INTRODUCCION

Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos: De Carbono 1 a Carbono 4 son gases, de Carbono 5 a Carbono 17 líquidos y los miembros superiores son sólidos. Los hidrocarburos alifáticos saturados son inactivos químicamente frente a las soluciones acuosas de los ácidos, álcalis y los agentes Oxidantes como el KMnO4.En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que reaccionan rápidamente y con muchos reactivos (se oxidan fácilmente); los alquinos son muy activos químicamente y no se encuentran en la naturaleza.

DETALLES EXPERIMENTALESA) OBTENCION DE UN ALQUENO:

Materiales

-Balón de destilación -Perlas de vidrio

-Refrigerante - Embudo de separación

-Probetas -Mangueras de agua

-Recipiente para hielo. -Cocinilla eléctrica

-Erlenmeyer

Reactivos

-Ácido sulfúrico -Hielo

-Alcohol terbutilico - Cloruro de calcio anhidro

-Hidróxido de sodio al 10%

-Agua destilada

PROCEDIMIENTO:

-Preparar una mezcla de ácido sulfúrico y agua 1:2 añadiendo cuidadosamente , y en pequeñas porciones , 7ml de H2SO4 (cc) con una probeta a 14 ml de agua fría en un balón de fondo redondo de 100ml . El balón debe enfriarse durante esta operación moviendo suavemente en un baño de agua helada.

-Añadir enfriando y agitando, 13,5 ml de alcohol terbutilico medido en otra probeta. El balón se pone sobre un baño de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante, dispuesto para la destilación. Se destila recogiéndose en un Erlenmeyer rodeado de hielo (por su volatilidad).

-Pase el producto frio a un embudo de separación y añada 5 ml de solución fría de NaOH al 10 %.Invierta el embudo y abra la llave para igualar la presión interior con la atmosférica. Agite de vez en cuando, abra la llave e iguale la presión.

-Abra la llave y deseche la capa acuosa inferior. Pase el alqueno a un balón pequeño y seco. Añada 1g de cloruro de calcio anhidro, deje reposar, enfriándolo exteriormente y agite de vez en cuando.

-Una vez seco el alqueno, destile calentando en un baño de agua. Recoja lo que destile entre 37-43 °C en un Erlenmeyer rodeado de hielo. Este alqueno se puede emplear para futuras reacciones.

B) CARACTERIZACION DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS AROMATICOS:

Materiales

-Tubos de ensayo -Bagueta

-Vasos de 10ml

Reactivos

-Solución de KMnO4 -Hierro metálico

-Solución de K2CO3 al 5% - Cloruro cuproso amoniacal

-Hidróxido de sodio al 10% -Nitrato de plata amoniacal

-Piridina

Solventes: Agua destilada, etanol, éter de petróleo.

Muestras problema: Alcano (Hexano) , Alqueno (Mezcla de octilenos) , Hidrocarburo aromático (Benceno).

Solubilidad:

En un tubo de ensayo, adicionar 5 gotas de muestra y 1ml del solvente. Observar y anotar. Hacer esto con todas las muestras y todos los solventes.

Reactividad frente al bromo: Colocar 3 tubos de ensayo conteniendo cada uno 0.5 ml de cada una de las muestras.

-A cada tubo adicionar 4 o 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 1%. Tapar los frascos rápidamente y ponerlos en la oscuridad. Observarlos al cabo de unos minutos.

-Exponer los tubos donde no haya habido decoloración a la luz brillante (solar o artificial) durante unos minutos.

-Al tubo que no haya decolorado añadir limaduras de hierro.

-Observar y anotar los resultados.

Reactividad frente al reactivo de Baeyer:

-Colocar tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0.5ml de cada una de las muestras.

-A cada tubo adicione 0.5ml de una solución de KMnO4 1% y 0.5ml de Na2CO3 al 1%.

-Observe y anote los resultados.

C) OBTENCION Y CARACTERIZACION DEL ACETILENO:

Preparación del acetileno:

-Prepare un equipo como el mostrado en esta Guía para la obtención del acetileno. Coloque en el mismo varias piedras de carburo de Calcio (no en polvo).

-Adicione gota a gota agua del Kitasato en forma lenta.

-Haga burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas.

Reconocimiento del triple enlace:

a) Reacción de oxidación:

-En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de solución de KMnO4 1% y 1ml de Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la decoloración de la solución y la aparición de un precipitado marrón de MnO4 .

b) Formación de acetiluros:

-En un tubo de ensayo que contenga 2 ml de una solución de cloruro cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la aparición de un precipitado.

