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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I. GUIAS DE ESTUDIO 2005 1 SEMANA 15 INTRODUCCIÓN ALA QUÍMICA ORGÁNICA ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 1. ¿Qué es Química Orgánica? 2. Escriba las propiedades de los compuestos orgánicos que los diferencia de los inorgánicos: 3. Respecto al átomo de carbono, escriba sus características según su posición en la tabla periódica: a) Valencia: __________________________ b) Niveles de energía __________________ c) Período donde se encuentra __________ d) Número atómico ____________________ e) Estado físico a temperatura ambiente_________________ f) Tipo de enlace presente para los compuestos orgánicos _________________ 4. ¿Qué tipo de fórmula se estudian en la química orgánica: a) __________________________ b) ________________________ c)___________________________ d) ________________________ 5. Completar los incisos donde hace falta el ejemplo, según la fórmula que se indica: a) F. empírica: b) F. global: C 4 H 10 c) F. estructural: d. F. estructural condensada:

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SEMANA 15 INTRODUCCIÓN ALA QUÍMICA ORGÁNICA

ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 1. ¿Qué es Química Orgánica? 2. Escriba las propiedades de los compuestos orgánicos que los diferencia de los inorgánicos: 3. Respecto al átomo de carbono, escriba sus características según su posición en la tabla periódica: a) Valencia: __________________________ b) Niveles de energía __________________ c) Período donde se encuentra __________ d) Número atómico ____________________ e) Estado físico a temperatura ambiente_________________ f) Tipo de enlace presente para los compuestos orgánicos _________________ 4. ¿Qué tipo de fórmula se estudian en la química orgánica: a) __________________________ b) ________________________ c)___________________________ d) ________________________ 5. Completar los incisos donde hace falta el ejemplo, según la fórmula que se indica: a) F. empírica: b) F. global: C4H10

c) F. estructural: d. F. estructural condensada:

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6. A partir de la formula del inciso c, completar. a. _____________________________________ F. empírica b. ______________________________________ F. global H H H H c. H - C - C - C – C - H H H H H d. ________________________________________ F. estructural condensada 7. A partir de la formula del inciso d, completar. a. ___________________________________ F. empírica b. ______________________________________ F. global c. ______________________________________ F. estructural d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 8. A partir de la formula del inciso b, completar. a. ______________________________________ F. empírica b. C6H14 c. ______________________________________ F. estructural

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d. ______________________________________ F. estructural condensada 9. Explique qué es un isómero: 10. Escriba los tipos de isomeró vistos en clase 11. Explique en que consiste isomería estructural: 12. A partir de la fórmula global C5H12, escriba los diferentes isómeros estructurales (en fórmulas estructurales condensadas). a._________________________________ b._________________________________ c. _________________________________ d. _________________________________ 13. A partir de la fórmula estructural condensada CH3-CH2-CH-CH2-CH3 escriba isoméros estructurales: CH3 a. ______________________________ b. ________________________________ c._______________________________ d._________________________________ Cuál es su fórmula global/molecular _______________________________________ Cuál es su fórmula empírica ______________________________________________

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14. A continuación se presentan pares de compuestos de los cuales usted debe indicar cuáles de ellos son isòmeros estructurales y cuál es su fórmula global: (marcando con una “X” en la respuesta que corresponde) i. a) CH3(CH2)3 -CH3

b) CH3 CH3- CH - (CH2)3 -CH3

Isómeros estructurales SI __ NO ___ Fórmula global de: a) ________________________ y b) __________________________ ii. a) CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

b) CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3

Isómeros estructurales SI __ NO ___ Fórmula global de: a) ________________________ y b) __________________________ iii. a) CH3 CH3 CH = CH CH3 CH3

b) CH3 CH3- CH2 –C - CH3 CH3

Isómeros estructurales SI __ NO ___ Fórmula global de: a) ________________________ y b) __________________________

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iV. a) CH3-CH2 –CH2-CH3

b) CH3- CH –CH3 CH3

Isómeros estructurales SI __ NO ___ Fórmula global de: a) ________________________ y b) __________________________ v. a) CH3 CH3- C -CH2- CH -CH3

CH3 CH3

b) CH3(CH2)6–CH3

Isómeros estructurales SI __ NO ___ Fórmula global de: a) ________________________ y b) __________________________ 14. A partir del compuesto

H H H H H H – C – C- C- C- C- H

H H H H-C-H H-C-H H-C-H H-C-H H H ESCRIBIR: a. Fórmula empìrica: b. Fórmula global-molecular: c. Fórmula estructural condensada: d. Escribir un isómero estructural:

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SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS)

ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 1. ¿Qué significa el termino “saturado”? 2. ¿Cuál es el nombre de la familia de hidrocarburos saturados? 3. ¿Cuál es la fórmula general para un compuesto saturado? 4. Escriba la representación general para un compuesto saturado alcano: 5. Explique que es una serie homologa: 6. Dar Ejemplo: 6. ¿Qué tipos de nomenclatura se usan en química orgánica? Explicar cada uno: 7. Escriba la fórmula estructural para: CH3- CH8 ______________________________________________________ 8. Escriba la fórmula estructural condensada para:

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H H H H H H - C - C -C – C - C -H H H H H H – C –H H __________________________________________ 9. Escriba las reglas para utilizar la nomenclatura UIQPA: 10. Qué significan las siglas UIQPA: 11. Describa las propiedades físicas de los alcanos: 12. ¿Qué es un radical? 13. Escriba el nombre o la fórmula (según el caso) de los siguientes radicales:

Radical Nombre a. CH3

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b. Etil

c. H CH3 - C - CH3

d.

n-propil

e. CH3 - CH - CH2 CH3

f.

n-butil

14. Completar el siguiente cuadro:

FORMULA GLOBAL

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

NOMBRE UIQPA

C4H10

2-metil -propano

CH3 CH3 -CH - CH2- CH - CH3 CH3

FORMULA GLOBAL

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

NOMBRE UIQPA

2- Metilpentano

CH3

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CH3- CH - C -CH-CH3 CH3

3-Etil – 2-4-Dimetil Pentano

CH3 CH3 CH2 CH3 CH - CH2- C -CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

2-4-4-Trimetilhexano

15. Nombres comunes de los siguientes Alcanos: a. CH3- CH-CH3 ___________________________________ CH b. CH3 CH3- C - CH3 ___________________________________ CH3 c. CH3 - CH -CH2 - CH3 ___________________________________ CH3 PROPIEDADES QUIMICA DE COMPUESTOS SATURADOS: 16. Los hidrocarburos pueden reaccionar frente al oxígeno dando los siguientes productos: a. Combustión completa Cn H2n + 2 + O2 CO2 + H2O b. Combustión incompleta Cn H2n + 2 + O2 CO + H2O c. Cn H2n + 2 + O2 C + H2O En base a la información anterior completar las siguientes reacciones y blancearlas: a. C4 H10 + O2 C. Completa b. CH3+ CH2 – CH3 + O2 C. Incompleta

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c. CH3 CH3- CH- CH - CH3 C. Incompleta C + H2O CH3 18. Reacciones de Halogenación para compuestos saturados: L.U.V. a. CH3 –CH3 + Cl2

L.U.V. b. CH4 + I2

L.U.V. c. CH3 - CH2 - CH3 + Br2 19. ¿Què es un cilcoalcano? 20. ¿Cuál es la formula general de los cicloalcanos? 21.

ESTRUCTURA FIGURA GEOMÉTRICA

NOMBRE FORMULA GLOBAL

CH2 CH2 CH2

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C4 H8

Ciclopentano

22. Describa las propiedades físicas de los cilcoalcanos:

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SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS

(ALQUENOS Y ALQUINOS) ELABORADO POR: LICD BARBARA TOLEDO DE CHAJON.

