GRUPOS GRUPOS FUNCIONALES FUNCIONALES

OBJETIVOS DE LA CLASEOBJETIVOS DE LA CLASE

Caracterizan los grupos funcionales Caracterizan los grupos funcionales en compuestos orgánicos.en compuestos orgánicos.

Reconocen el nombre de los Reconocen el nombre de los principales grupos funcionales principales grupos funcionales orgánicos. orgánicos.

Aplican algunas reglas simples de Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de grupos funcionalesnomenclatura de grupos funcionales

Ejemplos de grupos funcionalesEjemplos de grupos funcionales

GRUPOS GRUPOS FUNCIONALESFUNCIONALES

AlcoholesAlcoholes

ALCOHOLESALCOHOLES Estructuralmente, se considera a un alcohol como Estructuralmente, se considera a un alcohol como

un compuesto que se ha obtenido por sustitución un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático.un hidrocarburo alifático.

Al igual que ésta, pueden ceder o aceptar iones Al igual que ésta, pueden ceder o aceptar iones H+ y actuar, por tanto, como ácido o como base. H+ y actuar, por tanto, como ácido o como base. El alcohol puede neutralizar a un ácido de forma El alcohol puede neutralizar a un ácido de forma parecida a como lo hace una base inorgánico.parecida a como lo hace una base inorgánico.

OHOH

CHCH33OHOH CHCH33CHCH22OHOH CHCH33CHCHCHCH33

MetanolMetanol EtanolEtanol 2-propanol2-propanol

NOMENCLATURANOMENCLATURA

Se denominan de acuerdo a las reglas de la Se denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, excepto que el nombre base se hidrocarburos, excepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH.-OH.

Al nombre base se la agrega la terminación -ol.Al nombre base se la agrega la terminación -ol. La posición del grupo -OH se indica por el La posición del grupo -OH se indica por el

número precedente al nombre base.número precedente al nombre base.

• Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

Apliquemos nomenclaturaApliquemos nomenclatura1- Si nos dan la fórmula 1- Si nos dan la fórmula

la cadena mas larga la cadena mas larga continua al grupo continua al grupo OH se toma como OH se toma como principal. principal.

2- La o final del nombre 2- La o final del nombre del hidrocarburo se del hidrocarburo se reemplaza por el sufijo reemplaza por el sufijo ol, diol, triol, etc. ol, diol, triol, etc.

3- Por lo tanto se 3- Por lo tanto se denomina como denomina como alcohol… R…ilicoalcohol… R…ilico

5 4 3 2 1

CH3- CH2- CHOH- CH2- CH2OH

1,3 pentanodiol

EjemplosEjemplos

CH3OH metanol

CH3 CH2OH etanol

CH3 CH2 CH2OH 1propanol

CH3 CHOH CH2OH 1,2propanodiol

Tipos de alcoholesTipos de alcoholes

Alcoholes primarios: Alcoholes primarios: Se caracterizan Se caracterizan porque el carbono porque el carbono unido al grupo ‑OH unido al grupo ‑OH está en un extremo de está en un extremo de la cadena:la cadena:

Alcoholes secundarios: Alcoholes secundarios: La función alcohol La función alcohol esta en un carbono esta en un carbono secundariosecundario

Alcoholes Alcoholes ternarios: La ternarios: La función alcohol función alcohol está en un está en un carbono ternario.carbono ternario.

Si la función alcohol no Si la función alcohol no es la principal se es la principal se nombran igual que el nombran igual que el hidrocarburo del que hidrocarburo del que provienen pero con la provienen pero con la terminación ‑ol y el terminación ‑ol y el prefijo hidroxi‑ con la prefijo hidroxi‑ con la numeración numeración correspondiente, por correspondiente, por ejemplo:ejemplo:

(recuerda que hay que (recuerda que hay que nombrar los nombrar los sustituyentes por orden sustituyentes por orden alfabético)alfabético)

Síntesis Alcoholes primarios, Síntesis Alcoholes primarios, secundarios y terciariossecundarios y terciarios

Los alcoholes se clasifican por el número Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH.cual está enlazado el grupo -OH.

CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22-OH-OH 1-butanol 1-butanol CHCH33CHCH22CH-OHCHCH-OHCH33 2-butanol 2-butanol CHCH33(CH(CH33))22C-OHC-OH 2-metil-2-propanol2-metil-2-propanol

EjerciciosEjercicios

Haz el ejercicio como si fuera un juego, un Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.suerte.

1- 1-

2- 2-

3- 3-

4- 4-

5- 5-

ResultadosResultados

1- 2,3 butanodiol1- 2,3 butanodiol

2- 2- 1,2,3-propanotriol o glicerina1,2,3-propanotriol o glicerina

3- 3- penten-2-ol3- 3- penten-2-ol

4- 2- buten-2-ol4- 2- buten-2-ol

5- 2-metil-1,4-pentanodiol5- 2-metil-1,4-pentanodiol

Uso de los alcoholesUso de los alcoholes Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la

industria y en la ciencia como solventes y industria y en la ciencia como solventes y combustibles. combustibles.

El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.intermediarios en la síntesis orgánica.

