7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 1/9

INTRODUCCION

Los ácidos dicarboxílicos tales como el ácido succínico, maleico y fumarico soncompuestos químicos esenciales para la producción de commodities químicos,estos ácidos son encontrados en su mayoría como un metabolito intermedio enla mayoría de organismos procariotas y eucariotas (Jang, et al., 202!. "n el

caso particular del ácido succínico (#$, por sus siglas en ingles!, sus m%todosde producción a ni&el industrial se di&iden en dos categorías' rutaspetroquímicas y rutas de fermentación (u ) *uo, 200!. +e las primeras lamás representati&a es la idrogenación catalítica del ácido maleico, sinembargo, por su costo energ%tico y ambiental esta a sido sustituida por rutasmicrobiológicas implementadas ampliamente en el sector industrial. "n estemercado reciente, son líderes en la producción y comerciali-ación de #$empresas como' yriant /ecnologies, ioamber, 1e&erdia, $# #",itsubisi 3emicals, entre otras (/ransparency mar4et resarc, 205!.

La importancia del #$ radica en que este es precursor en la síntesis decommodities químicos especiales como el ,67butanediol, tetraidrofurano, 87

metil pirrolidinona, 27pirrolinona, poliamidas y &arios sol&entes biodegradables(u ) *uo, 200! (Li, et al., 20! utili-ados para la obtención de resinas,recubrimientos y poliuretanos. 9or otro lado, este es utili-ado, de formaalternati&a, como surfactante para la producción de detergentes y agentesespumantes: como ion quelante, para pre&enir la corrosión de metales: comoacidulante, regulador de p; y sabori-ante en la industria alimenticia: ademásde que se utili-a para la producción de antibióticos, aminoácidos y &itaminasen la industria farmac%utica.

3omo consecuencia de lo anterior, la demanda mundial de #$ a crecidocontinuamente durante los <ltimos seis a=os' para el a=o 200> su producciónse estimó entre 20.000 y 50.000 /on (io9arma!, mientras que para 202 se

tienen cifras de ??.600 /on y para 20> se espera que se superen las 2@0.000 /onAa=o (/ransparency mar4et resarc, 205!. "l crecimiento del mercado del#$ se debe a que este compuesto a sido identiBcado como una de lassustancias más &ersátiles desde el punto de &ista industrial, porque mediantesu con&ersión es posible obtener gran &ariedad de commodities empleados engran &olumen en di&ersas industrias, además de que el #$ presenta la &entaCaser producido biológicamente como alternati&a a las rutas petroquímicas.

PROPIEDADES DEL PRODUCTO

+e acuerdo a los usos principales del $#, se identiBcaron dos grados para elproducto que se emplea en la industria química, debido a la importancia deestos grados para el presente trabaCo, en la tabla 2 se muestran lasespeciBcaciones proporcionadas por una de las empresas productoras de esteácido ($nquing ;exing 3emical 3o L/+!. 9ara su empleo como reacti&oquímico analítico o para culti&os biológicos se encontraron los siguientesgrados especiales ofrecidos por sigma $ldric (#igma $ldric 3o., 20@!, lapure-a en todos los casos es superior al DDE'

• $3# 1eagent

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 2/9

• iotra• 3ell culture• 9uriss• 9uriss 9.$• 9urum

• 9urum 9.$

 /abla FG *rados del #$ ($dapatada dettp'AAHHH.exinggroup.comAenAcpsoH.aspG$rticleI+@05! (Limited, 200>!

GradoPropiedad Industrial Alimenticio9ure-a DD,0E mín DD,@E mín1ango punto de fusión >@,07D0,0 K3 >@,07>D,0 K3etales pesados 0,002E máx 0,00E máx#ulfatos 0,06E máx 0,02E máx3loruro 0,00@E máx 0,00@E máx;ierro 0,002E máx 0,000@E máx

ateria insoluble en agua 0,0E máx 0,0 E máxcido fumárico y maleico ,0E máx 0,E máx

"n cuanto al grado alimenticio, empresas como #igma $ldric, producen ycomerciali-an #$ grado ;alal y Moser (#igma $ldric 3o., 20@!.

