HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS Y ALQUINOSSemana 17

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

ALQUENOS

Hidrocarburo con al menos un doble enlacecarbono-carbono.

También llamados olefinas que procede deolefiante (gas formador de aceite porque tienenapariencia aceitosa).

REPRESENTACION GENERAL

FORMULA GENERAL

C = C

CnH2n

Tipo de hibridación de los alquenos

LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ORBITAL

SP2

ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA

3 SP2

1 P

1 (SIGMA)1 (PI)

120° TRIGONAL

LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ORBITAL

Desempeñan papeles importantes en la biologíapor ejemplo:• El doble enlace es muy común a nivel

molecular de la vida en particular en lipidos(grasas y aceites)

• La sustancia responsable de la maduración delfruto es el ETENO (Etileno), miembro maspequeño de la familia.

Muchos de los sabores y aromas generadospor ciertas plantas pertenecen a la familiade los alquenos.

CitronelolLimoneno

-felandrena

NOMENCLATURACOMUN

Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.

NUMERO DE

CARBONOS

FORMULA

CONDESADA

NOMBRE

COMUN

2 CH2=CH2 Etileno

3 CH3CH=CH2 Propileno

4

CH3CH2CH=CH2 -Butileno

CH3CH=CHCH3 -Butileno

Isobutileno

Las reglas UIQPA para los alcanossufren las siguientes modificacionescuando se aplica a los alquenos:

1. Identificar la cadena de carbonos quecontiene el doble enlace (C=C).

La cadena mas larga determina elhidrocarburo básico.

2. El nombre del hidrocarburo básico semodifica sustituyendo el sufijo ano por laterminación “eno”. La terminacióneno indica que la molécula es unalqueno.

3. Numerar el hidrocarburo básico desde elextremo de la cadena que de el númeromás pequeño al carbono que contenga eldoble enlace.

Nombre y fórmula

molecularESTRUCTURA

Eteno C2H4 CH2=CH2

Propeno C3H6 CH2=CHCH3

1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3

1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-deceno C10H20 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9

EJEMPLO:

10

1 2 3 4 5 6 7

Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil

4-Etil-6-metil-3-hepteno

EJER

CH3

CH3-CH -CH-CH=CH2

CH2

CH3

CH3

CH3-CH-C=CH-CH2 CH3

CH3

EJERCICIOS

5. 2,3-dimetil-2-buteno6. 5-etil-4-metil-1-hepteno

1.

2.

3.

4.

Alquenos con mas de un doble enlace

Son los compuestos que tienen dos o mas doblesenlaces.

Clasificación :

12

CONJUGADO AISLADO ACUMULADO

C=C-C=C C=C-C-C=C

n≥1

C=C=C

n

Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre yla numeración de cada enlace se especifica por elnúmero apropiado.

13

Alqueno con mas de un

enlace

Clasificación Nombre

CH2=CH -CH=CH2

CH2=CH -CH2-CH=CH2

CH2=C=CH2

CH3 CH3

CH2= C C =CH2

TRIENOS

Ejemplo:

¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?

CH3-CH2-CH=CH-CH=CH2-CH=CH-CH3

ALQUENOS SIMÉTRICOS Y ASIMÉTRICOSSimétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los

carbonos del doble enlace. Ejemplo:

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C=C (CH3)2

Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos queforman el doble enlace contiene número desiguales dehidrógenos.

CH2=CHCH3

(CH3)2C=CHCH3

REACTIVOS SIMETRICOS Y ASIMETRICOS

SIMETRICO ASIMETRICO

H2 H-H H2O H-OH

Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl

Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H

I2 I-I

PROPIEDADES FISICASLos alquenos son muy similares a los alcanos

correspondientes en las propiedades físicas.

• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgánicos

• Los alquenos son menos densos que el agua.

• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

PROPIEDADES QUIMICASLos alquenos experimentan reacciones de

ADICIÓN.

Como por ejemplo :

Adición de Agua (Hidratación)

Hidrogenación

Halogenación

Adición de Acido Sulfurico

Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

PROPIEDADES QUIMICAS

Adición de H2OHIDRATACIÓN :Cuando se hidrata un alqueno se forma un

alcohol. Es necesario que se agregue ácido

(H2SO4)

CH2=CH2 + H2O CH2-CH2

H OH

C = C + H2O -C – C -H OH

H2SO4

H2SO4

Regla de MarkovnikovCuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.

Ejemplos :

CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2

OH H

ALCOHOL

H2SO4

EJERCICIOS

1. CH3

CH3CH2C=CHCH3 + H2O

2. CH3CH=CH2 + H2O

Adición de H2SO4

Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo :

CH3-CH=CH–CH3 + H2SO4 CH3-CH-CH-CH3

H OSO3H

Escriba la adición del H2SO4 al 2-penteno : (recordar Markovnicov y el H2SO4 se separa en H y -OSO3H)

22

HIDROGENACIONCuando se hidrogena un alqueno se formael alcano correspondiente. Es necesariousar como catalizador : Pt, Ni o Pd

CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3

H H H HR- C = CH + H2 R – C – C - H

H H

Pt, Pd, Ni

Pt, Pd, Ni

ALCANO

HALOGENACIÓNEs la adición de Cloro, Bromo. Con la

molécula de Yodo la reacción es muy lenta.

Los halógenos se adicionan a un doble enlace.

CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3

Cl Cl

C=C + X2 -C-C-

X X

OXIDACION CON KMnO4

La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados).

C=C + KMnO4 -C - C- + MnO2 + KOHOH OH

GLICOL

Precipitado café

EJERCIOS

1.

CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2-CH(CH2)5-CH3+MnO2 +KOH

OH OH

1-octeno 1,2-octanodiol

2.

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4

ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE

Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno óhalógeno por cada doble enlace según sea el caso.

Ejemplo:

ISOMERIA

ISOMEROS DE POSICIÓN

Tienen la misma fórmula molecular peroposeen el doble enlace en carbono diferentes.EJEMPLO : C4H8

CH2=CHCH2CH3

1-BUTENO

CH3CH=CHCH3

2-BUTENO

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace.

CIS TRANS

H H

C=C

Cl Cl

H Cl

C=C

Cl H

CC

CIS TRANS

30

CH3 H

C = C

H Cl

CH3 Cl

C = C

H H

cis-1-cloro-1-propeno

TRANS CIS

trans-1-cloro-1-propeno

cis-2-buteno trans-2-buteno

ALQUINOSHidrocarburo con al menos un triple enlace

carbono-carbono.

El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).

- C Ξ C -

FORMULA GENERAL

CnH2n-2

REPRESNTACION

GENERAL

Hibridación SPorbitales 2 SP y 2 P

Enlaces 1 Sigma( )2 pi ()

COMUN

Los alquinos se pueden denominar como derivados del alquino más sencillo, el acetileno.

ESTRUCTURA NOMBRE

HC≡CH Acetileno

CH3C≡CH Metilacetileno

CH3CH2C≡CH Etilacetileno

CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno

Isopropilacetileno

NOMENCLATURA

enSistema UIQPA

1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.

2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.

ESTRUCTURA NOMBRE

CUMUN

NOMBRE

UIQPA

HC≡CH Acetileno Etino

CH3C≡CH Metilacetileno Propino

CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino

CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1.pentino

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino

Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

Ejercicios

CH3

1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3

CH2CH3

2) CH3CH2CΞCCH3

36

3)

4)

5) 5-etil-3-octino

FIN