Grupos funcionales
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Propiedades físicas y químicas
Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupohidroxilo)
Propiedades Físicas: Estructura: El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Solubilidad: Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman unionesentre sus moléculas y las del agua.
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholestambién son influenciados por la polaridad del compuesto y lacantidad de puentes de hidrógeno. El punto de fusión aumenta amedida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número decarbonos y sus ramificaciones.
Propiedades químicas:
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Deshidratación: reacción de eliminación, donde el alcohol pierde
su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración –
oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros dealquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación dealquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
La industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacteriaspara producir alcoholes.
Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes,en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupoalquilo.
Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación R-OR’,donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamenteiguales.
Propiedades Físicas Estructura angular (sp3) Puntos de ebullición y fusión mucho más bajos que los alcoholes
referibles. Constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. Solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes. Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º tiene
una polaridad débil.
Propiedades químicas:
Los éteres tienen muy poca reactividad química. Se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la
que se forman peróxidos muy inestables y pocovolátiles. Estos constituyen un peligro cuando sedestila un éter, pues se concentran en el residuo ypueden dar lugar a explosiones.
Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo).
El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehido (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Propiedades Físicas: Compuestos polares por la presencia del grupo carbonilo. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles enagua.
Puntos de ebullición mayores que el de los alcanos del mismo pesomolecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos.
Propiedades Químicas: Presentan reacciones típicas de adición nucleofílica. pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitución halogenada. Reacciones de condensación aldólica: se produce la unión de dos
aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOHformando un polímero, denominado aldol.
Aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débilesproduciendo ácidos y las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muyenérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas.
Se utilizan aldehídos para la obtención de resinas fenólicas,elaboración de explosivos y plásticos técnicos. Y cetonas paradisolvente para lacas y resinas, producción del plexiglás y resinasepoxi y poliuretanos.
Compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo.
Propiedades Físicas: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula deácido carboxílico y la molécula de agua.
Solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomosde carbono.
Puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doblepuente de hidrógeno.
El punto de fusión varía según el número de carbonos, después de6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Propiedades Químicas:
Pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como laoxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: lassales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos deácidos, amidas e imidas.
Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.
Propiedades físicas No pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un
átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en
comparación con los puntos de ebullición de los ácidoscarboxílicos con masas moleculares semejantes.
Los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los demayor masa molecular son insolubles en agua.
Poseen olores agradables a diferencia de los ácidos carboxilicos. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y
más ligeros que el agua.
Propiedades Químicas: Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los
ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta lamezcla.
Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción dehidrólisis se denomina saponificación.
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. El uso más importante de los ésteres es como disolventes
industriales.
Compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Propiedades Físicas: Incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren
como compuestos coloreados. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del pescado. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de
carbono y en las que poseen el anillo aromático. Las aminas primarias y secundarias son capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella.
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas.
Propiedades Químicas: Las aminas se comportan como bases. Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o
alcoholes con amoniaco. Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar
amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio ode aluminio caliente.
Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente alácido nitroso, dependiendo además de la temperatura a la cual selleve a cabo la reacción.
Son derivados de los ácidos o aminas. Contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo.
Propiedades Físicas: Todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión preciso
y son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en
alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta lamasa molar.
Son moléculas neutras. Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente
altos. Amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y,
por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno.
Propiedades Químicas: Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis
diluidos y se transforman en ácidos grasos. Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas
R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. Puede formar en distintas condiciones el catión o el anión de una
sal, constituye el carácter anfótero de los mismos. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido
carbónico. Se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteinas,
el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del
nailon.
http://gybugandofisica.scienceontheweb.net/Materiales/Unidad3_Organica_grupos_funcionales_alumnos_parteI.pdf
Recuperada el 4 de abril de 2013 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propied
ades.htm Recuperada el 10 abril de 2013
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/acarb/Esteres.htm Recuperada el 11 de abril de 2013
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Amidas.htm Recuperada el 11 de abril de 2013
http://quimica4d.wordpress.com/amidas/ Recuperada el 11 de abril de 2013