Funciones químicas orgánicas 2015

1

LA QUÍMICA DE LA VIDA

Química Orgánica

Imagen tomada de http://ateismoparacristianos.blogspot.com/2014/10/papa-francisco-acepta-la-teoria-del-big.html

ACTIVIDADES ORIENTADORAS DE DESEMPEÑOS P. II

• 1. Establece comparación entre las funciones de química orgánica determinando similitudes y diferencias y sustenta, teniendo en cuenta la importancia de ellas en las diferentes industrias y/o metabolismo.

• Mapa, glosario, evaluación escrita.

2

2. Describe una molécula orgánica argumentando la relación entre sus propiedades físicas y químicas (a qué función pertenece), sus posibles usos y el impacto ambiental que causa su empleo y los socializa ante las compañeras.

3

3. Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales de esta, en una actividad de carácter demostrativo

4

5

Berzelius (1807)

6

Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

7

QUÍMICA ORGÁNICA:

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

9

Química orgánica en la actualidad

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

10

ACTUALIDAD:

• Número de compuestos:Inorgánicos: unos 100.000

–Orgánicos: unos 7.000.000

INORGÁNICOS

11

• MAALOX

• CALADRIL

• PEPSAMAR

• CARBOCAL

• ALKASELTZER

• A. BÓRICO

• Al (OH)3 - Mg(OH)2

• Zn4Si2O7(OH)2

• Al(OH)3

• CaCO3

• NHCO3

• H3BO3

12

14Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia

–Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2

15

16

Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

17

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

18

19

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Geométrica (Plana y tridimensional)

Acido Butírico

21

24

• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2 • Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

25

Conceptos Básicos• Grupo funcional: “Es un átomo o

grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene” martín-montserrat-me

26

Clases de cadenas hidrocarbonadas

• Lineal • Ramificada

27

Cíclicas

• Homocíclicas-monocíclica

• Heterocíclicas-policíclica

28

• Isómeros: dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

29

30

Isomería estructuralIsomería estructural .

• De cadena:De cadena: CH3

–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:

–1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:

–propanal CH3–CH2–CHO

y propanona CH3–CO–CH3

31

32

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos

33

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

Radical: son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

35

RADICALES36

RADICALES37

RADICALES38

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

39

41

ALCANOS(PARAFINAS)

ALQUENOS(OLEFINAS)

ALQUINOS(ACETILENOS)

43

CICLICOS

AROMÁTICOS

HALOGENADOS R - X

46

ALCOHOLES

FENOLES

ÉTERES

48

ALDEHIDOS

CETONAS

50

ÁCIDOS

ÉSTERES

53

AMINAS

AMIDAS

55

NITRILOS

NITROCOMPU-ESTOS

57

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONR’R’’

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CH=O

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

• Fenol OH

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

58

59

• Éter R–O–R’

• Triple enlace R– CC–R’

• Doble enlace R–CH=CH–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X• Radical R–

60

Formulación y nomenclaturaHidrocarburos

61

Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

62

ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: CnH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: CnH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

63

Prefijos según nº de átomos de C.

Nº C PrefijoNº C Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº C PrefijoNº C Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

NOMENCLATURA HIDROCARBUROS

• Escoger la cadena de carbonos más larga.

• Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo desde el cual posea más cercano el sustituyente o radical.

64

• Indicar el nombre de los sustituyentes precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo.

65

• Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se emplean los prefijos di, tri, tetra… para indicar el número de veces que aparece dicho grupo.

66

67Hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ano”

–EjEj: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en enlace si éste puede colocarse en varios sitios.varios sitios.

–EjEj: : CH3–CH =CH–CH3:

2-buteno

ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple enlace si indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en varios sitios.éste puede colocarse en varios sitios.

EjEj: : CH3–CH2–CCH 1-butino

68

69

Hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación (RADICAL) se nombra terminando en “il”.

• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

• se nombra 3-etil-1-penteno.

