EXPERIMENTO VII

OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVOS

a) Ilustrar un método de obtención de ácidos carboxílicos, a partir de una cetona y un oxidante de bajo costo como lo es el hipoclorito de sodio

b) Determinar las condiciones de reacción apropiadas para obtener un rendimiento del 90 % o más. REACCIONES

Obtención de ácido benzoico por reacción del haloformo.

- Ácido benzoicoAcetofenona

CH3

O

OH

O

1) NaOCl2) HCl

p.f. = 122-123°CMATERIAL

Matraz erlenmeyer 250 mL c/tapón 1 Matraz Kitazato c/manguera 1Agitador de vidrio 1 Probeta 25 mL 1Anillo metálico 1 Vaso de precipitados 250 mL 1Tela de asbesto 1 Espátula 1Mechero 1 Embudo de vidrio tallo corto 1Buchner c/alargadera 1 Recipiente de peltre

1

SUSTANCIAS

Solución de hipoclorito de sodioComercial al 6% 80 mLAcetofenona 2 mLAcetona 1 mLÁcido clorhídrico 1:1 20 mLPapel tornasol o pH

INFORMACIÓN : REACCION DEL HALOFORMO

Los compuestos que contienen el grupo -COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o un grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como ácidos carboxílicos.

Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas con hipoclorito de sodio que es un reactivo de bajo costo.

La reacción de una metilcetona con un halógeno en medio básico es conocida como la reacción del haloformo. En esta reacción se forman dos productos: (a) un haloformo, dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y (b) un ácido carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetona inicial. De hecho uno de los usos más importantes de esta reacción es la síntesis de ácidos carboxílicos.

En la mayoría de los experimentos que se realizan el reactivo más usado es el hipoclorito de sodio. Durante la reacción el halógeno y la base se encuentran presentes estableciéndose un equilibrio como se presenta a continuación.

En la ecuación anterior podemos observar que el hipoclorito de sodio se utiliza en realidad como una fuente de cloro molecular.

Las soluciones de hipoclorito generalmente están marcadas con una concentración específica la cual nos indica la cantidad de “cloro disponible” que contienen y con lo cual podemos comparar el potencial de oxidación de cada solución de concentración diferente. Una solución de 5% disponible comercialmente como blanqueador es suficiente para oxidar una metilcetona.

Si se coloca I2 en una solución básica, el subproducto que se genera es el yodoformo. Este compuesto es un sólido amarillo que precipita del medio de reacción por lo que es muy fácil de detectar al momento de realizar el experimento. Esta observación ha sido utilizada ampliamente como una prueba química para identificar metilcetonas y es conocida generalmente como prueba del yodoformo.

Mecanísticamente, el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces mas, hasta obtener el compuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonílo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el ión

R CH3

O1) NaOX

2) H+ R

O

OH

Metilcetona Ac. carboxílicocon un carbono de m enosque la cetona de partida

CHX3

Haloformo

+

H2O + NaOCl + NaCl 2 NaOH + Cl2

Hipoclorito de Sodio Cloro Molécular

hidróxido como tal, obteniéndose el ácido carboxílico correspondiente y el haloformo.MECANISMO DE REACCION

RC

O

CH2

H

OH

Abstracción de uno de los hidrógenosdel metilo de la metilcetona por la base

RC

O

CH2 RC

O

CH2

Carga negativa estavilizada por resonancia

Hidrogenos ácidos a un carbonilo

RC

O

CH2 Cl Cl RC

O

CH

Cl

RC

O

CH

Cl

H

OH

La carga negativa ataca a lamolécula de cloro para halogenarce

Abstracción de un segundo hidrógenoácido de la metilcetona monohalogenada

RC

O

CH

ClCl Cl R

C

O

C

Cl

Cl

H OH RC

O

C

Cl

Cl

RC

O

C

Cl

Cl

Se repiten exactamente los dos pasos anteriores para generarar el producto dihalogenado

Cl Cl RC

O

C

Cl

Cl

Cl

Se repiten las mismas etapas para generar la triclorometilcetona

OH

Ataque del íon hidróxido hacia el carbono del carbonilo y polarizacióndel doble enlace hacia el oxigeno

C

O

R

OH

CCl3

C

O

R

OH

CCl3

Regeneración del enlace carbonilicoy expulción del grupo triclorometilo

RC

O

OH + CCl3H+

CHCl3

Protonación del anión triclorometilo

buen grupo saliente

Ac. Carboxílico

PROCEDIMIENTO

Con el fin de determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de sodio, el tiempo de agitación y el rendimiento del producto, realice la reacción de acuerdo a las condiciones experimentales que se describen el siguiente cuadro:

Vol. NaOCl 20 mL 30 mL 40 mLtiempo de reacción

10 min.20 min.30 min.