-En tubo de ensayo que contenga 2ml de una solución de reactivo de Tollens, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observa la aparición de un precipitado blanco que, expuesto a la luz se torna gradualmente gris.

CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

A) OBTENCION DE UN ALQUENO:

-Cuando empezó a caer la primera gota condensada del hacia la probeta, calculamos una temperatura de 76 °C. Luego que decidimos concluir con el destilado la temperatura en el termómetro era de 98°C; se pasó a recoger la muestra, se pudo observar que el destilado fue de 13ml de un volumen inicial de 35.5 ml. Este producto obtenido contenía un olor orgánico característico; debido a la buena cantidad de octileno obtenido.

-Pero este producto contenía ácido sulfúrico en pequeña cantidad, y se pasó a extraer por medio de una extracción discontinua con hidróxido de sodio, de manera de neutralizar al acido, pero esta neutralización conllevaba a la formación de moléculas de agua que fueron eliminadas mediante su adsorción con cloruro de calcio anhidro, un buen adsorbente.

B) CARACTERIZACION DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS AROMATICOS

SOLUBILIDAD: Se realizó la prueba de solubilidad para el hexano y el benceno obteniéndose los siguientes resultados:

HEXANO SOLUTOTUBO 1 TUBO 2 TUBO 3Agua Etanol Éter etílico SOLVENTEInsoluble Soluble Soluble SOLUBILIDAD

BENCENO SOLUTOTUBO 1 TUBO 2 TUBO 3Agua Etanol Éter etílico SOLVENTEInsoluble Soluble Soluble SOLUBILIDAD

REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO:

-Después a tres tubos que contenían hexano, el octileno, y el benceno se les adiciono la solución de Br/CCl4 mostrándose que inmediatamente el octileno se decolora; pero solo presencia de luz, el hexano en la solución de bromo logra decolorarse; en cambio con el benceno no se aprecia una decoloración por lo que se adiciona limaduras de hierro, que logran hacer decolorar la solución.

REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER:

-Luego de adicionar a tres tubos que contenían hexano, el octileno, y el benceno respectivamente; se les agrego el permanganato y el carbonato de sodio se aprecia lo siguiente:

Se decolora y se forma un precipitado marrón solamente en la solución de los octilenos, debido a la formación del óxido de manganeso (II); esto no se observa en los tubos con hexano y benceno, manteniéndose el color purpura del permanganato.

C) OBTENCION Y CARACTERIZACION DEL ACETILENO:

a) Reacción de Oxidación:

-Inmediatamente después de adicionar las gotas de agua al kitasato que contenía el carburo de calcio, se tenía listo al otro lado del sistema el tubo con permanganato y carbonato de sodio, y se empezó a salir burbujas hacia este tubo; apreciándose una decoloración y a una formación de un precipitado marrón, debido a la formación de óxido de manganeso (II).

b) Formación de acetiluros:

-Después se hizo burbujear el acetileno a otro tubo listo que ya contenía el reactivo de Tollens, se observa la formación de un precipitado blanco, que expuesto a la luz se torna gradualmente gris.

c) Reacción de adición:

-Finalizando se burbujea con el tubo que contenía la solución de bromo en CCl4 ; observándose una decoloración de esta.

CUESTIONARIO2) ¿Por qué en la prueba con Br2 , en los hidrocarburos saturados se forma HBr y en los insaturados no? Explique.

Se debe principalmente al tipo de reacción química diferente que experimentan debido a hibridación de los enlaces (simple, doble o triple) que permite reaccionar con los halógenos de forma diferente, dando productos diferentes.

-Por ejemplo en un alqueno, los electrones del enlace pi están más alejados de los núcleos de carbono y retenidos con menor fuerza. Un electrófilo fuerte tiene afinidad por estos electrones del enlace pi y pueden atraerlos para formar un nuevo enlace , dejando a los átomos de carbono con solo tres enlaces y una cargar positiva , un carbonación que es atacado que es atacado generalmente por un nucleótido ; formando un producto de adición estable.

En el gráfico de arriba nos permite observar que los enlaces pi son generadores de nuevos enlaces simples que es común en alquenos , formando compuestos por adición debido a la disponibilidad y la alta energía presente en este enlace que lo hace muy reactivo y no permite una formación de HBr que se esperaría en comparación con un alcano.

-En cambio en los alcanos suelen llevarse reacciones de sustitución, esto es la sustitución de un nucleófilo del halógeno por un hidrogeno de la cadena del alcano, formando un compuesto orgánico halogenado y un ácido formado por el electrófilo del halógeno con el hidrogeno del hidrocarburo.

4) Refiérase a la acidez de los protones acetilénicos terminales.

¿Por qué los alquinos terminales son más ácidos que los alquenos o los alcanos?

Como muestra la información en la tabla 8.1, el metano (pKa_60) y el etileno (pKa_44) son ácidos débiles y por tanto no reaccionan con cualquiera de las bases comunes; sin embargo, el acetileno tiene un pKa = 25 y puede de protonarse a través de la base conjugada de cualquier ácido cuyo pKa sea mayor que 25; por ejemplo, el ion amiduro (NH2

-), la base conjugada del amoniaco (pKa=35), se utiliza con frecuencia para desprotonar los alquinos terminales.

En otras palabras, ¿por qué los aniones acetiluro son más estables que los aniones vinílicos o de alquilo? La explicación más sencilla involucra la hibridación del átomo de carbono cargado negativamente. Un anión acetiluro tiene un carbono con hibridación sp, por lo que la carga negativa reside en un orbital que tiene un 50% de “carácter s”. Un anión vinílico tiene un carbono con hibridación sp2con 33% de carácter s, y un anión alquilo (sp3) tiene únicamente 25% de carácter s. Debido a que los orbitales s están más cercanos a los núcleos positivos y son menores en energía que los orbitales p, se estabiliza la carga negativa en mayor medida en un orbital con más carácter s.

La presencia de una carga negativa y de un par de electrones sin compartir en el carbono hace que los aniones acetiluro sean fuertemente nucleofílicos y, como resultado, reaccionan con varios tipos de electrófilos.

La presencia de una carga negativa y de un par de electrones sin compartir en el carbono hace que los aniones acetiluro sean fuertemente nucleofílicos y, como resultado, reaccionan con varios tipos de electrófilos.

6) Mencione propiedades, técnicas de extracción, ventajas y desventajas del gas natural.

El gas natural es una mezcla de gases orgánicos, compuesto principalmente por metano y en menor proporción por CO2, sulfuro de hidrógeno, radón radiactivo, etano, propano, butano y otros gases.

Es inodoro, incoloro y altamente inflamable y una fuente de energía que se explota desde hace siglos. Tradicionalmente se han venid explotando las reservas de más fácil acceso y mayor rendimiento (explotaciones convencionales). Sin embargo, en los últimos años están cobrando relevancia en términos productivos yacimientos que suponen un reto cada vez mayor por su elevada dificultad técnica y escasa rentabilidad. Esto es debido a un contexto económico favorable que ha disparado el precio de los hidrocarburos, a la irreversible declinación de las reservas tradicionales y a avances en las técnicas de perforación. La composición del gas natural, aunque varía fuertemente en función del lugar de origen, presenta siempre un contenido de metano superior al 70%.

Se presentan a continuación las definiciones comúnmente empleadas referente al gas natural.

Gas asociado: La mayoría de los yacimientos petrolíferos contienen cantidades variables de hidrocarburos paranínficos disueltos en petróleo que son extraídos juntos con este. Se denomina gas asociado a aquel gas que puede ser transportado junto con el petróleo a la superficie.

Este gas asociado contiene una concentración relativamente alta de etano, propano y butano. El gas asociado es considerado un coproducto del petróleo y como tal se puede quemar, reinyectar en el yacimiento o bien emplearlo como materia petroquímica. Esta situación no se da con el gas natural ya que su producción es independiente de la del petróleo. El empleo del gas asociado, ya sea como combustible o como materia prima, debe realizarse en su lugar de producción.

Gas natural licuado (LNG): Es una mezcla liquida de metano y etano de proporciones variables, con una composición típica de 91-92% de metano, 6-7% de etano y 2% de propano e hidrocarburos superiores. Se obtiene por licuación del gas natural y posterior tratamiento para reducir el contenido de vapor de agua a 10ppm, el de CO2 a 100ppm y el de H2S a 50ppm. El principal objetivo de licuar el gas natural es reducir su volumen de 635 L en estado gaseoso a 1L en estado líquido a 1atm y 160°C. Por consiguiente, la principal aplicación del LNG es el transporte de grandes cantidades de gas en volúmenes reducidos. También se emplea como líquido refrigerante y como combustible para vehículos.

Líquidos del gas natural (NGL): Están constituidos por los condensables del gas natural y del gas asociado y por los hidrocarburos comprendidos entre el etano y el pentano. A la mezcla etano-propano se le conoce como LPG o LP-gas (gas licuado de petróleo). La importancia del LPG radica en que junto al gas natural, representan el 58% de la alimentación petroquímica.

