropogénica ha incrementado notoriamente losniveles de radiación UV-B que alcanzan la superfi-cie de la Tierra. Esto ha despertado el interés porconocer más acerca de los efectos de esta radiaciónen los organismos vivos. El adelgazamiento de lacapa de ozono atmosférico resulta en un aumentosustancial en la cantidad de radiación UV-B, parti-cularmente en las longitudes de onda que son másactivas biológicamente. La primera alerta acerca deeste fenómeno, se dio en 1984, cuando se presentóun registro que contenía mediciones desde el año1966. Varios años más tarde, las dimensiones del“agujero de ozono”, adquieren tal extensión que al-

canza altas latitudes en el Cono Sur de América.Del mismo modo, estos acontecimientos han des-pertado un gran interés por desarrollar estudios at-mosféricos y la literatura especializada ha dado es-pecial énfasis a los efectos que esta radiación pro-duce en los seres vivos. En este sentido, existen va-rios estudios que demostraron los efectos de la ra-diación UV-B en las plantas. Estas alteraciones va-rían desde síntomas visibles en las hojas, como de-coloración y disminución del área foliar, hasta cam-bios más relevantes en ciertos procesos fisiológi-cos, morfológicos y bioquímicos. Otros estudiosdescribieron los efectos de esta radiación en labiomasa, la actividad enzimática, la composiciónquímica y el ADN. En este estudio se presentaránlas respuestas fitoquímicas, moleculares y fisioló-gicas obtenidas –mediante el uso de herramientasbioquímicas y de la genómica– en plantas de diver-sas familias botánicas.

INVESTIGACIÓN CON ESPECIES AROMÁ-TICO-MEDICINALES EN CULTIVO CON-TROLADO EN ARAGÓN COMO FUENTE DEPRODUCTOS NATURALES. Jesús BurilloAlquézar. Centro de Investigación y Tecnolo-gía Agroalimentaria, Gobierno de Aragón,Unidad de Recursos Forestales, Línea de Aro-máticas y Medicinales. Avda. Montañana, 930,50059 Zaragoza, España Correo electrónico:[email protected] investigación y la experimentación con plantasaromáticas y medicinales se realiza desde hace másde 20 años en el Centro de Investigación y Tecnolo-gía Agroalimentaria del Gobierno de Aragón. Ac-tualmente se están estudiando distintas poblacionesde los géneros: Artemisia; Lavandula y Geranium,para conocer sus posibilidades de multiplicación ycomportamiento de adaptación a cultivo controladoen diferentes zonas agroclimáticas de la Comuni-dad Autónoma de Aragón. Se realizó un seguimien-to y control exhaustivo a las especies en cada unade las fases del estudio de la planta, con el fin decomprobar sus posibilidades productivas, transfor-mación en materia seca y aceite esencial y compo-sición química de cada especie que se desarrolla enlas diferentes zonas. El planteamiento de multipli-cación y transformación de las especies en estudiose realiza en las instalaciones del Centro de Investi-gación y Tecnología Agroalimentaria, y los ensa-yos de campo, en las parcelas experimentales de las

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localidades de Aguarón y Ejea de los Caballeros enla provincia de Zaragoza. Dado que el estudio delos géneros expuestos se encuentra al principio dela investigación, es prematuro sacar conclusionesde rentabilidad en los primeros años de cultivo, puestodas las especies son perennes y pueden llegar atener un ciclo productivo de aproximadamente cin-co años. Se obtuvo materia seca de todas las plantasy, extractos con distintos métodos, para la realiza-ción de ensayos en el campo de los productosnaturales.

INVESTIGACIONES CON TRITERPENOI-DES. Bruce K. Cassels. Departamento de Quí-mica, Facultad de Ciencias, Universidad de Chi-le. Las Palmeras 3425, 7800024 Ñuñoa, Santiagode Chile. Correo electrónico: [email protected] dos últimas décadas han visto un renacer delinterés en los triterpenoides, especialmente lospentacíclicos, como resultado de una serie de des-cubrimientos que señalan algunos de estos compues-tos por sus potentes actividades antiinflamatorias,antiproliferativas, antivirales, cardio y gastro-protectoras; se duplicó el número de publicacionesnuevas en este campo cada dos a tres años. En par-ticular llama la atención el esfuerzo dedicado a laderivatización y al estudio farmacológico de losderivados del ácido betulínico, abundante subpro-

ESTUDIOS SOBRE LA ESTRUCTURA Y ME-CANISMOS DE ACCIÓN ANTICOAGULAN-TE DE UN ARABINANO SULFATADO DELALGA VERDE CODIUM VERMILARA. PaulaV. Fernández1, Irene Quintana2, Alberto S. Ce-rezo3, Marina Ciancia1, 3. 1Cátedra de Químicade Biomoléculas, Departamento de Biología Apli-cada y Alimentos, Facultad de Agronomía, Uni-versidad de Buenos Aires, Avda. San Martín 4453(1417) Buenos Aires, Argentina. 2Laboratorio deHemostasia y Trombosis, Departamento de Quí-mica Biológica, Facultad de Ciencias Exactas yNaturales, Universidad de Buenos Aires, CiudadUniversitaria, Pabellón 2 (1428) Buenos Aires, Ar-

Mesa marinosEstado actual de investigaciones aplicadas

ducto de la industria de celulosa de abedul (Betulaspp.) en el hemisferio norte. Otros triterpenoidespentacíclicos naturales ampliamente explotados eneste sentido son los ácidos oleanólico y maslínicoque se pueden aislar con buenos rendimientos desubproductos de la industria del aceite de oliva.Nuestros trabajos se centran en el estudio químicoy farmacológico de triterpenoides pentacíclicos conel esqueleto del oleanano, basados en las principa-les sapogeninas del quillay (Quillaja saponariaMol.) y del ombú (Phytolacca dioica L.).

Estos triterpenoides se pueden obtener de materia-les vegetales abundantes y, en el primer caso,industrializados en gran escala para obtenersaponinas. Presentan, a la vez, la ventaja y el desa-fío de una variación de los grupos funcionales rela-tivamente rica que permite y complica la prepara-ción de derivados para su estudio farmacológico.En este congreso se muestran algunos resultadosrecientes surgidos de nuestros laboratorios.

gentina. 3CIHIDECAR-CONICET, Departamen-to de Química Orgánica, Facultad de CienciasExactas y Naturales, Universidad de Buenos Ai-res, Ciudad Universitaria, Pabellón 2 (1428) Bue-nos Aires, Argentina.Codium vermilara (Bryopsidales, chlorophyta) seencuentra en la Argentina en el sur de la provinciade Buenos Aires hasta 43° de latitud sur en la pro-vincia de Chubut. En un trabajo preliminar de nues-tro grupo se determinó que los extractos obtenidosa temperatura ambiente de C. vermilara estabanconstituidos por diferentes cantidades de galactanosy arabinanos sulfatados o por arabinogalactanossulfatados. Intentos realizados para fraccionar es-

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tos polisacáridos por cromatografía de intercambioiónico solo arrojaron resultados parciales y pocoreproducibles. Sin embargo, se logró una separa-ción neta de estos polisacáridos (V1) por precipita-ción con KCl 0,115 M. El precipitado resultó ser unarabinano sulfatado con un alto grado de pureza(31% de V1, 97% Ara, rel. molar Ara: sulfato1:1,8,[α]

D = + 167,5 º) formado por unidades de βD-

arabinopiranosa enlazada por la posición 3 y alta-mente sulfatada en C-2 y C-4. En ensayos de tiem-po de Trombina (TT) sobre plasma, se alcanzaronniveles similares de actividad anticoagulante (2,5-3veces el tiempo de referencia del plasma solo) paraheparina, dermatán sulfato y el arabinano sulfatadoutilizando las siguientes concentraciones: 0,65; 9 y5 µg/ml, respectivamente. En el caso de los ensayosde TT realizados sobre fibrinógeno purificado, in-cubado con cada uno de los tres compuestos, se ob-servaron diferencias significativas. La heparina y eldermatán sulfato no afectaron al TT, mientras queel arabinano alargó los tiempos de coagulación de 2a 4 veces. Esto sugiere que el arabinano podría es-tar actuando de modo diferente a las drogas que ejer-cen su actividad potenciando a la ATIII (ausente enel fibrinógeno purificado), por lo que afectaría di-rectamente a la trombina. Este es un ejemplo quemuestra cómo distintos polisacáridos sulfatadospodrían ejercer su actividad anticoagulante por me-canismos diferentes, lo que implicaría interaccionescon distintas proteínas involucradas en el procesode coagulación. El conocimiento de característicasestructurales específicas de estos polisacáridos y surelación con la actividad anticoagulante podría con-tribuir al entendimiento de la regulación del meca-nismo del proceso de coagulación.

METABOLITOS SECUNDARIOS DE MOLUS-COS MARINOS. Aurelio San Martín Barrientos.Departamento de Química, Facultad de Ciencias,Universidad de Chile.Chile presenta características geográficas y clima-tológicas únicas que han incidido notablemente enla flora y la fauna, tanto marina como terrestre, yque en términos generales se caracterizan por unmarcado endemismo o por una distribución restrin-gida a una área determinada como la Patagonia o elAltiplano. El ejemplo de endemismo más conocidoe importante por la incidencia alimenticia y econó-mica que implica, es el “loco” o Concholepasconcholepas. Así como este, existen muchos orga-

nismos marinos que se encuentran casi exclusiva-mente a lo largo del litoral Pacífico de Sudamérica.Este fenómeno se debe en gran medida a la fría co-rriente de Humboldt que baña las costas australes yse aleja del continente al norte de Chile. Las inves-tigaciones de organismos marinos han tenido unenorme impacto en los productos naturales debidoal gran número de compuestos descritos que tienenrasgos estructurales únicos. También ha incidido enotras áreas del saber, como en la ecología porque hapermitido explicar varias interacciones intra e interespecificas mediante intermediarios químicos; se es-pera que la importancia sea aún mayor en el campobiológico, especialmente en la farmacología. Entrelos organismos que han despertado el interés por suvariada composición química están los moluscos,especialmente los opistobranquios y nudribranquios.Estos grupos de animales se caracterizan por obte-ner metabolitos secundarios de la dieta que usaríancomo defensa química. Asimismo, entre losmoluscos gasterópodos se encuentra el ordenPulmonata (pulmonados) que son los caracoles ybabosas, que han desarrollado pulmones, lo que lespermite vivir en tierra firme; representan al únicogrupo que ha colonizado el medio terrestre. No tie-nen branquias, pero en cambio, cuentan con una ca-vidad vascularizada en el manto, que sirve como unsaco pulmonar funcional para que respiren oxígenotanto por encima como por debajo del agua.Siphonariacea y Trimusculidae son las familias másestudiadas de los pulmonados. Las Siphonarias, ge-neralmente conocidas como lapas falsas, tienenmetabolitos polipropionatos. Estos productos natu-rales pertenecen al grupo poliquétidos y subiosíntesis implica una condensación de unidadespropionato. Estos moluscos se alimentan demicroorganismos y plantas incrustantes y habitanla zona intermareal donde quedan expuestos a nu-merosos predadores. Siphonaria lessoni es la únicaespecie que se encuentra en las costa de Chile. Enmuestras recolectadas desde el estrecho de Maga-llanes (Punta Arenas) hasta en las costas de Chilecentral, se han identificado varios polipropionatos(Rovirosa y col., 1991; Rovira y San Martín, 2006).El género Trimusculus se caracteriza por tenerditerpenoides del tipo labdano. Estos metabolitosse han encontrado en el mucus del manto y se hademostrado que tienen propiedades protectoras fren-te a depredadores. Trimusculus peruvianus es laúnica especie del género que se encuentra en las

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costas de Chile. La composición química de estaespecie no es diferente de otras especies estudiadasen otras latitudes. En muestras recolectadas desdela región de Puerto Montt hasta Antofagasta se hanidentificado labdanos y un grupo de esteroidespolihidroxilados (Rovira y col., 1992; San Martín ycol., 1996; Díaz-Marrero y col., 2003a, 2003b; DíazMarrero y col., 2008; San Martín y col., 2009).

Referencias bibliográficasDiaz-Marrero, A.; Issi, N.; Canales, V.; Chamy, C.; San-Mar-

tín, A.; Darias, J. and Rovirosa, J. (2008). “New diterpenesfrom the marine pulmonate Trimusculus peruvianus”. Natu-ral Product Research 22(17):1516-1520.

Diaz-Marrero, A.R.; Dorta, E.; Cueto, M.; Rovirosa, J.; San-Martín, A.; Loyola, A. and Darias, J. (2003a) “Labdanediterpenes with a new oxidation pattern from the marinepulmonate Trimusculus peruvianus”. Tetrahedron. 59: 4805-4809.

Diaz-Marrero, A.R.; Dorta, E.; Cueto, M.; Rovirosa, J.; San-Martín, A.; Loyola, A. and Darias, J. (2003b). “Newpolyhydroxylated steroids from the marine pulmonateTrimusculus peruvianus”. Arkivoc. (X): 107-117.

Rovirosa, J. and San-Martín, A. (2006). “A novel metabolitefrom the Chilean mollusk Siphonaria lesson”. Química Nova29: 52-53.

Rovirosa, J.; Quezada, E. and San-Martín, A. (1991). “Nue-vos polipropionatos de Siphonaria lessoni de la costa deChile”. Bol. Soc. Chil. Quím. 36(4): 233.

Rovirosa J., Quezada E. and San-Martín A. (1992). “Un nue-vo diterpeno del molusco Trimusculus peruvianus”. Bol. Soc.Chil. Quím. 37: 143.

San-Martín, A.; Ampuero, J.; Gaete, K.; Olea, A. and Rovirosa,J. (2009). “Mantle defensive response of marine pulmonateTrimusculus peruvianus” J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 376: 43-47.

San-Martín, A.; Quezada, E.; Soto, P.; Palacios, Y. andRovirosa, J. (1996). “Labdane diterpenes from the marinepulmonate gastropod Trimusculus peruvianus”. Can. J.Chem. 74(12): 2471.

ESTRUCTURA Y ACTIVIDAD ANTIVIRALDE FUCOIDANOS DE ADENOCYSTISUTRICULARIS, UN ALGA PARDA DE LASCOSTAS PATAGÓNICAS ARGENTINAS.N. M. Andrea, Ponce1; M. Luján, Flores2 y Car-los A., Stortz1. 1Departamento Química Orgá-nica-CIHIDECAR, Facultad de Ciencias Exac-tas y Naturales, Universidad de Buenos Aires,Ciudad Universitaria (1428) Buenos Aires, Ar-gentina. 2Farmacognosia, Facultad de CienciasNaturales, Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco, km 4 (9000)Comodoro Rivadavia, Chubut, Argentina. Co-rreo electrónico: aponce @qo.fcen.uba.ar.Las costas patagónicas argentinas albergan unaamplia diversidad de especies algales, que represen-tan un potencial recurso para ser utilizado con finesmedicinales, entre otros; y de las cuales, las algaspardas han recibido muy poca atención. Estas algasbiosintetizan distintos polisacáridos, entre los quese encuentran los fucoidanos. Esos polímerospertenecen a una familia de homo y hetero-polisacáridos constituidos principalmente de fucosa,acompañada en menores proporciones de galactosa,xilosa, manosa y ácidos urónicos; y han despertadoel interés de algunos investigadores dado quedemostraron importante actividad anticoagulante,antiinflamatoria, antitumoral, antiviral, etcétera; sinembargo, su complejidad estructural ha dificultadoestablecer una clara relación estructura-actividadbiológica. Hace algunos años, en nuestros labo-ratorios, hemos comenzado el estudio de varias

Metabolitos de Trimusculus peruvianus.

Metabolitos de Siphonaria lessoni.

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feofitas provenientes del Golfo San Jorge, entre ellas,Adenocystis utricularis. Esta especie mostró lapresencia de al menos dos tipos de polisacáridos biendiferenciados. Uno de ellos, al que denominamos“uronofucoidanos”, presentó importantes cantidadesde manosa y ácidos urónicos, acompañadas demenores cantidades de xilosa y éster sulfato, y pesosmoleculares relativamente bajos, mientras que los“galactofucanos” estaban compuestos básicamentepor fucosa y galactosa, y presentaron importantesproporciones de sulfato y alto peso molecular. En laevaluación de la actividad antiherpética, estas últimasfracciones mostraron el mayor poder inhibitorio delvirus y sin indicios de citotoxicidad. Los galacto-fucanos además, fueron ensayados frente al virus deinmunodeficiencia humana. En este caso se observóuna importante actividad anti-VIH-1 de lasfracciones, aun cuando fueron evaluadas frente acepas con mutaciones asociadas a la resistencia adrogas de tratamiento. Además el estudio delmecanismo de acción frente a este virus reveló quéocurriría vía la inhibición de la adsorción viral. Estosresultados señalan a los fucoidanos como potencialescandidatos en la generación de productos conaplicación en terapia y profilaxis de infeccionesvirales.

BIOPROSPECCIÓN EN INVERTEBRADOSMARINOS PATAGÓNICOS: ECOLOGÍAQUÍMICA Y BIOACTIVIDAD. ClaudiaMuniain. Universidad Nacional de San Mar-tín. Instituto de Investigación e Ingeniería Am-biental, Laboratorio de Ecología Química yBiodiversidad Acuática. Correo electrónico:[email protected] prospección de la biodiversidad parte de la ne-cesidad de identificar en forma correcta a las espe-cies involucradas en estudios con fines aplicados.Dentro de este largo camino, las instancias para se-guir pueden involucrar diferentes enfoquesinterdisciplinarios que brinden un mayor espectrode conocimientos. Al estudio taxonómico inicial(identificación y designación de un espécimen dereferencia), continúa la aislación y la descripciónquímica del producto natural, y la evaluación de susposibles propiedades bioactivas con amplio poten-cial para los seres humanos (farmacológicos, cos-mética, agroquímicos, biotecnológicos, etcétera). La

investigación en ecología química nos llevó a inter-pretar si existen interacciones químicas específicasen el nivel predador-presa, para obtener informa-ción del origen del metabolito aislado (dieta-biosíntesis de novo), analizar si las estrategias de-fensivas se hallan asociadas a ellos, y determinar sulocalización y función en el organismo. Durantevarios años, hemos seguido estas líneas abordandoel estudio de varios grupos de moluscos (sin conchanudibranquios, con concha tipo “lapas”), equi-nodermos (estrellas y pepinos de mar), antozoos(octocorales y anémonas) y esponjas. Este trabajobrinda una revisión de nuestros resultados publica-dos y otros aún inéditos, así como una perspectivafutura de la prospección de la biodiversidad marinapatagónica.BibliografíaCareaga, V.; Bueno, C.; Muniain, C.; Alché, L. and Maier, M.

(2009). Chemotherapy 55(1): 60-68.Careaga, V.; Muniain, C. and Maier, M. (2009). Simposio In-

ternacional de Química Orgánica. SAIQO. Mendoza.Careaga, V.; Muniain, C. and Maier, M. (en prensa). Chemistry

and Biodiversity.Chludil, H.; Muniain, C.; Seldes, A. and Maier, M. (2002).

Journal of Natural Products 65(6): 860-865.Fontana, A.; Muniain, C. and Cimino, G. (1998). Journal of

Natural Products 61: 1027-1029.García-Matucheski, S. M.; Carbone, M.; Muniain, C.; Mollo,

E.; Ciavatta, M. L.; Villani, G.; Cimino, G.; Gavagnin, M.(2009). 6th European Conference on Marine NaturalProducts. Oporto, Portugal.

García-Matucheski, S. M.; Muniain, C.; Aristizábal, E.;Cutignano, A.; Fontana, A.; Cimino, G. (2009). VII Jorna-das Nacionales de Ciencias del Mar. Bahía Blanca, Provin-cia de Buenos Aires.

Gavagnin, M.; Ungur, N.; Castelluccio, F.; Muniain, C. andCimino, G. (1999). Journal of Natural Products 62(2): 269-274.

Maier, M. S.; Centurión, R.; Muniain, C.; Haddad, R. andEberlin, N. ( 2007). Arkivoc: 301-309.

Muniain, C.; García, S.M.; Blihoghe, D.; Cimino, G.; Fonta-na, A. (2007). 5th European Conference on Marine NaturalProducts. Ischia, Italia.

Muniain, C.; Centurión, R., Careaga, R., and Maier, M. (2008).Journal of the Marine Biological Association of the UnitedKingdom 88(4): 817-823.

Murray, P.; Muniain, C.; Seldes, A and Maier, M. (2001).Tetrahedron 57(47): 9563-9568.

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RELACIONES DE ISÓTOPOS ESTABLES ENPLUMAS DE AVES MIGRATORIAS. MónicaS. Abril1, 2, María Isela Gutiérrez1, 2 y Adrian H.Farmer3. 1Facultad de Ciencias Naturales. 2Ins-tituto de Desarrollo Costero. Universidad Nacio-nal de la Patagonia San Juan Bosco. (9000)Comodoro Rivadavia, Argentina. 3U.S.Geological Survey, Fort Collins Science Center,Fort Collins, Colorado, U.S.A. 80526. Correoelectrónico: [email protected] aves migratorias neárticas se reproducen enAmérica del Norte y migran hacia el Sur para pasarel invierno en climas más cálidos. Debido a que es-tas especies son gregarias sus poblaciones son vul-nerables a alteraciones en los sitios donde se con-gregan para alimentarse, migrar, mudar, invernar odescansar. Los hábitats estacionales de avesmigratorias han sido estudiados analizando en teji-dos la relación de isótopos estables de elementosligeros y abundantes, como hidrógeno (δD), oxíge-no (δ18O), carbono (δ13C), nitrógeno (δ15N) y azufre(δ36S) (Bowen y col., 2005). Las plumas de un indi-viduo reflejan la carga isotópica de su dieta y por lotanto, del sitio de alimentación. Para determinar siestos isótopos estables pueden ser aplicados al es-tudio de los sitios no reproductivos en el Sur de laArgentina de aves migratorias, se examinó la com-posición isotópica en las plumas de las especiesCalidris bairdii, Calidris fuscicollis, Calidriscanutus, Charadius flakandilus y Limosahaemastica y se determinaron los valores de rela-ciones isotópicas en las plumas nuevas de vuelo de247 individuos recolectadas en 17 locaciones a lolargo de la Patagonia Argentina entre los años 2000y 2008. Se colectó un mínimo de tres muestras porespecie y por localidad, después de la muda de lasplumas de las alas e inmediatamente antes de lamigración de primavera. Se obtuvieron valores delas relaciones de isótopos estables: δD, δ18O, δ13C,δ15N y δ36S. Por diversos factores, como la imposi-bilidad de colectar muestras de todas las especiesen todas las localidades o por cantidad insuficientede muestra, no fue posible obtener siempre las rela-ciones de todos los isótopos, lo cual reduce el nú-mero de datos obtenidos. La combinación de todoslos isótopos estables, aplicando métodos multi-variados, produce la mejor clasificación de las mues-tras analizadas. La información obtenida se espera

que contribuya a entender los factores que regulanla poblacion de estas especies migratorias y a suprotección en los distintos sitios de sus rutasmigratorias.Referencia bibliográficaBowen, G.J.; Wassenaar, L.I. and Hobson, K.A. (2005).

Oecologia 143: 337-348.