+e forma general, el $# como compuesto químico presenta las propiedadesque se relacionan en las tablas que se muestran a continuación.

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 3/9

PROPIEDADTERMODINÁMICA

ALOR !UENTE

3p sólido a 2D>,@M (JAmol M!@5, ;andboo4 313 (Lide, 200@!

@2,D5 8I#/ (8I#/, 20!3p sólido a 525 M (JAmol M! ?6 8I#/ (8I#/, 20!3p sólido a 2>D,> M (JAmol M! 6D,> 8I#/ N@O

3alor especíBco liquido a6?,@M (JAMg M!

2,6P"Q05I. 1iipinen (1iipinen,#&enningsson, ilde, *aman,Letinen, ) Mulmala, 200?!

∆;Kde formación sólido(MJAmol!

7D60,@ ;andboo4 313 (Lide, 200@!7D60,0 8I#/ (8I#/, 20!

∆;Kde combustión sólido(MJAmol! 76D

8I#/ (8I#/, 20!

∆;Kde formación &apor(MJAmol! 7>25

;andboo4 313 (Lide, 200@!

∆;Kde &apori-ación (MJAmol! D6,6 8I#/ (8I#/, 20!∆;Kde subimación (MJAmol! >725 8I#/ (8I#/, 20!

PROPIEDAD !"SICA ALOR !UENTE

"structura cristalina monoclínica ;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

Rlor #in olor io$mber (io$mber, 206!

3olor Incoloro ;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

asa molar>,0D ;andboo4 9erry (9erry )

*reen, DDD!>,0>>0 8I#/ (8I#/, 20!

9resión de &apor (mm;g!S2@K3 ,D"70P "9I #uite

9unto triple (K3! >P,>@ 8I#/ (8I#/, 20!

9unto de fusión (K3! >D7D0 ;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

9unto de ebullición (K3! 25@;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

 / inTamabilidad (K3! 20? $"#$1 ($esar, 206!

 / de ignición (K3! ?20 io$mber (io$mber, 206!?50 $"#$1 ($esar, 206!

#olubilidad en agua (9A9E! ?,> ;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

#olubilidad en alcool (9A9E! D,D ;andboo4 9erry (9erry )

*reen, DDD!

#olubilidad en eter (9A9E! ,2;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

Undice de refracción ,6@ ;andboo4 313 (Lide, 200@!p; 2,672,> io$mber (io$mber, 206!

+ensidad (gAmL! ,@P2 ;andboo4 9erry (9erry )*reen, DDD!

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 4/9

∆; de fusión a 6@P M(MJAmol! 52,D@

8I#/ (8I#/, 20!

PROPIEDADTO#ICOL$GICA

ALOR !UENTE

+osis Letal (L+@0!(mgA4g!

22?0 (9rueba oral enratas!

eyer (#uastes /orales,200>!

?P60 (9rueba oral enrata iser 566! io$mber (io$mber, 206!

Irritación oCos P@0 ug (/est +rai-e enconeCos!

eyer (#uastes /orales,200>!

Irritación de piel8o irritante ("n estudiosobre el coneCo! io$mber (io$mber, 206!

3oncentración letal(L3@0!

V@ppm (26! ("npeces!

"9$ (".I du 9ont de8emours ) 3ompany,200!

2>6mgAmW5 (Inalada

en rata icer 566!

io$mber (io$mber, 206!

 /oxicidad a dosisrepetida (8R$"L!

,2@E (D0d! ("n ratas! "9$ (".I du 9ont de8emours ) 3ompany,200!E (2a=os! ("n ratas!

utagenicidad8egati&o (test de $mesy test de aberracióncromosómica!

io$mber (io$mber, 206!

9otencial de la capade o-ono (R+9! 8o aplica "9I #uite

PROPIEDADES DESEGURIDAD ALOR !UENTE

+eri&ed no7eXectle&el (+8"L!

?PmgA4g (/rabaCador, cutáneo,agudo!

io$mber(io$mber,206!

0mgAm5 (/rabaCador y poblacióngenral Inalación, agudo!

?PmgA4g (9oblación general, oralagudo!

9redicted 8o7"Xect3oncentration (98"3s!

0,mgAL (agua dulce!

io$mber(io$mber,206!

0,0mgAL (agua de mar!mgAL (desagYes intermitentes!

0,0PD mgAL (sedimento, agua dulce!0,00PDmgAL (sedimento, agua de

mar!

3oeBciente de reparto n7octanol7agua (log MoH!

70,@Dio$mber(io$mber,206!

aterias incompatibles ases, agentes oxidantes, agentesreductores

io$mber(io$mber,206!

Zalores límites de 8inguno io$mber

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 5/9

exposición (io$mber,206!

PROPIEDADESECOT$#ICAS ALOR !UENTE

M%&imaconcentraci'ne(ecti)a *EC+,-

5P6,2gAl (6>! (In&ertebradoDaphnia! yriant (3orporation,

yriant, 205!@gAl (D?! (Rtrosorganismos acuáticos!V00mgAl (algaPseudokirchnerella subcapitata P2 agua dulce!

io$mber (io$mber,206! [*uia R3+" 20(R"3+.org!

V500mgAl (micro7organismos fangos acti&os5 agua dulce!

io$mber (io$mber,206! [*uía R3+" 20D(R"3+.org!

!actor de.ioconcentraci'n */C!-

0,2 yriant (3orporation,yriant, 205!

De0rada.ilidad

áciilmente biodegradable(estudio en el agua!

io$mber (io$mber,206! [*uía R3+" 50 "(R"3+.org!

Potencial de.ioacumulaci'n*Lo0 1o2-

\6,@ ( 8o bioacumulati&o! io$mber (io$mber,206!

Tiempo de )idamedia *3-

8o aplica3alculado con "9I #uite

APLICACIONES

3omo ya se a mencionado, el principal uso del #$ es como químicointermedio para la producción de productos químicos considerados comocommodities o especialidades químicas. $ continuación se relacionan losderi&ados principales del #$ con sus aplicaciones y con los productos Bnalesque se obtienen utili-ándolos como parte de su formulación.

Los deri&ados del #$ con aplicaciones industriales pueden di&idirse de cuatrogrupos principales que se muestran en el gráBco FG (ectold, ret-, Mabasci,Mopit-4y, ) #pringer, 200>!.

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 6/9

$crílicos quecontienenoxígeno

,6 0utanediol

]steres

$crílicos quecontienenoxígeno ynitrógeno

,60utanediamida

#uccinamida

#uccionitrilo

3iclos quecontienenoxígeno

 /etraidrofurano

$nidridosuccinico

γ 7 0utirolactona

3iclos quecontienenoxígeno ynitrógeno

279irrolidina yderi&ados

9irrolidina

#uccinimida

$demás de los compuestos mencionados, a partir del #$ tambi%n se obtienenpolímeros importantes en la industria. +entro de este grupo se encuentranpoliamidas (9$!, poli%steres y poli (%ster amidas! (ectold, ret-, Mabasci,Mopit-4y, ) #pringer, 200>!

"l ,67utanediol (R+! es uno de los deri&ados del #$ cuya demanda se aincrementado en los <ltimos a=os y en consecuencia es considerado una de laspie-as cla&es para el crecimiento del mercado del #$. "ste compuesto esutili-ado para producir di&ersidad de sol&entes como' tetraidrofurano (/;!,tereftalato de polibutileno (9/!, eterglicol de politetrametileno (9/"*!, γ 7butirolactona, entre otros: los cuales son usados en la producción de fármacos,pesticidas, cosm%ticos y remo&edores de adesi&os (Transparency market resarch,

2013) (Reverdia, 2014).

