Grupos funcionales

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal.

El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.

La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.

Grupos funcionales

Tipo de compuesto

Fórmula Grupo funcional

Estructura Ejemplo

Alcano R-CH2-CH2-R'  Enlace sencillo R-H

Alqueno R-CH=CH-R' Doble enlace

Alquino R-C≡C-R' Triple enlace

Aromático Ar-R Anillo bencénico

Alcohol R-OH GrupoHidroxilo

CH3-OH

Éter R-O-R' Grupoalcoxi

CH3-O-CH3

Aldehído R-C(=O)H

Grupocarbonilo

CH3-CHO

Cetona R-C(=O)-R'

Grupocarbonilo

CH3-OC-CH3

Ácido carboxílico

R-COOH

Grupocarboxilo

CH3-CH2-COOH

Éster R-COO-R' Grupoalcoxicarbonilo

CH3-COO-CH3

Amina R-NR2

Grupoamino

Amida R-C(=O)N(-R')-R"

Grupocarboxamida

Haluro R-X X = F, Cl, Br o I R-X CH3-CH2-Br

Alcoholes.

Los alcoholes son compuestos en los que un hidrógeno de un alcano es sustituido por un grupo hidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o más grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en carbonos diferentes. No existen moléculas en las que esté insertado más de un hidroxilo, ya que son inestables.

Nomenclatura.

1. Se nombra la cadena más larga que contenga el grupo –OH y se sustituye la terminación odel alcano correspondiente por la terminación ol.

2. Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al grupo –OH le toque el número más bajo.

3. Se nombran los sustituyentes con el número que les corresponda. Primero los halógenos y después los radicales alquilo.

4. Cuando el –OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.

5. Si existen dos o más grupos –OH en la molécula, se indica su ubicación con números separados por comas y la terminación diol para dos –OH y triol para tres.

Éteres.

Los éteres también se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su fórmula general es R-O-R’ o Ar-O-Ar’, donde R y R’ son radicales alquilo y Ar y Ar’, radicales arilo.

Nomenclatura.

Los éteres más pequeños casi siempre se denominan por sus nombres comunes, los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabéticos, seguidos de la palabra éter.

En la nomenclatura sistemática (IUPAC), nombra un éter como un alcano con un sustituyente RO, en el que cambia la terminación il por oxi.

Aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos que poseen un grupo llamado carbonilo(C=O). En los aldehídos, el carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo a excepción del más simple de ellos, el formaldehido, que se une a dos átomos de hidrógeno. Las cetonas están conformadas por dos radicales alquilo o arilo que se unen al carbonilo.Existen muchos aldehídos y cetonas en la naturaleza, se presentan como fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehído de la canela, el carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo y sus derivados son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros compuestos importantes como colorantes, vitaminas y hormonas.Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

 Nomenclatura.

Aldehídos. La nomenclatura de la IUPAC para los aldehídos se obtiene al sustituir la terminación o de alcano correspondiente, por la terminación al. Se debe contar el número de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el número 1. La posición de éste se omite porque siempre va al principio o al final de la cadena.Los sustituyentes se nombran indicando el número que les corresponde.

Cetonas.

La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la terminación o del alcano por ona. En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena más larga en donde se encuentra el grupo carbonilo y que le toque la numeración más baja, se indica con un número su posición. En las cetonas cíclicas, al átomo del carbonilo se le asigna el número 1. Si existen sustituyentes se numeran y se nombran. 

Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo o arilo que van unidos al grupo carbonilo y añadiendo la palabra cetona.

Ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el ácido láctico de la leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el ácido cítrico y ascórbico en las frutas, el ácido fornico en la picadura de abejas y hormigas y el ácido acético en la fermentación de vinos.En los ácidos carboxílicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo, para formar al grupo carboxilo.

Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres comunes que derivan de sus fuentes naturales, como el ácido fórmico que se extraía de las hormigas, que en latín es formica o elácido butírico que se obtiene de la oxidación del butiraldehído presente en la mantequilla, que en latín es butyrum.

H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH

IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico

Nombre común ácido fórmico ácido acético ácido propiónico

En la nomenclatura común, la posición del sustituyente se designa mediante una letra griega minúscula, en donde el carbono del carbonilo no lleva designación. El carbono adyacente al del grupo carbonilo será el carbono α, el siguiente β y así sucesivamente.

Derivados de ácidos carboxílicos. Ésteres y amidas.

Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos en los que cambia el grupo hidroxilo (–OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo –OR en los ésteres y el grupo –NH2en las amidas.

Los ésteres y las amidas también se encuentran en la naturaleza y se pueden sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales. Las proteínas (polímeros), están enlazadas mediante grupos funcionales amida (enlace peptíco), y se han obtenido amidas sintéticas con propiedades similares a éstas. Por ejemplo, el Nylon es una poliamida sintética similar a la proteína de la tela de araña y todos los antibióticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son amidas con propiedades antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibióticos naturales. Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abeja y el esperma de ballena, son mezclas de ésteres. La aspirina es un éster. También, los sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de compuestos. Industrialmente, se producen ésteres que son usados como saborizantes y esencias artificiales, para la fabricación de poliésteres y lubricantes.

Nomenclatura de ésteres.

Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster, esta reacción se conoce como esterificación. Así, su nombre deriva del ácido carboxílico y del alcohol que lo forman. Primero se quita la palabra ácido y se cambia la terminación ico por ato, se agrega de seguido del nombre del alcohol al que se le cambia la terminación ol por ilo.

Nomenclatura de amidas.Cuando reacciona un ácido carboxílico con una amina o con el amoniaco se obtienen las amidas.

Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra ácido del que se originó y se cambia la terminación oico o ico, por amida. Si uno o dos sustituyentes están unidos al nitrógeno, se ponen primero los nombres ordenados alfabéticamente, anteponiéndoles la letra N que indica que están unidos al nitrógeno. Ejemplo:

H-CO-NH2          CH3-CO-NH2          CH3-CONH(CH3)Metanamida          etanamida             N-metiletanamida          Formamida            acetamida            N-metilacetamida          Aminas.

Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se sustituyen uno, dos o tresde los hidrógenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias        Aminas secundarias    Aminas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases de Bronsted Lowry al aceptar un protón de un ácido. Son bases ligeramente fuertes. Algunos compuestos biológicos de gran importancia son

aminas, como los neurotransmisores y biorreguladores. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Nomenclatura

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene mayor número de carbonos y se sustituye la terminación o por amina. La posición del grupo amino se indica con un número tomando en cuenta que le corresponda el menor. Los sustituyentes se designan con el número de su posición y se utiliza el prefijo N, para los sustituyentes del nitrógeno.

Derivados halogenados.

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más hidrógenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un halógeno (F, Cl, Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos compuestos un átomo de halógeno está reemplazando a un hidrógeno de un alcano,  de un alqueno y de un anillo aromático respectivamente.

Nomenclatura.

Hay dos formas como en la mayoría de los compuestos orgánicos de nombrar a los halogenuros orgánicos, la nomenclatura sistemática de la IUPAC y la común. En la sistemática, se designa el halógeno como: fluoro, cloro, bromo y yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posición del halógeno o de los halógenos, se indica con un número que antecede al nombre, si hay más de un sustituyente halogenado se ordenan alfabéticamente.En la nomenclatura común se nombran como si fueran sales: haluro de seguido del nombre del radical.