Reacción del haloformo:

Coloque ( ) mL de hipoclorito de sodio comercial en un matraz erlenmeyer de 250 mL, agregue 1 mL de acetofenona y agite vigorosamente durante ( ) min. Pasado este tiempo agregue 1 mL de acetona para eliminar el hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y caliente la mezcla de reacción en baño maría durante 10 min. De ser necesario decolore la solución con carbón activado y filtre en caliente. Acidule la solución en caliente hasta pH = 1, (la acetofenona que no ha reaccionado es insoluble en agua y se separa en forma de aceite, que puede ser eliminado por decantación). Enfríe la solución y separe el sólido formado filtrando al vacío. Recristalice el producto obtenido de agua caliente. Determine punto de fusión y rendimiento.

Explique su rendimiento en función de los cálculos estequiométricos, y de su reacción. Registre los resultados de todo el grupo en el cuadro superior. A través de la representación gráfica de rendimiento vs volumen y de tiempo vs volumen determine las condiciones de reacción que se deben usar para obtener el mejor rendimiento.

ANTECEDENTES

a) Métodos de obtención de los ácidos carboxílicos .b) Utilidad de la reacción del haloformo.c) Características químicas de los ácidos carboxílicos.d) Solubilidad de los ácidos carboxílicos y de sus sales.

CUESTIONARIO

1.- Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.2.- ¿Para qué se utiliza la acetona durante la reacción del haloformo?3.- ¿Cómo deben tratarse los desechos antes de verterlos al drenaje?4.- ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico a nivel industrial?5.- Al aumentar el tiempo de agitación, ¿cómo se afecta el rendimiento?

6.- Al aumentar el volumen de hipoclorito, ¿cómo varía el rendimiento?7.- Tomando en consideración la concentración del hipoclorito de sodio que utilizó, realice los cálculos estequiométricos en moles, y explique sus resultados en función de su reacción.8.- ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarios para obtener el producto con un 90% de rendimiento?

BIBLIOGRAFÍA

a ) Jacobs T. L., Truce W. E. y Robertson G. RossLaboratory Practice of Organic ChemistryMc.Millan Pub l Co. Inc. 5a. Ed.New York ( 1974 )pp. 325

b) Allinger N. L., Cava , De Jongh et el .Organic ChemistryWorth Pub Inc.New York ( 1973 )

c) Streitwieser A. y Heathcock C. H.Introduction to Organic ChemistryEd. Collier McMillan International U.S.A. ( 1976 )pp.367-368, 433, 478-479.

D1

OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZÓICO

Acetofenona + NaCl

1) Agitar 50 min.2) Calentar en baño maría3) Acidular en caliente a pH = 14) Enfriar y cristalizar5) Filtrar y recristalizar

Fase sólida Fase líquida

Ácido Benzóico NaClÁcido Benzoico

D1 = Filtrar los sólidos presentes, neutralizar la solución y eliminar en drenaje

Ácido benzoico y Acetofenona = Disolver en un solvente flamable e incinerar enhorno adecuado; prodxctos de descomposición CO 2 y CO

EXPERIMENTO VIII

TRANSESTERIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE TEREFTALATO DEBIS-2-HIDROXIETILO. (PRECURSOR DE DACRÓN)

OBJETIVOS

a) Ejemplificar la reacción de transesterificación y su uso en la industria para obtener fibras sintéticas.

b) Obtener tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE) precursor en la elaboración de un Poliester (dacrón), a partir de dos compuestos asequibles: Tereftalato de dimetilo y etilenglicol.

c) Determinar la cantidad mínima necesaria de etilenglicol para obtener el valor máximo de conversión en la reacción de transesterificación

REACCIÓN

COOCH3

COOCH3

+ OHCH2CH2OHZn(CH3COO)2

+ CH3OH

Tereftalato de dimetilo

Etilen glicol

Tereftalato de bis-2-hidroxietilo

HOO O

OH

O O

MATERIAL:

Matraz pera de 1 boca 1 Anillo metálico 1Columna de Vigreaux 1 Tela de asbesto 1 Refrigerante c/mangueras 1 Mechero 1"T" de destilación 1 Espátula 1Colector 1 Pinzas de tres dedos 1Probeta 25 mL 1 Trozo de papel aluminio 1Vidrio de reloj 1

SUSTANCIAS

Tereftalato de dimetilo 10 g Acetato de Zinc 10 mgEtilenglicol 4.5 mL

INFORMACIÓN

Los compuestos que contienen el grupo funcional -COO- unido a dos radicales que pueden ser alquilos o arilos se conocen como ésteres.

Los ésteres reaccionan con los alcoholes para producir un nuevo éster y un nuevo alcohol. Estas reacciones pueden efectuarse catalizadas por ácidos o por bases y reciben el nombre de transesterificación.

Como ya se sabe un éster consta de una parte que proviene de un ácido carboxílico y una parte derivada de un alcohol. La reacción de un éster con un alcohol en presencia de un catalizador, para generar un éster con un grupo alcóxido diferente es llamada reacción de transesterificación.

C

O

O R'R

Ac. Carboxílico

Parte alcoholica

Ester

+ R'' O H C

O

O R''R

Parte alcoholicadiferente a la de partida

Ester diferente

Reacción de Transesterificación

Mecanísticamente los ésteres son considerados como derivados de acilo (RCOY) donde el grupo acilo esta unido a un sustituyente electronegativo que puede actuar como grupo saliente en una reacción de sustitución (Sustitución Nucleofílica de Acilo).

Sustitución NucleofílicaC

R Z

O

sustituyente electronegativo( -OH, -OR, -Cl, -Br, -NH2)

Acilo

CR Y

O

La transesterificación puede ser catalizada por ácidos o por bases. Como es de esperarse la reacción resulta en un equilibrio el cual puede ser desplazado hacia el éster deseado usando un gran exceso del alcohol apropiado o bien

removiendo del medio de reacción el otro alcohol. La transesterificación catalizada por base es un clásico ejemplo de una sustitución nucleofílica de acilo mediante un mecanismo de adición-eliminación. El ion alcóxido es suficientemente nucleofílico para atacar el carbono del grupo carbonilo del éster. La expulsión del ion alcóxido que originalmente se encontraba en el éster, proporciona el producto de transesterificación.

MECANISMO DE REACCIÓN EN MEDIO BÁSICO

C

O

O R'R

R'' O-

C

O-

O R'

O R''

R C

O

O R''R + R' O-

Intermediario Tetrahedrico

Ataque del alcóxido al carbono del grupo carbonílo

El oxígeno regenera el doble enlace del carbonilo expulsando un grupo alcoxido

La reacción catalizada por ácido sigue un mecanismo similar, pero es un poco más complicado, debido a la transferencia de protón adicional. El alcohol no es lo suficientemente nucleofílico para atacar el carbono del carbonílo, por lo que la primera etapa es la protonación del oxígeno del grupo carbonílo el cual con sus pares de electrones libres se comporta como una base de Lewis. De esta manera la protonación del oxígeno deja al carbono mucho más electrofílico para el ataque de un alcohol. Con esto se forma un intermediario tetrahédrico el cual es desprotonado por otra molécula de alcohol. Una subsecuente protonación del oxígeno apropiado, hace que este grupo sea mejor grupo saliente que el no protonado. Cuando el oxígeno introduce su par de electrones expulsa una molécula de alcohol dejando una versión protonada del producto final.

MECANISMO DE REACCIÓN EN MEDIO ÁCIDO

Forma protonada del productoProtonación de un oxígeno para hacerlo un buen grupo saliente.Nota: en esta etapa existe la posivilida de protonar el otro oxígeno pero esto coduciría al éster de partida y no explicaría la formación del producto.

Parte alcoholica original

C

O

R OR''

H

Parte alcoholica diferente a la original

C

O

RO

OR''

H

R'H

C

O

RO

OR''

H

R'

Perdida de protón para dejar un intermediario neutro

Pares de electrones no compartidos

Carbono más electrofílico

Protonación del oxígeno dejandoal carbono más eletrofílico por la carga positiva generada

Intermediario tetrahédrico

C

O

ROR'

OR''

H

H

C

O

R OR'

H

C

O

R OR'

H+ R'' OH R'' OH

H+

En algunos casos se utilizan ácidos de Lewis para catalizar la reacción y el mecanismo mediante el cual procede dicha reacción es esencialmente el mismo.

Los pares electrónicos no compartidos del oxígeno del grupo carbonilo forman un complejo con el ácido de Lewis, generando una carga positiva parcial sobre este átomo y haciendo al carbono más electrofílico.

C

O

R OR'

Zn(CH3COO)2

Carbono más electrofílico

PROCEDIMIENTO

La reacción se llevará a cabo utilizando  : a) cantidades estequiométricasb) 2 mL de etilenglicolc) 4.5 mL de etilenglicold) 5.5 mL de etilenglicol

En un matraz pera de una boca, ( pesado previamente ), coloque 10 g de tereftalato de dimetilo, ( ) mL de etilenglicol y 10 mg de acetato de Zinc. Agregue cuerpos de ebullición y adapte un sistema de destilación fraccionada.

Inicie el calentamiento lentamente a través de la tela de asbesto hasta fundir todo el tereftalato de dimetilo; continúe el calentamiento hasta que la destilación del metanol sea muy lenta ( durante la destilación mantenga el extremo del colector dentro de la probeta ). Desmonte el aparato de destilación lo más rápido posible y vierta el contenido del matraz pera en un recipiente elaborado con papel aluminio, ( pese el matraz pera para conocer la cantidad de producto que se quedó adherida a él ). Mida el volumen de metanol obtenido y de acuerdo a su densidad ( 0.792 g/mL ), calcule el porcentaje de conversión de la reacción tomando en cuenta una perdida promedio de 0.3 mL de metanol por evaporación y/o escurrimiento.

% de conversión = Gramos de metanol obtenidoGramos de metanol teóricos

x 100

ANTECEDENTES

a) Reacciones de transesterificación en medio ácido y básico.b) Realice los cálculos necesarios para conocer en qué relación molar se encuentran las cantidades de los reactivos que va a utilizar. c) Compuestos bifuncionales y su polimerización.d) Polimerización por condensación o por pasos.

CUESTIONARIO

1.- ¿Cómo calcula la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener un valor elevado del porcentaje de conversión?2.- ¿Cómo calcula el grado de polimerización del producto?3.- ¿Cuál es la razón de destilar el metanol ?

4.- ¿Cómo afecta al porcentaje de conversión la cantidad de etilenglicol adicionado a la reacción ?5.- Tomando en consideración los resultados del grupo identifique el volumen de etilenglicol necesario, para asegurar que la reacción ha sido cuantitativa ( 100% de rendimiento ).6.- ¿Qué significa que una molécula sea bifuncional?7.- ¿Qué otro tipo de alcoholes podría utilizar para obtener una polimerización similar a la indicada?8.- ¿Qué tipo de contaminación produce el producto obtenido, cómo se puede tratar si fuera un desecho?9.- ¿El polímero obtenido está reticulado?10.- ¿Se podría usar glicerina en lugar de eltilénglicol?, Si la respuesta es positiva ¿qué estructura tendría el producto?11.- ¿Cuales son los usos del polímero formado por el tereftalato de dimetilo y etilenglicol ?

BIBLIOGRAFÍA

a) Rodríguez, FerdinandPrinciples of Polymer SystemsEd. McGrawHill New York ( 1970 )cap.14. pp. 418

b) Wingrove A. S., Caret R. L.Química OrgánicaHarper & Row LatinoamericanaMéxico ( 1984 )pp. 1106-1107

c) Fessenden R. J. y Fessenden J. S.Química Orgánica Grupo editorial IberoaméricaMéxico ( 1983 )pp. 645.

Tereftalato de bis-2-hidroxietilo

Verter en un recipientede papel de aluminio

MetanolMezcla deReacción

Destilación Fraccionada

Acetato de ZincEtilenglicol

Tereftalato de dimetilo

OBTENCIÓN DE TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO ( Precursor del Dacrón )

EXPERIMENTO IX

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL Y CRAFTSOBTENCIÓN P-TERBUTILFENOL

OBJETIVOS

a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.b) Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.

REACCIÓN´

OH

+ Cl OH

Fenol Cloruro de terbutilo

p-terbutilfenol

AlCl3

p.f.= 98 - 101 ºCMATERIAL

Matraz bola Quickfit 1 Probeta graduada 25 mL2

Embudo separación c/tapón Quickfit 1 Tapón corcho monohoradado 2Matraz erlenmeyer 50 mL 2 Manguera de hule p/conexión 1Resistencia eléctrica 1 Kitazato 250 mL c/manguera 1Recipiente de peltre 1 Buchner c/alargadera

1Pinzas de 3 dedos c/nuez 2 Tubo p/cloruro de calcio 1Vaso precipitados 250 mL 2 Tubo de ensayo 1Agitador de vidrio 1 Embudo de filtración rápida 1Espátula Cr-Ni 1 Matraz erlenmeyer 125 mL 1Tapón p/matraz 50 mL 1 "T" de destilación 1Refrigerante c/mangueras 1 Colector 1

SUSTANCIAS

Terbutanol 12 mL Éter etílico 10 mLHCl conc. 50 mL Cloruro de calcio anh. 10 gSulfato de sodio anh. 30 g Fenol 4.5 gÉter de petróleo 20 mL NaOH ( lentejas ) 10 gCloruro de sodio anh. 0.5 g Cuerpos de ebullición

INFORMACIÓN : SÍNTESIS DE p-TERBUTILFENOL. ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

En 1877 en la Universidad de París un equipo franco-americano formado por los químicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo método para la obtención de alquilbencenos, este método permitió la unión directa de un grupo alquilo a un anillo aromático y fue llamada alquilación de Friedel - Crafts. En esta reacción el benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con un halogenuro de alquilo en presencia de un catalizador (ácido de Lewis). Por ejemplo el benceno reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.

Ar H Ar R+ R X Acido de Lewis

Benceno o bencenos sustituídos Grupo alquilo

HalogenoCl, Br o I

Alquilbencenos

Reacción de Friedel - Craft

El mecanismo de esta reacción es el de una típica sustitución electrofílica aromática con algunas restricciones. Los bencenos sustituidos que se prefieren para esta reacción, son aquellos que tienen sustituyentes electrodonadores. Con anillos desactivados la reacción requiere de condiciones más enérgicas. Como consecuencia del uso de un ácido de Lewis como catalizador los sustituyentes no deberán tener átomos con pares de electrones sin compartir, ya que éstos forman un complejo con el catalizador lo cual retarda o inhibe la reacción.

Atomo con pares de electrones libres

Ejemplos del complejo formado por un ácido de Lewis (AlCl3) y el sustituyente con pares electrónicos libres

CR

O

AlCl3

H2NAlCl3

El electrófilo real en esta reacción es un carbocatión formado por la ionización del halogenuro de alquilo, por lo que se recomienda usar substratos que generen carbocationes que no sufran transposición, tales como : terbutilo, bencilo, metilo, etilo, etc. Un ejemplo ilustrativo, ocurre cuando se hace reaccionar cloruro de n-propilo con benceno, el producto mayoritario, debido a la transposición, es el isopropilbenceno y no el n-propil benceno como era de esperarse.

REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN.

CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH2

H

CH3 CH CH2

H

Transposición "1,2 de hidruro"

carbocatión PRIMARIOcarbocatión SECUNDARIO

CH3 C

H

CH

H

Transposición 1,2 de hidruro de un carbocatión primario al carbocatión más eatable, en este caso el secundario.

CH2CH2CH3

n-propilbenceno

CHCH3

CH3

Isopropilbenceno Producto esperado ( Minoritario)

35-31%Producto de Transposición ( Mayoritario) 65-69%

-18 a 80º C

AlCl3

Los ácidos de Lewis más utilizados en esta reacción son el tricloruro de fierro (FeCl3), Cloruro de aluminio (AlCl3), ácido fluorhídrico (HF), trifluoruro de boro (BF3) entre otros. La primera etapa en el mecanismo de reacción es la formación del carbocatión asistida por el ácido de Lewis. El segundo paso es el ataque del anillo aromático hacia el carbocatión formándose el intermediario catiónico que se estabiliza por resonancia llamado complejo sigma. Finalmente el anillo recupera la aromaticidad perdiendo el protón.