"n adición a lo anterior, el R+ se utili-a para la producción de polímeros comolos poliuretanos y el polibutileno tereftalato (9/!, este <ltimo se utili-a en laindustria automo&ilística, especiBcamente para la manufactura de partes

mecánicas (Haas, Jaeger, Weber, itche!!, " #ing, 200$). Los poliuretanos se puedenobtener a partir de polioles que a su &e- deri&an de ácidos dicarboxilicos comoel #$, los poliuretanos así sinteti-ados an demostrado un desempe=o exitosoen los productos Bnales en los que inter&ienen tales como' -apatos deporti&os,coCineria para autos, ruedas, recubrimientos para madera y muebles y por<ltimo, en productos para la construccón (Reverdia, 2014). Rtro uso signiBcati&ode los deri&ados del #$, es como agentes plastiBcantes libre de ftalatos para laproducción de Cuguetes seguros para ni=os, cables, adesi&os, barnices,pa&imentos, recubrimientos para paredes y pinturas (Reverdia, 2014).

Ima0en 4 $lgunos usos de los deri&ados del #$

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 7/9

  ^  9  r  o  d  u  c  c i  ó  n  d  e  s  o l  &  e  n  t  e  s  y  r  e   m  o  &  e  d  o  r  e  s  d  e  a  d    e  s i  &  o  s  ^  9  e  s  t i  c i  d  a  s

,67butanediol

  ^  /  e  r   m  o  p l  á  s  t i  c  o  s  y  e l  a  s  t  ó   m  e  r  o  s  ^  "  s  p  u   m  a  s  T  e  x i  b l  e  s  y

  r  e  c  u  b  r i   m i  e  n  t  o  s  d  e   m  a  d  e  r  a

9oliuretanos

  ^   3  a  b l  e  s ,  -  a  p  a  t  o  s  d  e  p  o  r  t i  &  o  s  y  p i  n  t  u  r  a  s  ^  9  a  & i   m  e  n  t  o  s

9lastiBcantes

  ^  9 i  n  t  u  r  a  s  ^   1  e  s i  n  a  s  d  e  p  o l i  e  s  t  e  r  y  c  o l  o  r  a  n  t  e  s

  d  e  b  a  s  e  a  c  e i  t  e1ecubrimientos,

colorantes ytintas

  ^   1  e  g  u l  a  d  o  r  d  e  a  c i  d  e  -  ^   $  d i  t i  &  o  s

$limentos

_n deri&ado adicional de importancia industrial es el dimetil succinato (+#!."ste es un %ster que se a comen-ado a emplear como sustituto del +"(deri&ado del 8ylon! en productos de limpie-a, pinturas y tintes. $demás, losderi&ados de la pirrolidina y la 27pirrolidina constituyen un grupo de pigmentoscuyo uso se a posicionado en la industria automotri- no solo como pinturasino tambi%n como recubrimiento.

$ escala farmaceutica el #$ es considerado la materia prima para la fabicaciónde succinato libre de ierro, succinimida y 87bromo succinimida. 9or su parteen la industria alimenticia se emplea el succinato de sodio como sabori-ante omeCorador del sabor de algunos alimentos (Transparency market resarch, 2013).