EVALUACIÓN QUÍMICA DE LA FRACCIÓNACUOSA PURIFICADA DEL DECOCTODE LAS FLORES DE CHILIOTRICHUMDIFFUSUM (ASTERACEAE). Sandra M. Alcal-de1, Osvaldo L. Córdoba2, Carlos A. Taira3 yMaría L. Flores4. 1Farmacología I, 2Química Bio-lógica II y 4Farmacognosia, CRIDECIT - FCN,Universidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco, km 4 (9000) Comodoro Rivadavia,Chubut. 3Farmacología, Facultad de Farmacia yBioquímica, UBA, Buenos Aires, Argentina. Co-rreos electrónicos: [email protected];[email protected] diffusum, “mata negra”, es un arbus-to que habita el Suroeste de la Patagonia Argentina.Sus flores han sido utilizadas por los Onas en medi-cina tradicional. En estudios previos de ejemplarescolectados en verano de 2003, 2006 y 2009, en lalocalidad 28 de Noviembre (Santa Cruz), secados atemperatura ambiente al abrigo de la luz, molidos ytamizados, demostramos que como ocurre con otrasAsteraceae, C. diffusum biosintetiza sustanciasfenólicas de estructuras variables (Alcalde y col.,2007, 2008, 2010). Estas sustancias son importan-tes marcadores quimiotaxonómicos por sus propie-dades farmacológicas. En este trabajo presentamosresultados de la evaluación química cuali y cuanti-tativa de constituyentes polares extraídos de las flo-res por decocción, metodología utilizada en medi-cina tradicional. El material vegetal fue colectado ytratado como se indicó más arriba. El decocto sepurificó con diclorometano y acetato de etilo, y seobtuvo una fracción final acuosa purificada enrique-cida en fenoles y carbohidratos. Los componentesse analizaron mediante perfiles cromatográficos yespectros UV-vis. Los fenoles totales se cuantifica-ron por el método de Folin-Ciocalteu a 765 nm; losflavonoides, a 360 nm en metanol y los carbohidratospor el método del fenol-ácido sulfúrico a 490 nm.Los resultados evidenciaron principalmente

Pósters

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quercetina-7,4´-dimetiléter (ombuina), luteolina,ramnocitrina, quercetagetina libre y 7-O-glicosilada,quercetina-3-O-glc, derivados de kaempferol ymiricetina; catequinas y ácidos fenólicos. Loshidratos de carbono comprendían galactosa, gluco-sa, xilosa y restos de arabinosa. La proporción defenoles fue de 7,3%; los flavonoides representaronel 18,7% y los carbohidratos, 50%, incluidos los li-bres y los que constituyen glicósidos. Estos resulta-dos resultan interesantes en cuanto al patrónbiosintético, el que se corresponde en parte con loque ocurre en otras Asteraceae y guardan relacióncon las propiedades farmacológicas de C. diffusum,principalmente antioxidante, antiinflamatoria ycardiovascular. Los resultados de hidratos de car-bono son, además, inéditos para el género.Agradecimientos: Las investigaciones son subsi-diadas por FONCYT (PME 216), PNUD ARG 02/18 BB-34, PI 10/C211 UNPSJB-CIPAMCO yPROMFYB - B2 Farmacia.Referencias bibliográficasAlcalde, S.M.; Gorzalczany, S.B.; Flores, M.L.; Córdoba, O.L.;

Höcht, C. y Taira, C.A. (2007). Bol. Latinoam. Caribe Plant.Med. Aromáticas, BLACPMA, 6(6): 315-316.

Alcalde, S.M.; Taira, C.A.; Córdoba, O.L. y Flores, M.L.(2008) Naturalia patagónica, 4(1): 37-45.

Alcalde, M.; Taira, C.; Höcht, C.; Córdoba, O.L. and Flores,M.L. (2010). Latin American Journal of Pharmacy, 29(2):284-288.

ENDOPERÓXIDO SESQUITERPÉNICO IN-HIBIDOR DE ACETILCOLINESTERASA AIS-LADO DE SENECIO VENTANENSIS. NataliaPaola Alza1 y Ana Paula Murray2. INQUISUR,Departamento de Química, Universidad Nacio-nal del Sur, Av. Alem 1253, Bahía Blanca (8000),Argentina. 1CIC. 2Conicet. Correo electrónico:[email protected] continuidad a nuestra búsqueda de produc-tos naturales inhibidores de la enzima acetilco-linesterasa (ACE), interesantes por sus potencialesaplicaciones en el tratamiento de la enfermedad deAlzheimer y como insecticidas, nos propusimos elfraccionamiento bioguiado de la partición conCH

2Cl

2 del extracto etanólico de Senecio ventanensis

Cabrera (Asteraceae), el cual previamente habíademostrado presentar actividad anticolinesterásica(Alza y Murray, 2009). Se realizó una cromatografíaen columna (CC) sílicagel de la fracción diclo-rometánica con mezclas de hexano: AcOEt de pola-

ridad creciente. Las fracciones eluidas con hexano:AcOEt (98:2) se agruparon y sometieron nuevamen-te a una CC eluyendo con hexano:éter etílico (98:2).Se aisló así e identificó por RMN de 1H y 13C (Tabla1) y HSQC el compuesto 1, un diastereoisómero del3,6-epidioxi-1,10-bisaboladieno, un bisabolano conpuente endoperóxido, el cual demostró ser inhibidorde ACE por el método bioautográfico.

Si bien se ha reportado que la mezcla de diaste-reoisómeros del compuesto 1 tiene actividadantimicrobiana (Barrero y col., 1999; Simonsen ycol., 2004), antimalárica (Rücker y col., 1997) yantitumoral (Nishikawa y col., 2008), no se encon-traron datos bibliográficos relacionados con activi-dad anticolinesterásica para este compuesto.Agradecimientos: CIC, UNS y Conicet.Referencias bibliográficasAlza, NP; Murray, A.P.; XVII Simposio Nacional de Química

Orgánica, noviembre 2009, Mendoza, Argentina.Barrero, A.F.; Herrador, M.M.; Quilez, J.F.; Álvarez

Manzaneda, R.; Portal, D.; Gavin, J.A.; Gravalos, D.G.;Simmonds, M.S.J. and Blaney, W.M. (1999). “BioactiveSesquiterpenes from Santolina Rosmarinifolia subsp.Canescens a Conformacional Analysis of the GermacraneRing”. Phytochemistry 51: 529-541.

Nishikawa, K.; Aburai, N.; Yamada, K.; Koshino, H.; Tsuchiya,E. and Kimura, K. (2008). “The bisabolane sesquiterpenoidendoperoxide, 3,6-epidioxy-1,10-bisaboladiene, isolatedfrom Cacalia delphiniifolia inhibits the growth of humancancer cells and induces apoptosis”. Biosci. Biotechnol.Biochem.72(9): 2463-2466.

Rücker, G.; Breitmaier, E.; Manns, D.; Maier, W.; Marek, A.;Heinzmann, B. and Seggewies S. (1997). “AntimalarialActivity of 1,4-Epidioxy-bisabola-2,12-diene Derivatives”Arch. Pharm. 330(1-2): 12-16.

δ (ppm) δ (ppm) δ (ppm) δ (ppm)

C-2 136,38 C-6 79,98 C-4 29,54 C-15 21,43

C-1 133,54 C-3 74,39 C-9 26,08 C-13 17,68

C-11 131,78 C-7 36,85 C-12 25,67 C-14 13,87

C-10 124,20 C-8 31,55 C-5 25,67

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Simonsen, H.T.; Adsersen, A.; Bremner, P.; Heinrich, M.;Wagner Smitt , U. and Jaroszewiski, J .W. (2004).“Antifungal constituents of Melicope borbonica”Phytother. Res. 18: 542-545.

EFECTO DEL EXTRACTO ETANÓLICO DESENECIO VENTANENSIS (ASTERACEAE)SOBRE LA FISIOLOGÍA NUTRICIONAL DEMACHOS ADULTOS DE BLATTELLA GER-MANICA (DYCTIOPTERA; BLATTELLIDAE),PLAGA URBANA. Carolina Sánchez Chopa1,Natalia, Alza2, 3, Ana Paula, Murray2 y AdrianaA. Ferrero1. 1Departamento de Biología, Bio-química y Farmacia. Universidad Nacional delSur. (8000) San Juan 670, Bahía Blanca, Argen-tina. 2INQUISUR-Conicet, Av. Alem 1253, BahíaBlanca, Argentina. 3CIC. Correo electrónico:[email protected] búsqueda de nuevos productos derivados de plan-tas medicinales con efecto insecticida como una al-ternativa al uso de agroquímicos alcanza gran rele-vancia en estos días. Los objetivos de este trabajofueron calcular índices alimentarios para evaluar lafisiología nutricional de machos adultos de Blattellagermanica frente al extracto etanólico de Senecioventanensis Cabrera y determinar si produce un efec-to fagodisuasivo. S. ventanensis es una especie en-démica de la Provincia de Buenos Aires, de la cualno se han hallado en bibliografía estudios fito-químicos ni tampoco antecedentes de actividadfarmacológica. Para obtener los índices alimentarios,durante 72 h se ofreció a los insectos discos de hari-na tratados con tres concentraciones del extracto(0,75; 1,6 y 2,4 mg de extracto/disco) y discos tra-tados con solvente solo (control). Se determinó elpeso de cada disco y de los insectos, antes y des-pués de cada experimento. Se calcularon los siguien-tes índices alimentarios: tasa de crecimiento relati-va (TCR); tasa relativa de consumo (TRC); eficien-cia de conversión del alimento ingerido (ECAI%) yel índice antialimentario (IA%). El extracto etanólicoredujo en forma significativa la TCR (p < 0,05) y laECAI% (p < 0,05) con una correlación positiva en-tre las concentraciones y los índices alimentarios.No se hallaron diferencias significativas en la TRC(p > 0,05). Por otra parte, el IA% a la menor con-centración fue negativo y se registró un porcentajede mortalidad al tercer día, que osciló entre un 45%a un 5%. De este resultado se puede inferir que elextracto etanólico de S. ventanensis podría generar

una toxicidad posingesta en machos adultos de B.germanica. Los estudios previos mostraron que S.ventanensis presenta alcaloides pirrolizidínicos y N-óxidos de alcaloides pirrolizidínicos (Alza y Murray,2009). Se propone estudiar si estos compuestos sonlos responsables del efecto observado sobre B.germanica por el extracto etanólico de la planta.Agradecimientos: A la CIC, la UNS y al Conicet.Referencia bibliográficaAlza, Natalia P. y Murray, Ana P. (2009) XVII Simposio Na-

cional de Química Orgánica, noviembre 2009, Mendoza, Ar-gentina.

CARACTERIZACIÓN MORFOLÓGICA, BIO-QUÍMICA Y MOLECULAR DE THRAUS-TOCHYTRIALES AISLADAS DEL GOLFOSAN JORGE LUEGO DE UN DERRAME DEPETRÓLEO. Paula Arrúa Day1, Silvina Rosa1, 2,María Rosa Carstens3, Rebeca Púrpura3, MiguelA. Galvagno2, 4, Carlos Vélez2 y Enrique Rost3.1Instituto de Investigaciones Biológicas-Conicet,Universidad Nacional de San Martín, Av.Colectora General Paz 5445 (1650), Buenos Ai-res. 2PRHIDEB-CONICET, DBBE, Facultad deCiencias Exactas y Naturales, UBA, Buenos Ai-res. 3Departamento de Industrias, Facultad deIngeniería, Universidad Nacional de la PatagoniaSan Juan Bosco, Chubut. 4Departamento deIngeniería Química, Facultad de Ingeniería,UBA, Buenos Aires. Correo electrónico:[email protected] Thraustochytriales (Labyrinthulomycetes,Stramenopila) son protistas heterótrofos comunesde la microflora marina y estuarial, con una ampliadistribución geográfica, que utilizan una gran va-riedad de fuentes de carbono. En el marco de unainvestigación dirigida a estudiar la biodiversidad detraustoquitriales y evaluar su capacidad de degra-dar hidrocarburos, se aislaron ocho cepas a partirde material recolectado 90 días después del derra-me de petróleo ocurrido en Caleta Córdova en di-ciembre de 2007, utilizando granos de polen yhexadecano como cebos. Durante su caracterizaciónmorfológica en cebos se encontró que las cepas pre-sentaron fisión binaria y formación de amebas conprotuberancias en forma de limón. El perfil de áci-dos grasos poliinsaturados (PUFAs) fue similar en-tre las distintas cepas, era mayoritario el ácidodocosahexaenoico (DHA, C22:6n3) con un valor del80% aproximadamente, y seguían en proporción

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decreciente los ácidos eicosapentaenoico (EPA,C20:5n3), docosapentaenoico omega 6 (DPA,C22:5n6) y araquidónico (AA, C20:4n6). El análi-sis de filogenia basado en la secuencia del gen quecodifica para el ARN de la subunidad pequeñaribosomal (ARNr18S) mostró que los aislamientosformaron un grupo monofilético con un alto sopor-te (valor de bootstrap del 100%). Estos datos suma-dos a los obtenidos a partir del perfil de PUFAs y dela observación de sus rasgos morfológicos confir-man que se trataría de clones de una misma especieperteneciente al género Aurantiochytrium.

POLISACÁRIDOS PÉCTICOS AISLADOS DEDISTINTAS VARIEDADES DE CEREZAS(PRUNUS AVIUM L.). M.F. Basanta1, N.M.A.Ponce1, M.D. Raffo2 y C.A. Stortz1. 1Departamen-to de Química Orgánica-CIHIDECAR, Facultadde Ciencias Exactas y Naturales, Universidad deBuenos Aires, Ciudad Universitaria (1428) Bue-nos Aires. 2INTA EEA Alto Valle, CC 782, (8332)General Roca, Río Negro, Argentina. Correo elec-trónico: [email protected] tejidos no lignificados de plantas superiores sonfuentes de “sustancias pécticas”, que se refieren aun grupo de polisacáridos que consisten en particu-lar de residuos de ácido galacturónico principalmen-te esterificados, alternados con algunas unidades deramnosa (ramnogalacturonano) que tiene asociadospolímeros ricos en arabinosa y galactosa, neutros yaltamente ramificados asociados sobre la cadenaprincipal de ramnogalacturonano. Las pectinas cons-tituyen un importante tipo de fibra dietaria con in-teresantes aplicaciones tecnológicas en alimentos yefectos beneficiosos para la salud. En esta oportu-nidad se presenta el análisis químico llevado a cabosobre pectinas obtenidas a partir de cinco varieda-des de cerezas (‘chelan’, ‘brooks’, ‘sumele’,‘sunburst’ y ‘regina’) colectadas en el alto valle deRío Negro (Argentina). Tras la remoción delendocarpo se procedió a obtener las paredes celula-res mediante tratamiento del material con etanol yacetona, las cuales se extrajeron posteriormente conagua destilada a temperatura ambiente, con agita-ción continua durante 4 h, en cada caso. Se analizóel contenido de azúcares neutros y ácidos urónicosmediante técnicas colorimétricas y la composiciónde monosacáridos utilizando cromatografía gaseo-sa. Los rendimientos de las pectinas obtenidas osci-ló entre 2,4 (para ‘chelan’ y ‘regina’) y 3,7%

(‘brooks’, ‘sumele’ y ‘sunburst’). Los análisis reve-laron que los productos obtenidos a partir de las va-riedades ‘brooks’, ‘sumele’ y ‘sunburst’ tenían ma-yores proporciones de azúcares neutros (entre 10,5y 12,6 mg/g de pared) y ácidos urónicos (entre 10,8y 14,9 mg/g de pared) que ‘chelan’ y ‘regina’. Sibien la arabinosa y la galactosa fueron los azúcaresmayoritarios (entre 29,7 y 41,2 moles % y entre 17,0y 23,6 moles %, respectivamente), también se ob-servaron cantidades importantes de ramnosa, xilosay glucosa, en todos los casos. Es destacable la altaproporción de manosa observada en las pectinas so-lubles en agua de todas las variedades de cerezasanalizadas (entre 9,2 y 11,1 moles %), hecho queno ha sido observado en aquellas aisladas de otrosfrutos.

CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y APLICA-CIÓN DE ALGINATO DE SODIO EXTRAÍDODE LESSONIA VADOSA (LESSONIACEAE -PHAEOPHYTA) DEL GOLFO SAN JORGE.Mónica B. Becerra1, 2, Osvaldo L. Córdoba2, NoraM.A. Ponce 3, Carlos A. Stortz3 y María L. Flo-res1. 1Farmacognosia y 2Química Biológica II.CRIDECIT, Facultad de Ciencias Naturales, Uni-versidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco, km. 4 (9000). Comodoro Rivadavia,Chubut. 3Química Orgánica, CIHIDECAR,Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,UBA, Buenos Aires, Argentina. Correos elec-trónicos: [email protected];[email protected] Golfo San Jorge tiene una biodiversidad algaldestacable, gran parte aún sin explorar. Lessoniavadosa se localiza sublitoralmente en el Golfo.El ácido algínico, uno de los principales poli-sacáridos de las paredes celulares de las algaspardas, constituido por ácido β-D-manurónico(M) y ácido α-L-gulurónico (G), es importantecomo agente gelificante y por sus actividadesfarmacológicas. Alginatos de Sargassum sp(Phaeophyta), mostraron actividad considerablefrente a tumores, que sugirie que la actividad sehalla fuertemente influenciada por la composicióndel alginato; se destacan los bloques monoméricostipo MM. Además, el alginato se aplica en prepa-raciones de sistemas de liberación controlada dedrogas y para encapsulación de células. A fin deobtener el alginato de Lessonia vadosa de cali-dad óptima para la preparación de micropartículas,

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se diseñaron distintas secuencias extractivas. Elmaterial algal seco y molido, se trató con HCl 0,1M, 2 h a 60 ºC, seguido de solubilización conNa

2CO

3 al 2%, purificación por diálisis y por pre-

cipitación con CaCl2 al 10%. Finalmente, blan-

queado con hipoclorito de sodio, tratamiento conHCl al 5% y solubilización con Na

2CO

3 al 2%. El

rendimiento resultó interesante, de un 18 %, sedestacó una calidad óptima respecto de estándarescodificados en farmacopeas: ausencia de fenolesy proteínas, mínima proporción de sulfatos, altaproporción de ácidos urónicos y peso molecularrazonablemente alto. Las micropartículas se ob-tuvieron por emulsificación/gelificación interna,metodología simple y reproducible que debe te-ner en cuenta el tiempo y la concentración deCaCl

2 y el tiempo de agitación con HAc. Mostra-

ron mediante microscopía óptica, cierta homoge-neidad en un diámetro mínimo de retículo de 10µm y se cuantificó la cantidad de paracetamolincluida en ellas y liberado con HCl; se logró un30% (w/w) de droga liberada. Los bioensayos decitotoxicidad mostraron un efecto de tipo dosis-dependiente. Los resultados alcanzados en fun-ción de los parámetros experimentales utilizados,así como la potencialidad de la especie para suaplicación en salud, evidencian la importancia deoptimizar la metodología de extracción, purifica-ción y aplicación para lograr un producto de cali-dad con valor agregado.

SÍNTESIS DE DERIVADOS DE GERANIL-HIDROQUINONA. Evelyn Baeza1, LautaroTaborga1, Alejandra Vergara1, Luis Espinoza1,Karen Catalan1, Mauricio Osorio1, Marcela Car-vajal1, Héctor Carrasco2. 1Departamento de Quí-mica, Universidad Técnica Federico Santa Ma-ría, Valparaíso, Casilla V-110, Chile. 2Departa-mento de Ciencias Químicas, Universidad AndrésBello, Viña del Mar, Chile. Correo electrónico:[email protected] poliprenilquinonas son metabolitos marinos ca-racterísticos, aislados desde algas y esponjas mari-nas; estos compuestos han sido estudiados por suamplia variedad de propiedades biológicas. Segúnestos antecedentes, los compuestos con patrones es-tructurales similares representan un tipo de estruc-turas innovadoras e interesantes de sintetizar. Elobjetivo de este trabajo consiste en la síntesis dederivados de geranilhidroquinona (1-13), utilizan-

do la estrategia de alilación de Friedel-Crafts parala reacción de acoplamiento entre el núcleo areno ygeraniol (Espinoza y col., 2009). Posteriormente porreacciones de oxidación, metilación y acetilaciónse obtuvieron estos derivados, como se muestra enla figura. La determinación estructural de los com-puestos (1-13) fue realizada principalmente porRMN de 1H, 13C, DEPT-135, gs-2D HSQC y gs-2DHMBC.

Agradecimientos: Al Programa Incentivo a la Ini-ciación Científica (PIIC-2010) de la Dirección Ge-neral de Investigación y Postgrado, UniversidadTécnica Federico Santa María.Referencia bibliográficaEspinoza, C.L.; Carrasco, A.H. and Cuellar, F.M. (2009).

Molecules 14: 2181-2194.

EFECTO REPELENTE DE VERBENÁCEASCONTRA TRIBOLIUM CASTANEUMHERBST. Verónica Benzi1, 2, Natalia Stefanazzi1,

2 y Adriana Ferrero1. 1Departamento de Biología,Bioquímica y Farmacia, Universidad Nacionaldel Sur, San Juan 670. 2Conicet.Correo electró-nico: [email protected] uso de insecticidas sintéticos ha causado se-rios problemas al ambiente y a la salud. Las sus-tancias fitoquímicas tienen una importante acti-vidad insecticida y son seguras para los mamífe-ros, lo cual constituye una herramienta parael manejo de plagas. Cepas susceptibles de

Ruta de síntesis. (a) dioxano/BF3Et2O, N2, r.t.; (b) MnO2/CH2Cl2, r.t.;(c) (CH3)2SO4/K2CO3, acetona, r.t.; (d) Ac2O/CH2Cl2/DMAP, r.t

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Tribolium castaneum se criaron en recipientescerrados con tela y se mantuvieron en condicio-nes controladas de temperatura, HR y fotoperíodo(12L:12O) utilizando como alimento trigo, leva-dura y leche (13:1:1). Aloysia polystachia(Griseb) Moldenke y Aloysia citriodora Palau(Verbenaceae) que se distribuyen por Sudaméricay son ampliamente utilizadas por sus propieda-des curativas. En este trabajo los aceites esencia-les se aislaron a partir de hojas frescas, por desti-lación por arrastre de vapor de agua en un apara-to tipo Clevenger. Para evaluar el efecto repelen-te se utilizaron papeles de filtro divididos en dospartes iguales. Cada una de las mitades se rociócon 0,5 ml de las soluciones hexánicas de los acei-tes o con hexano (control). El papel se dejó secarpor 1 hora y luego se colocó en el interior de unacaja de petri (9 cm de diámetro). 10 insectos adul-tos se colocaron en el interior de la caja. Se reali-zaron 5 réplicas. El número de insectos en cadamitad se registró a cada hora, durante 5 horas. Secalculó un porcentaje de repelencia (PR) mediantela fórmula PR = 2 (C-50) x 100, donde C es elnúmero de insectos hallados en el control. Losvalores positivos corresponden a una sustanciarepelente, mientras que los negativos correspon-den a una sustancia atractante. Los datos se ana-lizaron mediante ANOVA y DMS. Los aceitestuvieron diferencias altamente significativas(p < 0,01) a la concentración de 120 µg/cm2, don-de A. polystachia es atractante y A. citriodora,altamente repelente.

PROPAGACIÓN IN VITRO DE BACCHARISDARWINII HOOK.& ARN. (ASTERACEAE),UNA ESPECIE PROMISORIA DE LA PA-TAGONIA ARGENTINA. A. Berastegui1, A.Gratti1, R. Peneff 2 y M.L. Freile1. 1LAPRONAP(Laboratorio de Productos Naturales Patagó-nicos) Facultad de Ciencias Naturales, Univer-sidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco,Comodoro Rivadavia, Chubut. 2Departamen-to de Biología General, Facultad de CienciasNaturales, Universidad Nacional de la Pa-tagonia San Juan Bosco. Correo electrónico:[email protected] género Baccharis (Asteraceae) agrupa aproxima-damente 400 especies, todas de origen americano.Se han realizado numerosos estudios acerca de lacomposición química de distintas especies del gé-nero. Baccharis darwinii Hook. & Arn. está pre-sente en las regiones secas de toda la Argentina y hasido incluida en un proyecto global de búsqueda denuevos compuestos con actividad antifúngica yantioxidante. Los resultados obtenidos en el estu-dio químico y de actividad biológica de sus compo-nentes volátiles y de la toxicidad aguda del extractohexánico y aceite esencial, han motivado el iniciode ensayos para su reproducción. Los procesosbiotecnológicos constituyen una alternativapromisoria en la obtención de productos diversos.Uno de ellos es la producción vegetal en masa pormedio de la micropropagación. Esta técnica in vitropermite la obtención de un gran número de plantas(clones) a partir de material inicial seleccionado.

Porcentaje de repelencia (PR)1

C Planta Horas luego del tratamiento RM CR

1 2 3 4 5

A.polystachia -13,3a 20a 13,3a 40a 20a 16 I 90 A. citriodora 80a 93a 93a 80a 100a 89,2 V A.polystachia -6,7b -46,7ab -60ab -66,7ab -80a -52 - 120 A. citriodora 93c 96c 73c 100c 80c 88,4 V A.polystachia 46,7a 33a 66,7a 53a 46,7a 49,2 III

314 A. citriodora 90a 80a 66a 93a 93a 84,4 V

Porcentaje de repelencia de A. polystachia y A. citriodora contra T. castaneum

Los números de la misma columna, para cada concentración, seguidos por la misma letra no difieren significativamente(ANOVA). C: concentración (µg/cm2), RM: repelencia media, CR: clase de repelencia.

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Constituye una interesante alternativa para la pro-ducción de metabolitos con actividad farmacológica,al garantizar una fuente estable y uniforme de prin-cipios activos en plantas obtenidas bajo condicio-nes controladas. El objetivo de este trabajo fue re-generar in vitro plantas de Baccharis darwinii a partirde semillas colectadas en alrededores de ComodoroRivadavia. En el proceso germinativo no se regis-traron diferencias significativas, el mejor tratamientopre-germinativo, en presencia de luz, fue en por-centaje (35 ± 11), tasa de germinación (2,05 ± 0,68)y valor germinativo (0,69 ± 0,22). A partir del ma-terial vegetal obtenido en cultivo después de 40 díasen medio MS, la tasa máxima de multiplicaciónobtenida fue (2,06 ± 1,18) con BAP:IBA (4,0 µM :2 µM). En el análisis estadístico se registróinteracción significativa (p < 0,01) entre los regula-dores y el MS basal utilizado. Los vástagos presen-taron una longitud promedio de 39,21 ± 23,30mm.La mejor respuesta rizogénica se obtuvo con mediode cultivo Gamborg (G: 12.409; p < 0,05; G = 2)libre de fitohormonas (84%). La supervivencia eninvernadero de Baccharis darwinii fue del 78% deplantas viables. Los resultados obtenidos sobre laproducción en masa, resultan favorables para la pro-pagación por cultivo de esta especie.Agradecimientos: Al CIUNPAT, Universidad Nacio-nal de la Patagonia San Juan Bosco, por el subsidioPI 10/C219.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DEL ACEITE ESEN-CIAL DE ACANTHOLIPPIA SERIPHIODES (A.GRAY) MOLDENKE DE LA REGION DELGOLFO SAN JORGE (CHUBUT). Javier Bere-zosky y Marcia Mazzuca. Departamento de Quí-mica, Facultad de Ciencias Naturales, Universi-dad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco,Comodoro Rivadavia (9011) Argentina. Correoelectrónico: [email protected] seriphiodes (A. Gray) Moldenke(Verbenácea) es una especie aromática nativa quecrece en regiones áridas del noroeste, centro y surde la Argentina. Presenta características orga-nolépticas que le permiten su utilización como sus-tituto del tomillo (Thymus vulgaris). La composi-ción química del aceite esencial presenta variacio-nes de acuerdo con el lugar de origen, y se encuen-tran 4 quimiotipos diferentes: timol, carvacrol,geraniol y dihidrocarvona. Estudios previos sobrela composición química en especies de la región del

Golfo San Jorge permitieron clasificar a las pobla-ciones dentro del quimiotipo timol. En este trabajose presentan los resultados de dos ensayos biológi-cos aplicados a aceites esenciales de muestras re-gionales procedentes de tres sitios aledaños a la ciu-dad de Comodoro Rivadavia: Astra, Rada Tilly ySaavedra. Los ensayos realizados fueron de toxici-dad general con Artemia salina y de actividadalelopática de inhibición de la germinación y delcrecimiento de radícula e hipocótilo sobre semillasde Lactuca sativa. Todos los aceites esenciales ana-lizados fueron sensibles a la Artemia salina y la res-puesta fue proporcional a las concentraciones ana-lizadas, aunque la intensidad de las respuestas fuevariable para cada especie. La respuesta más im-portante fue la muestra Saavedra, con LD50 = 23,08µg.mL-1. Esta muestra no presenta los contenidosmás altos en monoterpenos fenólicos ni mono-terpenos hidrogenados, pero se diferenció de lasotras por presentar mayores proporciones delimoneno, carvona, carvacrol y p-cimeno. Astra, quefue la más activa en el ensayo de inhibición de lagerminación (1,86 µg.mL-1), estuvo asociada a unamayor proporción relativa de γ-terpineno, timolmetil éter y neral. Esta muestra contenía proporcio-nes relativas de timol y p-cimeno superiores al res-to de las muestras analizadas. Los ensayos biológi-cos aplicados a los aceites esenciales fueron en to-dos los casos positivos y proporcionales a las dosisaplicadas. El grado de respuesta a los bioensayosno fue proporcional al contenido de monoterpenoshidrogenados ni fenólicos presentes, razón por lacual las diferencias resultantes podrían ser debidoal posible sinergismo entre varias moléculas.Agradecimientos: Al Proyecto UNPSJB 734/08.

EXTRACTOS DE PLANTAS DE LA FLORASILVESTRES DE LA PROVINCIA DE LAPAMPA CON ACTIVIDAD REPELENTEFRENTE A TRIBOLIUM CASTANEUM(INSECTA: COLEOPTERA). F. Borrego1, F.Cora Jofre1, G. Scoles1, O.Martínez2, E. Quirán1

y M. Bellozas Reinhard1. 1Facultad de Ciencias.Exactas y Naturales, Universidad Nacional de LaPampa. Uruguay N° 151, Santa Rosa, La Pampa(L6300CLB). 2Facultad de Agronomía Universi-dad Nacional de La Pampa.Correo electrónico:[email protected] los últimos años, las compañías de agroquímicosse han centrado en el estudio de productos naturales

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para el desarrollo de nuevos insecticidas. Con la fi-nalidad de encontrar compuestos activos, más se-lectivos y menos persistentes en el medio ambientey con bajos límites de residuos en los productos agrí-colas, se utilizaron extractos crudos provenientes deplantas de un grupo de 5 especies botánicas dife-rentes, recolectadas de la región semiáridapampeana, extraídas en hexano (A) y cloroformoetanol 1:1 (B) se analizó su posible actividad repe-lente frente a Tribolium castaneum Herbst. Las prue-bas de repelencia se llevaron a cabo siguiendo elmétodo Talukder & Howse (1993, 1994), en caja dePetri sobre papel de filtro reducido a la mitad; apli-cando 1 ml de los extractos de concentración de 10mg/ml y la otra mitad sin tratar, utilizando 10 adul-tos con 5 réplicas para cada ensayo, durante 5 horasde tratamiento. El porcentaje de repelencia se calculóPR = (N

c - 5). 20. En general, todos los extractos

clorofórmicos etanólicos probados demostraron PR;se encontró que la sp Urtica urens presenta el ma-yor efecto repelente, en cambio, con el extractohexánico el PR mayor se da para la sp. Ambrosiatenuifolia.

ESTRUCTURA DE LOS POLISACÁRIDOS DEDOS ESPECIES DE LAURENCIA DE LA COS-TA VENEZOLANA, L. OBTUSA Y L. FILI-FORMIS. Dilsia J. Canelón1, Alírica I. Suárez2,Reinaldo S. Compagnone3, Paula X. Arata4, Ma-ría C. Matulewicz5 y Marina Ciancia4, 5. 1Escuelade Bioanálisis, Facultad de Medicina, Universi-dad Central de Venezuela. 2Facultad de Farma-cia, Universidad Central de Venezuela. 3Escuela

de Química, Facultad de Ciencias, UniversidadCentral de Venezuela. 4Cátedra de Química deBiomoléculas, Departamento de Biología Aplica-da y Alimentos, Facultad de Agronomía, Univer-sidad de Buenos Aires, Av. San Martín 4453(1417) Buenos Aires, Argentina. 5CIHIDECAR-Conicet, Departamento de Química Orgánica,Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Uni-versidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria,Pabellón 2 (1428) Buenos Aires, Argentina. Co-rreo electrónico: [email protected] estructura de los polisacáridos de varias espe-cies del género Laurencia (Ceramiales, Rhodophyta)ha sido estudiada previamente. En todos los casos,se han encontrado agaranos, con un patrón de susti-tución bastante variable para las diferentes especies.L. obtusa y L. filiformis se extrajeron secuen-cialmente dos veces con agua a temperatura ambien-te y a 90 °C, y se obtuvo un rendimiento total de12,8% y 16,2%, respectivamente. Los valores derelación molar Gal:AnGal:sulfato para el primerextracto obtenido con agua a temperatura ambiente(O1 y F1, respectivamente) fueron 1:0,18:0.47 paraO1 y 1:0,74:0,40 para F1. Se determinó la relaciónD:L-Gal con valores de 1:0,52, para O1 y 1:0,17para F1. O1 mostró cantidades importantes de 6-O-metilgalactosa y menores porcentajes de sulfato queF1, mientras que F1 presentó cantidades aprecia-bles de 2-Me-AnGal. El estudio estructural realiza-do por metilación, etilación, desulfatación-metilación y espectroscopía de RMN indicó dife-rencias importantes entre ambos agaranos: Los deL. obtusa presentaron aproximadamente la mitad de

Especie vegetal Extracto % de repelencia PR (media)Clase de

repelencia Fecha de

recolección Ambrosia tenuifolia

A B

60,44444 5,64705882

IV I

2009

Baccharis articulata

A B

0,44444 49,0197628

0 III

2008

Urtica urens A B

18,22222 60,3003953

I IV

2008

Clematis montevidensis

A B

43,55556 6

III I

2009

Euphorbia dentata A B

1,33333 33,6363636

0 II

2009

Especies vegetales estudiadas de la región semiárida pampeana

58


las unidades de β-D-Gal sulfatadas en C-2, las uni-dades enlazadas por la posición 4 están mayo-ritariamente cicladas, si bien se detectaron peque-ñas cantidades de unidades precursoras y de 6-O-metilgalactosa sustituidas con unidades simples dexilosa en C-3. En cambio, los agaranos de L.filiformis presentaron alto grado de sustitución conácido pirúvico en C-4 y C-6 sobre las unidades deβ-D-Gal, la mayor parte de estas unidades estánademás sustituidas en C-2, en parte con sulfato, enparte posiblemente con ramificaciones simples dexilosa, las unidades enlazadas por la posición 4 seencuentra mayormente cicladas y ∼ ¼ de ellas estánmetiladas en C-2. Estos resultados muestran clara-mente la variabilidad estructural de los agaranosbiosintetizados por diferentes especies de Laurencia.

ESTUDIO FITOQUÍMICO DEL ALGA PAR-DA PADINA BOERGESENII (ALLENDER &KRAFT). Dilsia J. Canelón1, Alírica I. Suaréz2

y Reinaldo S. Compagnone3. 1Escuela deBioanálisis, Facultad de Medicina, UniversidadCentral de Venezuela. 2Facultad de Farmacia,Universidad Central de Venezuela. 3Escuela deQuímica, Facultad de Ciencias, UniversidadCentral de Venezuela. Correo electrónico:[email protected] organismos marinos son considerados una im-portante fuente de metabolitos secundarios con in-teresantes actividades biológicas. Numerosas revi-siones señalan a las algas como uno de los principa-les productores de estos compuestos; la especie enestudio Padina boergesenii (Allender & Kraft), es unalga parda que pertenece a la familia Dictyotaceae,la cual se caracteriza por producir una gran canti-dad de metabolitos secundarios con una variedadde estructuras, colectada en el Parque NacionalMorrocoy estado Falcón y en Patanemo estadoCarabobo, Venezuela. El material liofilizado se so-metió a un proceso de maceración con metanol parala obtención del extracto crudo. Para realizar el frac-cionamiento, el extracto crudo desalinizado fue di-suelto en una mezcla de H

2O/MeOH 1:1 y poste-

riormente se efectuaron particiones sucesivas, consolventes de polaridad creciente hexano, diclo-rometano y acetato de estilo. Esos extractos se some-tieron a procesos de separación y purificación porcromatografía de sus componentes mayoritarios. Lacaracterización e identificación de las estructuras fuerealizada utilizando métodos espectroscópicos (IR;

RMN de 1H, 13C en una y dos dimensiones) yespectrométricos (EM). De los compuestos mayo-ritarios se han aislado e identificado: loliolide,floroglucinol, 2-bromo floroglucinol, cicloartanol,un polímero del ácido butírico, ácidos grasos, ésteresde ácidos grasos y un poliol. Este estudio represen-ta las primeras investigaciones fitoquímicas para estaespecie en Venezuela, el cual se enmarca dentro deun proyecto relacionado con el hallazgo de posiblescompuestos líderes para el desarrollo de potencia-les fármacos, realizado por las Facultades de Cien-cias, Medicina y Farmacia de la Universidad Cen-tral de Venezuela.Agradecimientos: Al Fonacit, Proyecto G2005000389.

DIFERENCIAS EN EL POTENCIAL ANTI-FÚNGICO DE ISÓMEROS DERIVADOS BIO-TRANSFORMADOS DEL ÁCIDO JASMÓ-NICO. INFLUENCIA DE LA ESTEREOQUÍ-MICA EN LA ACTIVIDAD BIOLÓGICA.Marcela Carvajal, Alejandra Vergara, Mau-ricio Osorio, Lautaro Taborga, César González,Luis Espinoza. Laboratorio de Química deProductos Naturales y Síntesis Orgánica, De-partamento de Química, Universidad TécnicaFederico Santa María, Casilla 110-V. Av. Es-paña 1680. Valparaíso. Chile. Correo electró-nico: [email protected] ácido jasmónico (AJ) es una hormona vegetalampliamente conocida y descrita como moléculaseñalizadora de la respuesta de defensa vegetal es-timulada por el ataque de patógenos y otros tipos deestrés, bióticos y abióticos (Wasternack y Kombrink,2009). El derivado hidroxilado del AJ, conocidocomo ácido cucúrbico ha sido descrito como unamolécula presente en plantas con propiedades simi-lares al AJ (Seto y col., 1992). De manera intere-sante, la biotransformación del ± AJ por el hongoGibberella fujikuroi permitió la producción de 3isómeros del ácido cucúrbico, cuya diferencia radi-ca en la estereoquímica los 3 centros asimétricos dela molécula. La corroboración de la estereoquímicarelativa de los derivados fue realizada mediante sín-tesis química a partir de jasmonato de metilo y aná-lisis estructural por RMN. Los ensayos biológicosin vitro de actividad antifúngica contra Botrytiscinérea, hongo filamentoso que produce la putre-facción gris en frutas y vegetales y es el principalagente patógeno causante de enormes pérdidas eco-nómicas en el sector productivo agronómico

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(Choquer y col., 2007), permitieron concluir que laestereoquímica de cada derivado influye directamen-te en el grado de inhibición del crecimiento delmicelio del hongo. Por otro lado, el efecto de cadaderivado in situ en plantas de tomate (Solanumlycopersicum) demostró que la protección contra lainfección del hongo en el tejido vegetal tiene patro-nes distintos de inhibición de crecimiento compara-dos con los observados en ensayos in vitro; sugie-ren que los mecanismos de acción difieren según elisómero administrado en la planta. Los resultadosexpuestos permiten concluir que los isómeroshidroxilados del AJ obtenidos presentan un incre-mento en sus propiedades bioactivas contra el hon-go B. cinerea respecto a la molécula original (AJ) yque el grado de efectividad es dependiente de laestereoquímica de la molécula.Agradecimientos: Los autores agradecen a la Di-rección de Investigación y Postgrado (DGIP), Pro-grama de Investigadores Asociados (PIA) 2009-10de la USM.Referencias bibliográficasChoquer, M; Fournier, E; Kunz, C; Levis, C; Pradier, J-M;

Simon, A and Viaud, M. (2007). FEMS Microbiol. Lett. 277:1-10.

Seto, H.; Kamuro, Y., Qian, Z. and Shimizu, T. (1992). J.Pesticide Sci. 17: 61-67.

Wasternack, C. and Kombrink, E. (2010). ACS Chem Biol.5(1): 63-77.

SÍNTESIS DE DERIVADOS DE LAWSONACON POSIBLE ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA.Karen Catalán, Carla Lucero, Mauricio Osorioy Luis Espinoza. Departamento de Química,Universidad Técnica Federico Santa María,Valparaíso, Casilla V-110, Chile. Correo electró-nico: karen.catalan@ usm.cl.Las naftoquinonas y sus derivados han sido investi-gados ampliamente debido a que presentan intere-santes propiedades biológicas, como: anticance-rígenos, antioxidantes, fungicidas, antiparasitarios,antimaláricos, entre otras (Santos y col., 2000; Sacauy col., 2003; Chen y col., 2004; Santos y col., 2004;Ferreira y col., 2006). Estudios análogos con otrosderivados de Lawsona presentaron una potente ac-tividad antifúngica (ECSOC-13, 2009). En este tra-bajo se informa la síntesis y la determinación es-tructural por técnicas espectroscópicas de 1H, 13C y2D-RMN de cinco derivados de Lawsona como po-sibles compuestos antifúngicos.

Agradecimientos: Se agradece a la Dirección de In-vestigación y Post Grado (DGIP) de la Universidadpor el aporte económico otorgado.Referencias bibliográficasSacau, E.P.; Braun, A.E.; Ravelo, A.G.; Ferro, E.A.; Tokuda,

H.; Mukainaka, T. and Nishino H. (2003). Bioorg. Med.Chem. 11: 483.

Chen, J.; Huang, Y.; Liu, G.; Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Padhye,S. and Ma, Y. (2004). Toxicol. Appl. Pharmacol. 194: 40.

Ferreira, V.F.; Jorqueira, A.; Souza, A.M.T.; Silva, M.N.; deSouza, M.C.B.V.; Gouvêa, R.M.; Rodrigues, C.R.; Pinto,A.V.; Castro, H.C.; Santos, D.O.; Araújo, H.P. andBourguignon, S.C. (2006). Bioorg. Med. Chem. 14: 5459.

Santos, A.F.; Ferraz, P.A.L.; Pinto, A.V.; Pinto, M.C.F.R.;Goulart, M.O.F. and Sant’Ana, A.E.G. (2000). Int. J.Parasitol. 30: 1199.

Santos, E.V.M.; Carneiro, J.W.M. and Ferreira, V.F.(2004).Bioorg. Med. Chem. 12: 87.

ECSOC-13. (2009). 13rd Inter. Elec. Confer. on Synth. Org.Chem. c012: 1-7.

INDUCCIÓN DE FITOALEXINAS Y ANTI-CIPINAS COMO RESPUESTA AL DAÑO ME-CÁNICO EN LEGUMINOSAS. Lucía Barri-ga1, Graciela B. Corbino1, 2, Silvia Leicach1 yHugo D. Chludil1. 1Cátedra Química de Biomo-léculas, Facultad de Agronomía, Universidad deBuenos Aires. Av. San Martín 4453 (1417DSE)Ciudad Autónoma de Buenos Aires. 2INTA,Estación Experimental Agropecuaria SanPedro, Ruta 9 km 170, 2930 San Pedro, Bue-nos Aires, Argentina. Correo electrónico:[email protected] plantas responden a las situaciones de estrésbiótico o abiótico por medio de diferentes mecanis-mos; la inducción de metabolitos secundarios es uno

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de los más característicos. Según su naturaleza, lasdefensas químicas se denominan fitoalexinas, cuan-do son sintetizadas de novo y anticipinas cuando seinducen los metabolitos ya preexistentes. Las Le-guminosas se caracterizan por biosintetizarisoflavonoides, derivados fenilpropanoides que pue-den encontrarse en la planta en sus formasglicosiladas, preniladas o como geninas libres, yactuar como agentes antifúngicos, antibacterianoso disuasivos alimentarios. Lupinus angustifolius L.(cv. Gungurru y Vila velha) y Glycine max (L.) Merr.(genotipo: Williams y mutante BRM 926600) per-tenecen a la familia de las Leguminosas y tienenvalor forrajero. En trabajos previos evaluamos lasdefensas químicas (alcaloides quinolizidínicos) envariedades dulces y amargas de Lupinus que fueronsometidas a herbivoría simulada (Chludil y col.,2009) y en este caso analizamos el efecto del dañomecánico sobre la producción de fenilpropanoidesen distintos genotipos de soja y lupinos. Se analizóparte aérea de plantas dañadas y controles de dosvariedades de L. angustifolius, al igual quecotiledones de soja con presencia y ausencia de dañomecánico. Las muestras se extrajeron con MeOH yuna vez purificadas por cartuchos C-18 las fraccio-nes de MeOH 60% se evaluaron mediante HPLCde fase reversa. Independientemente del tratamien-to las formas glicosiladas de los geninas (dGidzeínay genisteína) se encontraron siempre presentes. Elefecto inductivo del daño mecánico sobre la pro-ducción de genistina, fue más importante en L.angustifolius (cv. gungurru) que en el resto de lasmuestras analizadas. Estos estudios previos sobrela modulación de anticipinas y fitoalexinas en dis-tintos genotipos de soja y lupinos son parte de unestudio integrado de las interacciones planta-insec-to en el manejo de adversidades tendiente a asegu-rar la sustentabilidad del agroecosistema.Referencia bibliográficaChludil, H.D.; Vilariño, M.P.; Franco, M.L. y Leicach, S.R.

(2009) “Changes in Lupinus albus and Lupinus angustifoliusAlkaloid Profiles in Response to Mechanical Damage” J.Agric. Food Chem. 57: 6107-6113.

ESTUDIOS DE NUEVOS MÉTODOS DE FER-MENTACIÓN ORIENTADOS POR EL GENO-MA COMO FUENTE DE NUEVAS MOLÉCU-LAS BIOACTIVAS. Javier Moraga Galindo, Ja-vier Barua, Cristina Pinedo, Josefina AleuCasatejada, Rosa Durán-Patrón, Antonio

Macías-Sánchez, Rosario Hernández-Galáne Isidro G. Collado. Departamento de Quí-mica Orgánica, Facultad de Ciencias, Uni-versidad de Cádiz, Apdo. 40, C. P: 11510,Puerto Real, Cádiz, España. Correo electró-nico: [email protected] hongo Botrytis cinerea Pers. [teleomorphBotryotinia fuckeliana (de Bary) Whetzel)] es unpatógeno de plantas responsable de cuantiosas pér-didas en más de 230 especies de cultivos en todo elmundo. El conocimiento reciente del genoma de B.cinerea cepas B05-10 y T4, por el Broad Institute,ha suministrado una gran información sobre losgenes implicados en el metabolismo secundario deeste organismo. La secuenciación del genoma de lascepas B05-10 y T4 ha puesto de manifiesto que elhongo dispone de nuevos “clusters” de genes, des-conocidos hasta el momento; así como un elevadopotencial para la biosíntesis de metabolitos secun-darios no aislados hasta la fecha. A partir de estainformación, nuestro grupo ha abordado una seriede experimentos orientados a cambiar las condicio-nes de fermentación del hongo con el fin de activargenes que en condiciones normales parecen estarsilenciados. Como resultado de estos experimentoshemos identificado una nueva familia de ses-quiterpenos, no descrita en B. cinerea, encontrán-donos en estos momentos en la caracterización dela sesquiterpeno ciclasa responsable de la biosíntesisde estos compuestos.