Gas natural sintético (SNG): Es un gas de composición semejante a la del gas natural , cuyo metano es el resultado de una reacción de síntesis a partir de petróleo , gasolina , carbón ,LPG o biomasa.

EXTRACCION DEL GAS NATURAL:

El gas natural se extrae perforando un hueco en la roca. La perforación puede efectuarse en tierra o en mar. El equipamiento que se emplea depende de la localización de los reservorios de gas y de la naturaleza de la roca. Si es una formación poco profunda se puede utilizar perforación de cable. Mediante este sistema una broca de metal pesado sube y baja repetidamente en la superficie de la tierra. Para prospecciones a mayor profundidad, se necesitan plataformas de perforación rotativa. Este método es el más utilizado en la actualidad y consiste en una broca puntiaguda para perforar a través de las capas de tierra y roca

Una vez que se ha encontrado el gas natural, debe ser extraído de forma eficiente. La tasa de recuperación más eficiente representa la máxima cantidad de gas natural que puede ser extraída en un período de tiempo dado sin dañar la formación. Varias pruebas deben ser efectuadas en esta etapa del proceso. Lo más común es que el gas natural esté bajo presión y salga de un pozo sin intervención externa. Sin embargo, a veces es necesario utilizar bombas u otros métodos más complicados para obtener el gas de la tierra. El método de elevación más difundido es el bombeo de barra.

TECNICAS:

a) Perforación Horizontal:

La perforación horizontal comenzó a ser utilizada a gran escala en los años noventa del siglo pasado. La técnica de perforación horizontal consiste en la realización inicial de un pozo vertical y, a continuación, una vez alcanzada la profundidad adecuada, el pozo se encorva y gradualmente pasa a ser horizontal a una distancia de 1 a 4 km desde el tramo vertical. El equipo de perforación se compone entonces de los elementos especializados necesarios para perforar el pozo horizontal y a la vez llevar a cabo las mediciones de la posición actual del trépano. Una vez perforado el tramo horizontal, en el pozo se introduce una columna de tubería de explotación donde se inyecta pasta de cemento para rellenar el espacio entre la tubería y la roca para dejarla impermeable.

Tras finalizar la perforación, la torre de perforación es desmontada y el pozo es preparado para la explotación. La siguiente fase del proceso es perforar la parte inferior del pozo que se realiza mediante máquina perforadora. Como resultado del trabajo de la máquina perforadora, en la tubería de revestimiento, la piedra de cemento y la roca se produce una red de microfisuras y microgrietas que permiten el flujo de gas hacia la boca del pozo de explotación. Gracias a la considerable profundidad, los efectos del proceso de perforación no se perciben en la superficie. El proceso tampoco influye en los estratos rocosos que se encuentran a menores profundidades.

Sin embargo, no basta con realizar pozos horizontales para poder explotar de manera eficiente los yacimientos de gas natural a partir de esquistos. Para que el gas pueda salir a la superficie, hay que aumentar la permeabilidad de la roca esquistosa mediante la técnica de fractura hidráulica.

b) Fractura hidráulica (o fracking ) :

Es una técnica para aumentar la eficiencia del pozo de explotación mediante la inyección a alta presión de agua con arena y aditivos químicos en los estratos de rocas esquistosas que yacen profundamente en el subsuelo. El líquido bombeado, introduciéndose a presión en las fracturas, las rompe. Para garantizar la seguridad, se mantiene el seguimiento continuo de todo el proceso. El agua utilizada en el proceso de fractura se compra a las empresas municipales de suministro de agua en virtud de un contrato o, en caso de una toma de aguas superficiales propias, una autorización con arreglo a la normativa de aguas.

La operación de fractura hidráulica produce fracturas finas que quedan abiertas debido a los granos de arena que se encuentran en el líquido de fractura. Dichas fracturas permiten la liberación controlada del gas encerrado en la roca y su salida hacia la superficie de la Tierra. La cantidad del agua utilizada en el proceso de fractura hidráulica no afecta el equilibrio medioambiental. El Instituto Geológico Estatal polaco estima que el consumo anual de agua en 200 operaciones de fractura a lo largo de 4 años equivale a un 1,3 por ciento de la cantidad de agua utilizada por otro tipo de plantas industriales y constituye un 0,6 por ciento del consumo total registrado de aguas subterráneas.

Ambos procesos, la perforación y la fractura, se repiten varias veces en el tramo horizontal del pozo. Una vez finalizados, se procede a la extracción del gas que sale a la superficie.

