GlúcidosGlúcidos

Los glúcidos son polialcoholes con un grupo

funcional carbonilo (aldehído o cetona) También reciben el nombre de hidratos de

carbono, porque su fórmula empírica Cn(H2O)n parece corresponder a combinaciones de carbono con agua.

Algunos son pequeños como la glucosa (180 D) y otros son grandes como el almidón (500.000 D)

Definición

Definición

Pueden clasificarse: Por la función no alcohólica: aldosas y cetosas Por el resultado de la hidrólisis:

Clasificación

• Homopolisacáridos

• Heteropolisacáridos

• parte glucidica

• aglucón

Energética: Fuente principal de energía en los

seres vivos. Se acumula como polisacáridos: Glucógeno: animales Almidón: plantas

Estructural: Forma parte de estructuras, dando sostén: Pared vegetal: celulosa Membrana plasmática: glucolípidos y

glucoproteínas

Funciones

Ejemplos

glucosa

Una sóla molécula, de 2-8 C (ambos

excluidos) Propiedades físicas:

Sólidos, cristalinos Color blanco Sabor dulce Solubles en agua

Propiedades químicas: No son hidrolizables Son reductores (se oxidan, pierden electrones

frente a otras moléculas que los aceptan y se reducen)

Monosacáridos

Podemos identificar la presencia de

monosacáridos (o glúcidos reductores) en una solución con la reacción de Fehling

Este reactivo contiene sales de cobre que se reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo)

A su vez, los azúcares (aldehídos, cetonas) se oxidan para dar ácidos (-COOH)

Reacción de Fehling

monosacárido ácido

azul rojo

acaban en -osa

Nº de C: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa

Tipo de función: aldosa o cetosa

Nomenclatura

Nomenclatura

Nomenclatura

Ejemplo de polihidroxicetona: la fructosa

Nomenclatura

ALDOTETROSA

Ejemplos

Aldo- -OSA

-tri--tetr--pent--hex--hept-

Ceto -OSA

-tri--tetr--pent--hex--hept-

Combina adecuadamente prefijo y raíz para formar el nombre correcto

de cada molécula

? ?

? ?

Isomería

: aldosa, cetosa

Los esteroisómeros o isómeros espaciales son moléculas con la misma fórmula empírica pero

distinta estructura espacial

Isomería

Cada carbono asimétrico presenta dos disposiciones espaciales (esteroisómeros) distintas

Esta propiedad se denomina quiralidad (derivado del griego quiros, «mano»).

Isomería

El número de isómeros (enantiómeros) es de 2n, siendo “n” el número de carbonos asimétricos.

Veamos el caso de la glucosa:

Isomería

No es asimétrico

No es asimétrico

Isomería óptica

Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa

L- L- L- L- L- L- L- L-

EPÍMEROSENANTIÓMEROS

Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar

aquellos que son imágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos o enantiómeros) y aquellos que no lo son (llamados epímeros). y sólo se diferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo de carbono

Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se llaman L.

Isomería

LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto)

LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son compuestos diferentes)

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

H

H

CH2OH

H

OH

C C

C

OH

H

C

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

1

1

5

5

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

CH2OH

H

C C

C

OH

H

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.

El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

CH2OH

OH

2

2

5

5

• Glucemia normal (en ayunas):70-100 mg/100ml

• Hipoglucemia: <50-60 mg/100ml• Hiperglucemia:>125 mg/100ml

• En la fruta, miel,…• Unida a la glucosa

forma la sacarosa