QUÍMICA

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NOMENCLATURAORGÁNICA

Objetivos:

1 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a hidrocarburos (alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos)

2 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a alcoholes y fenoles. 3 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a hidrocarburos halogenados, éteres, aminas, aldehídos y cetonas. 4 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a ácidos carboxílicos y derivados de ácidos (ésteres, amidas, nitrilos

y halogenuros)

Bibliografía:

1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006.

EJERCICIOS DESARROLLADOS

1. Señale las formas simplificadas E-G que se corresponden con cada una de las semi-desarrolladas A-C

. A (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 E

B CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3 F

C CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3 G

Respuesta:

Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:

El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es: A -H B-F C-E

2. Escriba el nombre de las siguientes moléculas:

a)

Respuesta:

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 4-(2-cloro-2-metilciclopropil)-2-metilhexeno

b)

Respuesta: En los eninos hay que dar la menor numeración a todos los enlaces múltiples, independientes si son dobles o triples. Si hay más de una posibilidad, se elige aquella que da menor numeración a los dobles enlaces.

Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 2,4-dimetil-2,4-octadien-6-ino

c)

Respuesta: Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente.

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 3-metil-1-(3-metil-2-ciclohexenil)-2-pentanona

La cadena principal es la que contiene al grupo carboxilo y continúa hacia el doble enlace. El C de COOH tiene numeración 1

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: Ácido-3-butil-4-pentenoico

EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Dibuje en estructuras de líneas los siguientes compuestos:

a) (CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3

b) C6H5CHCHCH2CH2CH(CH2C(CH3)3)CH2CH2CHCHCH2CH3

c) CH3COCH2CH(OH)CH2C(CH2OH)(CH3)CH2CH2CH(CH(CH3)2)CH2CH3

d) CH2CHCH(CHCH2)CH2CH2C2CH2CH3

e) CH3CH2CH(CH(CH3)(CH2CH3))CH2CH2C(CH2CH2CH3)2CH2CH2CH(CH(CH3)2)CH2CH3

2. Escriba la fórmula molecular de los siguientes compuestos

3. Dadas las moléculas a-j, indicar cuáles de los grupos funcionales o estructuras que aparecen

en la siguiente lista, están presentes en cada una de ellas:

i) aldehído ii) alqueno iii) éster iv) haluro 2º v) amina vi) fenol vii) amida viii) alquino ix) nitrilo x) haluro 1° xi) cetona xii) éter xiii) alcohol xiv) alqueno xv) anillo aromático

4. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos:

a) 5-terc-butil-3-etil-2-metildecano b) 2-metil-5-(1-metiletil)-8-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-7-(4-metilpentil)tetradecano

c) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-4-trideceno

d) 4-isopropil-2-metil-1,3-heptadieno

e) 3,11,11-trimetil-7-(2-metilpropilidén)-6-(2-propenil)-8-vinil-3,5,9-tridecatrieno

f) 3-(1-ciclopropenil)-4-propilidén-2-octen-5-ino

g) 4-(3-etenil-2-ciclopentenil)-7-(2-bromo-1-metilpropil)-2,5-decadien-8-ino

h) 10-isopropil-1-ciclododecen-6-ino

i) 3-propil-3-penten-2-ol

j) 7-metil-3-nonen-5-ol

k) 2-ciclohexenol

l) 2-metil-6-metilén-2,7-octadien-4-ol

m) 4-bromo-6-etil-4-ciclohexen-1,3-diol

n) 2,5-dibromociclohexanocarbaldehído

o) 3-metilciclohexanocarbaldehído

p) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal

q) 5-oxohexanal

r) 3-(2-ciclohexenil)propanal s) Ácido 3,5-dimetilhexanoico

t) Ácido 5-metil-3-heptenodioico

u) N-butil-3-metilbutanamida

v) N-(3-metilbutil)butanamida

w) N,N-dipropilpentanamida

x) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida

y) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-ciano-2-butenamida

z) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida