HETEROCICLICOS diazinas
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COMPUESTOS HETEROCICLICOS
Los compuestos heterocclicos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos del
carbono como el oxgeno, azufre y nitrgeno y que se denominan heterotomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heterotomos les confieren a menudo
caractersticas nuevas, por ejemplo, el nitrgeno suele conferir carcter bsico al anillo
heterocclico. Para el estudio de los heterocclicos los hemos clasificado segn el nmero
de tomos totales en el ciclo y el nmero de heterotomos, adems de su importancia
biolgica.
COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON UN SOLO
HETEROATOMO
Pirrol
El pirrol es un lquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.
Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgnicos. Se numera
su estructura asignndole al nitrgeno la posicin 1. Es aromtico y,
por lo tanto, present varias estructuras cannicas por su carcter
resonante. El hidrgeno del nitrgeno 1 tienen carcter cido y es
sustituble por potasio
Derivados del Pirrol
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenacin del
pirrol. El aminocido prolina es un derivado de pirrolidina con un
grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en
NH
CH
CH CH
CH
Pirrol
NH
CH2
CH CH
CH2
Pirrolina
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Compuestos Heterocclicos
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carbono 2) da un polmero denominado polivinil-pirrolidona que es
utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y
antispticos de amplsimo espectro para uso externo contienen yodo
polivinil pirrolidona disuelto en un vehculo espumante y detergente
Furano
El furano es un lquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en
agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgnicos. Tiene
carcter aromtico y, por lo tanto, su estructura es resonante
El furfural o aldehdo -furoico (grupo aldehdo en carbono 2) es un lquido incoloro cuando est recientemente destilado, con olor aromtico, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratacin producen furfural, reaccin que es el
fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch,
Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cclicas son derivados del furano,
de aqu que se denominen como formas furansicas.
La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehdo 5-nitrofurlico. La
nitrofurazona se emplea como tpico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones
mixtas de heridas superficiales y en dermatosis
Tiofeno
El tiofeno es un lquido con olor a benceno, insoluble en agua pero
soluble en solventes orgnicos. Es aromtico y presenta estructuras de
resonancia similares a las del furano
NH
CH2
CH2 CH2
CH2
Pirrolidina
OCHCH CH
CH
Furano
SCHCH CH
CH
Tiofeno
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Compuestos Heterocclicos
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COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Piridina y sus derivados
La piridina es un lquido incoloro, higroscpico, con olor caracterstico
desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los
solventes orgnicos
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina aliftica y es
parte estructural importante de muchos compuestos de inters farmacolgico
como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnticos.
Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la , y picolina que al oxidarse forman los cidos picolnico, nicotnico e isonicotnico, respectivamente. De ellos el ms
interesante es el nicotnico, quien adems se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)
N
Piridina
NPiperidina
N
CH3N
N
CH3
N
COOH
HNO3
-Picolina
Nicotina
[O]
[O]
Acido Nicotnico
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Compuestos Heterocclicos
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La dietilamida del cido nicotnico o niquetamida o coramida se utiliza como analptico
(agente o medicamento restaurador) inespecfico que tiene facultad de producir estmulo
difuso del Sistema Nervioso Central.
La hidracida del cido nicotnico o isoniazida es el agente teraputico de mayor eficacia
contra la tuberculosis experimental en animales
El 1-metil-4-fenilpiperidilcarboxilato de etilo-4 o demerol es un potente analgsico y an
cuando la representacin bidimensional de su estructura no guarda semejanza con la
morfina, la molcula se adapta a la configuracin del receptor de opioide, lo que lo hace,
despus de la morfina, probablemente el analgsico narctico ms eficaz
COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON DOS NITROGENOS
Pirazol y derivados
El pirazol es un slido cristalino, soluble en agua y casi insoluble en ter de
petrleo. Los derivados ms importantes del pirazol son las pirazolonas,
especialmente las cetonas en posicin 5. De ella se derivan, entre las mas
importantes, la antipirina, el piramidon y la butazolidina. La antipirina es un
antipirtico. El piramidn, adems de antipirtico, en una poca se consider
el mejor agente antiinflamatorio y equivalente a la aspirina para tratar fiebre reumtica
aguda. La butazolidona es un antiinflamatorio eficaz, pero su toxicidad impide el
tratamiento a largo plazo. Se utiliza para tratar artritis reumatoidea y trastornos afines.
Imidazol y derivados
El imidazol es soluble en agua y casi insoluble en ter de petrleo. El
aminocido histidina o -imidazol alanina, la histamina, las hidantoinas y la alantoina son algunos ejemplos de derivados imidazlicos. La vitamina B1
contiene un anillo imidazlico
NN
Pirazol
N
N
Imidazol
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Compuestos Heterocclicos
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COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON DOS
HETEROATOMOS: NITROGENO Y OXIGENO, NITROGENO Y AZUFRE
Oxasol y Tiazol
Tanto el oxasol como el tiazol son bases dbiles. Las azlactonas contienen el anillo
oxazolona-5 y son importantes productos intermedios en la sntesis de los L-aminocidos.
Algunas sulfas se derivan del oxazol como la sulfametoxazol y la sulfisoxazol y el
sulfatiazol se deriva del tiazol
COMPUESTOS HETEROCICLICOS HEXAGONALES CON DOS
HETEROATOMOS
Con dos nitrgenos: Diazinas
Las diazinas son la piridazina, la pirimidina y la pirazina. La pirimidina forma parte de la
constitucin de numerosos derivados como las purinas, el cido rico, los barbitricos y
varios agentes antibacterianos y antipaldicos, algunas vitaminas, as como algunos
nucletidos
O
N
S
N
Oxazol Tiazol
N1
2
N34
5
6
N
N NN
Pirimidina Pirazina Piridazina
-
Compuestos Heterocclicos
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La piperazina es la pirazina totalmente hidrogenada y se utiliza en el tratamiento de la gota
y la artritis, por formar una combinacin soluble con el cido rico. Se le atribuyen,
tambin, propiedades antihelmnticas
Con nitrgeno y oxgeno y azufre: Oxazinas y tiazinas
Los compuestos de mas inters, dentro de este grupo, corresponden a los que tienen los
heterotomos en la posicn 1,4 como la Oxazina-1,4 y la Tiamina-1,4
La morfolina o tetrahidrooxazina-1,4 es un lquido incoloro, soluble en agua,
moderadamente bsica y del cual se deriva el 2-morfoliniletanol, el cual se utiliza en la
preparacin de agentes antihistamnicos, antiespasmdicos y anestsicos locales. Semejante
a la morfolina es la tiamorfolina
Con dos oxgenos: Dioxanos
El dioxano-1,4 es el de mayor inters. Es un lquido incoloro, higroscpico y
txico. Es soluble en agua y muchos lquidos orgnicos, lo que lo hace un buen
disolvente de grasas, resinas, celuloide, colorantes, etc.
COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES Y HEXAGONALES CON
MAS DE DOS HETEROATOMOS
Los triazoles son pentagonales y un derivado importante de ellos es el tetrazol del cual se
deriva a su vez, el cardiazol o pentametilentetrazol que es utilizado como analptico
O
N
S
N
O
N
CH2-CH2-OH
S
N
Oxaxina-1,4 Tiazina-1,4 2-Morfoliniletanol Tiamorfolina
O
ODioxano
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Compuestos Heterocclicos
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(estimulante del Sistema Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las
triazinas y tetrazinas son hexagonales
COMPUESTOS HETEROCICLICOS CON ANILLOS CONDENSADOS
Con dos anillos condensados
El indol es un slido cristalino, soluble en muchos disolventes orgnicos. Es un producto
probable del desdoblamiento del triptfano y se elimina por las heces. El escatol o -metilindol es el componente de olor mas intenso de las heces humanas. La cumarona es un
lquido incoloro, mientras que el tionafteno es slido. Las estructuras del indol, cumarona y
tionafteno son las siguientes:
La quinolina puede considerarse como producto de la condensacin de benceno y piridina
con el nitrgeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un CH- por un
NN
N
NN
N
Tetrazol Cardiazol
N O S
Indol Cumarona Tionafteno(Benzopirrol) (Benzofurano) (Benzotiofeno)
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Compuestos Heterocclicos
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nitrgeno. Es un lquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina, soluble en solventes
orgnicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromtico
La quinina es el principal alcaloide de la quina o corteza del quino, rbol nativo de ciertas
regiones de Amrica del Sur. La quinina en su estructura contiene un anillo quinolnico. La
dibucana, en forma de clorhidrato, es un anestsico local quinolnico, y es el ms potente,
ms txico y de accin ms duradera de los anestsicos locales comnmente empleados.
Del cromeno dihidrogenado o cromano se derivan compuestos de gran inters como el
flavano o 2-metilcromano. Las flavonas e isoflavonas son pigmentos amarillos muy
repartidos en la naturaleza
Los tocoferoles, grupo de compuestos constituyentes de la vitamina E, son derivados del
cromano. El ms activo y ampliamente distribuido de ellos es el -tocoferol.
La purina es una sustancia aromtica, incolora, muy soluble en agua
y escasamente soluble en solventes orgnicos. La adenina o 6-
aminopurina y la guanina o 2-amino-6-oxopurina son bases
nitrogenadas pricas que se encuentran en la mayora de los
nucletidos. La xantina o 2,6-dihidroxipurina, al igual que la
hipoxantina o 6-hidroxipurina se encuentran en pequeas cantidades
en diversos fluidos animales y en algunas visceras. Tanto la hipoxantina como la xantina
son productos intermedios del catabolismo de las purinas.
Los alcaloides purnicos derivados N-metilados de la xantina son la teofilina o 1,3-
dimetilxantina, la teobromina o 3,7-dimetilxantina y la cafena o 1,3,7-trimetilxantina. Los
N O S
Quinolina Cromeno Tiocromeno
N1
2N3
4
5
6N7
8
N9
Purina
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Compuestos Heterocclicos
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tres alcaloides son diurticos. Las bebidas xantnicas que tienen mas popularidad son el
caf, el t, el cacao y las bebidas con sabor a cola. El caf y el t contienen cafena y el
cacao contiene teobromina. La teofilina fue descubierta en el extracto del t. Las bebidas
xantnicas son una fuente diettica de estimulacin del Sistema Nervioso Central lo que
explica su popularidad. Las bebidas xantnicas suelen prohibirse a los pacientes hipertensos
y a los que padecen lcera pptica. La estimulacin del Sistema Nervioso Central produce
inquietud y trastornos del sueo y estimulacin del miocardio.
El cido rico es un slido cristalino blanco y poco soluble
en agua. Se encuentra en los clculos urinarios, en la orina
humana, en los excrementos de las aves y reptiles y en los
tejidos de los enfermos de gota (niveles altos de cido rico
en sangre y orina)
Con tres anillos condensados
La acridina o dibenzopiridina junto con su ismero fenantridina, da lugar a derivados de
gran inters teraputico como agentes antipaldicos. A partir de la fenotiazina se deriva el
azul de metileno que tiene propiedades antispticas. El azul de metileno, adems, es un
germicida dbil y se utiliza como antdoto en la intoxicacin con cianuro debido a que en
concentraciones elevadas convierte el hierro ferroso de la hemoglobina reducida en hierro
frrico. La isoaloxaxina es parte importante de la coenzima Flavin Adenin dinucletido o
FAD que participa en muchos procesos oxidativos metablicos
N1
2
N3
4
56 N
7
8
N9
OH
OH
HO
Acido rico
N N
S
N
N
N
N
O
O
Acridina Fenotiazina Isoaloxazina
