INTRODUCCIONLos qumicos han considerado til dividir todos los compuestos orgnicos en dos grandes grupos: compuestos aromticos y compuestos alifticos. Los significados originales de las palabras aliftico (graso) y aromtico (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos.

En cambio, veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y viceversa.

GENERALIDADESHidrocarburos aromticosUn hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo" Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

EstructuraUna caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como elpentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.2

ReaccionesQumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil):

-H + HNO3 -NO2 + H2O -H + H2SO4 -SO3H + H2O -H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

AplicacinEntre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno(TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

ToxicologaLos Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular,

prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Monosustituidos1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno

DisustituidosCuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta-y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura

PolisustituidosSi hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura

Benceno como radicalEl anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

Aromticos PolicclicosArtculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

Nombre de un compuestos aromtico policclico atendiendo su nomenclatura

DESARROLLO EXPERIMENTALHIDROCARBUROS AROMTICOSSntesis de para acetanilida

1Con ayuda de la pipeta colocar en un matraz Erlenmeyer: 1.5 ml de cido sulfrico. 0.7 g deacetanilida.

Agregando cido sulfrico.

2Llevar a un una solucin refringente (agua con hielo)

3

Agregar solucin sulfontrica movindolo constantemente, luego dejar reposar a temperatura de ambiente durante 10 minutos.

Adicin de la solucin sulfonitrica

Mover constantemente.

4

En un vaso beaker agregar agua helada y la solucin obtenida anteriormente.

Agregando agua helada

Agregando nuestras solucin obtenida.

5Dejar reposar y proceder a el filtrado al vacio para la obtencin de cristales .

Dirigimos una bagueta la direccin nuestra solucin

Cristales obtenidos

Los cristales se llevan al horno.

6

Los cristales obtenidos mezclarlos con una solucin caliente .

Vaciando los cristales obtenidos en un beaker .

Calentando la solucin.

Solucin obtenida.

7

Someter a fuego sin ebullir y proceder a filtrarlos con ayuda del papel filtro.

Calentar la solucin para poder filtra sin que la solucin haya precipitado

Proceder a filtrar con mucho cuidado de no quemarse.

8A la solucin obtenida luego de filtrarla rosea por encima del matraz agua fra.

Manteniendo siempre el matraz en movimiento.

9

A la solucin obtenida llevarlo a filtrar al vaco a este proceso de filtrar otra vez se le conoce con el nombre de Recristalizacion.

Recristalizacin obtenida.

10Como parte final de este proceso sacamos los cristales obtenidos y las colocamos en una placa petri.

Con ayuda del faster procedemos a retirar los cristales.

A los cristales que hemos retirado lo etiquetamos con el nombre de nuestro grupo .

OBSERVACIONESY CONCLUSIONESLa nitracin aromtica de acetanilida es una reaccin exotrmica; la temperatura debe ser cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitacin continua, y la adicin lenta de los reactivos. El procedimiento en trminos generales consiste en la remocin de los cidos y en la cristalizacin del producto. Toda traza de cido debe ser removida porque los iones de hidrgeno (H+) catalizan la hidrlisis de la amida a pnitroanilina o su catin protonado. Mucho del cido es removido derramando la mezcla de reaccin sobre hielo y agua, y entonces filtrando el precipitado amarillo amorfo de p-nitroacetanilida. El producto se seca al aire antes de la cristalizacin. Si todo el cido ha sido removido, el producto ser color amarillo claro. Producto con un color amarillo profundo que tienda a anaranjado, es indicativo de la presencia de pnitroanilina a partir de la hidrlisis. Desafortunadamente. p-nitroanilina es difcil de remover de p-nitroacetanilida por una simple cristalizacin. Precauciones Una mezcla de cido ntrico concentrado y cido sulfrico se utiliza como la mezcla nitrante. Utilice precaucin extrema tanto al preparar como al usar esta mezcla. Los compuestos nitro son txicos y pueden ser absorbidos por la piel. Use guantes desechables en algunas partes de este experimento.

1. Como determino: a) Que el producto estaba puro Se determina el grado de pureza mediante la tcnica del punto de fusin. b) La identidad del producto obtenido La identidad se logra obtener mediante la tcnica de la cromatografa. 2. explique Por qu es ms fcil obtener p-nitroacetanilida que o-nitroacetanilida? En la sntesis de la acetanilida se obtienen productos como la p-nitroacetanilida(mayor porcentaje) y la o-nitroacetanilida(menor porcentaje). Esto se debe a que es mas fcil la formacin p-nitroacetanilida debido a que es ms estable que el o-nitroacetanilida, esto se debe a la orientacin orto y para. En la orientacin orto hay mas interaccin entre sus molculas, eso hace que se sintetice en menor cantidad a comparacin de la orientacin para. 3. Qu aplicacin practica puede Ud. darle a esta reaccin? Explique USOS DE LA NITROACETANILIDA A PARTIR DE SU SINTESIS Produccin de la nitroanilida.- (intermedio de colorantes), sntesis de agente fotogrfico contra el empaado o fenilendiamina, coccidiosfatos.

La acetanilida obtenida se somete a la nitracin en cuyo proceso el nitragrupo ocupa la posicin para respecto al grupo amino.

Saponificando la p- nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina . Es uno de los productos bsicos en la produccin de colorantes. El proceso de saponificacin se realiza segn el esquema:

Tambin se emplean como disolventes, explosivos perfumes, materiales colorantes (en especial amarilla) tambin son materias primas de sntesis muy importantes para preparar colorantes azoicos. 4. Cmo podra usted obtener el acido pcrico? ExpliqueOBTENCION DEL CIDO PCRICO. En un tubo de ensayo pequeo se prepara una solucin de 0,2gr. De fenol en 4ml. De acido sulfrico concentrado. La solucin ase preparada se aade gota a gota (utilice un cuenta gotas), sobre la mezcla de 4ml. De acido ntrico concentrado. Preparada previamente en un tubo de ensayo de 25 200mm. El tubo grande de ensayo se introduce en un baso con agua caliente 80-100c durante cinco o siete minutos, y a continuacin vierte su contenido, con cuidado, en unos 75ml.de agua fra. Cuando la mezcla se ha enfriado,el precipitado de acido pcrico se recoge por filtracin en un Buchner o en un embudo de Hirsch y se lava con un poco de agua. Si se desea, el acido pcrico se puede recristalizar, con 8-10ml. De agua a ebullicin que contenga 1ml. de acido clorhdrico concentrado. Luego secar en papeles de filtro y determinar el punto de fusin de la substancia (122c). Se obtuvo el acido pcrico pero no se llega al reconocimiento debido al exceso de agua de 75 a 100ml.Se usa por la industrial para dinamitas, y como frmacos

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