70

71

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.

– EjemploEjemplo:: CH2–CH2 | | ciclo

buteno CH =CH

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :

–CH3

metil-benceno (tolueno)

72

Hidrocarburos halogenadosI–CH2–CH2–CH3

76

Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl77

Con Br

78

79

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH –CH3 |

CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3 |

CH2–CH3

Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

• 2-hexeno

• propino

• 2-metil-butino

• 3-etil-2-penteno

80

hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH2=CH–C C–CH=CH

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3

| CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3

| | CH3 CH3

3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

81

83

Formulación y nomenclaturacompuestos oxigenados

84

• ALCOHOLES [Grupo –OH ]:ALCOHOLES [Grupo –OH ]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

–No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH

• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.

–EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3:

etil-metil-éter - metoxietano

88

91

CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH | CH3

CH3

|CH3–C–CH2–CH2OH

| CH3

ACTIVIDAD 1: Formular los siguientes alcoholes :

1-butanol

Propanotriol

2-penten-1-ol

2-metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

92

3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetil-éter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

ACTIVIDAD 2: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

CETONAS grupo carbonilo (CO).

Fórmula general R—CO—R’, en la que R y R’ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.

93

Nomenclatura cetonas• 1. El nombre del hidrocarburo del que

procede terminado en –ona, indicando el número del átomo en el que se encuentra el grupo.

• 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

94

ACTIVIDAD : Nombrar las siguientes cetonas

96

ACTIVIDAD : Formular las siguientes cetonas

97

98

H H ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]: se cambia la terminación o de los alcanos por al ”.

– EjemploEjemplo::

99

OH OH ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:

Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

–EjemploEjemplo: : CH3–COOH

ácido etanoico (acético)

• Ácido octanoico

100

O–RO–R

• ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]:

• Prefijo radical (mayor nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical (menor nº C) terminado en “ilo”.

101

• ÉSTERESÉSTERES

–EjemploEjemplo::

102

103

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

Actividad: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

CH3–CH–COOH | CH3

CH3–CH–COO–CH3 |

CH3

104

105

ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

Actividad: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3

2-metil-butanoato de etilo

3-metil-butanoato de metilo

106

Actividad: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

Ácido pentanoico

Butanoato de metilo

Ácido 2-butenoico

Ácido metil-propanoico

Metil-propanoato de metilo

107

ACTIVIDAD: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3

108

109

CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO | CH3

CH3 |CH3–C–CO–CH3

| CH3

ACTIVIDAD: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

110

3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metil-butanona

2,3-dimetil-butanal

Actividad: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

ACTIVIDAD : Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

Pentanal

Propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

111

ACTIVIDAD:Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

112

113

Formulación y nomenclaturacompuestos Nitrogenados

114

AMIDAS [Grupo ]:AMIDAS [Grupo ]:

Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 :

–etanamida (acetamida)

115

AMINAS: AMINAS: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. Pueden ser:

• [Grupo –NH[Grupo –NH2 2 primariaprimaria

EjemploEjemplo: : NHNH22–CH2–CH3: etil amina

116

R –NHR –NH – R’ – R’ secundaria secundaria

• EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

• R –N–R’ R –N–R’ terciariaterciaria: :

R’’R’’

DietilDietilmetilmetilaminaamina

117

• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CCN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””

–EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN

–butanonitrilo o cianuro de propilo

118

•NITROCOMPUESTOS [Grupo NITROCOMPUESTOS [Grupo "nitro",

-NO2 ] ] Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

3-metil-3-nitro-propino3-metil-3-nitro-propino

119

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Actividad: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

Trietilamina

metil-propanonitrilo

120

N-metil-2-butenamida

N-etil-etanamida

etanonitrilo

metil-propilamina

N,N-dietil-propanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

Actividad: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

Fin primera parte.

121

Funciones químicas orgánicas 2015

Education

Transcript of Funciones químicas orgánicas 2015