HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

QUÍMICA ORGÁNICA I

ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARESLa hibridación consiste en una mezcla de orbitales

puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al núcleo, nos hace pensar que cada electrón está localizado dentro del átomo, en regiones cuya forma y dimensiones están determinadas por los números cuánticos.

Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan a determinar su comportamiento químico.

ORBITALES ATÓMICOS

ORBITAL S ORBITAL P

X

Y

Z

HEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOAl estudiar la química de los compuestos

del CARBONO, centraremos nuestra atención en los orbitales esféricos 1s y 2s y en los tres orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no olvidemos que los orbitales del tercer nivel son bastante más grande que los del segundo nivel)

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOEl carbono tiene un número atómico 6 y

número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:

Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOSe ha observado que en los compuestos

orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

HIBRIDACIÓN sp3 DEL CARBONO

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ A cada uno de estos nuevos orbitales se les

denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se le llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

sp3

HIBRIDACIÓN Sp3

HIBRIDACIÓN sp2 DEL CARBONO

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ A cada uno de estos nuevos orbitales se les

denomina sp2

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOAl formarse el enlace doble entre dos

átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.

sp2

HIBRIDACIÓN Sp2

HIBRIDACIÓN sp DEL CARBONOEl segundo tipo de insaturación es el enlace triple:

el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan.

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp

Y su configuración queda: 1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada

uno traslapa sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOA los dos últimos enlaces que formaron la

triple ligadura también se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

sp