Mecanismo de Reacción

AlCl3XRR X + AlCl3 R+ + AlCl3X-

Formación del carbocatión asistida por un ácido de Lewis

R++

Ataque del anillo aromático al carbocatión y formacióndel intermediario sigma estabilizado por resonancia

RH

RHH

R

Intermediario sigma

RH

R

Perdida de un protón para recuperar la aromaticida

PROCEDIMIENTO

a) Obtención del cloruro de terbutilo

En un matraz erlenmeyer de 125 mL mezcle 12 mL de terbutanol y 50 mL de HCl concentrado (despacio y con PRECAUCIÓN). Agite la mezcla esporádicamente durante 20 min. Agregue 0.5 g de cloruro de calcio con el fin de lograr una mejor separación de las fases. Agite bien hasta lograr la disolución del cloruro de calcio y transfiera la mezcla a un embudo de separación, separe la fase acuosa ( INFERIOR ) y lave el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua. Pase el cloruro de terbutilo a un vaso de precipitados y seque con cloruro de calcio anhidro, decante el producto a una probeta seca y calcule el rendimiento ( es conveniente mantener el cloruro de terbutilo en el vaso con cloruro de calcio hasta el momento en que se utilice para la reacción ).

b) Obtención de p-terbutilfenol

Monte un aparato como el que se muestra en la figura 1. En el matraz de 125 mL (seco ) mezcle 4.5 g de fenol con 6.5 mL de cloruro de terbutilo y agite hasta disolución del fenol. Sumerja el matraz de reacción en un baño de hielo y agregue 0.5 g de cloruro de aluminio anhidro ( PRECAUCIÓN la reacción es violenta ). Saque el matraz del baño de hielo y agite, la reacción se inicia de inmediato ( controle el desprendimiento de HCl con el baño de hielo ). Después de 30 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el desprendimiento de HCl. Agregue 25 ml de agua ( en la campana ) y pulverice el sólido formado. Filtre al vacío y seque durante 5 min. Transfiera el sólido a un vaso de precipitados y recristalice de éter de petróleo, determine el punto de fusión y el rendimiento.

Figura 1

ANTECEDENTES

1.- Condiciones de reacción de Friedel y Crafts.2.- Efecto de los sustituyentes sobre el anillo aromático.3.- Describa el mecanismo de su reacción con los reactivos que se utilizan, e identifique de donde sale el gas de HCl.4.- Limitaciones de las reacciones de alquilación.5.- Análisis de la técnica.6.- Propiedades de reactivos y productos.

CUESTIONARIO

1.-¿Cuál es la razón de tener el material seco ? Explique en caso necesario con reacciones.

2.-¿De donde proviene el ácido clorhídrico que se desprende durante la reacción?3.-Con base en sus cálculos estequiométricos y en su mecanismo de reacción,

explique la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.4.-¿ Cuál es la relación molar entre el cloruro de terbutilo y fenol ?5.-Además del terbutilfenol ¿podría obtener otros productos ?6.- Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto obtendría ? Explique si la

relación molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debería ser la misma.7.-¿ Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo ? Si, ¿por qué?

No, ¿por qué?

BIBLIOGRAFÍA

a) Moore A. J., Dalrymple L. D.Experimental Methods in Organic ChemistryW.B. Saunders. 2nd. Edition ( 1976 )pp. 183-187

b) Jacobs T. L., Trucer W. E., Robertson G. R.Laboratory Practice of Organic ChemistryMcMillan Pub. Co. Inc. 5a. EditionNew York U.S.A. ( 1974 )pp. 346-349

c) The Merck IndexEditor Stecher P. PGPEd. Pub. Merck & Co. Inc. 8th.editionUSA ( 1968 )

OBTENCIÓN DE p-TERBUTILFENOL

Cloruro de terbutilo+

Fenol

1.Ponga el matraz de reacción en baño de hielo2 Agregue el tricloruro de aluminio anh3 Saque el matraz del baño de hielo y y agite hasta que la mezcla solidifique. (cesa desprendimiento de HCl)4 Agregue 25 ml de agua (campana)5 Pulverice el sólido6 Filtre al vacío

Sólido Líquido

Sólido

Líquido

D1, D2 : Neutralizar y desechar al drenaje con abundante agua

Recristalice de éter de

petróleo

D1

D2

p-Terbutilfenol