1. Realice un cuadro comparativo para los compuestos saturados e

insaturados. 2. Defina, ALQUENO: 3. Defina, ALQUINO: 4. ¿Qué otro nombre reciben los compuestos insaturados? Escriba su

representación general

a. Alquenos: _________________________ b. Alquinos: ___________________________

5. Escriba la fórmula general para,

a. Alquenos: ____________________________ b. Alquinos: ______________________________

6. Describa las propiedades físicas para los compuestos insaturados. (Busque

en otros libros de Química Orgánica) 7. ¿Cuáles son las reglas de nomenclatura común de alquenos y dé 3

ejemplos? 8. ¿Cuáles son las reglas de nomenclatura común de alquinos y dé 3

ejemplos?

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9. Dar el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos según el caso.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

UIQPA a) Común

UIQPA b)

Común

c) CH3(CH2)6CH=CH2 UIQPA

d)

UIQPA

e) UIQPA

f)

UIQPA

g)

UIQPA

h)

UIQPA

__________________________

i) UIQPA 1- penteno

j) UIQPA 3,4 - Dimetil-3-hepteno

UIQPA k)

Común ISOBUTILENO

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UIQPA l)

Común PROPILENO

m) UIQPA 2,2,4-Trimetilhexeno

n) UIQPA 6 - Butil - 4 - isopropil - 8 -

metil - 2,5 -decanodieno

10. Complete las siguientes REACCIONES DE ADICION 10. a. HIDRATACIÓN (escriba el producto más abundante) a)

+ H2O

H2SO4

b)

+ H2O

H2SO4

c) + H2O

H+

d)

3 - Metil - 1-penteno

+ H2O

H2SO4

10.b. HIDROGENACION

a)

+ H2

Pd

b)

+ H2

Ni

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c)

+ 2 H2

Pt

10.c. HALOGENACION

a)

+ Cl2

b)

+ Br2

c)

+ F2

10.d. OXIDACIÓN DE ALQUENOS CON KmnO4

a)

+

KMnO4

b)

+

KMnO4

+ MnO2 + KOH

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c)

+

KMnO4

+ MnO2 + KOH

ISOMERIA GEOMÉTRICA 11. Escriba los nombres de las siguientes estructuras.

a. _________________________ b._________________________

a. _________________________ b._________________________ 12. Dibuje los isomeros cis y trans para los siguientes compuestos, e indique su

nombre.

a) CH3CH2CH=CHCH3 a. _________________________ b._________________________ b) CH3CH=CBrCH2CH3

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a. _________________________ b._________________________ 13. Lea el fundamento teórico de la Clasificación de los Dienos y complete el

cuadro.

DIENOS Definición Estructura general

CONJUGADOS Enlaces dobles alternos con simples.

AISLADOS Enlaces dobles separados por más de uno simple.

ACUMULADOS Enlaces dobles que comparten un carbono.

| | - C = C= C-

Clasificación del Dieno Estructura Nomenclatura IUPAC

14. Dar el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos según el caso.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

UIQPA a)

Común

UIQPA b)

Común PROPILENO

c)

UIQPA 2-butino

C C CC

C C C CC

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Común

d)

UIQPA

e)

UIQPA

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SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y

COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS ELABORADO POR: LICDA.LUCRECIA C. DE LEIVA

1. Definir qué es aromaticidad. 2. ¿Qué son las formas de resonancia?

3. ¿Qué dice la regla de Hückel? 4. ¿Cuáles son las características excepcionales del benceno?

5. ¿Cómo se clasifican los compuestos aromáticos? 6. ¿Cuál es la representación general de los compuestos aromáticos?

7. Describa las propiedades físicas de los compuestos aromáticos

8. Escriba la estructura y el nombre del compuesto aromático que es la

base estructural de toda la familia.

Nomenclatura de aromáticos monosutituídos 9. Escriba el nombre UIQPA y común (sí lo tiene) de las siguientes

estructuras a. b. c.

NH2

CH 2 CH3

CH3

d. e. f. g.

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OH

Cl

CH

O

C

O

NH2

9. A partir del nombre escribir la estructura

a. Nitrobenceno b. n-butilbenceno

c. Ácido benzoico d. Estireno e. p-bromofenol f. o-cresol

g. o-etiltolueno h. m-cloroanilina i. m-xileno j. o-hidroxitolueno

k. p-hidroxitolueno l. m-cloronitrobenceno 10. Reacciones químicas de compuestos aromáticos Completar las reacciones siguientes: Halogenación: a.

+ Cl ClFeBr3

b. Nitración

Cl2

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+ HNO3H2SO4

Sulfonación c.

Alquilación d.

+CH2

CH2

CH3

+ HBrAlCl3

e.

+ BrCH2CH3AlCl3

11. Escriba los usos y la importancia de algunos compuestos aromáticos: 12. Escriba el nombre de los compuestos aromáticos fusionados

a. Dos anillos b. Tres anillos

Compuestos orgánicos halogenados ò derivados halogenados (esto lo puede leer en el libro de Burns 4ta. Edición pags. 583, 585,596,607, y en el libro de Holum pags. 392, 393, 394,395, 408, 409 y 410) 13. ¿Cùal es el grupo funcional de los derivados halogenados?

S

O

O

OH

+ + H2O

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14. ¿Cuál es la representación ó fórmula general de esta familia? Esto compuestos pueden clasificarse en base al halógeno que contienen en clorados, bromados, iodados o fluorados. Además, pueden clasificarse y nombrarse en base al tipo de carbono al que se une el halógeno. Ejemplo: CH3 -Se clasifica como florado y terciario CH3 – CH2- C - Cl -Su nombre común es cloruro de ter-pentilo (cloruro de t-pentilo) ò CH3 -Su nombre químico o UIQPA es 2 –cloro – 2 metil butano. 15. Clasifique y nombre los siguientes e indique su uso (si lo tiene) a. CH3 Cl b. CH2 Cl2 c. CH3 Br d. CH Cl3 e. Br-CH2-CH2-Br f. CH3 – CH2-CH-CH3 I g. H2C= CCl2 h. H2C=CHCl i. F2C=CF2

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SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G.

ALCOHOLES 1. ¿Qué es un alcohol? 2. Escriba el nombre y la representación general del grupo funcional para un alcohol. 3. Clasifique los alcoholes de acuerdo con el tipo de carbono que sostiene el grupo

OH y señale el tipo de carbono.

4. ¿Cuál es la clasificación de los alcoholes que poseen más de un grupo OH por

molécula? 5. Para la Nomenclatura Común de Alcoholes se antepone la palabra ____________

antes del nombre alquilo que contiene el grupo OH y se agrega el sufijo _ _ _ _ _.

6. Escriba las reglas de Nomenclatura UIQPA para nombrar alcoholes.

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7. Complete el siguiente cuadro CLASIFICACION

(1º,2º,3º) ESTRUCTURA NOMBRE COMUN

NOMBRE UIQPA

Primario CH3OH

Alcohol etílico

3-metil-2-butanol

8. Escriba la estructura química de:

1. 4-metil- 1-pentanol

2. 2-etil-2-metil – 1-hexanol 3. 2-metil-2-n-propil-3-etil-1-hexanol

9. Complete el cuadro siguiente

ESTRUCTURA CLASIFICACION (por grupo OH por molécula)

NOMBRE COMUN

NOMBRE UIQPA

10. ¿Cuáles son los factores principales que determinan la solubilidad relativa y la

temperatura de ebullición (punto de ebullición) de los alcoholes? _________________ y _________________.

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180º

180º

11. ¿Qué efecto produce los puentes de Hidrógeno que existen entre las moléculas de alcohol, en la temperatura de ebullición, un aumento o una disminución?

12. Explique por qué el CH3CH3 (etano) es insoluble en agua pero el CH3CH2OH

(Alcohol etílico) se disuelve en agua. 13. Elabore una lista de los alcoholes que son solubles en agua. 14. Explique por qué los alcoholes poseen pH neutro.

