GRUPOS

FUNCIONALES

Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.

Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.

FUNCIONES

OXIGENADAS

Alcohol

Aldehído

Cetona

Ácidos Carboxílicos

Éter

Éster

Anhídrido

GRUPOS FUNCIONALES

FUNCIONES

NITROGENADAS

Amina

Amida

Nitrilo

ALCOHOLES

Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.

Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”

Ejemplos

CH3 OH Etanol

CH3 CH2 OH Metanol

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:

Alcoholes primarios

Alcoholes secundarios

Alcoholes terciarios

Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:

Monoles

Dioles

Polioles

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).

Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

OXIDACIÓN

Alcohol 1º aldehído

Alcohol 2º cetona

Alcohol 3º gral. no se oxidan

Alcoholes aromáticos:

Presentan un grupo benceno en su molécula

Fenoles:

Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado por un grupo “OH”

EJEMPLOS

FENOL ALCOHOL BENCILICO

ALDEHIDOS Y CETONAS

Son moléculas que presentan en su estructura al “Grupo Carbonilo”

C O

Aldehídos:

Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo

R C O

H

Cetonas:

Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo

R C R

O

ACETONA ACETALDEHIDO

NOMENCLATURA

ALDEHIDOS:

Se reemplaza la “O” final del alcano por la terminación “al”

Ejemplos: etanal

CH3C O

H

CETONAS:

Se reemplaza la “O” final del alcano por “ONA”, y se indica con un número la ubicación de la función cetona.

Ejemplo: 2-butanona

CH3 C CH2CH3

O

Reacciones químicas

Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos

Las cetonas no se oxidan con facilidad

PROPIEDAES FISICAS

Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua

ACIDOS CARBOXILICOS

Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo”

C O

OH

ÁCIDO FÓRMICO

Nomenclatura:

Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:

Metanoico HCOOH

Etanoico CH3COOH

Propanoico CH3CH2COOH

Butanoico CH3CH2CH2COOH

Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

También presentan nombres comunes.

Fórmico HCOOH (Metanoico)

Acético CH3COOH (Etanoico)

Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico)

Acrílico H2C CH COOH

Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH

PROPIEDADES

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.

A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua

Son clasificados como ácidos débiles

ÉSTERES

Son derivados de ácidos carboxílicos

R C O R

O

El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido

NOMENCLATURA

Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol

Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo

O Acetato de etilo

ANHÍDRIDOS

Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua

R C O C R

O O

NOMENCLATURA

Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”

Ejemplo: CH3 C O C CH3

O O

Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico

ANHIDRIDOS MEZCLADOS

Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen

Ejemplo:

CH3 C O C H

O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico

PROPIEDADES FISICAS DE LOS

DERIVADOS DE ACIDOS

Son solubles en compuestos orgánicos.

Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo solubles en agua.

ÉTERES

• Son compuestos de fórmula :

R O R^

• Provienen de la reacción de un alcohol con agua

• Son solventes muy polares

NOMENCLATURA :

Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”

Ejemplo:

CH3 O CH2 CH3

Metoxietano o Etil metil éter

FUNCIONES NITROGENADAS

AMIDAS

NITRILOS

AMINAS

R C NH2

O

R C N

R NH2

Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3

Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3

Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias

AMINAS

Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco

Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.

Aminas Primarias

Aminas Secundarias

Aminas Terciarias

R NH2

R N H

R

R N R

R

PROPIEDADES FISICAS

Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.

Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.

Nomenclatura

Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”

Ejemplo:

CH3 CH2 NH2

Etil amina

Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.

HETEROCICLOS

Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo

FURANOPIRIDINA

INDOL

PURINAPIRIMIDINA