ESTUDIO DEL SISTEMA DE POLISA-CÁRIDOS DEL ALGA ROJA HYPNEAMUSCIFORMIS. V.A. Cosenza, D.A. Navarroy C.A. Stortz. Departamento De Química Orgá-nica-CIHIDECAR, Facultad de Ciencias Exac-tas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, C.Universitaria (1428), Buenos Aires, Argentina.Correo electrónico: vcosenza @qo.fcen.uba.ar.La matriz de las algas rojas está compuestamayoritariamente por galactanos, polisacáridos quetienen una estructura lineal de β-Galp unidas en 3 yα-Galp unidas en 4 (estas últimas a veces reempla-zadas por unidades de 3,6-AnGal). Las primerassiempre pertenecen a la serie D-, mientras que lassegundas pueden ser de la serie D- (carragenanos),de la L- (agaranos), o bien de ambas series (híbridosD-/L-). Estos polisacáridos también pueden estar sus-tituidos, principalmente con grupos éster sulfato. Eneste trabajo se han estudiado los polisacáridos del

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alga roja Hypnea musciformis, la cual tiene valorcomercial por su alto porcentaje de κ-carragenano.Sin embargo, no habían sido estudiados los otroscomponentes menores del sistema. La extracción delalga con agua a temperatura ambiente y a 90 ºC,permitió obtener las fracciones F (rend. ≈ 10%) y C(rend. ≈ 50%). El análisis de ambas reveló la pre-sencia de Gal y 3,6-AnGal en proporciones simila-res, y cantidades importantes de éster sulfato. El frac-cionamiento con concentraciones crecientes de KClde F

y C permitió aislar fracciones mayoritarias a

0,125M (F-0,125 y C-0,125), con rendimientos del41% y 67% respectivamente, y también fraccionessolubles en KCl 2M (F-S2 y C-S2), con rendimien-tos cercanos al 20% en ambos casos. Para F ade-más, se obtuvo una fracción 0,8-1M de KCl (rendi-miento menor que el 10%), con características si-milares a F-0,125. Un análisis completo de las frac-ciones F-0,125 y C-0,125 utilizando métodos quí-micos (determinación de D-Gal, 3,6-An-D-Gal ysulfato) y espectroscópicos (RMN 1H y HSQC) con-firmó que se corresponden con un κ-carragenano.En cambio, F-S2 y C-S2 presentaron mayor hetero-geneidad: cerca de un 60% de Gal (70% del mismoperteneciente a la serie D-), 10% de 3,6-AnGal (70-80% perteneciente a la serie D-), además de un 15%de D-Glc y entre un 10% y 20% de D-Xyl (mayorproporción en C-S2). Ambas fracciones cuentan conabundante éster sulfato, aunque F-S2 es más rica enese sustituyente. Se comprobó, por columnas analí-ticas de mezclas de DEAE-Sephadex A50 ySephadex G100, que C-S2 puede ser fraccionadoen productos con y sin 3,6-AnGal, entre otras ca-racterísticas.

USO DE PRODUCTOS NATURALES EN PRE-VENCIÓN Y TRATAMIENTO DE LA PEDICU-LOSIS CAPITIS. Adriana G. C. Delgado, KarinaGamarra, Rita Kurdelas, Silvina Artola, MónicaDas Neves Guerreiro, Adriana Maure, CristianSilva, María E. Flores, Mónica Souto y RubénMartinez. Facultad de Ciencias Naturales, Uni-versidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco, km 4, Comodoro Rivadavia, Chubut(U9000CXL) Argentina. Correo electrónico:[email protected] pediculosis de la cabeza actualmente representaun problema de distribución universal. Por sí mis-ma la especie Pediculus capitis no supone un peli-gro para la salud pública por no ocasionar trastor-

nos graves ni transmitir enfermedades, puede llegara serlo debido a una mala utilización de los trata-mientos disponibles en el mercado. Por lo que enlos últimos años se ha comprobado la tendencia a lautilización de productos naturales, ya fuera comopreparaciones caseras, farmacológicas o cosmeto-lógicas adicionados con repelentes naturales. A tra-vés de la historia, cada cultura se ha caracterizadopor el uso que le ha asignado a plantas y otros pro-ductos naturales en su vida cotidiana. Y a partir deello la industria farmacéutica moderna ha conside-rado el estudio de los principios activos extraíblesde fuentes de la naturaleza, y se constituyó así enun campo fértil para la obtención de agentes tera-péuticos de diferentes afecciones o enfermedades.El propósito de esta presentación es evaluar los di-versos productos naturales empleados para la pre-vención y el tratamiento de Pediculosis capitis enla ciudad de Comodoro Rivadavia. En un estudioepidemiológico realizado por los autores durante losaños 2006 y 2007 se evaluaron 4.951 encuestas aresponsables de niños entre 4 y 16 años de edadasistentes a establecimientos escolares públicos deComodoro Rivadavia. Del análisis del cuestionario,se evidenció que alrededor del 36% de la poblaciónencuestada utiliza productos naturales, en todas susformas, para la prevención y el tratamiento de laPediculosis capitis. Entre ellos, son frecuentes lospreparados fitoterápicos o productos cosméticos abase de cuasia amarga (Quassia amara), romero(Rosmarinus officinalis), ajo (Allium sativum), la-vanda (Lavandula officinalis) y aloe (Aloe vera),así como se emplea ácido acético en forma de vi-nagre (en todas sus variedades). Diversos facto-res han llevado a la población a una crecientedemanda de productos orgánicos y a la búsquedade alternativas para el control y el tratamiento deestos indeseables inquilinos (incremento en elcosto de los productos farmacéuticos, la conse-cuente dificultad en la adquisición de fármacossintéticos y la resistencia a los pediculicidas de-sarrollada por los piojos ante el uso sistemáticode estos productos). Y en muchos de esos casosse recupera la tradición cultural del pueblo origi-nal de la región de procedencia del grupo fami-liar, teniendo en cuenta que en la actualidad laciudad de Comodoro Rivadavia cuenta con unespectro poblacional muy amplio procedente tantodel norte de la República Argentina como de paí-ses limítrofes.

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COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ACTIVIDADANTIOXIDANTE DE METABOLITOS SE-CUNDARIOS AISLADOS DE CORTEZA, AL-BURA Y DURAMEN DE AUSTROCEDRUSCHILENSIS. César Donoso Fierro1, ClaudiaPérez Manríquez1, José Becerra Allende1, MarioSilva Osorio1, Luis Astudillo2 y Aurelio San Mar-tín3. 1Laboratorio de Química de Productos Na-turales, Departamento de Botánica, Facultad deCiencias Naturales y Oceanográficas, Universi-dad de Concepción, Casilla 160-C. Concepción,Chile. 2Instituto de Química de Recursos Na-turales, Universidad de Talca, Chile. 3Depar-tamento de Química, Facultad de Ciencias,Universidad de Chile, Chile. Correo electróni-co: [email protected] ha descrito que la resistencia a la degradaciónbiológica, producida por hongos, insectos y bac-terias, que presentan las maderas de algunas es-pecies está relacionada con la presencia deextraíbles y sus metabolitos secundarios. En Chi-le Austrocedrus chilensis (Cupressacae), una es-pecie arbórea que crece en los bosques suban-tárticos de Chile y la Argentina, se caracteriza porproducir maderas aromáticas, de gran durabilidady resistencia. Estas propiedades se deben funda-mentalmente a las características químicas, don-de desempeñan un rol primordial los lignanos yditerpenos fenólicos, los cuales comprenden unagran variedad y número de compuestos bioactivos.Estos protegen la madera de la acción de hongossaprófitos mediante sus propiedades antibióticas,antioxidantes y quelantes de metales. Las propie-dades antioxidantes de estos compuestos neutra-lizan a los radicales libres generados por los hon-gos saprofitos, al inicio del proceso de degrada-ción de la madera. Se determinó la composiciónquímica de los extraíbles de la madera de A.chilensis y sus propiedades antioxidantes, comoprotectores de la degradación biológica. Se reali-zaron perfiles cromatográficos con extractos decorteza, albura y duramen, se evaluó la actividadantioxidante de estos y de uno de los compuestosfenólicos de mayor abundancia presentes en losextraíbles. Los componentes mayoritarios de lamadera de esta especie corresponden a lignanosy diterpenos fenólicos. La durabilidad natural quepresenta A. chilensis se debe, en parte, a la pre-sencia de lignanos y diterpenos fenólicos, los cua-les actúan de modo sinérgico o de forma indivi-

dual neutralizando el sistema lignolítico de loshongos descomponedores de madera.Agradecimientos: Los autores agradecen al ProyectoSemilla de la Universidad de Concepción y Proyec-to Anillo ACT-38 y a la Dirección Investigación dela Universidad de Concepción.

COMPUESTOS POLIINSATURADOS DECONYZA BONARIENSIS. Lucía R. Fernández,Marianela Sánchez y Jorge A Palermo.Departamento de Química Orgánica yUMYMFOR, Conicet-Facultad de CienciasExactas y Naturales, Universidad de BuenosAires, Pabellón 2, 3er piso, Ciudad Universi-taria (1428), Buenos Aires, Argentina. Co-rreo electrónico: [email protected] bonariensis (L.) Cronq. es una hierba anualnativa de la Argentina (Cronquist, 1943), que debi-do a su capacidad colonizadora y a la resistencia ala acción de herbicidas ha sido considerada comoespecie invasora (Thebaud y Abbott, 1995). En lamedicina popular se emplea en forma de infusiónpara el tratamiento de reumatismo y afecciones ar-ticulares, gota y disfunciones renales como nefritisy cistitis; así como para malestares de tipo digesti-vo, para el tratamiento de úlceras estomacales, comoantihelmíntico, hepatoprotector y diurético (Gon-zález y col., 1993). El estudio fitoquímico de Conyzabonariensis var. angustifolia colectada en VicenteLópez, provincia de Buenos Aires reveló la presen-cia de varios compuestos poliinsaturados, sobre tododienos y eninos. En particular se observó la presen-cia de diferentes compuestos en los extractos de raí-ces y de partes aéreas. Entre otros compuestos con-siguió aislar e identificar neofitadieno (1), (E)-β-farneseno (2) y el etil éster del ácido trans-lachnophyllico (3). Se presentarán los datosespectroscópicos de los distintos compuestos iden-tificados. El compuesto 3 ha sido previamente iden-tificado en C. albida (Pacciaroni y col., 2000).

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Referencias bibliográficasCronquist, A. (1943). Bull. Torr. Bot. Club 70: 629-632.Thebaud, C. and Abbott, R.J. (1995). Am. J. Bot. 82: 360-368.González, A.; Vázquez, A.; Ferreira, F. and Moyna, P. (1993).

J Ethnopharmacol. 39: 217-220.Pacciaroni, A. del V.; Mongelli, E.; Ariza Espinar, L.; Roma-

no, A.; Ciccia, G. and Silva, G. (2000) Planta Med. 66: 720-723.

CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y BIO-ACTIVIDAD DE PARTES AÉREAS DECOLLIGUAYA INTEGERRIMA (EUPHOR-BIACEAE). Graciela Pinto Vitorino1, DanielaAlcalde2, Claudia Arratia2, Rina Merlo2, IleanaToledo2, Osvaldo L. Córdoba3 y María L. Flo-res2. 1Química Medicinal. 2Farmacognosia y 3Quí-mica Biológica II, CRIDECIT, Facultad de Cien-cias Naturales, Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco, km 4, ComodoroRivadavia (9000), Chubut, Argentina. Correoelectrónico: [email protected] integerrima, duraznillo patagónico,colliguay, es una especie leñosa abundante en elDistrito Golfo San Jorge. Se describe como tóxicay fue usada por los tehuelches para tratar callos, ve-rrugas y dolor de muelas. En este trabajo se caracte-rizan las partes aéreas. El material vegetal seco ymolido fue extraído exhaustivamente con metanolacuoso al 85%. Los extractos reunidos se concen-traron a presión reducida. Una alícuota se liofilizó(Eb) y el resto se particionó con éter de petróleo(E

1), cloroformo (E

2), éter etílico (E

3) y acetato de

etilo (E4), y se recuperó una fracción acuosa final

(E5). Una porción de Eb se hidrolizó con HCl 2 M,

100 ºC, 30 min (Ebh). Este último y una alícuotapurificada con alcohol amílico, se analizaron en dis-tintos sistemas cromatográficos. Se realizó ademásuna extracción con acetona al 70% (Ea). Se evaluócitotoxicidad frente a Artemia salina; actividadantibacteriana de Eb

, E

1-E

5 frente a E. coli (ATCC

25922), S. aureus (ATCC 29213), P. aeruginosa(ATCC 27853) y E. faecalis (ATCC 29212), yantioxidante (DPPH). En Eb, E

5, Ea, se evaluó acti-

vidad inhibitoria de elongación radicular en con-centraciones de 0,5 y 1%

. E

1 presentó triterpenos;

E2 y E

4, lípidos; E

3, flavonoides y triterpenos. Eb,

E4 y E

5 resultaron ricos en flavonoides y taninos,

principalmente condensados. Mediante cro-matografía y espectrofotometría, en la fracción ricaen taninos se separó pelargonidina y ácidos

hidroxicinámicos, principalmente ácido sinápico. EnEb, E

4 y E

5 se detectó kaempferol; en E

4, además

datiscetina, miricetina, miricetina 3-glc y kaempferol3-glc; en Eb

también miricetina 3,7,3’,4’-tetra-

metiléter. El pirogalol fue el principal constituyentede Ea, sugiriendo galotaninos. En E

4 se demostró

por TLC y CGL la presencia de ácidos mirístico ypalmítico, alcohol palmítico, mono y di-palmitinas.E

5 y Eb evidenciaron además carbohidratos, proteí-

nas. E4 fue activa frente a E. coli, S. aureus y P.

aeruginosa, CIM = 0,25; 0,50 y 0,25 mg/ml, res-pectivamente. La actividad antioxidante fue signi-ficativa, SC

50 = 6,9; 5,7 y 8 µg/ml para E

3, E

4 y E

5.

La citotoxicidad se destacó en E4 y E

5, ED

50 77,3 y

6,2 µg/ml. La actividad sobre la elongación radicularfue importante, 51 y 62,7 - 75,6% de inhibición paraconcentraciones de 0,5 y 1%, y se destacó Ea. Losresultados se relacionan directamente con los usosetnomédicos. Los flavonoides y taninos detectadosse destacan por sus propiedades antioxidantes yantimicrobianas; además los metilados soncitotóxicos.

ACTIVIDAD DEL ACEITE ESENCIALDE CHENOPODIUM MULTIFIDUM ENTRIBOLIUM CASTANEUM HERBST.(COLEOPTERA: TENEBRIONIDAE). KarinaN. Gamarra; Yanina Quiroga y Mónica L. Freile.LAPRONAP (Laboratorio de Productos Natu-rales Patagónicos) Facultad de Ciencias Natura-les, Universidad Nacional de la Patagonia SanJuan Bosco, Ciudad Universitaria, (9000)Comodoro Rivadavia, Argentina. Correo electró-nico: [email protected] manipulación irracional de plaguicidas ocasionariesgos toxicológicos y ecotoxicológicos. No esmenor el problema ocasionado por la presencia deresiduos químicos en los alimentos y su consecuen-te daño para la salud humana. El impacto ambientalque todo ello produce es una de las razones por lasque la investigación actual se orienta hacia el desa-rrollo de insecticidas de origen botánico como unaalternativa menos contaminante (Clemente y col.,2002). El género Chenopodium, que comprendeunas 250 especies de amplia distribución en todo elmundo, de las cuales 33 crecen en la Argentina(Alonso y Desmarchelier, 2006). El paico(Chenopodium multifidum) es una hierba perenne,pubescente, originaria de Sudamérica (Chile, Uru-guay y Argentina). En la Argentina habita en casi

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todo el país desde Santa Cruz al norte. Es muy co-mún en suelos modificados, orillados de caminos yterrenos baldíos, prefiere suelos arenosos. Es usadacomo digestiva, estimulante, levemente sudorífica,carminativa, emenagoga, antiasmática, diurética,vermífuga y antifebril (Kutschker y col., 2002). Enestudios anteriores, mostramos que el aceite esen-cial de esta especie tiene una interesante actividadrepelente para Tribolium castaneum (Gamarra y col.,2009), lo cual nos genera el interés de saber si pre-senta actividad tóxica, ya que es importante para laindustria agrícola no solo repeler estos insectos sinotambién la no existencia en los granos almacena-dos. Con ese objeto realizamos ensayos con el acei-te de paico en adultos y larvas de Triboliumcastaneum. Se probaron concentraciones de 10 y20 µg/ml utilizando hexano como solvente en adul-tos de Tribolium y soluciones acetónicas de 2,5 - 15µg/ml en larvas por aplicación tópica, evaluando latoxicidad en ambos ensayos. La mortalidad se re-gistró en completa oscuridad a las 24, 48, 72 horas,hasta los 7 días. Nuestro estudio mostró una bajamortalidad a esas concentraciones, por lo cualpodríamos concluir que el aceite esencial deChenopodium multifidum podría ser considerado unpotencial agente repelente muy importante para laactividad agrícola.Agradecimientos: Al CIUNPAT (Universidad Na-cional de la Patagonia San Juan Bosco), por el sub-sidio PI 10/C219.Referencias bibliográficasAlonso, J. y Desmarchelier, C. (2006). Fitociencia: 366-375.Clemente, S.; Mareggiani, G.; Broussalis, A.; Martino, V. y

Ferraro, G. (2002). Acta Toxicol. Argent. 10(1): 2-4.Gamarra, K.; Quiroga, Y.; Artola, S.; van Baren, C.M. y Freile,

M.L. (2009). Búsqueda de actividad repelente en paico(Chenopodium multifidum L.) XVII Simposio Nacional deQuímica Orgánica, noviembre 2009.

Kutschker, A.; Menoyo, H. y Hechem, V. (2002). Plantas Me-dicinales 1: 78.

BACTERIAS AUTÓCTONAS DEL TRACTOINTESTINAL DE TRUCHA ARCO IRIS CONACTIVIDAD ANTIMICROBIANA CONTRAPATÓGENOS DE PECES. Marisa Garcés, NeldaOlivera, Marina Tagliaferro, Pamela Quiroga yCynthia Sequeiros. Centro Nacional Patagónico(CENPAT-Conicet), Blvd. Brown 2915, PuertoMadryn, Chubut Argentina. Correo electrónico:[email protected].

El objetivo de este estudio fue aislar micro-organismos del tracto intestinal de trucha arco iris(Oncorhynchus mykiss) con actividad antimi-crobiana contra bacterias patógenas de peces. Latrucha arco iris es uno de los salmónidos más utili-zados para el cultivo en nivel mundial, debido a quese adapta muy bien a cambios ambientales, espe-cialmente de temperatura. Los peces analizados fue-ron colectados en el Río Santa Cruz, Argentina(50º S), único ambiente donde la trucha arco iris in-troducida realiza migraciones tróficas al océano. Elcontenido del tracto intestinal fue homogeneizadoen solución salina estéril. Una alícuota fue sembra-da en medio sólido De Man, Rogosa y Sharpe y otra,en agar Tripticasa Soja. Los cultivos fueron incuba-dos a 20 °C por 7 días y las colonias bacterianas,purificadas. La actividad inhibitoria se determinómediante el ensayo de difusión en agar, midiendo eldiámetro del halo de inhibición de crecimiento delos patógenos indicadores: Lactococcus garvieae,Aeromonas salmonicida, Yersinia ruckeri,Carnobacterium piscicola, Streptococcus iniae yVibrio anguillarum. Para las cepas que inhibieronpatógenos, se evaluó la actividad de los sobre-nadantes en forma de extracto crudo (sin tratamien-to), neutralizado (pH 7) y neutralizado-calentado(pH 7, 100 ºC 5 min), así como la estabilidad altratamiento con las enzimas proteolíticas Pronasa yProteinasa K (ambas 1 mg/ml). A partir de las mues-tras procesadas se obtuvieron 20 aislamientos, 2 deellos presentaron actividad contra V. anguillarum,A. salmonicida y L. garvieae, y una cepa únicamentecontra L. garvieae, en todos los casos la actividadestuvo asociada a las células. Solamente una cepa(T4) mostró actividad extracelular contra C.piscicola. La actividad antimicrobiana de T4 se man-tuvo luego de neutralizado y calentado, que indicóun principio activo estable al calor. Por el contrario,esa actividad no se observó luego del tratamientocon proteasas, lo que demostró el origen proteicode la sustancia inhibitoria. Los resultados obteni-dos sugieren que la actividad antimicrobiana de lacepa T4 se debe a la acción de bacteriocinas quepodrían ser de importancia en el tratamiento de in-fecciones por C. piscicola. y que suelen ser resis-tentes a la mayoría de los agentes antibióticos usa-dos en acuicultura.

PRESENCIA DE UN HONGO ENDOFÍTICOY DE ALCALOIDE INDOLIZIDÍNICOS EN

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ASTRAGALUS PEHUENCHES NIED.(FABACEAE) ESPECIE TÓXICA DE LAPATAGONIA. Silvia B. González1, Rosendo L.Benedetti1 María Belén Pildain2, Axel T. Holmes3.1Facultad de Ciencias Naturales, Universidad Na-cional de la Patagonia San Juan Bosco, Sarmiento849, Esquel, Chubut, Argentina. 2Conicet, Centrode Investigación y Extensión Forestal AndinoPatagónico (CIEFAP), Ruta 259 km4, CC14 (9200),Esquel, Chubut, Argentina. 3Colegio Salesiano SanLuis Gonzaga, Esquel, Chubut, Argentina. Correoelectrónico: [email protected] pehuenches Nied. (Fabaceae) es una hier-ba perenne nativa en la Patagonia conocida como“yerba loca” debido al efecto que causa en el gana-do que la consume. Existen antecedentes de haberencontrado en las semillas y hojas de la especie,alcaloides indozilidínicos, principalmente swainso-nina , determinados mediante cromatografía en fasegaseosa (Molyneux y Gómez-Sosa, 1991). Se hadescrito además en otras especies de Astragalus lapresencia de un hongo endofítico, últimamente re-nombrado como un nuevo género: Undifilum, per-teneciente a Pleosporaceae, basado en análisismorfológicos y moleculares (Pryor y col., 2009).Molyneux y col. (1991) informan la posibilidad dela detección de swainsonina y alcaloides relaciona-dos mediante el uso de TLC. En este trabajo se rea-liza la extracción y el análisis de los alcaloides uti-lizando esta metodología; se confirmó su presenciaen los tallos y las hojas de la especie, y no se encon-tró hasta el momento, en las vainas pero muy débil-mente, en las semillas. Por otra parte, se intentó de-terminar la ubicación del endófito asociado en lassemillas, las hojas y el tallo. El diagnóstico se reali-zó según la metodología de Novas y col. (2008).Hasta el momento las hifas del endófito fueron obser-vadas en las semillas, hojas y vainas. En la continuidaddel trabajo se intentarán obtener cultivos puros delendófito para su caracterización morfológica, mo-lecular y de producción de metabolitos secundarios.