Líquido de fractura

El líquido de fractura típico se compone en un 99,5 por ciento de agua y arena, y en un 0,5 por ciento de aditivos químicos cuya función es optimizar el proceso de fractura hidráulica mediante reducción de la fricción, mantenimiento de un pH neutral, prevención de la corrosión y detención de la propagación de bacterias. La composición química de los aditivos al líquido de fractura puede variar en función de la tecnología aplicada y de las propiedades de la roca. Muchos de ellos se utilizan en la fabricación de cosméticos, productos de limpieza, aditivos alimentarios y artículos usados ampliamente en los hogares.

VENTAJAS DE USAR EL GAS NATURAL:

Ventajas del gas natural para el sector industrial

El gas natural es una energía económica que ofrece ciertas ventajas operacionales que lo convierten en una energía muy competitiva para usos industriales:

Es una energía de suministro continuo por lo que no requiere disponer de tanques de almacenamiento, evitando así los riesgos que conlleva el tener que adelantar el coste del combustible. Además, debido precisamente a esta característica, el gas natural proporciona la tranquilidad de contar con una energía fiable, siempre disponible y poder así gestionar mejor el proceso productivo.

No requiere preparación previa antes de su utilización como sí es necesario para otros combustibles, como puede ser el petróleo o el carbón.

El gas natural tiene una combustión más limpia, por lo que los equipos y quemadores a gas natural son más fáciles de limpiar, requieren menos mantenimiento y se conservan mejor durante más tiempo.

La combustión de gas natural puede finalizar de forma instantánea, en el momento en el que la demanda de calor de los aparatos que lo utilizan cese. Esto lo hace muy útil para adaptarse a las necesidades variables de trabajo del proceso productivo..

Permite regularlo con gran precisión, manteniendo constante la temperatura.

El gas natural tiene más poder calorífico que otros combustibles, por lo que con la justa cantidad de combustible los equipos tienen un mayor rendimiento.

Usos del gas para el sector industrial

Gracias a estas ventajas, el gas natural es una de las mejores fuentes de energía para las industrias que utilizan hornos o calderas en sus procesos productivos como son:

Transporte:

El gas natural es la energía que mayores ventajas aporta también como combustible del transporte:

Beneficios ambientales

El gas natural es el combustible alternativo que tiene la combustión más limpia.

Las emisiones de descarga de vehículos a gas natural son mucho más bajas que las de los vehículos a gasolina.

Por unidad de energía el gas natural contiene menos carbono que cualquier otro combustible fósil y, por lo tanto, genera menos emisiones de CO₂ por cada kilómetro recorrido por un vehículo.

Ahorro económico

La utilización del gas natural como combustible en comparación con el gasoil de automoción convencional permite ahorros económicos a partir de un 25%, pudiendo alcanzar hasta un 40% según el tipo de vehículo y la estación de carga. Además, al quemar más limpiamente, reduce las necesidades de manutención.

Alto nivel de seguridad

Los vehículos que operan con gas natural son más seguros que los que operan con combustibles tradicionales, ya que el gas natural vehicular se disipa en la atmósfera en caso de accidente. La gasolina, en cambio, permanece en el suelo, creando riesgo de incendio.

DESVENTAJAS DE USAR EL GAS NATURAL:

Fuente de energía agotable: se trata de un tipo de fuente de energía agotable y por tanto con altos riesgos de agotamiento y utilización en un futuro.

Emisiones de metano: hay un gran riesgo de fugas de metano durante el transporte del gas natural al lugar de destino.

Efecto invernadero: las emisiones atmosféricas durante su transporte y utilización provocan un potente efecto invernadero.

Gran impacto medioambiental: existe un gran impacto medioambiental aunque aun así produce menos CO2 que el petróleo o el carbón.

Conclusiones

-El agua es un mal solvente para compuestos orgánicos como hexano, benceno y los octilenos , pues es una molécula polar que intenta disolver a moléculas orgánicas polares , no teniendo efecto alguno y forma dos fases.

-Debido a las volatilidades estos compuestos orgánicos, es conveniente trabajar en una campana extractora.

-Las reactividades de los alquenos y alquinos se pueden apreciar con el uso de diferentes compuestos, y su identificación se puede observar fácilmente debido a su fácil reactividad.

Wade, ‘‘Química Orgánica’’, 5ta edición.2004, pág. 125-127

Juan R. Gonzales Velasco , Miguel A. Laborde, ‘‘Información Tecnológica 1994’’ pág. 12-13