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 8/9

Limited, $. ;. (200>!. Anqing He Xing Chemical Corporation Limited. (an qinge xing cemical corporation limited! 1etrie&ed @ de 02 de 20@ fromttp'AAHHH.exinggroup.comAenAcpsoH.aspG$rticleI+@05$esar, $. (? de Junio de 206!. Safety Data Sheet of succinic acid. 1etrie&ed2 de ebrero de 20@ from ttp'AAHHH.alfa.comAcontentAmsdsA_#$A$20>6.pdf io$mber. (2@ de ar-o de 206!. icha de datos de Seguridad! "cido

Succ#mico de base biol$gica. 1etrie&ed 5 de ebrero de 20@ from #itio Hebde io$mber' ttp'AAHHH.bio7amber.comAbioamberAenAproducts`succinicacidLide, +. 1. (200@!. C%C Handbook of Chemistry and Physics& 'nternet (ersion.  oca 1aton' $d&isory oard.8I#/, . . (20!. )utanedioic acid. *'S+ . 1etrie&ed 2 de ebrero de 20@from sitio Heb de 8ational Institute of #tandars and /ecnology'ttp'AAHebboo4.nist.go&AcgiAcboo4.cgiGI+07@7?)_nits#I)c/*on)c/3on)c/9on)c/1on)cI"on)cI3on)c#Ron9erry, 1. ;., ) *reen, +. . (DDD!. Perry,s Chemical -ngineers, handbook. 8eH or4' c*raH;ill.1iipinen, I., #&enningsson, ., ilde, ., *aman, $., Letinen, M., ) Mulmala, .(200?!. $ metod for determining termopysical properties of organic

material in aqueous solutions' #uccinic acid. -LS-('-% , @>5.#uastes /orales, 1. (. (P de $gosto de 200>!. Productos tipo reactios "cidosucc#nico. 1etrie&ed 20 de ebrero de 20@ from ;oCa de datos de seguridaddel ácido succínico' ttp'AAHHH.reacti&osmeyer.com.mxAGcatproductos)tiporeacti&os)qacidoQsuccinico#igma $ldric 3o. (20@!. Sigma Aldrich. (#igma $ldric! 1etrie&ed 2 de 02 de20@ from ttp'AAHHH.sigmaaldric.comAcatalogAsearcGinterface3$#Q8o.)term07@7?)80)modematcQpartialmax)focusproduct)langen)region3R3orporation, yriant. (@ de ar-o de 205!. Products! )io/Succinic Acid. 1etrie&ed 2 de ebrero de 20@ from #afty +ata #eet' #uccinic $cid'ttp'AAHHH.myriant.comAproductsAbio7succinic7acid.cfm

 Jang, . #., Mim, ., #in, J. ;., 3oi, . J., 3oi, #., #ong, 3. ., et al. (202!. io7ased production of 3273? platform cemicals. )iotechnology andbioengineering & 012 (0!, 265P726@D.u, J., ) *uo, .7;. (200!. icrobial succinic acid, its polymer poly(butylenesuccinate!, and applications. In Plastics from bacteria! *atural functions andapplications (pp. 56P75>@!. eiCing' #pringer.

 /ransparency mar4et resarc. (205!. Succinic acid market for 0&3/)D4& resin&coatings& dyes and inks& pharmaceutical& polyurethane& food& plastici5ers&cosmetics& solents and lubrinats and De/'cing solutions applications! globalindustry& analysis& si5e& share& gro6th& trends and foercast.  /ransparencymar4et resarc.Li, J., eng, .7., ang, .7J., Liu, #. ., 3en, M. 3., Jiang, ., et al. (20!. $complete industrial system for economical succinic acid production by$ctinobacillus succinogenes. )ioresource +echnology  & 017, ?6P7?@2.io9arma. (n.d.!. )ioPharma/reporter.com. 1etrie&ed 20 de 02 de 20@ fromttp'AAHHH.bioparma7reporter.comA+oHnstream79rocessingAio7succinic7acid7to7go7commercialectold, I., ret-, M., Mabasci, #., Mopit-4y, 1., ) #pringer, $. (200>!. #uccinicacid' $ neH platform cemical biobased polymers from reneHable resources.Chemical -ngineering +echnology  , ?6P7?@6.

7/25/2019 Grados y Propiedades ácido succínico

http://slidepdf.com/reader/full/grados-y-propiedades-acido-succinico 9/9