Referencias bibliográficasMolyneux, R.J. y Gómez-Sosa, E. (1991). Bol. Soc. Argent.

Bot. 27: 59-64.Molyneux, R.; James, L.; Panter, K.E. and Ralphs, M.H.

(1991). Phytochemical Analysis 2: 125-120.Novas, M.V.; Collantes, M. and Cabral, D. (2008). FEMS

Microbiol. Ecol. 61: 164-173.Pryor, B.M.; Creamer, R.; Shoemaker, R.A.; McLain-Rome-

ro, J. and Hambleton, S. (2009). Botany 8(2): 178-194.

ANATOMÍA FOLIAR Y COMPOSICIÓNQUÍMICA DEL ACEITE ESENCIAL DESATUREJA DARWINII (BENTH.) BRIQUET(LAMIACEAE) NATIVA DE LA MESETAPATAGÓNICA. Silvia B. González1, PedroE.Guerra1, Catalina M. van Baren2, Paola Di LeoLira2 y Arnaldo L. Bandoni2. 1Facultad de Cien-cias Naturales y Facultad de Ingeniería, Univer-sidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco,Sarmiento 849, Esquel, Chubut, Argentina. 2Cá-tedra de Farmacognosia, Facultad de Farmaciay Bioquímica, Universidad de Buenos Aires,Junín 956, 2º piso, (C 1113 AAD) Buenos Aires,Argentina. Correos electrónicos: [email protected]; [email protected] darwinii (Benth.) Bricquet (Lamiaceae),es una especie nativa de la Patagonia Argentina ydel sur de Chile (Zuloaga y Morrone, 1999); se co-noce localmente como «té pampa“ o “tomillo”, y esusada popularmente en forma de infusión o jarabepara problemas digestivos y hepáticos. Lostehuelches utilizaban decocciones de la planta comosudorífico (Martínez Corvetto, 1982). Se colecta-ron muestras de Pico Truncado, provincia de SantaCruz (PT) y Piedra Parada, Prov. del Chubut, (PP).Se extrajeron de la parte aérea los aceites esencialespor hidrodestilación, y se analizaron mediante GCy GCMS. El rendimiento de aceites esenciales fueen promedio de 4 ml/kg en las muestras de PiedraParada y 10 ml/kg en las de Pico Truncado. El com-ponente mayoritario fue en ambos sitios Pulegona,70% (PP) y 57% (PT) y además cantidades meno-res de p-Cimeno, Limoneno, 1,8-Cineol, Linalol; porotra parte se encontró Isomentona 11%, exclusiva-mente en el sitio PP. Se obtuvieron preparados mi-croscópicos del transcorte de la parte media delas hojas, utilizando técnicas convencionales(D’Ambrogio, 1986), y se halló simetría foliardorsiventral, representada por un parenquimáticabifacial, con la presencia de clorénquima en la

Swainsonina, alcaloide indozilidínico

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superficie adaxial y parénquima lacunar o esponjo-so en la superficie abaxial. Los tricomas eglandularesestuvieron presentes en las dos superficies y se ob-servaron varios tricomas glandulares peltados.Agradecimientos: A la Secretaría de Ciencia y Téc-nica de la Universidad Nacional de la Patagonia SanJuan Bosco, proyecto CyT N° 680 y UBACyT BO14(2008-2010).

ANATOMÍA FOLIAR Y COMPOSICIÓNQUÍMICA DEL ACEITE ESENCIALDE SCUTELLARIA NUMMULARIIFOLIA(LAMIACEAE) NATIVA DE LA MESETAPATAGÓNICA. Silvia B. González1, PedroE.Guerra2, Oscar Troncoso2, Catalina M. vanBaren3, Paola Di Leo Lira3 y Arnaldo L.Bandoni3. 1Facultad de Ciencias Naturales,Universidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco. 2Facultad de Ingeniería, Uiversidad Na-cional de la Patagonia San Juan Bosco, Sar-miento 849, Esquel, Chubut, Argentina. 3Cá-tedra de Farmacognosia, Facultad de Farma-cia y Bioquímica, Universidad de Buenos Ai-res, Junín 956, 2º piso, (1113 AAD) BuenosAires, Argentina. Correo electrónico:[email protected]; [email protected] nummulariifolia Hook. f. (Lamiaceae)es una hierba perenne nativa de la Patagonia quecrece desde el nivel del mar hasta los 900 m y seencuentra en la Argentina desde Río Negro hastaTierra del Fuego (Correa, 1999). Se colectaron mues-tras de la zona de Paso de Indios (Chubut) y se ex-trajo el aceite esencial de la parte aérea porhidrodestilación. Se realizó el análisis mediante GCy GCMS de la composición cualitativa y cuantitati-va de la fracción volátil obtenida. El rendimientode aceites esenciales fue de 0,1 ml/kg, en concor-dancia con valores similares (entre 0,005% a 0,18%)determinados en otras especies del mismo género(Lawrence, 1989). Los componentes mayoritariosfueron: α-Pineno 3,1% p-Cimeno 5,0%, Terpinen-4-ol 5,3%, α Terpineol 9,5%, β -Bourboneno 5,1%,trans-Muurola-4(14),5-dieno 3,2% y epi-α Muu-rolol 3,0%. Se obtuvieron preparados microscópi-cos del transcorte de la parte media de las hojas,utilizando técnicas convencionales (D’Ambrogio,1986), y se halló estructura parenquimáticadorsiventral y la presencia de pelos glandularespeltados y pelos multicelulares simples eglandularesen ambas epidermis.

Agradecimientos: A la Secretaría de Ciencia y Téc-nica de la Unvesidad Nacional de la Patagonia SanJuan Bosco, proyecto CyT N° 680 y UBACyT BO14(2008-2010).

EL GÉNERO VALERIANA EN LA ESTEPAPATAGÓNICA ARGENTINA: APORTES ALCONOCIMIENTO FITOQUÍMICO. A. Gratti1,A. Beeskow2 y S. Fernández1. 1LAPRONAP (La-boratorio de Productos Naturales Patagónicos),Universidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco, km 4, Comodoro Rivadavia, Chubut, Ar-gentina. 2CENPAT-CONICET, Bvard. Brown2915 (9120) Puerto Madryn, Argentina. Correoelectrónico: [email protected] género Valeriana (Valerianaceae) con 200 espe-cies distribuidas principalmente en el hemisferioboreal y en las montañas frías tropicales, está repre-sentado por arbustos, sufrútices o hierbas, cuya raízdesecada desprende un olor particular. De compo-sición química variable según la época de recolec-ción y el acondicionamiento, registra varios com-ponentes activos, entre ellos: iridoides, aceite esen-cial, aminoácidos y flavonoides (Castillo y Martínez,2007). Presente en casi todo el territorio argentino,en la Patagonia registra veinte especies, distribui-das mayormente en el sector andino-patagónico. Enla estepa patagónica se distribuyen Valeriana car-nosa Smith y Valeriana clarionifolia Phill., recono-cidas por el poblador como ñanco-lahuen o ñanku-lawén. Los estudios realizados sobre las especiesnativas informan la presencia de principios activossimilares a V. officinalis, inscripta en diversasfarmacopeas para su uso oral como tranquilizante einductora del sueño en el humano. Como parte deun estudio integral de evaluaciones ecológica yetnobotánica de las especies esteparias del género,y con el objetivo de aportar mayor información so-bre las especies, se realizó el análisis fitoquímicopreliminar. El material vegetal fue colectado en pri-mavera en Diadema Argentina (Comodoro Rivada-via-Departamento Escalante) y en Dique FlorentinoAmeghino (Departamento Florentino Ameghino),Chubut. Se separó en parte aérea y subterránea, se-cado, molido y conservado en oscuridad a tempera-tura ambiente. Se realizó el análisis cualitativo deflavonoides en la fracción subterránea. Los méto-dos de extracción, separación e identificación co-rresponden a los descriptos por Mabry y col. (1970)y Markham (1982). Como testigo se usó preparado

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de V. officinalis a partir de material comercial. Ladetección de flavonoides en Valeriana carnosaSmith y Valeriana clarionifolia Phill. constituye elprimer informe sobre la presencia de estosmetabolitos en estas especies. La importancia de lasespecies esteparias del género Valeriana en la me-dicina tradicional local, fundamenta la continuidadde la evaluación fitoquímica, con el propósito deidentificar los correspondientes principios activos.Referencias bibliográficasCastillo García, E. y Martínez Solís, I. (2007). Manual de

Fitoterapia. Elsevier, España, 536 pp.Mabry, T. J.; Markham, K: R. & Thomas, M. B. (1975). The

systematic identification of the flavonoids. Springer-Verlag,Berlin-New York, 175 pp.

Markham, K. R. (1982). Techniques of flavonoids identifica-tion. Academic Press, New York, 113 pp.

BIOSÍNTESIS DE LAS TOXINAS DE ORIGENPOLICÉTIDO EXCRETADAS POR EL HON-GO FITOPATÓGENO BOTRYTIS CINEREA.Rosa Durán-Patrón, Javier Moraga, MichelliMassarolli, Rosario Hernández-Galán e Isidro G.Collado. Organic Chemistry Department,University of Cádiz, Campus Ciencia y Tecnolo-gía, (11510) Puerto Real, Cádiz, España. Correoelectrónico: [email protected] parte de nuestro trabajo en el diseñobiosintético de fungicidas contra el hongo fito-patógeno Botrytis cinerea, hemos abordado el es-tudio de la biosíntesis de las toxinas (factores devirulencia), producidas por este hongo e implica-das en su mecanismo de infección. B. cinerea uti-liza en su proceso de infección dos familias detoxinas. Una de estas familias tiene esqueletosesquiterpénico, denominada botridial, mientrasque la otra presenta un esqueleto policétido; has-ta el momento se describieron dos tipos de com-puestos botcininas, derivadas de los ácidosbotcínicos y botcinéricos (1, 2) y botrylactonas(3, 4). El conocimiento reciente del genoma deB. cinerea nos ha brindado la oportunidad de in-vestigar y conocer los clusters de genes implica-dos en la biosíntesis de estos metabolitos. Por otrolado, la mayor producción de toxinas con esque-leto policétido obtenida a partir del mutante deB. cinerea, bcbot1, nos ha permitido reinvestigarla estructura y la biosíntesis de botcininas ybotrylactona. En esta comunicación se presentanlos resultados obtenidos a partir de los experimen-

tos de marcaje llevados a cabo alimentando loscaldos de cultivos con acetato marcado con car-bono trece y deuterio, así como con malonato yL-[methil]metionina. Los resultados mostraronque el ácido 3-acetilbotcinérico y la botrylactonatienen un origen biosintético común.

BACTERIAS ÁCIDO LÁCTICAS PRODUC-TORAS DE PÉPTIDOS BIOACTIVOS CON-TRA ICTIOPATÓGENOS GRAM POSITIVOS.Cecilia Horiszny1, Marisol Vallejo1, NeldaOlivera2 y Emilio Marguet1. 1Cátedra de Biolo-gía Celular y Molecular, Facultad de Ciencias Na-turales (FCN) Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco (UNPSJB), SedeTrelew. Roca 115, 1er Piso (9100) Trelew-Chubut.Tel/fax: 02965-421782. 2Centro Nacional Pa-tagónico, CONICET, Blvd. Brown 2915 (9120)Pto. Madryn, Chubut. Correo electrónico:[email protected] los últimos años han adquirido relevancia las in-fecciones en peces producidas por bacterias Grampositivas con consecuencias devastadoras en lapiscicultura. El objetivo de este estudio fue aislarbacterias ácido lácticas (BAL) provenientes de pe-ces de aguas marinas y dulces de la regiónpatagónica y caracterizar la producción de péptidoscon actividad inhibitoria contra ictiopatógenos Grampositivos. La producción de péptidos bioactivos sedeterminó por el método de difusión en placa. Elefecto antimicrobiano se expresó en mm, midiendoel diámetro del halo de inhibición de crecimiento.La caracterización de los péptidos bioactivos inclu-yó: producción de H

2O

2, sensibilidad a proteasas y

lisozima, estabilidad al pH y a la temperatura, esta-bilidad a la congelación-descongelación y a la con-servación en frío. Además, se estudió el efecto de latemperatura de incubación y del medio de cultivosobre la actividad inhibitoria. Se aislaron 53 BAL,

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de las cuales se seleccionadas 4 correspondientes ala especie Lactococcus lactis por ser activas contraListeria innocua y L. monocytogenes. Estos aisla-mientos también inhibieron el crecimiento de lossiguientes patógenos de peces, Carnobacteriumpiscicola, Lactococcus garvieae, Lc. piscium yStreptococcus iniae. Los sobrenadantes perdieroncompletamente su actividad antagónica contra Lc.garvieae luego de ser tratados con tripsina, y reve-laron la naturaleza proteica de las moléculasinvolucradas. La alcalinización y el tratamiento concatalasa no alteraron la acción inhibitoria de lossobrenadantes, desestimando la posible intervenciónde ácidos orgánicos o H

2O

2 como principios acti-

vos. Los péptidos bioactivos demostraron ser esta-bles a los tratamientos térmicos, a la acidez y a laconservación en frío durante un período de 120 días.Su temperatura óptima de producción fue 15 ºC para3 de los aislamientos y 25 ºC para la cepa restante.Para todos los aislamientos, la producción depéptidos bioactivos estuvo asociada con el creci-miento. Los resultados sugieren la posible aplica-ción de las cepas seleccionadas como agentes decontrol biológico en acuicultura, más espe-cíficamente en piscicultura; con el objetivo de pre-venir y controlar la proliferación de enfermedadesbacterianas en los sistemas de cultivos.

POTENCIAL ANTIBACTERIANO DESTREPTOMICES M10-77 PROVENIENTEDE FONDOS MARINOS. Juan José Aponte1,Jorge León1, Rosario Rojas2, Emilio Marguet3, Ma-risol Vallejo3 y Cecilia Horiszny3. 1Facultad de Bio-logía, Universidad Nacional Mayor de San Marcos(UNMSM), Lima,-Perú. 2Unidad de Investigaciónen Productos Naturales, Universidad PeruanaCayetano Heredia, Lima, Perú.3Cátedra de Biolo-gía Celular y Molecular, Facultad de Ciencias Na-turales Universidad Nacional de la Patagonia SanJuan Bosco (UNPSJB), Sede Trelew, Roca 115, 1er

piso (9100) Trelew, Chubut. Tel/fax 02965-421782.Correo electrónico: cecilia [email protected] actinomycetes marinos conforman un grupobacteriano diverso con capacidades metabólicasy fisiológicas únicas que les permite no solo so-brevivir en condiciones extremas, sino tambiénproducir compuestos con actividades farmaco-lógicas inusuales en microorganismos terrestres.En este trabajo se estableció como objetivo eva-luar la capacidad antibacteriana de Streptomices

M10-77 por medio de métodos cualitativos ycuantitativos frente a patógenos con marcada re-sistencia a los antibióticos. El método de antago-nismo de doble capa se utilizó para evidenciar lacapacidad inhibitoria de los metabolitosextracelulares producidos por Streptomices M10-77. La cepa mostró actividad frente a Staphylococcusaureus meticilina resistente ATCC 43300 (SAMR),Enterococcus faecalis vancomicina resistente ATCC51299 (EVR), Escherichia coli 302, Pseudomonaaeruginosa 6141 y Acinetobacter sp. 134; las tresúltimas cepas provenientes del Hospital de Emer-gencia “Casimiro Ulloa” (Lima, Perú) y seleccio-nadas por constituir cepas multidroga resistente(MDR). Con el propósito de obtener un extracto delcaldo de fermentación se realizó una extracción condiclorometano y se concentró en rotavapor a pre-sión reducida. A continuación se determinó la con-centración inhibitoria mínima (CIM) del extractoobtenido por el método de microdilución en poci-llos, utilizando 2,3,5-trifeniltetrazolio cloruro paraevidenciar el crecimiento bacteriano. Los valoresde CIM determinados para S. aureus ATCC 43300,E. faecalis ATCC 51299, E. coli 302, P. aeruginosa6141 y Acinetobacter sp. 134 fueron 7,9 µg/ml, 3,7µg/ml, 250 µg/ml, 0,9 µg/ml y 0,9 µg/ml, respecti-vamente. Los resultados exhibidos por StreptomicesM10-77 convierten a esta cepa en potencialcandidata para la producción de nuevos principiosactivos aplicables en antibioticoterapia, especial-mente contra bacterias que presentan múltiple re-sistencia.

ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA DE BACCHARISDARWINII HOOK & ARN. (ASTERACEAE).Rita Kurdelas1, Beatriz Lima2, Alejandro Tapia2,Gabriela Egly Feresin2, Manuel González Sierra3,María V. Rodríguez4, Susana Zacchino4, RicardoD. Enriz 5, Mónica L. Freile*1. 1LAPRONAP. Uni-versidad Nacional de la Patagonia San JuanBosco,Comodoro Rivadavia, Argentina. 2Instituto deBiotecnología. Universidad Nacional de San Juan,San Juan, Argentina. 3IQUIR-CONICET, Univer-sidad Nacional de Rosario, Rosario, Argentina.4Áreas Farmacognosia y Biología Vegetal, Uni-versidadNacional de Rosario, Rosario, Argentina.5Fac.de Química, Bioquímica y Farmacia, Univer-sidad Nacional de San Luis, San Luis, Argentina.Correos electrónicos: [email protected],*[email protected].

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En las últimas décadas se ha observado un incre-mento de la resistencia de microorganismos a dro-gas antimicrobianas y, simultáneamente, un aumentodel número de pacientes inmunosuprimidos afecta-dos por infecciones fúngicas que suelen ser fatales.Los antifúngicos disponibles son escasos, a vecesinefectivos y no muy seguros. Continuando con elestudio de Baccharis darwinii (Kurdelas y Freile,2008), especie que habita la región árida patagónicade la Argentina, se evaluó la actividad antifúngicade los extractos obtenidos por extracción sucesivaen frío con éter de petróleo (EP), cloruro de metileno(DCM) y metanol (MeOH) de partes aéreasdesecadas y molidas de B. darwinii. Se empleó latécnica de microdilución en caldo según linea-mientos del CLSI (2008) para levaduras (M27-A2)y para hongos filamentosos (M 38 A). Se evidencióacción fungistática y fungicida frente a dermatofitos,los extractos más activos fueron de EP y MeOH. Elextracto EP mostró además, actividad contraCryptococcus neoformans. Este extracto fue some-tido a fraccionamiento bioguiado, lo que llevó alaislamiento de tres cumarinas preniladas, 1: 5’-hidroxiaurapteno (anisocumarina H), 2: aurapteno(7-geraniloxicumarina) y 3: 5’-oxoaurapteno(diversinina). Las estructuras de los compuestos fue-ron caracterizadas por métodos espectroscópicos ypor comparación con datos bibliográficos. Este esel primer informe de presencia del compuesto 1 enB. darwinii. La diversinina exhibió la mayor efica-cia inhibitoria contra Microsporum gypseum,Trichophyton rubrum y T. mentagrophytes (CIM =15,6 µg/ml), seguido por anisocumarina H (CIM =62,5 µg/ml). Ambos mostraron acción fungicidacontra las mismas cepas (CFM = 125 y 62,5 µg/mlrespectivamente) y moderada actividad contra C.neoformans (CIM = 125 µg/ml).

Agradecimientos: A Conicet, CIUNPAT (UNPSJB),ANPCyT, UNR por los subsidios recibidos.Referencias bibliográficasClinical and Laboratory Standards Institute (CLSI, formerly

NCCLS, National Committee for Clinical and LaboratoryStandards) (2002). “Reference method for broth dilution

antifungal susceptibility testing of yeasts”. Approved Stan-dard M27-A2; National Committee for Clinical andLaboratory Standards 22(15).

Kurdelas, R.; Freile, M.L. (2008). “Actividad antioxidante deextractos de Baccharis darwinii (Asteraceae)”. I Congresode Química de Productos Naturales Chileno-Hispano-Argen-tino, Puerto Natales, Chile.

ANÁLISIS QUÍMICO DEL EXUDADORESINOSO DE LEPIDOPHYLLUM CUPRE-SSIFORME (LAM.) CASS. Romina López, Pe-dro Cuadra y Víctor Fajardo. Facultad de Cien-cias, Universidad de Magallanes, Punta Arenas,Chile. Correo electrónico: [email protected] cupressiforme es un arbusto de lafamilia Asteraceae conocido en la Patagonia como“mata verde”. Es un arbusto perenne cuya altura al-canza los 0,6 m; es de extensa ramificación, resino-so y aromático. Su distribución abarca el extremosur de la Patagonia y Tierra del Fuego, y se presentaen forma endémica. Es característico de zonasesteparias donde forma densos matorrales capacesde extenderse en tierras muy bajas y cercanas a lacosta en condiciones de baja pluviometría; soportaaltas concentraciones salinas en el suelo, como ensitios costeros y lagunas secas salobres. Para el aná-lisis químico se recolectó material en el verano de2010 en Punta Delgada, aproximadamente a 166 kmde Punta Arenas, Región de Magallanes. La extrac-ción, realizada en terreno, consistió en 4,05 kg dematerial fresco (hojas, tallos y flores), utilizando 10L de solvente (CH

2CL

2).

En el laboratorio se evapo-

ró el solvente a 45 °C, resultando una resina visco-sa, de intenso y agradable aroma (178,2 g). La se-paración se realizó por cromatografía en columna(CC), utilizando gel de sílice (Merck 60, 0,063-0,200mm) como adsorbente y mezclas de hexano/AcOEtde polaridad ascendente. Así, se obtuvieron 373 frac-ciones, las cuales se reunieron de acuerdo con lasimilitud que presentaron en cromatografía de capafina (CCF). Se aislaron dos compuestos de las frac-ciones (221-224 y 285). Su identificación se realizóutilizando las técnicas espectroscópicas tradiciona-les (RMN 1H y 13C). De esta forma se identificó elácido (-) isochamínico (221-224) que fue aisladopreviamente desde la corteza del tronco de Bridelaretusa. Este compuesto presenta actividad an-tifúngica contra Cladosporium cladosporioides1. Elsegundo compuesto fue identificado como uvaol,que se aisló previamente de dos supuestas plantas

70


medicinales de Sudáfrica, Englerophylummagalisontanum y Diospyros lycioide2. Cabe men-cionar que esta especie no presenta estudios quími-cos anteriores, solamente de carácter botánico. Losresultados espectroscópicos y otros análisis (HPLCy UV) serán presentados en el marco del congreso.Referencias bibliográficasJayasinghe, L.; Mallika, B.M.; Nishantha, K.H.R.; Gayathri,

N.W.M.; Ratnayake, B.M.; Hara, N. and Fujimoto, Y. (2003).“Antifungal constituents of the stem bark of Bridelia retusa”.Phytochemistry 62: 637-641.

Volver, E.; Van Ree, T.; Jakupovic, J.; Take, E. and KünstingJr., H. (1998). “Notes on activity test and constituents of twosupposed medicinal plants from South Africa, Englerophylummagalisontanum and Diospyros lycioides desf. Subsp.Sericea”. J. Chem. Research (S): 252-253.

