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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Semana No. 18 Capítulo 12 Licda. Bárbara Jannine Toledo Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Medicas Unidad Didáctica de Química

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOSY COMPUESTOS HALOGENADOS

Semana No. 18Capítulo 12

Licda. Bárbara Jannine Toledo

Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias MedicasUnidad Didáctica de Química

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AROMÁTICOSEl término Aromático se utiliza para clasificar a la

familia del benceno y sus derivados, llamándose así debido a que muchos de ellos tienen olores fragantes.

“Aromático” se refiere también al hecho que son compuestos altamente insaturados y bastante estables.

No experimentan reacciones de adición, oxidación o reducción sino de sustitución.

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AROMÁTICOSEl más sencillo y conocido es el BENCENO

que es la base de todos los demás.

El benceno forma un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno.

El benceno tiene una estructura cíclica, simétrica, plana y hexagonal.

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AROMÁTICOSPresenta dobles enlaces alternos donde los

electrones se encuentran deslocalizados, es decir son móviles.

Los electrones de los seis carbonos se comparten equitativamente y todos los enlaces C-C son idénticos.

Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:

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AROMÁTICOS

Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes:

fenilo bencilo

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AROMÁTICOS

CLASIFICACION:1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados

tolueno o-xileno benceno p-xileno

CH3

CH3

-CH3

CH3

CH3

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AROMÁTICOS

2 ANILLOS:FUSIONADOS:

Naftaleno C10H8

NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10

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AROMÁTICOS

3 ANILLOSFUSIONADOS: C14H10

Antraceno:

Fenantreno:

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AROMÁTICOS

NO FUSIONADOS:Terfenilo: C18H15

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AROMÁTICOS

NOMENCLATURA

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AROMÁTICOS

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AROMÁTICOS

PROPIEDADES QUIMICASLos compuestos aromáticos experimentan reacciones

de sustitución.

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AROMÁTICOS

50 ó 60°

3.

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AROMÁTICOS

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AROMÁTICOS

USOS E IMPORTANCIA:Los compuestos aromáticos están en los vegetales

y animales, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta.Ejemplos.: Fenilalanina Tirosina

H2N

O

OH

NH2

OHO

HO

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AROMÁTICOS

Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN.

El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno.

benzopireno

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EL FUMADORCon cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco.

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AROMÁTICOS

En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:

oColorantesoPesticidasoMedicamentosoPlásticosoDesinfectantes

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DERIVADOS HALOGENADOS

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COMPUESTOS HALOGENADOS

Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I).

Son insolubles en aguaLos clorados son menos densos que el aguaLos bromados y yodados son más densos

que el agua.Casi todos son tóxicos

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COMPUESTOS HALOGENADOS

CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une

Alifáticos (R-X)

Aromáticos (Ar-X)

Br

H2C

CH3Cl

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COMPUESTOS HALOGENADOS

Por la clase de carbono al que se une el halógeno:

Primario: el halógeno está unido a un carbono primario.

Secundario: el halógeno está unido a uncarbono secundario.

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

Cl

CH2

CH2

CH3

Cl

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COMPUESTOS HALOGENADOS

Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario

CH3

CH3C

CH3

Cl

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COMPUESTOS HALOGENADOS Por el halógeno unido al radical

CloradosCHCl3 cloroformo

BromadosCHBr3 bromoformo

FluoradosCHF3 fluoroformo

YodadosCHI3 yodoformo

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COMPUESTOS HALOGENADOS

NOMENCLATURA:Común:

Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro”

El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo”

bromuro de n-propiloBr

CH2

CH2

CH3

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COMPUESTOS HALOGENADOS

NOMENCLATURA:UIQPA:

Dar el nombre del halógeno y luego el del alcano que lo origina.

La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno.

Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.

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COMPUESTOS HALOGENADOS

1-cloro-2-metilpropano

1,2-difluoretano

1-bromo-2-metilbutano

CH2

CH

CH3

CH3

Cl

CH2

H2C

F

F

CH2

CH

CH3

CH2

BrCH3

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COMPUESTOS HALOGENADOS

USOS:Tienen varios usos comerciales, tales como:

DisolventesRefrigerantesAtomizadores en aerosolAntisépticosanestésicos

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COMPUESTOS HALOGENADOS

EJEMPLOS:CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)

Se empleó como anestésico por inhalación.

Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio.

Causa cáncer en ratones y ratas

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COMPUESTOS HALOGENADOS

HALOTANO: CF3CHClBr (gas)

Anéstesico por inhalación

Es efectivo y relativamente no tóxico

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COMPUESTOS HALOGENADOSDiclorodifeniltricloroetano DDT

Es un pesticida sintético clorado.

Tiene alta toxicidad en polillas y moscas domésticas.

En Sudamérica ha eliminado en gran parte al mosquito de la fiebre amarilla.

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COMPUESTOS HALOGENADOS

DDTHa erradicado la mosca negra en África.

Es insoluble en agua y persistente.

Se concentra en los tejidos vivos

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FIN