REACCIONES QUÍMICAS DE ALCOHOLES

A. DESHIDRATACIÓN

FUNDAMENTO TEORICO: ¨REGLA DE ZAITSEV¨ Alexander M. Zaitsev, químico ruso: Nació en Kazan, rusia, en 1841, y recibió su

doctorado de la Universidad e Leipzig en 1866. Según una regla formulada en 1875 por Zaitsev, las reacciones de eliminación suelen producir el alqueno más sustituido (el más estable); esto es, el alqueno con más sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace. Regla de Zaitzev: Establece que las reacciones de eliminación producen normalmente el alqueno más sustituido como producto principal. (En la eliminación de una molécula de H2O de un alcohol, predomina el alqueno más sustituido). McMurry, John. Química Orgánica. Quinta edición. International Thomson Editores, México, 2001

R-CH2-CH-CH3 + H2SO4 (60%) R-CH=CH2-CH3 + R-CH2-CH=CH2 + H2O ⎪ producto principal producto secundario OH (más grupos alquilo) 15. Complete la siguiente reacción química de DESHIDRATACION

OH ⎪ CH3-CH2-CH-CH3 + H2SO4 (60%) B. OXIDACIÓN

16. Escriba la representación general para la oxidación de un alcohol primario con KMnO4

17. Escriba la representación general para la oxidación para un alcohol secundario

con KMnO4

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ZnCl2

ZnCl2

18. ¿Por qué los alcoholes terciarios no pueden oxidarse? 19. Complete la siguiente reacción química de OXIDACIÓN

a) CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4 OH ⎪ b) CH3-CH-CH2-OH + KMnO4

c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4

d) + KMnO4 FUNDAMENTO TEORICO: ¨PRUEBA DE LUCAS¨

El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos. El ácido clorhídrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes primarios y secundarios. Una solución concentrada de ácido clorhídrico saturada con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981.

R R | | R - C - R + HCl R - C - R + H20 | | OH Cl Alcohol terciario R-CH-R + HCl R - CH - R + H20 | | OH Cl Alcohol secundario R-CH-OH + HCl No Reacciona Alcohol primario Necesita más calor y mayor tiempo

20. Complete la siguiente reacción química de PRUEBA DE LUCAS

a) + HCl b) CH3-CH-CH3 + HCl ⎪ OH

1´ a 3´

ZnCl2

ZnCl2

ZnCl2

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21. Complete el siguiente cuadro de algunos alcoholes importantes. Apóyese en el tema especial 14.2 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Química)

COMPUESTO NOMBRE COMUN USO

Metanol

Etanol

2 - propanol

1,2 - etanodiol

1,2 - propanodiol

1,2,3 - propanotriol

ETERES 22. ¿Qué es un éter? 23. Escriba la representación general de los éteres. Clasificación de Eteres 1. Por simetría de la

molécula Simétrico

R-O-R Asimétrico

R-O-R´

2. Por naturaleza del radical orgánico

Alifático

Aromático

Mixto

24. Complete el siguiente cuadro utilizando la clasificación de los éteres.

ETER SIMETRIA NATURALEZA DEL RADICAL ETER SIMETRIA NATURALEZA

DEL RADICAL 1)

3)

2)

4)

Nomenclatura de Eteres: a) La nomenclatura común antepone la palabra éter y nombra los radicales

presentes unidos al oxígeno en orden de complejidad. Puede usarse prefijo “di” si los dos radicales son iguales.

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CH3-O-CH3 Eter metílico o éter dimetílico CH3-O-CH2CH3 Eter metil etílico

b) UIQPA los nombra como derivados alcoxi del radical más pequeño que esté

presente y luego da el nombre del radical de mayor tamaño. Radical alcoxi RO- CH3-O-CH2CH3 Metoxietano

25. Escriba el nombre común y UIQPA de los siguientes éteres:

ETER NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

26. Complete el siguiente cuadro de algunos éteres de importancia. Apóyese en el tema

especial 14.4 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Química) COMPUESTO ESTRUCTURA QUÍMICA USO

Eter dietílico

Eter divinilíco

Eter metil t-butilíco

FENOL 27. ¿Qué es un fenol?

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28. Escriba la representación general del fenol. 29. Una propiedad física del fenol y que lo diferencia de un alcohol es que es ACIDO.

¿Es este un ácido fuerte o débil? Puede neutralizar a una base fuerte como el NaOH?

30. ¿Cuáles son las reacciones químicas que puede sufrir un fenol?

a.____________________________________ b.____________________________________

31. ¿Cuál es el uso que ha tenido el fenol en la medicina y su toxicidad?. Apóyese en el

tema especial 14.3 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Química)

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SEMANA 21 COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO

(ALDEHÍDOS Y CETONAS) ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R.

C

O

El grupo carbonilo, está presente en muchos compuestos y reacciones. Tiene gran importancia en la química orgánica y está presente en compuestos como el acetaminofén, dacrón, piridoxal (vitamina B6), glucosa y muchos más. En los aldehídos, el grupo carbonilo tiene un hidrógeno terminal en un extremo y una cadena R en el otro; en las cetonas el carbonilo está unido a dos cadenas R y R´.

RC

O

H Aldehídos RC

O

R´ Cetonas La química de éstos compuestos es muy similar entre sí ; el doble enlace carbono-oxígeno es similar al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. Además el grupo carbonilo es polar, debido a la diferencia de electronegatividad entre carbono y oxígeno. Los puntos de ebullición son mayores a los alcanos correspondientes y menores que los alcoholes. Los compuestos carbonílicos de bajo peso molecular son relativamente solubles en agua. La mayor parte de las reacciones de los grupos carbonilo se efectúa por adición nucleofílica. Las reacciones que se ejemplifican en la guía son las realizadas con 2,4 DNFH, oxidación con KMnO4, con alcoholes, reactivo de Tollens e hidratación.

1. ¿Cómo es la densidad de aldehídos y cetonas con respecto al agua?

2. ¿Pueden los aldehídos y cetonas formar puentes de hidrógeno? ¿cómo se

forman?

3. ¿Cómo son los puntos de ebullición comparado con los alcanos y los

alcoholes?

4. ¿Cómo clasificaría al grupo carbonilo, según la electronegatividad de sus

elementos?

5. ¿Qué compuesto es más fácil de oxidar, un aldehído o una cetona?

6. ¿Cuál es la fórmula general del grupo acilo?

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7. ¿En qué se parece el doble enlace del carbonilo al doble enlace de un alqueno?

8. Nombre 10 compuestos biológicos o medicamentos que contengan el grupo

carbonilo. 9. Nombre las siguientes estructuras.

Nombre común Nombre IUPAC

a) HC

O

H

b) HC CH3

O

c) HCH2C CH3

O

d) HC

O

HC CH2

e)

HC

O

f)

C CH3

O

g)

C

O

h) H3C C CH3

O

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10. Dibuje las estructuras que corresponden a los siguientes nombres a) 3-metilbutanal b) fenilacetaldehído c) 3-metil-3-butenal d) 4-cloro-2-pentanona e) 2-ciclohexilciclohexanona f) 2,3-dibromociclopentanona g) dibutilcetona h) 2,3-butadiona i) 2,4-heptadienal 11. Complete las siguientes reacciones:

a) CHH2C

H2CH3C

O

CH3OH+H+

b) CH3

H2CC

H2CH3C

O

+ 2 CH3OHH+

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c)

CH3(CH2)10CH

O

+ CH3CH2OHH+

d)

C CH3

O

+ CH3CH2CH2OHH+

e) CHH2C

H2CH3C

O

+ KMnO4

f) CH3

H2CC

H2CH3C

O

+ KMnO4

g) HCH2CH3C

O

+ 2Ag(NH3)2+

+ 3OH -

h) CH3CH2CH3C

O

2Ag(NH3)2+

+ 3OH -

i)

CH

H2C

H2CO +

NHH2N

O2N

NO2

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j.

C

H2C

H2C

O

+NH

H2N

O2N

NO2

CH3

1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México. 2000 FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1998. 2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley. México.2000.

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SEMANA 22 ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES

ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS 1. Escriba las tres formas de representar el grupo carboxilo. Encierre en un

círculo el carbonilo y en un cuadrado el hidroxilo. 2. Escriba el nombre de dos Biomoléculas en las cuales está presente el grupo

carboxilo: 3. ¿De donde provienen los nombres comunes de los ácidos Carboxílicos? 4. Escriba la representación general de ácido carboxílico como anión: 5. Explique porqué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mayor

que los alcoholes con el mismo número de carbonos: 6. Explique a qué se debe la acidez de los ácidos carboxílicos: 7. Escriba las reglas de nomenclatura UIQPA de ácidos carboxílicos: 8. Escriba las reglas de nomenclatura común de ácidos carboxílicos:

9. Complete la Siguiente tabla: FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

HCOOH

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CH3-C00H

CH3-(CH2)3-C00H

Acido Hexanoico

Acido Octanoico

Acido Decanoico

CH3(CH2)10

-COOH

Acido Laúrico

Acido Mirístico

Acido Palmítico

CH3(CH2)16 C00H

O CH3-CH-C-OH | CH3

Ac. O-MetilBenzoico

Ac. Pentanodioico

Ac. Malónico

CH3(CH2 )2COOH

CH3 (CH2 )6 COOH

10. Explique la relación entre las propiedades físicas y la estructura química de

los ácidos carboxílicos: 11. Complete la siguiente tabla:

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ACIDOS CARBOXÍLICOS CON RESPECTO A LOS ALCANOS

Solubilidad

Puntos de Fusión

Puntos de Ebullición

Olor

12. ¿Como es afectada la solubilidad de los ácidos carboxílicos por el largo de

la cadena carbonada? 13. Qué ácidos están presentes en las secreciones cutáneas de las cabras? Nombre Fórmula 14. Investigue y explique la importancia del ácido salicílico y ácido

acetilsalicílico. 15. Escriba La representación general para esteres: 16. Los ésteres se forman por la reacción entre un _____________________ y

un _____________________ , usando como catalizador __________________________. 17. ¿Qué agente físico es necesario para la obtención de un ester? 18. Explique las propiedades físicas de los ésteres: 19. ¿Pueden los ésteres formar puentes de hidrógeno? Explicar: 20. Escriba la representación general de la formación de un ester:

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21. Complete la siguiente tabla:

17. Complete las siguientes reacciones químicas colocando los nombres de reactivos y productos: a. CH3-CH2-COOH + NaOH

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA O || CH3 -O-O-CH2-CH3

O || CH3 -O- O- CH2-CH3

O || CH3-O-O-CH3

O || O-C-CH2-CH3

CH3-(CH2)3-CO2-CH3-CH3

O || C-O-CH2

Butanoato de metilo

Etanoato de isopropilo

Laurato de metilo

Palmitato de etilo

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b. CH3(CH2)2-COOH + KOH c. + Acetato de Sodio

+ Agua d. + Benzoato de

potasio + agua

O || H+ e. CH3 -CH2-C-OH + CH3-OH O || H+ f. CH3-CH2-CH2-C-OH + Alcohol etílico H+ g. Ac. Butírico + Alcohol metílico H+ h. Ac. Benzoico + alcohol isopropílico H+ i. + Valerato de metilo + H+ j. + Benzoato de etilo + agua

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SEMANA 23 COMPUESTOS NITROGENADOS (AMINAS Y AMIDAS)

Y COMPUESTOS AZUFRADOS ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ

1. Compuesto de donde se considera que se derivan las aminas

____________su formula estructural es _____________

2. Los compuestos Nitrogenados se encuentran en todos los organismos vivos en forma de:

a. ___________________ b.______________________ c. ______________________

d. ___________________ e.______________________ f._______________________

3. Escriba la estructura general desarrollada de:

a. Aminas Primarias: ____________________

b. Aminas Secundarias___________________

c. Aminas terciarias _____________________ 4. Los compuestos Nitrogenados son metabolizados y se excretan por medio del riñón principalmente por un compuesto llamado __________________ cuya fórmula química es___________________ 5. Defina: a. ALQUILAMINA ________________________________________________________________ b. ARILAMINA __________________________________________________________________ 6. Para cada una de las siguientes aminas, escriba: a. Nombre común b. Nombre de IUPAC c. Sí es primaria, secundaria, terciaria.

CH3-NH2 A. __________________ B._____________________

C.__________________ CH3CH2NH2

A __________________ B._____________________ C.__________________ H CH3CH2-N-CH2CH3

A __________________ B._____________________ C.__________________ CH3

CH3-CH-NH2 A ___________________ B._____________________ C.__________________

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CH3

CH3-N - CH3 A ___________________ B._____________________ C.__________________

CH3CH2CH2 CH2NH2 A ___________________ B._____________________ C.__________________

CH3-(CH2)4-NH2

A ___________________ B._____________________ C.__________________

CH3 CH3 -C - NH2 CH3

A ___________________ B._____________________ C.__________________

(CH3)3N A ___________________ B._____________________

C.__________________ CH3 CH3N CH2CH3

A ___________________ B._____________________ C.__________________

- NHCH3

A ___________________ B._____________________ C.__________________ 7. Las siguientes preguntas se refieren a aminas de bajo peso molecular, responda. ¿Cuál es su estado físico? _______________________________________________ a) ¿Tiene color?

_________________________________________________________ b) ¿Cuál es su olor característico?

___________________________________________ c) A qué se debe el olor característico del pescado:

____________________________

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8. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de productos de desechos nitrogenados (diaminoalcanos). Escriba su fórmula química estructural:

a) Cadaverina __________________________________________________

b) Putrescina ___________________________________________________

9.¿Cuántos átomos de carbono tienen las aminas primarias líquidas? _______________ 10. ¿Cuál es la única amina secundaria gaseosa? _______________________________ 11. ¿Cuál es la única amina terciaria gaseosa? ________________________________ 12. ¿Qué diferencia hay entre las aminas aromáticas y alifáticas? __________________________________________________________________ 13. ¿Qué tipo de aminas forman puentes de Hidrógeno? 14. ¿Por qué los puentes de Hidrógeno de las aminas son más débiles que los puentes de Hidrógeno de los alcoholes? __________________________________________ __________________________________________________________________ 15. ¿Por qué las aminas son básicas? _______________________________________ 16. La adrenalina (Epinefrina) es liberada por las glándulas suprarrenales en momentos de tensión. Responda: Es una amina: A. Primaria B. Secundaria C. Terciaria Escriba su fórmula química

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17. Escriba la ecuación de equilibrio obtenida al reaccionar una amina con agua. ___________________________________________________________________ 18. Complete las siguientes reacciones: a. CH3-NH2 + HBr H b) CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH3 +HCl c) NH2 + HCl 19. ¿Qué es un alcaloide? ________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ 20. Investigue cuatro anestésicos que son aminas? a. ___________________________________ b. ___________________________________ c. ___________________________________ d. ___________________________________

AMIDAS 1. ¿De que grupo funcional son derivadas las amidas? __________________________________ 2. Escriba la estructura general de:

a. Amidas primarias o simples __________________________________

b. Amidas secundarias o monoustituidas __________________________

c. Amidas terciarias o disustituidas ______________________________ 3. Escriba la estructura desarrollada del grupo funcional Amida ___________________________

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4. Nombre de las siguientes Amidas: a. Nombre común b. IUPAC c. Sí es primaria, secundaria o terciaria. O A. H-C-NH2 a. _________________ b. ____________ c. _________________ O B. CH3-CH2-CH2-C-NH2 a. _________________ b. ____________ c. _________________ O C. CH3-C-NH2 a. _________________ b. ____________ c. _________________ O D. – C-NH2 a. _________________ b. ____________ c. _________________ O E. CH3(CH2)3 –C-NH2 a. _________________ b. ____________ c. _________________ F. CH3 O a. _________________ b. ____________ CH3-CH-C c. _________________ NH2 O G. H-C a. _________________ b. ____________ NH2 c. _________________ O H. HC H a. _________________ b. ____________ N c. _________________ CH3 O I. CH3-CH2 - C CH3 a. _________________ b. ____________ N c. _________________ CH3CH2

COMPUESTOS AZUFRADOS

El azufre, pertenece a un grupo de elementos conocidos como bioelementos, ya que son necesarios en la nutrición de una o más especies y al ser necesarios en la nutrición esto nos lleva a inferir que se hallan presentes en

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estructuras vivas. A pesar de no ser muy abundantemente en la corteza terrestre la presencia en el organismo humano es significativo: 0.05%, porcentaje más alto incluso que el del Sodio y Magnesio. Debido a que las biomoléculas, son básicamente moléculas orgánicas con funciones específicas dentro del organismo; empezaremos a describir su estructura y posteriormente su importancia Biológica. El azufre está presente en forma reducida originando las siguientes funciones: 1) TIOLES Representación R-SH Donde R=Radical alifático o aromático Descripción: son análogos azufrados de los alcoholes ya que un lugar de oxígeno tiene azufre. El grupo SH también se conoce como MERCAPTANO. NOMENCLATURA: Como se dijo anteriormente, se nombran por el sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo “Tiol” en lugar de “ol”. La nomenclatura común menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra Mercapatano. CH3SH: Metanotiol (metil mercaptano) CH3CH2SH: Etanotiol (etil mercaptano) IMPORTANCIA BIOLÓGICA: La función tiol está presente en algunos compuestos biológicos entre ellos.