DERIVADOS DE DRIMENOL Y SUS ACTIVI-DADES ANTITUMORALES. Mauricio A.Cuellar1, Iván José Montenegro2, Joan VillenaCatalán3, Rolando Martínez J.4, Héctor Carras-co-Altamirano4. 1Facultad de Farmacia, Univer-sidad de Valparaíso, Av. Gran Bretaña N° 1093,Valparaíso, Chile. 2Departamento de Química,Universidad Técnica Federico Santa María, Av.España 1680, Valparaíso, Chile. 3Departamentode Ciencias Biomédicas, Escuela de Medicina,Universidad de Valparaíso, Avda. Hontaneda2664, Valparaíso, Chile. 4Departamento de Quí-mica, Facultad de Ecología y Recursos Natura-les. Universidad Andrés Bello. Los Fresnos 52.Viña del Mar, Chile. Correos electrónicos:[email protected]; [email protected]; [email protected]; [email protected] el descubrimiento del primer sesquiterpenodrimánico “drimenol” en la corteza del Drymiswinteri forst por Appel en 1948, se han obtenidoderivados hemisintéticos a partir de este sintón na-tural. Drimenol (1) en nivel biológico tiene una fun-ción similar a una heteroauxina y se comportaanálogamente al ácido indolacético (Jansen et al,1991). Sin embargo, el factor más importante desdeel punto de vista de la síntesis orgánica, es su utili-dad como compuesto de partida en la síntesis dedrimanos y nordrimanos biológicamente activos. Enel año 2009 se informó sobre una serie de molécu-las drimánicas aisladas de winteraceas que tienenun efecto modulador de la respuesta inmune (Harpery col., 2009). El poligodial es un sesquiterpeno deltipo dialdehído (7) presente en la corteza del canelo

(Drymis winteri) y en Horopito (Pseudowinteracolorata) causa la inhibición de la infiltración celu-lar in vivo. El poligodial inhibe también la produc-ción de superóxido en neutrófilos; ese efecto se ob-serva en otros sesquiterpenos dialdehídos (Harpery col., 2009; Perry y col., 2006). Haciendo uso deestos antecedentes bibliográficos se procedió a rea-lizar ensayos in vitro de los compuestos, compues-tos drimánicos) sobre líneas celulares MCF-7, PC3,DHF, MDA-MB231.

Agradecimiento: A la DGIP Universidad TécnicaFederico Sta. María PIIC 2009-2010 UniversidadTécnica Federico Sta. María.

SÍNTESIS Y ACTIVIDAD GASTROPROTEC-TORA DE NUEVAS AMIDAS DEL DITER-PENO (4S, 9R, 10R) METIL 18-CARBOXI-LABDA-8,13(E)-DIEN-15-OATO. VerónicaRaquel Olate1, Mariano Walter Pertino1, Cristi-na Theoduloz2, Francisco Monsalve2, PauloGonzález2, Daniel Droguett2, Pascal Richomme3,y Guillermo Schmeda-Hirschmann1. 1Instituto deQuímica de Recursos Naturales, Universidad deTalca, Casilla 747, Talca, Chile. 2Facultad deCiencias de la Salud, Universidad de Talca.3C.E.P.M., Faculté de Pharmacie, Universitéde Angers, Francia. Correo electrónico:[email protected] del esqueleto del labdano presentaronbuen efecto gastroprotector en modelos animales conúlcera gástrica inducida por diferentes agentes. Lasinvestigaciones se realizaron principalmente con de-rivados del ácido 15-acetoxiimbricatólico, 15-hidroxiimbricatólico y diácidos, como el ácidojunicédrico, provenientes de resinas de gimnos-permas. Estos diterpenos presentan una funciónCOOH sobre el C-4 en configuración β. Para reali-zar estudios de relaciones estructura-actividad eneste esqueleto químico, es relevante investigar com-puestos que difieran en la posición del COOH enC-4, incluidos ácidos en configuración α. Para ello,

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se seleccionó un diterpeno proveniente de laAnnonaceae Polyalthia macropoda. A partir delditerpeno (4S, 9R, 10R) metil 18-carboxi-labda-8,13(E)-dien-15-oato (DMPM), se prepararon nue-vas amidas con aminoácidos C-protegidos y conaminas aromáticas, así como derivados con el do-ble enlace ∆8, 9 y productos de hidrogenación deldoble enlace. Se presentan y discuten los resultadosdel efecto gastroprotector y de la citotoxicidad delos nuevos compuestos y sus relaciones estructura-actividad.

Agradecimiento: Se agradece el financiamiento delProyecto FONDECYT N° 1085306 y el Programade Investigación en Productos Bioactivos, Univer-sidad de Talca.Referencias bibliográficasRichomme, P.; Godet, M.C.; Foussard, F.; Toupet, L.: Sévenet,

T. and Bruneton, J. (1991). Planta Med. 57: 552-554.Schmeda-Hirschmann, G.; Rodríguez, J.A.; Theoduloz, C. and

Valderrama, J.A. (2010). Planta Med. (en prensa).

MATRICES DE EXCITACIÓN-EMISIÓNAPLICADAS AL ESTUDIO DE ESPECIESMARINAS DE LA PATAGONIA ARGENTINA.Sonia Patricia Olivares1, Cecilia Crovetto2,Adelaida J. Ávila1,,2, Susana J. Risso2, 3, MaríaIsela Gutiérrez2, 3. 1Facultad de Ingeniería. 2Fa-cultad de Ciencias Naturales. 3Instituto de Desa-rrollo Costero. Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco. (9000) ComodoroRivadavia. Argentina. Correo electrónico:[email protected] merluza (Merluccius hubbsi) y el langostino(Pleoticus muelleri) son especies marinas que consti-tuyen un importante recurso pesquero en el Golfo SanJorge. En consecuencia, se investiga el desarrollo demétodos rápidos y sensibles para controlar la calidad,la certificación de origen o el valor nutricional de estasespecies. Las matrices de excitación emisión (EEMs)muestran la variación conjunta de la intensidad y laslongitudes de onda de excitación y emisión y aportaninformación sobre el tipo y la concentración de gruposde compuestos fluorescentes que pueden estar presen-tes en mezclas complejas, como los tejidos de especies

marinas.En este trabajo se presentan los resultadosobtenidos al estudiar el potencial de las EEMs paracaracterizar extractos de tejido de merluza y langosti-no. Se tomaron porciones de masa muscular cruda devarios ejemplares recientemente capturados de cadaespecie, que fueron almacenadas en heladera y anali-zadas a distintos tiempos. Se emplearon dos métodosde extracción diferentes, y se obtuvieron fases orgáni-cas y acuosas. Se obtuvieron datos tridimensionalesde fluorescencia molecular de excitación-emisión quefueron analizados, a fin de obtener en forma rápidainformación de interés, aplicando métodos de análisismultivariante. Se usó el programa MatLab versión 5.3y la herramienta PARAFAC (análisis de factores para-lelo) del paquete N-way toolbox (www.models.kvl.dk).Se escribió una rutina para exportar los datos de lasEEMs de varias muestras y poder ser procesadas porla herramienta. Los extractos de las dos especies pue-den ser diferenciados por las EEMs obtenidas. Lasmuestras de merluza analizadas presentan EEMs conpatrones que varían de acuerdo con el período de cap-tura y el tiempo de almacenamiento. En general, paralas EEMs de langostino se observa que los compues-tos fluorescentes extraídos presentan dos máximos cuyaintensidad varía con el tiempo de almacenamiento. Losresultados obtenidos permitieron obtener una visióngeneral de la fluorescencia de los tejidos de las espe-cies marinas estudiadas que pueden contribuir a la ob-tención de una línea de base.

SÍNTESIS DE FENOLES PRENILADOS YEFECTO CITOTÓXICO EN LÍNEAS CELU-LARES DE CÁNCER DE PRÓSTATA PC-3 YDE MAMA MDA-MB231. Mauricio Osorio1,Jacqueline Aravena1, Marcela Carvajal1, LautaroTaborga1, Karen Catalán1, Alejandra Vergara1,Luis Espinoza1 y Joan Villena2. 1Universidad Téc-nica Federico Santa María, Departamento deQuímica, Av. España Nº 1680, Valparaíso, Chile.2Universidad de Valparaíso, Departamento deCiencias Biomédicas, Escuela de Medicina,Hontaneda Nº 2664, Valparaíso, Chile. Correoelectrónico: [email protected] clase particular de fenoles son los fenolesprenilados, encontrados en algas pardas del ordende las fucales, esponjas marinas y ascidias, los queexhiben interesantes propiedades biológicas (Hoarauy Pettus, 2003). Una serie de diez fenoles preniladosfueron sintetizados a partir de prenol y el fenol co-rrespondiente por medio de una reacción de sustitu-

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ción electrofílica aromática catalizada por un ácidode Lewis (Espinoza Catalán y col., 2009; Ravada ycol., 2009). Posteriormente, los fenoles preniladosse acetilaron para probar el efecto de la acetilaciónen los ensayos de citotoxicidad frente a células can-cerosas de próstata PC-3 y de mama MDA-MB231.El esquema de la reacción se muestra en la figura.Los ensayos de citotoxicidad en algunos de los com-puestos, mostraron interesante actividad contra cé-lulas cancerosas de mama MDA-MB231 y de prós-tata PC-3 en concentraciones micromolares.Agradecimientos:Los autores agradecen a la Dirección de Investiga-ción y Postgrado (DGIP), Programa de AsistenciaCientífica (PAC) 2009-10 de la USM.Referencias bibliográficasEspinoza Catalán, L.; Catalán Marín, K.; Madrid Villegas, A.;

Carrasco Altamirano, H.; Villena García, J. and Cuellar Fritis,M. (2009). “Synthesis of Two New HemisyntheticDiterpenylhydroquinones from Natural Ent-Labdanes”. Mol-ecules, 14: 2181-2194.

Hoarau, C. and Pettus, T.R.R. (2003). “Strategies for thePreparation of Differentially Protected ortho-PrenylatedPhenols”. Synlett 1: 127-137.

Ravada, S. R.; Emani, L.R.; Garaga, M. R.; Meka, B. andGolakoti, T. (2009). “Synthesis of Coenzyme Q

10”. Am. J.

Infect. Dis. 5: 83-89.

BIOACTIVIDAD DE LA FLORA PATAGÓ-NICA. Alejandra Oyarzún, Amalia Gallar-do y Víctor Fajardo. Departamento de Cien-cias y Recursos Naturales, Facultad de Cien-cias, Universidad de Magallanes, casilla113-D, Punta Arenas. Correo electrónico:[email protected] trabajo muestra los resultados de una variedadde especies vegetales de la Patagonia Chilena, quede una u otra manera han sido utilizadas tradicio-nalmente en la medicina popular, o bien están rela-cionados con géneros o familias que tienen antece-

dentes de actividad biológica y científica interesan-tes. El análisis biológico comprendió el estudio de13 familias, las cuales fueron recolectadas a 30 kmde Cerro Castillo de la Provincia de Última Espe-ranza, Chile. La actividad fue medida por medio deensayos de toxicidad (Anderson y col., 1991),antioxidante y citotóxico (Jacob y col., 1983) entreotros, para lo cual se utilizaron extractos metanólicosde planta completa. Los resultados fueron pro-misorios en casi la totalidad de las familias estudia-das, entre las que se encuentran Alstromereaceae,Berberidaceae y Lycopodaceae, entre otras. Su im-portancia radica principalmente en la presencia decompuestos alcaloidales y triterpenos. Estos com-puesto tienen propiedades antimicóticas, anti-diabéticas (Miranda, 2007) en el caso del géneroBerberis; en cambio la actividad biológica del gé-nero Huperzia (Lycopodaceae) ha sido descritacomo neuroprotectora, por ser un potente inhibidorde la acetilcolinesterasa (AChE) (Liu y col., 1986)y su disfunción ha generado la enfermedad deAlzheimer (Fajardo y col., 2007).Referencias bibliográficasAnderson, J.E.; Goets, C.; Suffnesss, C. and McLaughlin, J.

(1991). Phytochemical Anal. 2: 107-111.Fajardo, V.; Gallardo, A.; Josepth-Nathan, P.; Álvarez, C.; Rei-

na, M.; Cueto, M. y Darias, J. (2007). “Determinación deHuperzina A y Huperzina B. en Huperzia sudamericana: H.fuegiana”. III Simposio Internacional de Química, Santa Cla-ra, Cuba.

Jacob, R.S.; Culver, P.; Langdon, R. and O´Brient T. (1983).“Some Pharmacological observation and marine NaturalProduct”. Tetrahedron 41(4): 981-984.

Liu, J.- S.; Zhu, Y.-L; Yu, C.-M.; Zhou, Y.-Z.; Han, Y.-Y.; Wu,F.-W-; Qui, B.-F. (1986). “The structures of huperzine A andB, two new alkaloids exhibiting marked anticholinesteraseactivity” Can J. Chem. 64(4): 837-839.

Miranda, J. (2007) “Química y evaluación farmacológica dela raíz de Berberis buxifolia en ratones diabéticos inducidoscon aloxano”. Tesis. Universidad Austral de Chile.

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EXTRACTOS DE CALAFATE (BERBERISBUXIFOLIA) COMO INHIBIDORES DE EN-ZIMAS ααααα-AMILASA Y ααααα-GLUCOSIDASA. B.Palma1, F. Acevedo1, P. Ibarra3, M. Rubilar1, 2 yC. Shene1, 2. 1Center of Food Biotechnology andBioseparations, BIOREN. 2Technology andProcesses Unit, CGNA. 3Departamento de Cien-cias Agronómicas y Recursos Naturales, Univer-sidad de La Frontera, Casilla 54-D, Temuco,Chile. Correo electrónico: [email protected] diabetes es una enfermedad crónica que se ca-racteriza por altos niveles de glucosa en la san-gre. Una alternativa interesante en el control deesta enfermedad es la inhibición de enzimas di-gestivas. El objetivo de este trabajo fue evaluarel contenido de polifenoles totales y la actividadhipoglicemiante (in vitro) de extractos crudos defruto de calafate (Berberis buxifolia). Métodos:Se evaluó el contenido de polifenoles totales (PT)por el método Folin-Ciocalteu expresados enmiligramos de ácido gálico equivalente por gra-mo de muestra (mg GAE/ g) y la actividadinhibitoria in vitro de enzimas α-amilasa y α-glucosidasa expresada como IC

30 a dos ecotipos

de calafate de Chile de la Región de Aysén delsector Mañihuales (MA) y Blanco (B) y dosecotipos de la Región de la Araucanía del sectorLonquimay (L) y Maquehue (M). Resultados: Losecotipos MA y B presentaron los más altos con-tenidos de PT con 34,8 mg GAE/g y 28,3 mgGAE/g respectivamente. Los estudios demuestranque en condiciones de estrés, el contenido de PTaumenta como protección frente a climas adver-sos, como es el caso de la Patagonia Chilena. Enrelación con la actividad hipoglicemiante, la ma-yor inhibición de α-amilasa se encontró en losecotipos MA con un IC

30 de 268,2 mg/L y L con

un IC30

de 405,1 mg/L. Ambos ecotipos de la Re-gión de Aysén presentaron la mayor inhibiciónde α-glucosidasa con valores de IC

30 de 51,92 mg/

L y 2,42 mg/L. Los extractos inhibieron fuerte-mente la enzima α-glucosidasa, lo que resultaefectivo ya que una inhibición excesiva de α-ami-lasa genera una fermentación bacteriana anormalde los carbohidratos en el colon, y genera flatu-lencia, meteorismo y posibles diarreas. Conclu-sión: El alto contenido de polifenoles y la inhibi-ción in vitro de ambas enzimas digestivas indicaque los extractos de calafate podrían ser efectivosen el tratamiento de la diabetes mellitus tipo II.

Agradecimiento: Este estudio agradece a la Direcciónde Investigación de la Universidad de La Frontera pormedio del apoyo GAP y Convenio de desempeño 2009.

POLIFENOLES Y ACTIVIDAD ANTIOXI-DANTE DE EXTRACTOS DE CALAFATE(BERBERIS BUXIFOLIA). B. Palma1, F. Aceve-do1, P. Ibarra3, M. Rubilar1, 2, C. Shene1, 2. 1Centerof Food Biotechnology and Bioseparations,BIOREN. 2Technology and Processes Unit,CGNA. 3Departamento de Ciencias Agronómicasy Recursos Naturales, Universidad de La Fron-tera, Casilla 54-D, Temuco, Chile. Correo elec-trónico: [email protected] calafate es una baya nativa de la Patagonia deChile y de la Argentina. Dietas ricas en antioxidantesse han asociado con una reducción de enfermeda-des crónicas. El objetivo de este estudio fue evaluarel contenido de polifenoles y la actividad an-tioxidante (in vitro) de extractos crudos de fruto decalafate (Berberis buxifolia). Metodología: Se eva-luó el contenido de polifenoles totales (PT) yantocianinas, la actividad antioxidante por el méto-do DPPH y la capacidad inhibitoria de la oxidacióndel ácido linoleico a extractos crudos de dos ecotiposde calafate de Chile, de la Región de Aysén sectorMañihuales (MA) y Blanco (B) y dos ecotipos de laRegión de la Araucanía sector Lonquimay (L) yMaquehue (M). Resultados: Los ecotipos MA y Bpresentaron los contenidos más altos de PT con 34,8mg GAE/g y 28,3 mg GAE/g respectivamente; elcontenido de antocianinas fue mayor en B con 0,63mg/g. Así también, estos presentaron la mayor acti-vidad antioxidante, con 9,4 mg TE/g en ecotipo MAy 7,5 mg TE/g en B. La mayor inhibición del ácidolinoleico se encontró en MA con 3,3 mg TE/g demuestra. La actividad antioxidante se correlacionaaltamente con el contenido de PT. Los estudios de-muestran que los polifenoles son compuestos cuyasíntesis se ve favorecida por condiciones de estrésfrente a climas adversos como es el caso de laPatagonia, por lo que es esperable que presentenuna mayor actividad antioxidante. Conclusión: Elalto contenido de polifenoles y la alta actividadantioxidante en esta baya podría ser una alternativacomo fuente natural rica en compuestos bioactivos.Agradecimiento: Este estudio agradece a la Direc-ción de Investigación de la Universidad de LaFrontera por medio del apoyo GAP y Conveniode desempeño 2009.

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COMPUESTOS AISLADOS DE LA ESPONJATEDANIA SP. Laura Patiño C.1, Jorge A.Palermo1, Laura Schejter2. 1Departamento deQuímica Orgánica y UMYMFOR (Conicet-FCEN), Universidad de Buenos Aires, Pabellón2, 3er piso, Ciudad Universitaria (1428), BuenosAires, Argentina. 2Laboratorio de Bentos, Insti-tuto Nacional de Investigación y DesarrolloPesquero, Paseo Victoria Ocampo (B7602HSA)Mar del Plata, Argentina. Correo electrónico:[email protected] esponjas del género Tedania1 se encuentranabundantemente distribuidas en las zonas delAtlántico y algunas especies, como la Tedania ignis(“esponja de fuego”), pueden causar dermatitis porcontacto. El estudio de muestras de Tedania sp., co-lectadas en el Mar Argentino durante las campañasdel “ARA Puerto Deseado”, reveló la presencia dealgunos compuestos esteroidales, además de un parde derivados nucleosídicos2 (uno de ellos nuevo), yun derivado de pirazol3, ya informado para este gé-nero. El compuesto 1, pertenece al grupo de lasforbasteronas4, exhibe una contracción en el anilloA del esqueleto esteroidal. Los compuestos 2 y 4han sido aislados previamente de dos clases distin-tas de esponjas, el primero fue informado paraTedania anhelans y el segundo, para Mycale sp. Elhallazgo más importante ha sido la identificación yla purificación del compuesto 3, el cual parece sersintetizado por la esponja a partir del azúcar 2-desoxirribosa y el pirazol, como uno de sus produc-tos principales.

Referencias bibliográficasGupta, P.; Hossain, M. and van der Helm, D.J. (1983) Org.

Chem. 48(22): 3941-3945.

Compuestos aislados de Tedania sp.

Cook, A. and Barlett, R.J. (1980) Org. Chem. 45(20): 4020-4025.

Parameswaran, P.; Naik, C. and Hedge, V.J. (1997) Nat. Prod.60(8): 802-803.

Masuno, M.; Pawlik, J. and Molinski, T.J. (2004) Nat. Prod.67(5): 731-733.

EFECTO NEUROPROTECTOR DE LIGNA-NOS AISLADOS DESDE ESPECIES DEAUSTROCEDRUS CHILENSIS DE BOSQUESANDINO PATAGÓNICOS DE CHILE. ClaudiaPérez Manríquez1, César Donoso Fierro1, MarioSilva Osorio1, Jorge Fuentealba Arcos2, José Be-cerra Allende1, Pedro Joseph-Nathan3

y

Marcelo

Múñoz4. 1Laboratorio de Química de ProductosNaturales. Departamento de Botánica. Facultadde Ciencias Naturales y Oceanográficas. Univer-sidad de Concepción. Casilla 160-C. Concepción.Chile. 2Laboratorio de Fisiología, Facultad deCiencias Biológicas, Universidad de Concepción.Concepción. Chile. 3Departamento de Química,Centro de Investigación y de Estudios Avanza-dos del Instituto Politécnico Nacional, Apartado14-740, México, D.F., 07000 México. 4Instituto deQuímica, Facultad de Ciencias, Universidad Aus-tral de Chile, Valdivia, Chile. Correo electróni-co: [email protected] de las enfermedades neurodegenerativas demayor impacto se encuentran el Parkinson (PD) yel Alzheimer (AD), dos procesos de disfunciónneuronal que afectan a la población adulta (Fahn ycol., 1998). Una de las causas es la incapacidad delcerebro humano de autoprotegerse de los procesosoxidativos, provocados por “especies reactivas deoxígeno” (ROS) producidas por la actividadmitocondrial (Floyd, 1999). Ampliando la cobertu-ra de agentes neuroprotectores en el tratamiento deestas enfermedades se han incluido todas aquellasespecies antioxidantes contenidas en plantas y queson conocidas como compuestos fenólicos. En estetrabajo se exponen los resultados del potencialneuroprotector y neuromodulador de compuestosfenólicos, específicamente lignanos, provenientes deAutocedrus chilensis, una Cupresaceae nativa deChile, que crece en la Patagónica Norte. El poten-cial efecto neuroprotector y neuromodulador de loscompuestos puros, será evaluado en células PC12,por medio de pruebas funcionales clásicas median-te el test de Viabilidad Celular por medio de la téc-nica de MTT y determinación de Ca2+ intracelular.

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Los resultados obtenidos son de interés, pues nospermiten proyectar el uso de este tipo de sustanciasen el tratamiento de enfermedades neurode-generativas.Agradecimientos: Los autores agradecen al ProyectoSemilla de la Universidad de Concepción y Proyec-to Anillo ACT-38 y a la Dirección Investigación dela Universidad de Concepción.Referencias bibliográficasFahn, S.; Clarence-Smith, K.E. and Chase, T.N. (1998).

“Parkinson’s Disease: Neurodegenerative Mechanisms andNeuroprotective Interventions-Report of a Workshop”.Movement Disorder 13(5): 759-767.

Floyd, R.A. (1999). “Neuroinflammatory processes are im-portant in neurodegenerative diseases: an hypothesis to ex-plain the increased formation of reactive oxygen and nitro-gen species as major factors involved in neurodegenerative”.Disease development. Free Radical Biology & Medicine 26(9/10): 1346-1355.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE MANANOSSULFATADOS Y XILOMANANOS DE NEMA-LION HELMINTHOIDES (RHODOPHYTA).Mercedes Pérez Recalde1, MJ. Carlucci2 yM.C., Matulewicz1. 1Departamento de Quími-ca Orgánica, CIHIDECAR-Conicet, FCEyN,UBA, Pabellón 2, Ciudad Universitaria, (1428)Buenos Aires, República Argentina. 2Departa-mento de Química Biológica; FCEyN, UBA,Pabellón 2, Ciudad Universitaria, (1428) Bue-nos Aires, República Argentina. Correo elec-trónico: [email protected]áridos de diversas estructuras pueden inhi-bir una amplia variedad de virus (Damonte y col.,2004), interfiriendo en su entrada a la célula. Ade-más, este tipo de polímeros son potencialesestimuladores del sistema inmune. De acuerdo conestudios con polisacáridos naturales, el principalmecanismo por el cual estos compuestos inmu-nomodulan es por la activación de macrófagos(Schepetkin y Quinn, 2006). Esa activación puedeverificarse midiendo la proliferación de este tipocelular, así como su producción de especies reactivasde oxígeno y de citoquinas. El alga Nemalionhelminthoides se encuentra en la Argentina en lascostas de Buenos Aires, Chubut, Santa Cruz e IslasMalvinas. De una muestra recolectada en Mar delPlata en 2006, se extrajeron polisacáridos cuyo aná-lisis dio una estructura de α-1,3-mananos sulfatadosen C-4 y/o C-6 y, en menor proporción, xilomananos

con β-xilosa en C-2 (Pérez Recalde y col., 2009).Se demostró previamente la actividad de losxilomananos contra virus herpes simplex tipo 1(HSV-1) en células Vero. En este trabajo se estudióla actividad contra HSV-2 y anticoagulante de losmananos y xilomananos nativos, así como de pro-ductos de sobresulfatación de los mananos. Losxilomananos fueron antiherpéticos con CI

50 1,66 µg/

ml, sin acción anticoagulante hasta 20 µg/ml. Losmananos sobresulfatados mostraron una CI

50 de 0,65

µg/ml, y efecto anticoagulante desde 2 µg/ml. Tam-bién se midió su acción contra Dengue-2; ambosson menos inhibitorios. Se ensayaron las propieda-des inmunomoduladoras determinando proliferaciónin vitro de macrófagos murinos (línea RAW),linfocitos T humanos (línea H9), y monocitos hu-manos (línea U937). En linfocitos T y en macrófagosse observó una alta proliferación en presencia delos xilomananos; alcanzaron hasta 70% de aumentoen número de células. No se verificó ese efecto conlos mananos naturales ni los sobresulfatados. Elpatrón de proliferación se correlacionó con los ni-veles de NO y con una secreción diferencial decitoquinas, por ELISA.Referencias bibliográficasDamonte, E.B.; Matulewicz, M.C. and Cerezo, A.S. (2004).

“Sulfated Seaweeds as Antivirals Agents” Curr. Med. Chem.11(18): 2399-2419.

Schepetkin, I. and Quinn, M.T. (2006) “Botanical polysac-charides: Macrophage immunomodulation and therapeuticpotencial” Int. Inmunopharm. 6: 317-333.

Pérez Recalde, M.; Noseda, M.D.; Pujol, C.A.; Carlucci, M.J.and Matulewicz, M.C. (2009) “Sulfated mannans fromNemalion helminthoides of the South Atlantic”; Phytochem-istry 70(8): 1062-1068.

DETECCIÓN DE PLANTAS ANTIFÚNGICASCON UN ENSAYO DE ALTA CAPACIDADBASADO EN SINERGISMO. A. Postigo1, M.Raimondi1, 2, L. Svetaz1, M. Derita1, M. Sor-tino1,*, S. Zacchino1,* 1Farmacognosia, Facultadde Ciencias. Bioquímicas y Farmacéuticas, 2Mi-crobiología, Facultad de Medicina, Universi-dad Nacional de Rosario. Correo electrónico:[email protected]. *Trabajo dirigidopor ambos autores.Durante muchos años la búsqueda de compuestosantifúngicos se ha basado en el paradigma de ensa-yar un extracto (solo) por su capacidad de inhibir aun panel de hongos, y luego, por medio del fraccio-

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namiento bioguiado, aislar los compuestos respon-sables de la actividad. Esta aproximación dejaba delado muchos otros componentes de la planta queeran inactivos o tenían otro tipo de actividad. Sobrela base de esta hipótesis, nos propusimos la búsque-da de extractos antifúngicos con un bioensayo dealta capacidad, por medio de la combinación de losmismos con drogas antifúngicas en bajas dosis paradetectar actividad. Se espera que, actuando juntos,la mezcla tenga una actividad mayor de la que po-dría esperarse de la suma de las actividades de cadauno de los componentes; o sea, se produzcasinergismo y que los compuestos responsables deeste efecto tengan estructuras no encontradas en elextracto cuando fue evaluado en solitario. La meto-dología consistió en usar una placa de 96 pocillos,de acuerdo con el siguiente esquema: (1) drogaantifúngica a una concentración igual o mayor quesu concentración inhibitoria mínima (CIM); (2) dro-ga antifúngica a una concentración < CIM; (3) ex-tracto vegetal una concentración < CIM; 4) una com-binación de (2) y (3); c) agregado de un inóculofúngico cuantificado (CLSI) a cada pocillo (Zhangy col., 2007). Con este ensayo se evaluaron onceextractos de la flora argentina contra Candidatropicalis (CLSI, 2002; Pfaller y Diekema, 2007),en combinación con dosis subinhibitorias defluconazol. Los resultados mostraron que ni losextractos de partes aéreas de Polygonumhydropiperoides Michaux., P. lapathifolium L., P.ferrugineum Wedd., P. punctatum Elliot, P.acuminatum Kunth, P. persicaria L., ni los de Larreadivaricata Cav., L. cuneifolia Cav. y L. nitida Cav.,probados a concentraciones 0,25 ó 0,12 x MICs tu-vieron efectos sinergísticos con 0,10, 0,20 ó 0,50 xCIM de fluconazol. En contraste, el extracto DCMde Zuccagnia punctata mostró actividad sinergísticaen combinación con 0,2 y 0,5 x CIM de fluconazol.Agradecimientos: A la Agencia Nacional de Produc-ción Científica y Tecnológica, la Universidad Na-cional de Rosario y el Conicet.Referencias bibliográficasZhang, L.; Yan, K.; Zhang, Y. et al. (2007) “High throughput

synergy screening identifies microbial metabolites ascombination agents for the treatment of fungal infection”.PNAS 104: 4606-4611.

CLSI (2002). Clinical and Laboratory Standards Institute an-tes NCCLS, National Committee for Clinical and LaboratoryStandards. Reference method for the testing of yeasts andfilamentous fungi, M-27 A2, NCCLS, Wayne, PA.

Pfaller, M.A.; Diekema, D.J. (2007). Epidemiology of invasivecandidiasis: a persistent public health problem. ClinicalMicrobiology Reviews 20: 133-163.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DEL ACEITEESENCIAL DE LIPPIA ALBA (MILL.) N.E.BR.SOBRE HAEMATOBIA IRRITANS (DIPTERA:MUSCIDAE). Eduardo Artiñano1, CynthiaHenning1, Eduardo Dellacassa2, María InésUrrutia3 y Jorge Ringuelet1. 1Laboratorio deBioquímica y Fitoquímica, Facultad de Cien-cias Agrarias y Forestales, Universidad Nacio-nal de La Plata, Argentina. 2Cátedra deFarmacognosia y Productos Naturales, Facul-tad de Química, Universidad de la República,Montevideo, Uruguay. 3Cátedra de CálculoEstadístico y Biometría, Facultad de CienciasAgrarias y Forestales. Universidad Nacional deLa Plata, Argentina. Correo electrónico:[email protected] alba (“salvia morada”) es una especie aro-mática y medicinal nativa de Sudamérica yCentroamérica, donde crece espontáneamente. Pre-senta variabilidad genética, por lo que se han estu-diado diversos quimiotipos caracterizados por suaceite esencial. Se han informado distintas activi-dades biológicas del aceite sobre insectos plaga queatacan cultivos y granos almacenados. La “moscade los cuernos” es una mosca hematófaga queparasita principalmente a los bovinos a los que pro-duce intranquilidad y molestias, lo que incide enuna marcada disminución en la producción de car-ne y leche, y también deteriora la calidad de los cue-ros. El objetivo de este trabajo es evaluar la acciónrepelente del aceite esencial de dos quimiotipos deL. alba y la mortandad de uno de ellos sobre insec-tos adultos en ensayos in vitro. Para los ensayos derepelencia se recolectaron moscas adultas de ani-males vacunos, y se introdujeron en jaulas diseña-das especialmente, colocando materiales absorben-tes con los productos que se iban a ensayar. Para losensayos de mortalidad se colocaron insectos adul-tos criados en laboratorio y papeles de filtro impreg-nados con los productos para ensayar en dosis de10 y 50 µL en recipientes de vidrio. Se observó unarepelencia altamente significativa de los aceites delos quimiotipos “linalol” y “dihidrocarvona” a lasdosis de 0,5 mL, así como una mortalidad del 100%,a dosis de 50 µL para los dos quimiotipos, y 10 µLpara el quimiotipo “linalol”. Los aceites esenciales

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ensayados pueden representar una valiosa herra-mienta para el control de mosca de los cuernos, di-sueltos en aceites vegetales y colocados sobre ellomo del vacuno.Agradecimiento: Al Programa Iberoamericacno deCiencia y Tecnología para el desarrollo (ProyectoCYTED 308AC0334).

DIOLES MONOTERPÉNICOS Y OTROSCOMPUESTOS OBTENIDOS DEL FRACCIO-NAMIENTO DEL ACEITE ESENCIAL DEAGUARIBAY (SCHINUS MOLLE L.). Jesús M.L. Rodilla1, María Silvia Guala2, María LucíaSilva1, Cleide Rodrigues1, Pedro M. Rocha1,Heriberto Elder2. 1Departamento de Química,Unidade I&D Materiais Têxteis e Papel, UBI,6201-001-Covilhã Portugal. 2Facultad de Inge-niería Química, Universidad Nacional del Lito-ral, Santa Fe, Argentina. Correos electrónicos:[email protected], [email protected] estudios de separación de los componentes delaceite esencial crudo (AEC) de Aguaribay (Schinusmolle L), fam. Anacardiaceae, procedente decultivares del Centro Operativo Experimental “Án-gel Gallardo”, Santa Fe, Argentina, se realizó la se-paración en un sistema con bomba de media/bajapresión con una columna de relleno de sílice flash(tamaño de partícula de 230 - 400 mesh), previa-mente desactivada para eliminar la polaridad. Se hanobtenido una serie de fracciones que han sido anali-zadas por RMN de H, de C-13 y por análisis de GC/MS. En este caso la separación es buena en los com-ponentes mayoritarios –donde no se observan gran-des mezclas– y en los minoritarios más polares. Lacorrecta selección de mezclas de solventes permitióseparar 30 compuestos que normalmente no se pue-den identificar por GC/MS, ya que se encuentransolapados por los componentes mayoritarios; algu-nos ejemplos son: etilbenceno, 1,8-cineol, 3-(4-metil-3 pentenil)-furano, α-canfonaldehído, óxidode cis-limoneno, acetato de sabinilo, cuminaldehido,por mencionar los principales. También se separa-ron compuestos con elevada pureza de los compo-nentes principales: α-pineno, β-pineno, sabineno,mirceno, α-felandreno, terpinen-4-ol, óxido decariofileno, germacreno D, δ-cadinol, (+)-espa-tulenol, entre los más significativos. En la zona máspolar se han aislado los derivados más hidroxilados,que son más difíciles de observar por los análisisnormales de GC/MS; se han aislado los derivados

1, 2 y 3. Estos compuestos se han identificado porsus propiedades espectroscópicas: RMN de H, deC-13 y por análisis de GC/MS. El derivado 1 quecorresponde a un derivado del sabinol con un grupoformilo se describe como un nuevo derivado.

Agradecimiento: Al Programa Iberoamericano deCiencia y Tecnología para el Desarrollo (CYTED)Red 306RT0278.

EL PERFIL DE ÁCIDOS GRASOS POLIINSA-TURADOS COMO HERRAMIENTA COM-PLEMENTARIA PARA LA CARACTERI-ZACIÓN DE LA BIODIVERSIDAD DETHRAUSTOCHYTRIALES. Silvina Rosa1, 2,María Rosa Carstens3, Rebeca Púrpura3, PaulaArrúa Day1, Miguel A. Galvagno2, 4, Carlos Vélez2

y Enrique Rost3. 1IIB-Conicet, Universidad Na-cional de San Martín, Av. Colectora General Paz5445 (1650), Buenos Aires. 2PRHIDEB-Conicet,Departamento de Biodiversidad y Biología Ex-perimental, Facultad de Ciencias Exactas y Na-turales, UBA, Buenos Aires. 3Departamento deIndustrias, Facultad de Ingeniería, UniversidadNacional de la Patagonia San Juan Bosco,Chubut. 4Departamento de Ingeniería Química,Facultad de Iingeniería, UBA, Buenos Aires.Correo electrónico: [email protected] Thraustochytriales (Labyrinthulomycetes,Stramenopila) son microorganismos saprobios co-munes de la microflora marina y estuarial, con unaamplia distribución geográfica. En el marco de unainvestigación, entre cuyos principales objetivos seencuentra el estudio de la biodiversidad detraustoquitriales de la Argentina, se aislaron cepas apartir de muestras obtenidas en la costa patagónica.Considerando la falta de resolución de la taxono-mía de las traustoquitriales en nivel genérico, basa-da tradicionalmente en los rasgos morfológicos delas células en los diferentes estadios del ciclo de vida,la identificación de un nuevo aislamiento de este

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grupo requiere del análisis conjunto de varios tiposde estudios; entre ellos, la composición de ácidosgrasos poliinsaturados (PUFAS). Con este objeto seevaluaron en siete aislamientos locales asignados algénero Ulkenia sensu lato la correspondencia entrelas observaciones morfológicas y el perfil dePUFAS. Se encontró que para las dos cepas que pre-sentaron formación de amebosporas por fisiónbinaria, los niveles de ácido araquidónico (AA,C20:4n6) fueron indetectables; el ácidodocosahexaenoico (DHA, C22:6n3) PUFA fue elmayoritario. Los restantes aislamientos, que desa-rrollaron zoosporas a partir del clivaje irregular delprotoplasto ameboidal, pudieron diferenciarse entres grupos según su perfil de PUFAS: dos gruposcon un 10-15% de AA, uno de ellos con más del50% de DHA y otro, con predominancia (más del40%) de ácido docosapentaenoico omega 6 (DPAn6,C22:5n6), y el restante, con una composición muysimilar a la de las dos cepas con fisión binaria. Es-tos resultados demuestran que la composición dePUFAS puede ser una herramienta útil para recono-cer cepas no diferenciables según su morfología.

CARACTERIZACIÓN QUÍMICA DE PECTI-NAS Y HEMICELULOSAS AISLADAS DEPRUNUS AVIUM L. EN DISTINTOS ESTA-DIOS DEL DESARROLLO DE LOS FRUTOS.G.S.Salato 1, N.M.A. Ponce2, M.D. Raffo 3 y C.A.Stortz2. 1Cátedra de Fruticultura, Facultad deAgronomía, Universidad de Buenos Aires. Av. SanMartín 4453 (C1417DSE) Buenos Aires, Argen-tina. 2Departamento de Química Orgánica, Cen-tro de Investigaciones en Hidratos de Carbono,Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Uni-versidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria,(1428) Buenos Aires. 3INTA EEA Alto Valle, CC782, (8332) General Roca, Río Negro, Argentina.Correo electrónico: [email protected] pectinas son sintetizadas naturalmente por plan-tas superiores y se encuentran en paredes celularesprimarias y laminilla media, asociadas a hemi-celulosas. Estas moléculas constituyen una mezclade polisacáridos complejos con un núcleo básico deácido D-galacturónico con enlaces α-(1→4) y nu-merosas variaciones, que son utilizadas como agen-tes gelificantes en la industria alimentaria, como asítambién en farmacia y cosmética. En este trabajo sepresenta el análisis químico comparativo de pectinasy hemicelulosas aisladas en distintos estadios de la

ontogenia de cerezas cv. Sweetheart cosechadas enla provincia de Río Negro (Argentina). Tras la ob-tención de las paredes celulares, se procedió al frac-cionamiento de sus polisacáridos, que se realizómediante la extracción secuencial con cinco solven-tes: H

2O destilada, CDTA, Na

2CO

3 y KOH 4 y 24%

en presencia de NaBH4. Se analizaron los cambios

en la composición de monosacáridos y la variaciónen el contenido de ácidos urónicos y azúcares neu-tros de las fracciones. Además se estudió croma-tográficamente la distribución de los pesosmoleculares. Se observó una leve disminución delcontenido de ácidos urónicos en la fracción acuosa,y una caída más marcada en las pectinas solubles enNa

2CO

3 en el estado de madurez. Además, en este

último estadio los azúcares neutros aumentaron enla fracción rica en pectinas solubles en H

2O, mien-

tras que disminuyeron ligeramente en la fracciónde CDTA y, en mayor medida, en aquella de pectinassolubles en Na

2CO

3. Como era de esperar los

glicanos de matriz presentaron bajos porcentajes deácidos urónicos. En las fracciones pécticas laarabinosa, la galactosa y, en menor medida, laramnosa fueron los mosacáridos preponderantes. Laarabinosa y la galactosa tendieron a aumentar en lafracción de H

2O y a disminuir en la fracción de

Na2CO

3 al avanzar en la ontogenia. Sin embargo,

en la fracción de CDTA, los contenidos de ambosazúcares disminuyeron. Respecto de la despo-limerización de los polisacáridos, el cambio másimportante ocurrió en la fracción KOH 24% en don-de hay una pérdida de moléculas de alto pesomolecular a lo largo de la ontogenia.

NUEVOS DERIVADOS SINTÉTICOS DEL ÁCI-DO SECOCHILIOLIDO. Marianela Sánchez1,Gastón Siless1, Marcia Mazzuca2 y Jorge Palermo1.1Departamento de Química Orgánica y UMYM-FOR (Conicet-Facultad de Ciencias Exactas y Na-turales), Universidad de Buenos Aires, Pabellón 2,3er piso, Ciudad Universitaria (1428) Buenos Aires,Argentina. 2Departamento de Química, Facultadde Ciencias Naturales, Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco, km 4 (9000), ComodoroRivadavia, Chubut, Argentina. Correo electrónico:[email protected] género Nardophyllum es nativo de Sudamérica yse encuentra ampliamente distribuido en laPatagonia argentino-chilena (Bonifacino, 2005;Jakupovic y col., 1986). A partir de Nardophyllum

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bryoides (Lam.) Cabrera, se aislaron grandes canti-dades del ácido secochiliolido 1, el cual resultó ac-tivo frente a la línea celular PANC1 (adeno-carcinoma pancreático humano) (Sánchez y col.,2010).Con el fin de aumentar la actividad biológi-ca, se realizaron modificaciones químicas del com-puesto 1, con lo cual fue posible la obtención denuevos derivados del mismo. Se presentarán los es-quemas de modificación sintética empleados, asícomo los datos espectroscópicos que permitieron laelucidación estructural de los compuestos.

Referencias bibliográficasBonifacino, J. (2005). Taxon 54: 688-692.Jakupovic, J.; Banerjee, S.; Bohlmann, F.; King, R.M. and

Robinson, H.E. (1986). Tetrahedron 42: 1305-1313.Sánchez, M.; Mazzuca, M.; Veloso, M.; Fernández, L.; Siless,

G.; Puricelli, L. and Palermo, J. (2010). Phytochemistry (enprensa) doi:10.1016/j.phytochem.2010.04.019.

ESTUDIO QUÍMICO DE DROSERA UNIFLORAWILLD. Víctor Sanhueza, Pedro Cuadra y VíctorFajardo. Departamento de Ciencias y RecursosNaturales, Facultad de Ciencias, Universidad deMagallanes, Punta Arenas, Chile. Correo electró-nico: [email protected] familia Droseraceae consta de 4 géneros de los cualesla Drosera es un grupo de plantas carnívoras que com-prenden 152 especies que se encuentran naturalmente enmuchas partes del mundo (Juniper y col., 1989), un grannúmero de ellas se puede encontrar en Australia. Los ex-tractos de las plantas del género Drosera contienenmetabolitos secundarios, principalmente naftoquinonas yflavonoides, que son usados, entre otros, como agentesantiespasmódicos (Finnie y Van Staden, 1993) yanticancerígenos (Kreher y col., 1990). Dentro del géneroDrosera en la Patagonia Chilena se encuentra la especieuniflora que es única de la zona. Se está trabajando en estaespecie para determinar los metabolitos secundarios. A lafecha se ha aislado de esta especie, la molécula 5-hidroxy-

2-metil-1,4 naftoquinona correspondiente a la Plumbagina.Respecto a la actividad biológica, la Plumbagina encon-trada en la especie Plumbago, tiene actividad antimicrobialprobada en Staphylococcus aureus, y Candida albicans(Ribeiro de Paiva y col., 2003), por lo que el potencialpara la especie D. uniflora es importante .

Plumbagina.

Referencias bibliográficasFinnie, J.F. and Van Staden, J. (1993). “Drosera spp. (Sundew):

micropropagation and the in vitro production of plumbagin”.In: Biotechnology in Agriculture and Forestry, Vol. 24, BajajYPS (ed.). Springer: Berlin: 164-177.

Juniper, B.E., Robins, R.J. and Joel, D.M. (1989). Thecarnivorous Plants. Academic Press, London.

Kreher, B.; Neszmelyi, A. and Wagner, H. (1990).“Naphthoquinones of Dionea muscipula”. Phytochemis-try 29: 605-606.

Ribeiro de Paiva, S.; Figueiredo, M.R.; Aragao, T.V. andCoelho Kaplan, M.A. (2003). “Antimicrobial Activity in Vitroof Plumbagin Isolated from Plumbago Species”. Mem. Inst.Oswaldo Cruz 98(7): 959-961.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE DERIVADOSSINTÉTICOS DE DITERPENOS AISLADOS APARTIR DE DICTYOTA DICHOTOMA. GastónSiless y Jorge Palermo. Departamento de QuímicaOrgánica y UMYMFOR (Conicet-Facultad deCiencias Exactas y Naturales), Universidad de Bue-nos Aires, Pabellón 2, 3er piso, Ciudad Universita-ria (1428) Buenos Aires, Argentina. Correo electró-nico: [email protected] alga parda Dictyota dichotoma produce grandescantidades de diterpenos tales como pachydictyol A(1) y dictyotadiol (2). Teniendo en cuenta la gran abun-dancia de esta alga a lo largo de toda la costa patagónica,se realizaron modificaciones estructurales de estosdictyoles a fin de obtener compuestos novedosos. Con-siderando que en Dictyota este tipo de diterpenos fun-cionan como antialimentarios (Hay y col., 1990), seespera que los derivados sintéticos tengan cierto gradode citotoxicidad. A partir de pachydictyol A se obtu-vieron derivados funcionalizados en la cadena lateral,por ejemplo el 16-hidroxi-9-epi-dictyol B (3). Por otro

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lado, a partir de dictyotadiol se obtuvieron derivadosfuncionalizados en el anillo de cinco miembros, porejemplo el 2,3epoxi dictyotadiol, el cual presentó unapromisoria actividad antitumoral.

los distintos grupos del mesozooplancton y se de-terminaron las especies dominantes. Durante el pe-ríodo estudiado se encontraron copépodos adultosy nauplii (calanoideos, ciclopoideos, harpacticoi-deos), larvas de poliquetos y de ascidias, decápodos,cladóceros, apendicularias y huevos de invertebra-dos. El grupo dominante fue el de los copépodos ylas mayores densidades correspondieron a las naupliicon concentraciones de 6.375 y 55.346 ind/m3 ennoviembre y marzo, respectivamente. Las especiesde copépodos que dominaron fueron Euterpina sp,Acartia tonsa, Paracalanus parvus, Oithona nanay O. similis. Los calanoideos Drepanopus forcipatusy Centropages brachiatus se observaron solamenteen noviembre, mientras que el ciclopoideo O. nanafue dominante en marzo. En cuanto a las apen-dicularias, se observó Oikopleura dioica en losmuestreos de marzo pero en baja densidad (101 ind/m3). En las muestras de noviembre la mayor biomasacorrespondió a las nauplii (3.323 µgC/m3) seguidaspor calanoideos (2.386 µgC/m3) mientras que enmarzo correspondió a ciclopoideos (615 µgC/m3).Entre ambos muestreos se destaca una composiciónde especies de copépodos diferente caracterizada porla dominancia de especies grandes de calanoideosen noviembre y de pequeñas especies de ciclopoi-deos en marzo, en coincidencia con un predominiode la fracción de clorofila a superficial < 20 µm.Estas diferencias pueden asociarse a las diferentesfracciones de tamaño del alimento disponible.

