GRUPOS FUNCIONALES

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g GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUIMICA OPRGANICA Alcanos a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3 Propiedades físicas Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales deagua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. Fuentes Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural .Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)- Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). Aplicaciones y usos Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.

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gGRUPOS FUNCIONALES DE LA QUIMICA OPRGANICAAlcanosa) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridacin de los C es sp. slo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp y sp de los C, y sp de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad qumica. eemplo, el etano CH!"CH!#ropiedades fsicas$n alcano de cadena lineal tendr% un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido ala mayor %rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuer&as de van der 'aals, entre mol(culasadyacentes. #or eemplo, comp%rese el isobutano y el n"butano, que hierven a ")* y + ,C, y el *,*"dimetilbutano y *,!"dimetilbutano que hierven a -+ y -. ,C, respectivamente. /n el 0ltimo caso, dos mol(culasde *,!"dimetilbutano pueden 1encaar1 mutuamente meor que las mol(culas de *,*"dimetilbutano entre s, conlo que hay mayores fuer&as de van der 'aals. 2os alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polari&an sustancialmente por un campo el(ctrico. 3o forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. #uesto que los enlaces de hidrgeno entre las mol(culas individuales deagua est%n apartados de una mol(cula de alcano, la coe4istencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular 5reduccin de entropa). 6u solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. #or eemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dem%s proporciones. 2a densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el n0mero de %tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. /n consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una me&cla de alcano"agua.7uentes2as fuentes naturales de los alcanos son el petrleo y el gas natural.2os alcanos son los compuestos org%nicos m%s simples puesto que carecen de grupos funcionales y slo est%n constituidos por carbonos en hibridacin.8 pesar de ello son muy importantes porque:"6u estudio nos permitir% entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos org%nicos 5conformaciones, formacin de radicales)"Constituyen una de las fuentes de energa m%s importantes para la sociedad actual 5petrleo y sus derivados).8plicaciones y usos2as aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al n0mero de %tomos de carbono. 2os cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. /l metano y el etano son los principales componentes del gas natural9 pueden ser almacenados como gases bao presin. 6in embargo, es m%s f%cil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gas./l propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente baas y son conocidos como gases licuados del petrleo 5:2#). #or eemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. /stos dos alcanos son usados tambi(n como propelentes en pulveri&adores.Alquenosb) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridacin del C ser% sp;. va a haber uniones sigma: entre orbital sp; del C y s del H, y entre orbitales sp; de los C9 adem%s habr% uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace 5un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e" pi se e4tienden por arriba y por gdebao del plano, por lo que son buenos nuclefilos y dan reacciones de adicin electroflica. la longitud del enlace es m%s corta que en enlaces simples, pero m%s larga que triples. eemplo, el eteno CH*a de -+ 5 un >a de )+"-+) frente al p>a < ?? del eteno. /ste hecho se e4plica f%cilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la mol(cula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocali&a m%s f%cilmente en el enlace p y s que en el enlace s simple que e4iste en un alcano. =e todas formas, su acide& esmenor que la de los alcoholes o los %cidos carbo4licos.7uentes.2a fuente es el petrleo, los usos el mas importante es el eteno es la base para los polimeros de adicin y tambi(n se utili&a para la maduracin artificial de frutas y verduras8plicaciones y usos3o se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales compleas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente enel proceso de craqueo. /st%n relacionados con los hidrocarburos compleos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho y pl%sticos sint(ticos. 6on miembros importantes de esta serie el butadieno, C?H@, y el isopreno, C-H.. /l uso mas comun de los alcanos es gas butano gas 2#, metano, gasolina ,parafinas, acite de pino el natural, y la cera de abeaAlquinosc) los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C 5la hibridacin es sp). va a haber uniones sigma 5entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y * uniones pi, donde ambas van a resultar de la unin de orbitales p puros de un C con los p puros de otro 5cada C va a tener * orbitales p puros, con )e" cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nuclefilos y van a dar reacciones de adicin electroflica. la longitud del enlace es m%s corta que la de enlaces simples y dobles. eemplo, el etino CH 5para el cloruro de ciangeno). /s un producto que se encuentra con habitualidad en la naturale&a en diversos microorganismos, insectos y en el estado de crecimiento de muchas plantas como un mecanismo de proteccin, como un alcaloide com0n, que los convierte en una fuente alimenticia poco atractiva durante ese periodo, para cierto tipo de animales herbvoros. /l cianuro est% presente en forma natural en algunos alimentos como las almendras, las nueces, las castaEas,el ca&abe y los cogollos de muchas frutas como la man&ana o las peras. /n ellos se encuentra con el nombre de amigdalina, en concentraciones que oscilan entre los !GG y los *.-++ mg por Cg. Dambi(n seencuentra presente por generacin antropog(nica, como por los escapes de los automviles, el humo del gcigarrillo y la sal industrial que se usa para derretir el hielo de los caminos. /l cianuro se encuentra en el humodel cigarrillo y en los productos de combustin de los materiales sint(ticos, como telas y pl%sticos.8plicaciones y usos./l cianuro se utili&a industrialmente desde )..F. /n el sector industrial, el cianuro se utili&a para producir papel, pinturas, te4tiles y pl%sticos. /st% presente en las sustancias qumicas que se utili&an para revelar fotografas. 2as sales de cianuro son utili&adas en la metalurgia para galvani&acin, limpie&a de metales y la recuperacin del oro del resto de material eliminado. /l gas de cianuro se utili&a para e4terminar plagas 5ratas, ratones, lauchas, &arug\eyas etc.) e insectos en barcos, edificios y dem%s lugares que lo necesiten. 2a minera utili&a para hidrometalurgia el @X del cianuro utili&ado en el mundo, generalmente en solucin de baa concentracin con agua para e4traer y recuperar metales como el oro y la plata mediante el proceso llamado li4iviacin, que sustituy al antiguo m(todo de e4traccin por amalgamado de metales preciosos conmercurio. 2a industria farmac(utica tambi(n lo utili&a, como en algunos medicamentos para combatir el c%ncer como el nitroprusiato de sodio para la hipertensin arterial. 6e utili&an mnimas dosis de cianuro para la confeccin de pegamentos sint(ticos donde e4isten compuestos semeantes al acrlico./l cianuro es adem%s usado en la qumica analtica cualitativa para reconocer iones de hierro, cobre y otros elementos. /l cianuro es usado ampliamente en baEos de galvanoplastia como agente acompleante del cinc, de la plata, del oro, el cobre con el obeto de regular el ingreso de ines al %nodo debido a su valor p> relativamente bao./l ferrocianuro de potasio 5>!Z7e5C3)@[) se utili&a en algunas industrias de la alimentacin como la vitivincola, para la eliminacin de los metales pesados que se encuentran en el vino.Cicloalcanos&Propieaes !"sicas& Dienen puntos de ebullicin y puntos de fusin m%s altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigide& y simetra que permiten unas fuer&as intermoleculares de atraccin 52ondon) m%s efectivas.metil butanoato: olor a piEa metil salicilato 5aceite de siempreverde): olor de las pomadas octanoato de heptilo:olor a frambuesa pentil etanoato: olor a pl%tano pentil pentanoato: olor a man&ana pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a narana.