Cisteína Coenzima A H H O CoA –SH (Forma abreviada) HS- C - C - C OH H NH2 2) TIO ETER Representación R-S-R Donde R, radical alifático o aromático Descripción: Análogos azufrados de los éteres donde el oxigeno se sustituye por azufre. NOMENCLATURA A continuación se da un ejemplo de ello:

CH3-SCH2-CH3 Metil tiometano CH2-S-CH3 Tio éter dimetílico (sulfuro de dimetilo)

IMPORTANCIA BIOLÓGICA La función: se halla presente en muchas sustancias, aquí hay unos ejemplos. H O AMINOÁCIDO METIONINA H3C-S-CH2-CH2— C --- C NH2 OH 3) TIO ESTERES: O Representación: R – C - SR Descripción: análogos azufrados de los esteres.

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Ejemplo: O CH3 – C—SCH3 Tio acetato de metilo IMPORTANCIA BIOLÓGICA Acetil CoA

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SEMANA 25 CARBOHIDRATOS: MONOSACÁRIDOS

ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRIGUEZ

La Bioquímica es el estudio sistemático de los compuestos químicos que forman los sistemas vivos, su organización y los principios de su participación en los procesos de la vida. El término Biomoléculas se refiere a las moléculas sencillas o complejas cuya síntesis está codificada en la información genética de cada individuo. Aunque algunos autores a veces incluyen moléculas como el agua, oxígeno, anhídrido carbónico e iones que los seres vivos toman de su ambiente y lo incorporan a su estructuración sin realizarle cambios relevantes. Actualmente, muchas biomoléculas son sintetizadas en el laboratorio sin el recurso de células vivas. Las biomoléculas más abundantes en los seres vivos son: a) Proteínas b) Ácidos nucleicos c) Carbohidratos d) Lípidos En menor cantidad se hallan, vitaminas, hormonas, mensajeros y receptores celulares. A las proteínas y ácidos nucleicos se les ha denominado “moléculas informativas” debido a que participan activamente en el almacenamiento, trascripción y ejecución de la información genética. Ambas clases de biomoléculas son”polímeros” o “macromoléculas”. Entre los carbohidratos solamente los polisacáridos se consideran “macromoléculas” o polímeros. La función de los carbohidratos principalmente es energética, en los humanos encontramos oligosacáridos en la membrana celular (parte externa); glucógeno (polisacárido de reserva animal) lo encontramos en un pequeño porcentaje almacenado en hígado y músculo. Los lípidos no existen en forma polimerica, su función básica es de reserva energética, constituyentes de membranas y recubrimiento de fibras nerviosas así como poseen una importante función hormonal. RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS. 1. El término carbohidrato significa (Subraye) a) Hidrato de carbono b) Hidratación carbonosa 2. Químicamente un carbohidrato, se define como: (Subraye)

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a) polihidroxialdehído o polihidroxicetona o sustancias que por hidrólisis los

originan. b) Sustancias que poseen ácidos grasos en su estructura.

3. La fórmula empírica de un monosacárido es: a) CnHnOn b) C(H2O) 4. Después de sufrir hidrólisis o no sufrirla los carbohidratos se clasifica en: -Monosacáridos -Oligosacáridos (disacáridos los más importantes de este grupo) -Polisacáridos: En base a lo anterior clasifique los siguientes carbohidratos: a) Ribosa____________ c) Almidón____________ e)

Celulosa_____________ b) Sacarosa__________d) Glucosa____________ f)

Glucógeno___________ 5. Por el grupo funcional presente los monosacáridos pueden clasificarse como aldosas y cetosas. Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo a este criterio, luego escriba las estructuras lineales de los mismos y encierre en un cìrculo la función aldehìdo ò cetona. a) gliceraldehído____________ b) Fructosa________________ c) galactosa_______________ d) dihidroxicetona___________ a) b) b) d)

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6. De acuerdo al número de átomos de carbono los azúcares simples o monosacáridos pueden clasificarse asi:

NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO

MONOSACARIDO

TRES TRIOSAS CUATRO TERROSAS CINCO PENTOSAS SEIS HEXOSAS SIETE HEPTOSAS

Clasifique a los siguientes monosacáridos de acuerdo a éste criterio. a) Ribosa____________ b)Glucosa____________ c) Gliceraldehído________ 7. Escriba el concepto de carbono asimétrico o quiral___________________ _____________________________________________________________ 8. Debido a la presencia de carbonos asimétricos, todos los carbohidratos

EXCEPTO la dihidroxicetona poseen actividad óptica. a) ¿Con que instrumento se mide la actividad óptica (rotación específica) de una

sustancia opticamente activa?__________________ b) ¿Qué significan los siguientes terminos?

-Dextrarrotatorio (+) -Levorrotatorio (-) -Mutarrotación: 9. La configuración relativa se refiere a la posición que posee el radical -OH del

penúltimo

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carbono, si en la estructura lineal este queda a la derecha, se dice que es una forma D y si

este queda a la izquierda se dice que es forma L. Construya la estructura hipotética de 2 aldopentosas (una D y una L.) 10. Los azúcares presentan por lo general forma cíclica. Si adquieren la forma

cíclica de 6 miembros se les llama piranosidos y si adquieren la forma cíclica de cinco

números se les llama furanosidos. Escriba en este espacio la estructura cíclica más común de la glucosa y fructosa; clasifíquelas como piranosas o furanosas. a) glucosa b) fructosa 11. Defina los siguientes conceptos a) enantiómero

b) diastereoisómero c) epímero d) anómero e) Construya las estructuras del anómero alfa y beta de la glucosa (en sus

formas piranosidas). f) Busque un epímero de la glucosa en el carbono #2, y en el carbono #4, escriba sus estructuras lineales y su nombre. Marque el carbono que hace la diferencia.

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g) Escriba las estructuras lineales y cíclicas de algunas hexosas de importancia. 12. Repase en su folleto de laboratorio las siguientes reacciones: a) Molisch b) Benedict

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SEMANA 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA 1. Los tres disacáridos que tienen importancia nutricional son: a. ________________________ b. ___________________ c. ____________________ 2. Complete los cuadros siguientes:

DISACÁRIDO Primer monosacárido Segundo monosacárido Enlace presente

SACAROSA

MALTOSA

LACTOSA

DISACÁRIDO Enzima que cataliza su hidrólisis

Reductor (SI/ NO)

Experimenta mutarrotación (si/no)

Se encuentra libre en la naturaleza (si/no)

SACAROSA

MALTOSA

LACTOSA

3. ¿Por qué un disacárido puede ser reductor o no reductor? 4. Explique porqué un disacárido puede experimentar mutarrotación o no: 5. ¿Que nombre común recibe la sacarosa? 6. ¿A que se denomina azúcar invertido? 7. El cuerpo humano puede utilizar directamente los disacáridos? SI____ ò NO ____

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Porque _______________________________________________________________________ 8. En las plantas ¿donde encontramos la celulosa? ___________________________________

El almidón ___________________________ 9. En el humano el glucógeno lo encontramos principalmente en _________________ y también es llamado_____________________________. 10. ¿La hidrólisis de Almidón y Glucógeno que azúcar tiene como producto final? 11. ¿Qué son homopolimeros? ______________________________ 12. ¿Los alimentos con fibra son los que llamamos integrales: Si ____ ò No _____ 13. ¿Por qué cuando estamos a dieta nos recomiendan comer alimentos con fibra? 14. Indique cual de las siguientes características corresponden a los polisacaridos, pueden haber varias respuestas correctas: a. Se hidrolizan liberando al final monosacáridos b. Solubles en agua c. Son carbohidratos reductores d. Son carbohidratos no reductores e. Gases a temperatura ambiente f. El enlace beta glucosidico no puede ser degradado por el ser humano 15. ¿Cómo utiliza el organismo el glucógeno? 16. Complete la siguiente tabla (Utilice las estructuras)

POLISACÁRIDO ENLACE RAMIFICACIONES SI/NO CADA

DONDE SE ENCUENTRA

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CUANTAS UNIDADES

AMILOSA

ALMIDON

AMILOPECTINA

CELULOSA

GLUCÓGENO

ANEXO Estructuras de los disacáridos y polisacáridos importantes para el ser vivo.

Enlace galactosìdico

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β -1,4

Enlace glucosìdico α -1,2

α-Maltosa GLUCOGENO Enlace glucosìdico β -1,4

ANEXO

Componentes del almidón. Unidad de glucosa Enlace α –(1,4) A

milo

sa

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SEMANA 27 LÍPIDOS SIMPLES

ELABORADO POR: LIC. FERNANDO ANTONIO ANDRADE BARRIOS Conteste cada una de las preguntas que a continuación se le hacen, después de haber estudiado el tema; si tiene dudas consulte con su profesor.

1. ¿Qué es un lípido?

2. ¿Cuál es la importancia biológica de los lípidos en el organismo?

3. Enumere tres características de los lìpidos

3.1______________________________________________________ 3.2______________________________________________________ 3.3______________________________________________________

4. ¿Cuàl es la clasificación de los lípidos según la presencia de grupos

saponificables? 5. ¿Cuál es la relación que existe entre lípidos, ácidos grasos y ácidos

carboxílicos?

6. ¿Qué es un ácido graso?

7. Escriba la estructura química de un ácido graso e identifique el grupo funcional.

8. En base a su estructura química los ácidos grasos pueden clasificarse en:______________________ y__________________________.

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9. ¿Cuál es la diferencia entre las estructuras químicas de una grasa y un aceite? 10. ¿Qué otra función tienen los lípidos además de ser reserva energética? ____________________________ ____________________________ ____________________________ 11. Enumere los productos de hidrólisis de c/u de los siguientes

compuestos: a) grasas y aceites

_________________y______________________________ b) fosfolípidos:_____________,____________,______________y__________

__ c) glicolípidos:_________________,__________________y_______________

_ d) esfingolípidos_____________,_____________,_____________y_________

_ 12. La hidrólisis de todos los compuestos anteriores, produce un

componente común y es: 13. Las grasas y aceites reciben el nombre de: 14. Escriba la ecuación general que representa la esterificación de tres

ácidos grasos al glicerol:

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15. Si un triacilglicerol se encuentra en estado sólido a 25°C se dice que es una____________y si a esa misma temperatura es líquido se considera un:_______________________.

16. Explique porqué resulta común hablar de “grasas animales” y de aceites vegetales”?

17. Complete el siguiente cuadro: Nombre Fórmula

abreviada Fórmula estructural Condensada Fórmula escalonada

1. Oleico C17H33COOH CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH

CH3 COOH

C 18:19

2. Laurico

3. Mirístico

4. Palmítico

5. Esteárico

6. Araquídico

7. Linoléico

8. Linolénico

9. raquidónico

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18. ¿Cuál es la procedencia de los siguientes ácidos grasos? a. láurico____________________ b.

linolénico_____________________ 19. Enumere tres ácidos grasos saturados 20. Enumere tres ácidos grasos insaturados

21. Observe los puntos de fusión de cada uno de los ácidos grasos descritos en la tabla y diga:

a) A medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada el

punto de fusión:____________________

b) Los ácidos grasos insaturados poseen_______puntos de fusión que los de grasos saturados.

22. ¿Cuales son los ácidos grasos esenciales? Haga una lista 23. Defina, dé un ejemplo y escriba la fórmula y nombre de un triacilglicerol

simple 24. Defina, dé un ejemplo y escriba la fórmula y nombre de un triacilglicerol

mixto: 25. Enumere algunas propiedades físicas de los aceites y grasas. 26. ¿Qué nombre reciben las enzimas que hidrolizan a los triacilgliceroles?

__________________. 27. Defina, dé un ejemplo y escriba la fórmula de una cera:

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28. Escriba un ejemplo de una ecuación de la hidrólisis alcalina de un lípido

simple. 29. ¿Cómo se le llama a la reacción química anterior? 30. ¿Qué es la halogenación de un lípido? 31. Escriba la reacción de la adición de Iodo (halogenación) de la trilinoleína. ¿Qué molécula presente en el lípido fija el halógeno? 32. ¿Cuántos moles de iodo (I2) absorben un mol de? a) Acido oléico__________________ b) Acido linoléico________________ c) Acido linolénico_______________ 33. ¿Qué reacción química puede transformar a los aceites vegetales en

grasas sólidas?_____________ Escriba la ecuación general de ésta reacción química: Químicamente ésta reacción es idéntica a la_____________de los

alquenos. 34. Escriba la reacción de hidrogenación de la trilinoléina: 35. A qué se debe que en la actualidad la mayoría de personas prefiera

cocinar con aceites vegetales

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36. ¿Cómo actúan los agentes “antioxidantes” añadidos a las grasas y

aceites? 37. Enumere dos antioxidantes de procedencia natural: 38. Lea el tema especial HOLUM 20.2 (Pág. 577) lea la pág. 633 de Burns y lea “Química en nuestro mundo” Cáp. 20 Burns (Pág. 634) y responda: a) ¿Qué importancia tiene el consumo en la dieta de grasas que contenga ácidos omega-3 y omega-6? b) De la tabla 20.2 de Holum (Pág. 574) enumere a los ácidos grasos con la característica de ser omega-3 y omega -6:

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SEMANA 28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

ELABORADO POR: LICDA. CAROLINA SAMAYOA 1) A continuación aparece la estructura de un fosfolípido:

Compare èsta estructura con la No 2 de la pàg 578 de Holum.

Con relación a la estructura arriba indicada, responda: a) ¿Cuál es el nombre del lípido?

b) Señale, con color rojo, la porción apolar A ésta porción se le conoce como

hidrofilica ò hidrofòbica? _______.

c) Señale con color azul, la porciòn polar. A ésta porción se le conoce como hidrofìlica ò hidrofòbica ? _________. d) Cuántos enlaces èster encuentra en la estructura ______, cuántos de éstos son enlace èster fosfato___. e) Encierre en un cìrculo con tinta roja, a la colina. f)¿Por qué la Lecitina existe como sal interna o switterión? g) ¿Este compuesto se considera, como "anfipàtico" ? ____ porquè ?

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2) A continuación aparece la estructura de un lípido:

Compare èsta estructura con la estructura No. 3 de la pag. 578 de Holum. Es la misma

a) Encierre en un círculo rojo en donde se encuentras los ácidos grasos esterificados.

b) Encierre en un círculo azul donde se encuentra la parte del glicerol.

c) Encierre en un círculo verde en donde se encuentra la etanolamina.

d) Indique cuál es la porciòn apolar y la no polar.

e) Se considera una molécula "anfipàtica"? f) Escriba la estructura de la fosfatidilserina (no. 3 pàg 578 de Holum) indicando las mismas partes de los incisos a) al e).

3). Escriba en forma resumida cuál considera usted que es la importancia biológica de: a) Lecitina b) Fosfatidiletanolamina c) Fosfatidilserina

4) A continuación aparece la estructura general de los de un glicolípido:

Indiquelos compuestos que ocupan la posiciòn “X”.

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5. A continuación aparece la estructura de un lípido:

a) Indique a qué familia de lípidos pertenece (Holum pàg 579 ). b) Señale la porción que corresponde a la esfingosina.