ACTIVIDAD REPELENTE DEL ACEITE ESEN-CIAL DE LEMONGRASS EN SITOPHILUSORYZAE (COLEOPTERA: CURCULIONIDAE),PLAGA DE GRANO ALMACENADO. N. Ste-fanazzi1, 3., M.M.Gutiérrez1, T. Stadler2 y A.A.Ferrero1. 1Departamento. de Biología, Bio-química y Farmacia, Universidad Nacional delSur, San Juan 670 (8000) Bahía Blanca. 2Institu-to de Medicina y Biología Experimental de Cuyo(IMBECU), Centro Científico TecnológicoConicet, Mendoza, Argentina. 3Becario Conicet.Correo electrónico: [email protected] la actualidad los aceites esenciales son reco-nocidos como una fuente de pesticidas y se pos-tulan como posibles alternativas de reemplazo alos insecticidas de síntesis, quienes ocasionandaños ecológicos y a la salud del hombre. El ob-jetivo de este trabajo fue evaluar la actividad re-pelente del aceite esencial de Cymbopogon

Referencia bibliográficaHay, M.E.; Duffy, J.E. and Fenical, W. (1990). Ecology 71:

733-743.

COMPOSICIÓN DEL MESOZOOPLANCTONEN BAHÍA ENGAÑO (43º19’ S 65º03’ W), PLA-YA UNIÓN, PATAGONIA, DURANTE PRIMA-VERA-VERANO DE 2009-2010. Mariela Spi-nelli1, 2, Rodrigo Gonçalves2, 3 Graciela Esnal1, 2,Fabiana Capitanio1, 2 y Walter Helbling2, 3. 1Fa-cultad de Ciencias Exactas y Naturales, Univer-sidad de Buenos Aires, UBA. 2Consejo Nacionalde Investigaciones Científicas y Técnicas(Conicet). 3Estación de Fotobiología de Pla-ya Unión, Intendente Güiraldes 2160. Pabe-llón 2 4º piso (C1428EHA) Ciudad de Bue-nos Aires, Argentina. Correo electrónico:[email protected] presentan los primeros resultados de una seriede muestreos costeros, orientados a estudiar el ciclodel mesozooplancton en el área de influencia delEstuario del Río Chubut (Bahía Engaño). Durantenoviembre de 2009 y marzo de 2010 se tomaronmuestras de plancton con una red de 67 µm me-diante arrastres oblicuos desde 5 m de profundidadhasta la superficie. Conjuntamente, se determinó ensuperficie la concentración de clorofila (de la frac-ción total y < 20 µm), temperatura, conductividad ypH, utilizando una sonda multiparamétrica (XLM600, YSI, USA). La temperatura superficial fue de12,83 ºC ± 0,17 en noviembre y de 15,49 ºC ± 0,01en marzo, mientras que la salinidad fue aproxima-damente de 31 en ambos meses. Se cuantificaron

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citratus (Poaceae) en adultos de Sitophilus oryzae,por el método de impregnación de dieta. Para esefin, se utilizó una arena experimental, formadapor una caja central conectada por cilindros acuatro cajas distribuidas simétricamente alrede-dor de la primera. En dos de las cuatro cajas secolocaron 2 g de dieta tratada con 2 ml de solu-ciones hexánicas del aceite al 0,04% y 2% (p/v)y en las restantes, se colocaron 2 g de dieta im-pregnada con 2 ml de hexano (control). En la cajacentral se liberaron 40 adultos. Luego de 24 h serealizó el recuento de insectos por caja y se cal-culó el Índice de Preferencia I.P. = (% de insec-tos en dieta tratada) – (% de insectos en dieta notratada) / (% de insectos en dieta tratada) + (% deinsectos en dieta no tratada) donde I.P: -1,00 a -0,10 indica efecto repelente; I.P: -0,10 a +0,10efecto neutro I.P: +0,10 a +1,00 efecto atractante.Además se calculó el porcentaje de repelenciasobre la base del número de insectos encontradosen el control a las 24 horas. Se realizaron tres ré-plicas. El aceite esencial mostró una fuerte acti-vidad repelente, tanto a la concentración de 0,04%como a la de 2%, con un I.P. de -0,46; -0,78 res-pectivamente. Sobre la base de los resultados ob-tenidos, C. citratus se presenta como un buenprotector de los granos evitando que los insectosse alimenten, o bien para ser utilizado en la etapade desinfección antes del llenado del silo.

estudios que se realizan sobre los distintos aspectosbiológicos y químicos permiten poner en valor lasespecies vegetales nativas y llaman la atención so-bre la necesidad de elaborar estrategias de conser-vación de los recursos. La región patagónica áriday semiárida registra 1.378 especies; las familiasAsteraceae y Poaceae son las mejor representadas.La familia Asteraceae es la de mayor diversidad ennivel mundial, con abundantes registros de su usopopular en afecciones. En la provincia fitogeográficapatagónica está presente (una de las más abundan-tes) con una riqueza de 443 especies distribuidas en110 géneros, entre los que se encuentran represen-tantes endémicos. Como parte de un proyecto glo-bal de estudio de productos naturales en especiesnativas se planteó el objetivo de relevar la informa-ción relativa a productos naturales existente de laflora de la región patagónica. La información obte-nida procede de la bibliografía botánica, etnofar-macológica y química. En este aporte se informanlos avances en la colección de información sobreespecies de los géneros de Asteraceae: Ameghinoa,Baccharis, Chuquiraga y Senecio presentes en laflora patagónica y su distribución. El géneroBaccharis, con 23 especies, de las que han sido es-tudiadas un 40%, Chuquiraga tiene 8 especies y el75% ha sido estudiado, mientras que Senecio es elgénero con mayor riqueza específica, con 106 espe-cies nativas, de las que se relevó un 3%. Con rela-ción a Ameghinoa está siendo estudiada actualmen-te, y su importancia radica por ser un género conuna sola especie endémica. La información obteni-da aporta al conocimiento científico acerca de lasespecies de la familia Asteraceae en la Patagonia, loque permitirá establecer lineamientos de aprovecha-miento o protección para un manejo adecuado deestos recursos.

DERIVADOS DE BOLDINA CON POTENCIA-LES APLICACIONES FARMACOLÓGICAS.Patricio G. Reveco1, Joan Villena2 y Franz A.Thomet1. 1Departamento de Química, Univer-sidad Técnica Federico Santa María, AvenidaEspaña 1680, Casilla 110-V, Valparaíso, Chile.2Escuela de Medicina, Universidad deValparaíso, Avenida Hontaneda 2664, Val-paraíso, Chile (CREAS). Correo electrónico:[email protected] ruta de síntesis diseñada en nuestro labora-torio ha permitido obtener diversos derivados del

Actividad repelente en adultos de S. oryzae causada por elaceite C. citratus 24 horas y a diferentes concentraciones.

Concentración (%)(p/v)

Índice de repelencia IP

Repelencia (%)

0,04 -0,46 73 2 -0,78 89

CONSERVACIÓN BIOLÓGICA EN PATAGO-NIA VERSUS ESTUDIOS SOBRE PRODUC-TOS NATURALES. Mónica Stronati, AdrianaGratti y Mónica L. Freile. Laboratorio de Pro-ductos Naturales Patagónicos, Facultad de Cien-cias Naturales, Universidad Nacional de laPatagonia San Juan Bosco, km 4, (9000) Comodo-ro Rivadavia, Chubut, Argentina. Correo elec-trónico: [email protected] conservación de la vegetación de las regionesáridas está comprometida por los procesos de de-gradación provocados por la acción antrópica. Los

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alcaloide boldina (1), aislado del boldo chileno(Peumus boldus Molina, Monimiaceae), con po-tenciales aplicaciones farmacológicas. Este pro-ducto natural ha recibido atención especial en losúltimos 30 años y su alta disponibilidad desde lafuente natural motivó su consideración como unprecursor interesante para síntesis química(O´Brien y col., 2006; Reveco y col., 2007). Lametodología general desarrollada (ruta A, figura)ha permitido la obtención de nuevos derivadossustituidos en C-3 con un grupo metilo (2) y conun grupo difenilfosfinilo (3), mientras que latiocianación de este precursor (ruta B, figura)conduce al aislamiento de los tio-derivados (4 y5); algunos de estos últimos muestran una activi-dad promisoria hacia una aplicación antitumoral(Thomet y col., 2010). Actualmente se realizanalgunas modificaciones sobre la ruta general Apara obtener derivados con otros grupos funcio-nales de interés en el desarrollo de aplicacionesfarmacológicas.

Referencias bibliográficasO´Brien, P.; Carrasco-Pozo, C. and Speisky, H. (2006).

Chemico-Biological Interactions 159: 1-17.Reveco, P.G.; Thomet, F.A.; Asencio, M. and Sanguinetti, M.E.

(2007) Synth. Commun. 37: 821-828.Thomet, F.A.; Pinyol, P.; Villena, J.; Espinoza, L.J.; Reveco,

P.G. (2010) enviado para publicar.

ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE DE ULVA RI-GIDA DEL GOLFO SAN JORGE: BIOAU-TOGRAFÍA Y DETERMINACIÓN ESPEC-TROFOTOMÉTRICA. Analía V. Uhrich1; Ma-ría L. Flores2 y Osvaldo L. Córdoba3. 1Farma-cología II. 2Farmacognosia. 3Química BiológicaII, GIQBMRNP-CRIDECIT, Facultad de Cien-cias Naturales, Universidad Nacional de la

Patagonia San Juan Bosco, km 4 (9000) Co-modoro Rivadavia, Chubut, Argentina. Correoelectrónico: [email protected] los últimos años, las algas marinas han atraídola atención como fuentes naturales de antioxidantes;generaron amplias perspectivas de aplicación enel tratamiento de diferentes patologías. LasChlorophyceae, macroalgas de interés farmacéuti-co, producen sustancias con propiedades anti-oxidantes, antitumorales, antiinflamatorias, en par-te atribuidas a derivados fenólicos. En este trabajopresentamos resultados del estudio de la actividadantioxidante de extractos de Ulva rigida con rela-ción a sus componentes fenólicos. Ulva rigida(Chlorophyceae) fue colectada en otoño de 2006 enla zona intermareal de dos playas del Golfo San Jor-ge, Patagonia Argentina: Punta Borja (URBO), pla-ya de Chubut con efectos de contaminaciónantrópica; Punta Maqueda (URMO), libre de con-taminación antrópica, ubicada en Santa Cruz. Losejemplares fueron secados a temperatura ambiente,bajo techo y al abrigo de la luz, molidos, tamizadospor malla 20 y extraídos con etanol de 96º a 65 ºCen baño termostatizado. Los extractos obtenidos seanalizaron mediante reacciones de identificación yperfiles cromatográficos, utilizando distintos siste-mas sobre celulosa (BAW, 4:1:5; Forestal; Fenol–Agua, 3:1) y sobre Sílicagel G60 (Cloroformo–Acetona–Fórmico, 75:16,5:8,5). La actividadantioxidante se estudió determinando el porcentajey la inhibición del DPPH y mediante bioautografía,metodología que permite analizar la actividad deextractos y sustancias in situ, a la vez que son sepa-radas por cromatografía planar, utilizando paraantioxidantes, un revelado con 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH). Los compuestos que redu-cen el radical, generan zonas blanquecinas a dife-rencia del resto que permanece púrpura. El análisisquímico mostró que la especie de ambas playasbiosintetiza flavonoides. Los perfiles croma-tográficos evidenciaron dímeros de flavonas tipokayaflavona (Rf

BAW 0,98; Rf

Forestal 0,00; Rf

fenol-agua0,99). Mediante TLC se observaron dos zonas im-portantes: Rf

1 0,00 correspondiente a flavonoides

glicosilados en la especie de ambas playas y Rf2 0,40,

biflavonoides en URBO. Estas sustancias resultande interés para la búsqueda de metabolitos bioactivospor su relación con actividades como antioxidante,antiinflamatoria y vasodilatación cerebral. Cons-tituyen además una contribución a la escasa

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información sobre su presencia en algas. La activi-dad antioxidante fue moderada a baja (URMO18,32%; URBO 16,9%); se puede atribuir a que losprincipales flavonoides son dímeros de flavonas yderivados glicosilados, sustancias de menor activi-dad que las geninas libres monoméricas.

COMPUESTOS FENÓLICOS EN FRUTILLABLANCA CULTIVADA: IDENTIFICACIÓN YDISTRIBUCIÓN MEDIANTE HPLC-DAD-MS.Ezequiel Viveros Valdez1, Rudy MontenegroJerez1, 2 y Guillermo Schmeda-Hirschmann1. 1Ins-tituto de Química de Recursos Naturales, Uni-versidad de Talca, Casilla 747, Talca, Chile. 2Uni-versidad Austral de Chile, Valdivia, Chile. Co-rreo electrónico: [email protected] determinación de perfiles cromatográficos decompuestos fenólicos en plantas alimenticias y me-dicinales es un excelente punto de partida para in-vestigar los cambios en la composición resultantesde la respuesta del organismo ante estrés biótico yabiótico. Los estudios previos en frutilla blanca chi-lena (Fragaria chiloensis ssp. chiloensis f.chiloensis) han incluido trabajos con distintos ór-ganos de la planta, principalmente sus frutos, en con-diciones de cultivo y colecciones de partes aéreas yrizomas de frutilla roja silvestre (F. chiloensis ssp.chiloensis f. patagonica) provenientes de laprecordillera de Chile (VIII Región). En este traba-jo se presentan los perfiles (fingerprints) de com-puestos fenólicos de distintos órganos (hojas, flo-res, rizomas) de la frutilla blanca cultivada, y se com-paran con las “huellas dactilares” de la frutilla rojasilvestre nativa. En las plantas sanas cultivadas, losfenólicos mayoritarios en hojas son ácido elágico(AE) y quercetina-3-O-glucurónido (Q-Gluc), acom-pañados de elagitaninos y kaempferol cumaroilhexosidos (K-CouHex) como minoritarios. En lasplantas infectadas, y según el avance del ataque porhongos, se observa reducción del contenido detaninos y aumento del contenido de AE. En las flo-res sanas predominan derivados glicosidados del AE,Q-Gluc y luteolina-glucuronido. En los rizomas apa-recen taninos condensados e hidrolizables. Las plan-tas silvestres de frutilla nativa presentan un mayorcontenido de taninos hidrolizables en hojas que lasplantas cultivadas, y los perfiles de HPLC son máscomplejos en las muestras silvestres.Agradecimientos: Se agradece el financiamiento delPrograma PBCT PSD-50 y el Programa de Investi-

gación en Productos Bioactivos, Universidad deTalca. RMJ agradece a CONICYT por el otorga-miento de una beca.BibliografíaCheel, J.; Theoduloz, C.; Rodríguez, J.; Saud, G.; Caligari,

P.D.S. and Schmeda-Hirschmann, G. (2005). J. Agric. FoodChem. 53: 8512-8518.

Cheel, J.; Theoduloz, C.; Rodríguez, J.; Caligari, P. andSchmeda-Hirschmann, G. (2007). Food Chem. 102: 36-44.

Simirgiotis, M. J.; Theoduloz, C.; Caligari, P.D.S. andSchmeda-Hirschmann, G., (2009). Food Chem. 113: 377-385.

Simirgiotis, M.J. and Schmeda-Hirschmann, G. (2010). Journalof Food Composition and Analysis (en prensa).

ACTIVIDAD INSECTICIDA POR CONTACTODEL ACEITE ESENCIAL DE ELYONORUSMITICUS (POACEAE) EN ADULTOSDE NEZARA VIRIDULA (HEMIPTERA,PENTATOMIDAE). J.O. Werdin González1, 3, N.Stefanazzi 1, 3, M.M. Gutiérrez1, A.P. Murray2, 3 yA.A. Ferrero1. 1Laboratorio de Zoología de In-vertebrados II. Departamento de Biología,Bioquímica y Farmacia, Universidad Nacionaldel Sur. San Juan 670 (8000) Bahía Blanca, Ar-gentina. 2Sección de Química Orgánica del Insti-tuto de Qímica del Sur, Departamento de Quí-mica. Av. Alem 1253 (8000), Universidad Nacio-nal del Sur, Bahía Blanca, Argentina. 3Conicet,Buenos Aires, Argentina.Entre los factores que limitan la producción del cul-tivo de soja se encuentran las plagas; entre ellas sedestacan el “complejo de chinches”. En la RegiónPampeana Sur, la especie más perjudicial es la vul-garmente conocida “chinche verde” (Nezara viridulaL.) (Werdin González y col., 2010). Entre los méto-dos de control alternativo al uso de insecticidas sin-téticos figuran los insecticidas basados en aceitesesenciales. El objetivo de este trabajo fue evaluarlas propiedades insecticidas por contacto del aceiteesencial de Elyonorus miticus obtenido porhidrodestilación sobre adultos de N. viridula. Paraello se utilizó como superficie para tratar frascos devidrio de 25 ml, que se rociaron con 1 ml de lassoluciones hexánicas del aceite en un rango de con-centraciones desde 90 a 360 µg/cm2. Para lograr unadistribución homogénea del producto, los envasesse colocaron en forma horizontal sobre una serie decilindros conectados a un motor eléctrico de 110 vque gira a 100 rpm, y para facilitar la evaporacióndel solvente se utilizó una corriente de aire caliente

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(20 ºC). Como control se utilizaron frascos de vi-drio tratados con solvente solo. En cada envase secolocaron 3 adultos, y la boca del frasco se cerrócon una tela mellada. A las 48 horas se registró lamortalidad. Con los datos se calculó la CL

50 y los

intervalos de confianza (95%) utilizando el progra-ma SPSS 15,0. Los resultados indican que el aceitede E. miticus es tóxico con un valor de CL

50 = 169

µg/cm2 (133 - 198 µg/cm2) [b ± E.E.: 3,26 ± 0,78;χ2=2,2; p = 0,76]. Resultados similares se encontra-ron al evaluar la actividad insecticida de este aceiteen las ninfas II de este insecto (Werdin González ycol., 2007). Por lo expuesto se puede inferir que elaceite de Elyonorus miticus presenta actividad in-secticida por contacto y, en consecuencia, podría serutilizado como un método alternativo en el controlde Nezara viridula.Referencias bibliográficasWerdin González, J.O.; Visciarelli, E.C. y Ferrero, A.A. (2007).

XXIX Congreso Nacional de Entomología. Santiago, Chile.Werdin González, J.O.; Gutiérrez, M.M.; Murray, A.P. and

Ferrero A.A. (2010). Nat Prod. Comunications 5(2): 301-306.

EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTI-FÚNGICA DE DISTINTOS EXTRACTOS DE“JARILLAS” CONTRA HONGOS OPORTU-NISTAS PATOGÉNICOS PARA EL HUMANO.L. Svetaz1, E.Petenatti2 y S.Zacchino1. 1Farma-cognosia, Facultad de Ciencias Bioquímicas yFarmacia, Universidad Nacional de Rosario,Rosario (2000), Argentina. 2Farmacognosia,Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia,Universidad Nacional de San Luis, San Luis(5700), Argentina. Correo electrónico:[email protected] la región centro-oeste de la Argentina habitanvarias especies de las familias Zygophyllaceae,Fabaceae y Asteraceae conocidas bajo el nombrevulgar de “jarillas”. Con el objeto de evaluar la ac-tividad antifúngica de las jarillas del país contra hon-gos oportunistas patogénicos para el humano, se pre-pararon los extractos metanólicos totales (EMT)de Zuccagnia punctata, Larrea cuneifolia, L.divaricata, L. nitida y Gochnatia glutinosa pormaceración de sus partes aéreas. Se evaluó la acti-vidad antifúngica de los EMT mediante bio-autografía con Cryptococcus neoformans; mostró

que los extractos de especies del género Larrea yde Z. punctata, pero no los de G. glutinosa, eranactivos. Dado que Z. punctata fue objeto de estudioen trabajos previos (Svetaz y col., 2004; 2007; Agüe-ro y col., 2010), se decidió evaluar los EMT y lossub-extractos resultantes del fraccionamiento consolventes de polaridad creciente: etéreo (SEE),clorofórmico (SEC) y de acetato de etilo (SEAc) delas tres especies de Larrea, frente a un panel de hon-gos patogénicos para el humano (Ablordeppey ycol., 1999). Todos los extractos se evaluaron me-diante el método de microdilución en caldo reco-mendado por CLSI (M27-A2, 2002; M38-A, 2002).Los extractos con valores de CIM ≤ 1.000 µg/mLfueron considerados activos. Los resultados mos-traron que todos los EMT fueron fungistáticos yfungicidas. De los tres EMT, el de L. nitida fue elmás activo contra levaduras (C. neoformans,Candida albicans y Saccharomyces cerevisiae) conCIMs y CFMs entre 250 y 500 µg/mL y contradermatofitos (Microsporum gypseum, Trichophytonrubrum y T. mentagrophytes) con CIMs y CFMsentre 62,5 y 125 µg/mL. Ninguno de los SEC, ni losSEAc tiene actividad antifúngica. De los SEE acti-vos, el de L. nitida (Ln SEE) resultó ser el de activi-dad antifúngica más interesante contra levaduras(CIMs: 250 - 500 µg/mL) y con muy buena activi-dad antifúngica contra dermatofitos (CIMs: 62,5 -125 µg/mL). Ninguno de los extractos fue activocontra especies de Aspergillus. Esta evaluación preli-minar nos permitió seleccionar al Ln SEE para conti-nuar el fraccionamiento bioguiado con el fin de aislarlos compuestos responsables de la actividad.Referencias bibliográficasAblordeppey, S. y col. (1999). Med. Chem. 6: 1151-1195.Agüero, M. y col. (2010). J. Agric. Food Chem. 58: 194-201.Barboza, G. y col. (2006). Museo Botánico, Córdoba. XII

p.1252.CLSI, M27-A2 (2002). Pennsylvania (USA) 22(15): 1-29.CLSI, M38-A (2002). Pennsylvania (USA) 22(16): 1-27.Del Vitto, L. y col. (1997). Multequina 6: 49.Roig, F. (2001). Ed. Ediunc, Mendoza: 1-177.Svetaz, L. y col. (2004). J. Agric. Food Chem. 52: 3297-3300.Svetaz, L. y col. (2007). Planta Medb. 73: 1074-1080.Toursarkissian, M. (1980). Hemisferio Sur, Buenos Aires: p.

107.Ulibarri, E. (1999). Missouri Botanical Garden Press: St. Louis,

MO.: 743.

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