Alcoholes aromáticos: Los Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo compuestos que llevan el grupo ‑OH sobre anillos bencénicos ‑OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y bicíclicos se monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:y naftoles. Por ejemplo:

  

GRUPOS GRUPOS FUNCIONALESFUNCIONALES

FenolesFenoles

FENOLESFENOLES

Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un núcleo encuentra unido directamente a un núcleo bencénico. Son mas ácidos que los alcoholes bencénico. Son mas ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una función distinta.función distinta.

Forman sales metálicas y se encuentran en Forman sales metálicas y se encuentran en productos naturales como los taninos. Por productos naturales como los taninos. Por ejemplo:ejemplo:

OH

CH3

para-metil fenol

Nomenclatura de los fenolesNomenclatura de los fenoles Presentan un sufijo fenol.Presentan un sufijo fenol. Cuando la funcion mas Cuando la funcion mas

importante no es el fenol, importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo debemos nombrarlo con el prefijo Hidroxi (nombre usado para Hidroxi (nombre usado para llamrlo como un radical).llamrlo como un radical).

Se nombran como los alcoholes, Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-con la terminación "-olol" añadida " añadida al nombre del hidrocarburo, al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función cuando el grupo OH es la función principal. principal.

Si el benceno tiene varios Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético orden de preferencia alfabético de los radicalesde los radicales..

1,2 - bencenodiol

2-etil-4,5-dimetilfenol

Aplicando nomenclaturaAplicando nomenclatura

1- Comienza a contar 1- Comienza a contar por el grupo OH y en por el grupo OH y en el sentido en que se el sentido en que se consigan consigan localizadores más localizadores más bajos para los bajos para los radicales. radicales.

2- Nombra los radicales 2- Nombra los radicales con los localizadores con los localizadores seguidos de benceno seguidos de benceno terminado en -ol. terminado en -ol.

12

3

4

4-etil-3- metil- 1 bencenol

Ejemplos de fenolesEjemplos de fenoles

Bencenol hidroxibenceno

(fenol)

1,2-bencenodiol

(pirocatecol

1,2-bencenodiol

(pirocatecol)

1,4-bencenodiol

(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencen

EJERCITACIÓNEJERCITACIÓNHaz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.

ResultadosResultados

1- fenol1- fenol

2- 2- 4-etil-1,3-bencenodiol4-etil-1,3-bencenodiol

3- 1,4-bencenodiol 3- 1,4-bencenodiol

4- 3- metil-fenol4- 3- metil-fenol

5- 1,3-bencenodiol 5- 1,3-bencenodiol

Usos del fenolUsos del fenol

Las aplicaciones del Fenol se centran Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales y laminados industriales

Ademas participa en la producción de colorantes, Ademas participa en la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos

para aceites lubricantes y térmicos tensoactivospara aceites lubricantes y térmicos tensoactivos

GRUPOS GRUPOS FUNCIONALESFUNCIONALES

ÉsteresÉsteres

EsteresEsteres

• Son compuestos orgánicos que se Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES)por un radical carbonado (ÉSTERES)

RCO

O R

H CO

OCH2CH2CH3

Metanoato de propilo

CH3 CO

OCH3

Etanoato de metilo

NomenclaturaNomenclatura

• Por su analogía con las sales inorgánicas, los Por su analogía con las sales inorgánicas, los ésteres se nombran cambiando la terminación ésteres se nombran cambiando la terminación --oico oico del ácido por del ácido por -oato -oato y poniendo a y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en continuación el nombre del radical acabado en ilo ilo y precedido de la preposición y precedido de la preposición dede..

Ej.Ej.• CHCH33 –COO - CH –COO - CH33 Etanoato de metiloEtanoato de metilo

• CHCH33 –COO – CH –COO – CH22 – CH – CH33 Etanoato de etilo Etanoato de etilo

Apliquemos nomenclaturaApliquemos nomenclatura Numera los carbonos del radical ácido y señala el Numera los carbonos del radical ácido y señala el

radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alquílico. del radical alquílico.

El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical alquílico. Luego completa con los con el radical alquílico. Luego completa con los hidrógenos hidrógenos

4 3 2 14 3 2 1

CH3-CH2-CH2 CO

O-CH2-CH3

Butanoato de etilo

EjemplosEjemplos

CH3 CH2 CH2 COONa

CH3 CO

OCH3

H CO

OCH2CH2CH3

Butanoato de sodio

Etanoato de metilo

Metanoato de propilo

EjerciciosEjerciciosContesta las siguientes preguntasContesta las siguientes preguntas

1) ¿Cuál es el grupo funcional de un éster?.1) ¿Cuál es el grupo funcional de un éster?.

2) Un éster es el producto de la reacción entre:2) Un éster es el producto de la reacción entre:a) Dos ácidos.a) Dos ácidos.b) Dos alcoholes.b) Dos alcoholes.c) Un ácido y un alcohol.c) Un ácido y un alcohol.d) Dos cetonas.d) Dos cetonas.

3) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:3) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:a) Etanoato de metilo.a) Etanoato de metilo.b) Hexanoato de propilo.b) Hexanoato de propilo.c) Acetato de pentilo.c) Acetato de pentilo.

ResultadoResultado

1- 1- R1-O-R2R1-O-R2

2- c2- c

3- 3- 33..11

33..22

3.33.3

H CO

OCH2CH2CH3

Control de la claseControl de la clase

Un.A Un.A

C.A C.A

AlcoholesAlcoholes FenolesFenoles EsteresEsteres

PropiedadePropiedadess

NomenclatuNomenclaturara

EjemplosEjemplos