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c) El àcido graso unido a la esfingosina, está a través de un enlace "amida" ò "èster".

d) Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica

de este tipo de compuesto

6) A continuación aparece la estructura de un esfingo lípido:

a) A qué tipo de lípido corresponde. ( Pag 579, Holum?

______________________________________________________________

b) ¿Cómo se llama la parte estructural indicada en el No 1_________ en el No.2____________ En el No 3__________ En el No 4_______

c) Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica de este tipo de compuestos.

7) A continuación aparece la estructura básica de los esteroides:

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a) Designe cada uno de los anillos con las letras mayúsculas correspondientes.

b) Numere cada uno de los átomos de carbono en el orden establecido.

c) Indique el nombre de esta estructura básica.____________________.

8) A partir de la estructura anterior, escriba la estructura del colesterol, con los grupos sustituyentes faltantes. Numeré los átomos de carbono.

a) Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica del colesterol.

b) Mencione como mínimo 3 biomolèculas de las cuales es precursor el colesterol. c) Lea el tema de la “Química en nuestro mundo”, del Cáp. 20 de Burns (Pág. 634) y explique que relación hay entre colesterol y arteriosclerosis?

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SEMANA 29 AMINOÁCIDOS Y PEPTIDOS

ELABORADO POR: LICDA.EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO 1. ¿Qué es un α-aminoácido? 2. Escriba la representación de un α-aminoácido: 3. ¿Qué nombre reciben los α-aminoácidos cuando forman parte de un

polipéptido? 4. Los α-aminoácidos se pueden clasificar según los diferentes grupos que

posean sus cadenas laterales, complete el siguiente cuadro:

TIPOS DE CADENA LATERAL NOMBRE DE LOS AMINOÁCIDOS

Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Triptófano, Prolina

Grupo Hidroxilo

Grupo Carboxilo o Amida

Lisina, Arginina, Histidina

Con Azufre

5. Cada aminoácido tiene su propio nombre, símbolo y estructura

característica, completar el siguiente cuadro: NOMBRE SÍMBOLO ESTRUCTURA

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1. GLICINA

Gly

NH2 HOOC C H H

2.

Ala

NH2 HOOC C CH3 H

3. VALINA Val

4.

Leu

NH2 HOOC C CH2CHCH3 H CH3

5. ISOLEUCINA

NH2 HOOC C CHCH2CH3 H CH3

6. Ac. GLUTÀMICO Glu

7. ASPARAGINA Asn

8.

Lys

NH2 HOOC C CH2CH2CH2CH2NH3 H

9. ARGININA Arg

10.

His

NH2 HOOC C CH2 Grupo H N NH imidazol

NOMBRE

SÍMBOLO

ESTRUCTURA

11. (Cis) NH2

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HOOC C CH2SH H

Met

13. Ser

NH2 HOOC C CH2OH H

14. TREONINA Thr

15.

Asp

NH2 HOOC C CH2COOH H

16.GLUTAMINA

NH2 O HOOC C CH2CH2CNH2 H

17.

Phe

NH2 Grupo fenilo HOOC C CH2 H

18.TIROSINA Tyr

19.TRIPTÓFANO Trp

20.PROLINA

H H H H H COOH H H N H

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6. ¿A qué se le denomina ión bipolar, sal interna ó zwiterion? 7. ¿Qué es punto isoeléctrico? 8. ¿Qué es pH isoeléctrico o isoiónico? 9. Escriba la estructura de los siguientes aminoácidos en su pH isoeléctrico:

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a) Val

b) Ile

c) Ser

d) Phe

10. Escriba la estructura de los aminoácidos en medio ácido: (forma cationica)

a) Glicina

b) Fenilalanina

c) Alanina

d) Valina 11. Escriba la estructura de los aminoácidos en medio básico: (forma aniónica)

a) Ile

b) Gly

c) Tyr

d) His 12. ¿Qué es un átomo de carbono quiral o asimétrico? 13. Presentan los aminoácidos actividad óptica ¿Por qué? 14. ¿Qué es un L-aminoácido? 15. ¿Cuál es la fuente principal de los aminoácidos en la dieta humana? 16. ¿Qué es un aminoácido esencial o “indispensable”?

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17. Completar los nombres o símbolos de los Aminoácidos Esenciales:

NOMBRE SIMBOLO

Treonina

Metionina

Val

Leu

Isoleucina

Fenilalanina

Trp

Lisina

Arginina

His

18. ¿Cómo se forma un enlace peptídico? 19. ¿Escriba la representación general de un enlace peptídico? 20. Dibuje las fórmulas estructurales completas de los siguientes péptidos en su

punto isoelectrico:

a) Val-Ile

b) Ala-Phe-Thr

c) Ser-Val-Gly-Ser

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d) Leu-Arg-Tyr-Met

e) Ile-Val-Met-Phe-Val 21. De la pregunta anterior responda para cada una:

1) ¿Cuántos enlaces peptídicos posee? 2) ¿Cuántas moléculas de agua se formaron? 3) ¿Cuál es el aminoácido aminoterminal? 4) ¿Cuál es el aminoácido carboxiterminal?

a. Val-Ile

1) 2) 3) 4)

b. Ala-Phe-Thr

1) 2) 3) 4)

c. Ser-Val-Gly-Ser

1) 2) 3) 4)

d. Leu-Arg-Tyr-Met

1)

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2) 3) 4)

e. Ile-Val-Met-Phe-Val

1) 2) 3) 4)

22. ¿Cuál es importancia biológica de los peptidos no protéicos?

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SEMANA 30 PROTEÍNAS

ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ 1. ¿Qué es una proteína? 2. ¿Cuáles son las funciones que cumplen las proteínas? 3. ¿Cómo se clasifican las proteínas según su composición? 4. ¿Cómo se clasifican las proteínas por su función Biológica? 5. ¿Cómo se clasifican las proteínas de acuerdo a la solubilidad? 6. ¿Qué es una proteína simple? 6.a Dar cuatro ejemplos de proteínas simples 7. ¿Qué es una proteína conjugada o compleja? 7.a. ¿Qué es un grupo prostético?

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7.b. ¿Cuál es el grupo protético de las siguientes proteínas conjugadas?

a) Fosfo proteína:______________________________________ b) Glico ò glucoproteína: _________________________________ c) Cromoproteìna: _____________________________________ d) Nucleoproteína:______________________________________ e) Lipoproteína: _______________________________________

8. Según su función las proteínas pueden ser: (Dar ejemplos de cada uno)

a) Proteína Estructural:

b) Proteína contráctil:

c) Enzimas:

d) Hormonas:

e) Anticuerpos:

f) Proteínas:

9. Según la clasificación de proteínas simples pueden ser: (Dar ejemplos de cada una)

1. Albúminas:

2. Globulina:

3. Histómas:

4. Escleroproteínas (albuminoides):

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10. Explicar la estructura primaria de las proteínas: 11. Explicar la estructura secundaria 12. ¿Qué tipo de enlace involucra la estructura secundaria de las proteínas 13. ¿Cuáles son las formas que adopta la estructura secundaria de un proteína? a. ________________________ b.______________________ 14. ¿Qué se conoce como una estructura terciaria en las proteínas? 15. ¿Qué tipos de enlace están involucrados en la estructura terciaria? 16. Dar dos ejemplos de proteínas con estructura 3ª: 17. Explicar la estructura cuaternaria de las proteínas: 18. ¿Que tipo de enlace mantiene unidas a las sub-unidades en la estructura cuaternaria?

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19. A qué se refiere la desnaturalización de una proteína: 20. ¿Cuál es el enlace que hace que resistan fuertemente a la desnaturzalización las proteínas del cabello y piel? 21. ¿Qué importancia biológica tiene la desnaturalización de las proteínas? 22. Enumere 9 agentes desnaturalizantes de proteínas? 1. _______________ 2. _______________ 3. _________________ 4. _______________ 5. _______________ 6. _________________ 7. _______________ 8._______________ 9. _________________ 23. ¿Cuál es la relación entre la hemoglobina y la mioglobina? 24. Analice la estructura de la mioglobina y la hemoglobina y complete el siguiente cuadro:

Poseen Estructura No. de Cadenas

1ª. 2ª. 3ª. 4ª.

MIOGLOBINA

HEMOGLOBINA

25. ¿Què es una enzima? 26. ¿Què función cumplen las enzimas?

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27. ¿Cómo se clasifican las enzimas? 1. 2. 3. 4. 5. 6. 28. ¿Qué función cumple las enzimas? a. Oxido-Redutora b. Transferasa c. Hidrolasa d. Liasas e. Isomerasa f. Ligasas 29. ¿Qué es un sitio activo? 30. ¿Cuál es la falla estructural primaria en la hemoglobina, en el caso de la anemia falciforme? 31. ¿Qué es lo que hace que los glóbulos rojos se deformen cuando se presenta la anemia falciforme? 32. ¿Qué problemas causan las formas distorsionadas de los glóbulos rojos en la anemia falciforme?

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SEMANA 31 NUCLEOTIDOS

ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF 1. Productos de la hidrólisis de un ácido nucleico: 2. Construya la estructura de la pirimidina: 3. Construya la estructura e indique los nombres de las bases pirimìdicas 4. Construya la estructura de la purina: 5. Construya la estructura e indique el nombre de las bases puricas: 6. Concepto de nucleósido: 7. Construya la estructura e indique el nombre de los azúcares presentes en los nucleósidos: 8. Qué nombre recibe el enlace presente entre el azúcar y la base nitrogenada: 9. Construye las siguientes estructuras: Adenosina: Desoxitimidina:

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Uridina: Guanosina: 10. Concepto de nuleótido: 11. Construya las siguientes estructuras: ácido desoxitimidìlico (dTMP), y ácido uridilico (5 fosfato de uridina); 12. ¿Cuàl es la composición e importancia biológica del cAMP?

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13. Enumere tres nucleótidos que sirven de coenzimas para enzimas catalizadoras de Reacciones REDOX: 14. Coenzima importante para deshidrogensas: 15. Escriba la estructura y señale los enlaces presentes en: FAD FADH2 NAD NADH+H

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SEMANA 31 N U C L E O T I D O S

ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF

Nucleótidos: Introducción:

Los ácidos nucleicos son moléculas muy complejas que producen las células y los virus. Reciben este nombre porque fueron aisladas por primera vez del núcleo de células. Sin embargo, ciertos ácidos nucleicos no se encuentran en el núcleo de la célula, sino en el citoplasma celular. Comprenden el ADN (Ácido desoxirribonucleico) y el ARN (Ácido ribonucleico). Son polímeros de elevado peso molecular y presentan unidades que se repiten llamadas nucleótidos. Para comprender la compleja estructura de los ácidos nucleicos debemos conocer sus productos de hidrólisis:

BASES PÚRICAS Y PIRIMÍDICAS:

Las bases púricas derivan del núcleo de purina y corresponden a: guanina y adenina.

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Las bases pirimídicas derivan del núcleo de la pirimidina y corresponden a: uracilo, timina y citosina.

PENTOSAS:

Compuestos esenciales de los ácidos nucleicos, corresponden al grupo de las aldopentosas Ribosa y Desoxirribosa, ambos se encuentran en forma de furanosa.

NUCLEOSIDOS:

Cuando una base púrica o pirimídica se combina con β-D-ribosa ó β-D desoxirribosa , la molécula resultante es un nucleósido. La unión de los dos componentes (enlace β-N glicosidico) se lleva a cabo en la posición 1N de las pirimidinas y la posición 9N de

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las purinas, con el carbono 1 de las pentosas, y en el proceso se elimina una molécula de agua. Los nombres comunes de los nucleósidos derivan de los nombres de las bases nitrogenadas: Ribonucleòsidos

Citidina Adenosina Guanosina Uridina.

Desoxirribonucleósidos El prefijo desoxi se emplea si la base está combinada con la desoxirribosa

Desoxiadenosina Desoxicitidina Desoxiguanosina Desoxitimidina.

Ejemplos de algunas estructuras de nucleòsidos.

NUCLEOTIDOS: Cuando se le añade al nucleósido una molécula de ácido fosfórico a un grupo hidroxilo de la pentosa, mediante un enlace éster, el compuesto resultante corresponde a un nucleótido. Se consideran ésteres fosfato de los nucleósidos. Los átomos de carbono de las pentosas se designan con números con acento prima, para diferenciarlos de los átomos de las bases púricas o pirimídicas.

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Los nucleòtidos constituyen las subunidades fundamentales de los ácidos nucléicos, aunque también pueden encontrarse en forma libre en todas las células. Los nucleótidos reciben sus nombres como ácidos o como monofosfatos de nucleósido. RIBONUCLEÓTIDOS:

Acido adenílico o 5´- monofosfato de adenosina (AMP) Acido guanìlico o 5´- monofosfato de guanosina (GMP) Àcido citidílico o 5´- monofosfato de citidina (CMP) Äcido uridílico o 5´- monofosfato de uridina (UMP)

DESOXIRRIBONUCLEÓTIIDOS:

Acido desoxiadenìlico o 5´monofosfato de desoxiadenosina d(AMP) Ácido desoxiguanílico o 5´-monofosfato de desoxiguanosina d(GMP) Ácido desoxicitidílico o 5´- monofosfato de desoxicitidina d(CMP) cido desoxitimidílico o 5´- monofosfato de desoxitimidina d(TMP)

Ejemplo de algunas estructuras de nucleótidos

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El monofosfato de adenosina puede continuar fosforilandose para formar el difosfato de adenosina (ADP) y el trifosfato de adenosina (ATP).

NUCLEÓTIDOS INTERMEDIARIOS:

Como indicamos anteriormente el monofosfato de adenosina AMP, puede fosforilarse y originar ADP y ATP, además existe un 3´,5´-fosfato de adenosina cíclico, el cual es una hormona intracelular que transmite mensajes desde la membrana celular hasta el interior de la célula. Esta hormona tiene influencia en la permeabilidad de la membrana, el movimiento de los iones y la liberación de otras hormonas. Al igual que el ADP y el ATP, el cAMP no forma parte de los Acidos nucléicos. Existen otros nucleótidos que son grupos prostéticos de coenzimas importantes, entre los cuales pueden mencionarse el FAD, el NAD y FMN. El nucleótido FAD (dinucleótido de flavina adenina) y el nucleótido FMN (mononucleótido de flavina), sirven de coenzimas para un grupo de enzimas que catalizan reacciones REDOX. El nucleótido NAD (dinucleótido de nicotinamida-adenina), es una coenzima importante para deshidrogenasas, enzimas que catalizan reacciones REDOX.

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SEMANA 32 ÁCIDOS NUCLEICOS

ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF 1. Concepto de ácidos nucléicos 2. ¿Qué es el ADN y en donde se encuentra? a) Células procariotas b) Células eucariotas 3. Bases nitrogenadas que forman el ADN: 4. Productos de la hidrólisis de ADN: 5. Productos de la hidrólisis de ARN: 6. Respecto a la estructura del ADN, indique: a. ¿Cuántos filamentos presenta? b. Enlaces que unen los filamentos: c. Tipo y número de enlaces que unen citosina y guanina presentes en filamentos complementarios.

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d. Tipo y número de enlaces que unen adenina y timina presentes en filamentos complementarios: e. En qué consiste el antiparalelismo: f. Enlace que une la pentosa y base nitrogenada: g. Enlace que une nucleósido y fosfato: h. Enlace que une a los nucleótidos: 7. Basado en el modelo de Watson-crick, construyo un fragmento de ADN; indicando nombre de estructuras y enlaces: 8. Respecto al ARN, indique: a. Cuántos filamentos presenta: b. Concepto de transcripción:

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c. Tipos de ARN d. En qué se basa la diferencia entre los tres tipos de ARN: 9. Funciones principales de los ácidos nucleicos: 10. Construya la estructura de un fragmento de ARN, indicando el nombre de las estructuras y enlaces que presenta: 11. Importancia biológica de Acidos Nucleicos: