Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen...

21
Formulazio organikoa Itziar Izurieta (2020 iraila) Oharra: Formula organikoak idazteko Chemsketch aplikazioa

Transcript of Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen...

Page 1: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio organikoa

Itziar Izurieta (2020 iraila)

Oharra: Formula organikoak idazteko Chemsketch aplikazioa

Page 2: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Aurkibidea:

1 Hidrokarburoak .............................................................................................................. 2

1.1 Hidrokarburo aseak (saturatuak) edo alkanoak ..................................................... 2

1.2 Lotura bikoitzeko hidrokarburoak edo alkenoak ................................................... 5

1.3 Lotura hirukoitzeko hidrokarburoak edo alkinoak ................................................. 6

1.4 Lotura bikoitzen eta hirukoitzen hidrokarburoak .................................................. 7

1.5 Hidrokarburo aromatikoak ..................................................................................... 7

2 Hidrokarburoen deribatu halogenatuak ........................................................................ 9

3 Konposatu oxigenatuak ............................................................................................... 10

3.1 Alkoholak .............................................................................................................. 10

3.2 Eterrak .................................................................................................................. 11

3.3 Aldehidoak eta zetonak ........................................................................................ 12

3.4 Azido karboxilikoak ............................................................................................... 14

3.5 Esterrak ................................................................................................................. 15

3.6 Gatzak ................................................................................................................... 15

4 Konposatu nitrogenatuak ............................................................................................ 16

4.1 Aminak .................................................................................................................. 16

4.2 Amidak .................................................................................................................. 17

4.3 Nitriloak edo zianuroak ........................................................................................ 18

4.4 Nitroderibatuak .................................................................................................... 18

5 Informazio-iturriak ....................................................................................................... 19

Page 3: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 1

Karbonoaren konposatuak adierazteko formula garatuak edo erdigaratuak idaztea eskatzen du, eta bertan talde funtzionalaren edo funtzionalen presentzia adieraziz.

Talde funtzionalak modu berezian lotutako atomoen taldea da, molekularen oinarrizko propietate kimikoen eragilea.

Konposatu hauen nomenklaturan honako hauek agertu beharko dute:

Kate karbonatu nagusiaren izena, C atomoen kopurua, dagokion aurrizkiez adierazita.

1 met- 11 undek-

2 et- 12 dodek-

3 prop- 13 tridek-

4 but- 14 tetradek-

5 pent- 15 pentadek-

6 hex- 16 hexadek-

7 hept- 17 heptadek-

8 okt- 18 oktadek-

9 non- 19 nonadek-

10 dek- 20 eikos-

Konposatuaren propioa den talde funtzionala, dagokion atzizki propioz adierazita

Beharrezkoa denean, zenbaki lekutzaile bat jartzen da, taldeak molekulan duen posizioa adierazten duena.

Kate nagusian dauden ordezkatzaileak edo adarrak, dagozkien zenbaki lekutzaileekin adierazten dira.

Page 4: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 2

1 Hidrokarburoak Karbonoz eta hidrogenoz soilik osaturiko konposatu organikoei hidrokarburoak deritze, eta honela sailka daitezke:

1.1 Hidrokarburo aseak (saturatuak) edo alkanoak Karbonoak lotura bakunaz edo sinpleaz lotuta daude eta C-C eta C-H loturak baino ez dituzte.

Formula orokorra: CnH2n+2 non n C atomo kopurua den

Izendatzeko: (C kopurua adierazteko aurrizkia)-ano

Adibideak:

Hidrogeno bat galdu duten hidrokarburo aseak dira.

Kate adarkatuetan lotuko dira adar moduan.

Izendatzeko: C-atomo kopurua adierazten duen aurrizkia eta amaieran:

–ilo: erradikala isolatua dagoenean.

–il: erradikala beste C-kate bati lotuta dagoenean

Adibideak:

CH3- metiloa

CH3-CH2- etiloa

propan-2-ilo isopropilo edo

metiletiloa

Page 5: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 3

Horrela deitzen zaie hidrokarburoen H atomoetan alkilo taldeak ordezkatzean eratzen diren alkanoei.

Nomenklaturarako honako arau hauei jarraitzen zaie:

Kate nagusitzat katerik luzeena hartzen da.

Luzera bereko bi kate badaude, albo-kate gehien dituena izango da.

Albo-kate kopuru berdineko hainbat kate daudenean, ordezkatzaileen lekutzaile txikienak dituena.

Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena.

Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik hasita, kontutan hartuta

lehen ordezkatzaileak zenbaki txikiena izan behar duela.

Ordezkatzaile edo adarren aurrean lekutzaileak idazten dira gidoi batez bereizita. Ad.- 2-metil…

- Adar berdinak elkartu egiten dira : di- , tri- , tetra- , e.a. aurrizkiak erabiliz.

- Lekutzaileak koma batez bereizten dira (2,3,3-trimetil…).

Ordezkatzaileak alfabetikoki izendatzen dira, zenbaki batekin (lokalizatzailea) adierazita (EZ di-, tri-, tetra- aurrizkien letrei jarraituta) eta gero kate nagusia.

Adar baten barruan beste adar bat badago parentesiak erabiltzen dira.

Parentesi aurrean kate nagusiaren lekutzailea eta barruan lekutzaile berriak: kate nagusiari lotuta dagoen adarraren C-a izanik. Kasu hauetan aurrizkiak orden alfabetikorako kontutan hartzen dira.

Adibideak:

4-etil-2-metil-5-propiloktanoa

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil nonanoa 4-etil-2-metil- 5-(1,2-dimetilpropil)nonanoa

Page 6: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 4

Kate itxiak dira.

Izendatzeko: ziklo- aurrizkia –ano atzizkia

Kate ziklikoek lehentasuna erakusten dute kate aziklikoen aurrean, bakoitzaren C atomo kopurua kontuan hartu gabe.

Hainbat ziklo daudenean, kate nagusia izango da zikloalkano luzeena.

Adarrak badauzka, zenbaki lekutzailerik txikienak egokituko zaizkie orden alfabetikoari jarraituz.

Zikloek ordezkatzaile bakarra dutenean ez da lekutzailerik jartzen; baina bi ordezkatzaile (edo gehiago) badituzte, beharrezkoa da horien lekutzaileak adieraztea, nahiz eta erradikalak karbono berean egon.

Adibideak:

ziklobutanoa

1-etil-3-metilziklopentanoa

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2 CH2 CH CH2

(pent-4-en-1-il)ziklopentano

ziklopropilziklohexano

* Konposatuak albo-kate konplexua duenean, hidrokarburo ziklikoa kate horren ordezkatzaile moduan izendatzen da. Ad.-

Zikoalkanoen erradikalak –ilo atzizkiaz izendatzen dira

Page 7: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 5

1.2 Lotura bikoitzeko hidrokarburoak edo alkenoak

Hidrokarburo asegabeak dira, hau da, gutxienez lotura bikoitz bat daukate: C=C

Lotura bikoitz bakarra dutenean formula molekularra CnH2n da, (n = karbono kopurua).

Izendatzeko: -eno(a) atzizkia

Kate nagusia aukeratzeko arauak:

IUPACen azken gomendioei jarraituta kate nagusia kate luzeena edo karbono atomo gehien dituena izango da beti.

Azken arauen aurretik kate nagusitzat lotura bikoitza, C=C, gehien zituena hartzen zen.

Kate nagusian lotura bikoitzak badaude horiei ahalik eta lekutzaile txikienak egokitzen zaizkie.

C=C lotura bikoitz bat baino gehiago badaude –dieno, -trieno, e.a. moduan izendatzen dira.

IUPACek hobesten du: funtzio-taldearen posizioa hura izendatzen duen aurrizkiaren aurre-

aurrean adierazi behar dela; adibidez, pent-2-enoa.

Hala ere, ordurarte erabilia eta oraindik ere bibliografia askotan erabiltzen da funtzioa kokatzen duen zenbakia katearen izenaren aurretik idaztea: adibidez 2-pentenoa.

Adibideak:

CH2= CH2 eteno edo etileno

CH3-CH2-CH=CH2 but-1-eno; 1-buteno

3-metilbut-1-eno; 3-metil-1-buteno

2,3,3-trimetilpenta-1,4-dieno

3-etilpenta-2-eno

2,4,4-trimetilpenta-1-eno

2,4-dimetilhexa-1,3,5-trieno

Page 8: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 6

Hidrogeno bat galdu duten alkenoak dira.

Izendatzeko –enilo edo –enil atzizkia erabiltzen da.

Erradikala duen karbonoari 1 zenbakitzailea dagokio.

Adibideak:

-CH=CH2 binilo edo etenilo

-CH2-CH=CH2 prop-2-enilo; 2-propenilo

Lotura bikoitzak dituzten kate itxiak dira.

Izendatzeko: ziklo- aurrizkia –eno atzizkia (dituen lotura bikoitz kopurua adierazita)

Lotura bikoitza duen karbonoetako bati esleitzen zaio lehen tokia, eta gainerako lotura bikoitzen posizio-zenbakiak ahalik eta txikienak izendatzeko moduan orientatzen dira zenbakiak.

Alkeno bakarra dagoenean, bere lekutzailearen adierazpena ez da nahitaezkoa; izan ere, lotura bikoitzak lehentasuna izango du zikloan egon daitezkeen beste erradikalen aurrean.

Adibideak:

ziklohexeno

ziklopenta-1,3-dieno

1.3 Lotura hirukoitzeko hidrokarburoak edo alkinoak

Hidrokarburo asegabeak dira; gutxienez lotura hirukoitz bat daukate.

Formula orokorra CnH2n-2.

Izendatzeko –ino atzizkia erabiltzen da.

Kate nagusia aukeratzeko arauak alkenoen modukoak dira; lotura bikoitza aipatzen duenean lotura hirukoitzarentzat dela kontutan hartuz.

C≡C lotura hirukoitz bat baino gehiago badaude –diino , -triino, e.a. moduan izendatzen dira.

Adibideak:

CH3-C≡CH propino

HC≡CH etino edo azetileno

hexa-1,4-diino

5-etil-2,7-dimetilokta-3-ino

Page 9: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 7

Alkinoen erradikalak –inil edo –iniloak.

Adibideak:

CH≡C– etinil edo etiniloa

CH3-C≡C-CH2-CH2- pent-3-iniloa ; 3-pentiniloa

(zikloalkenoen modu berean)

1.4 Lotura bikoitzen eta hirukoitzen hidrokarburoak Kate nagusia kate karbonatu luzeena izango da.

Kate nagusian lotura bikoitzak eta hirukoitzak daudenean, horiei ahalik eta lekutzaile

txikienak egokitzen zaizkie, beren izaerarekiko menpekotasunik izan gabe.

H3CꟷCH=CHꟷC≡CH ; pent-3-en-1-ino

Kateak lekutzaile berdinak dituenean edozein erpinetatik hasita, lotura bikoitzek

lehentasuna erakutsiko dute lotura hirukoitzen aurrean; hots, lotura bikoitzei lekutzaile

txikiagoak egokituko zaizkie.

HC≡CꟷCH2ꟷCH=CH2 ; pent-1-en-4-ino

Izendatzeko: lotura bikoitzak hirukoitzak baino lehenago izendatzen dira. Alkanoaren

izena lotura bikoitzak eramaten du.

Adibideak:

CH2=CH-C≡CH but-1-en-3-ino; 1-buten-3-ino

CH3-CH2-CH=CH-C≡CH hex-3-en-1-ino; 3-hexen-1-ino

Nomenklatura-arau berriak jarraitzean, sarritan, albo-kateak lotura anizkoitzen bitartez lotzen zaizkio kate nagusiari. Hauen nomenklaturarako lotura bikoitzen kasuan –ilideno atzizkia erabiltzen da eta hirukoitzerako –ilidino.

=CH2 metilideno

≡C-CH3 etilidino

Adibideak:

3-metilidenhexano

1.5 Hidrokarburo aromatikoak Lotura bikoitzak txandaka dituzten hidrokarburo ziklikoak dira. Gehienetan bentzenoaren

(1,3,5-ziklohexatrieno) deribatuak dira.

Page 10: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 8

Hidrokarburo aromatikoak bentzenoaren ziklo kopuruaren arabera izendatzen dira. IUPACek izen bereziak izatea onartzen du.

Sarritan hidrokarburo bentzenikoak ordezkatzaileak izaten dituzte.

Izendatzeko: (erradikala)bentzenoa

Alkilo edo ordezkatzaile talde bakarra dagoenean, ez dago zertan posizioa aipatu behar.

Zenbaki lekutzaileak ahal den txikienak eta adarrak orden alfabetikoan izendatzen dira.

Bentzenoak bi adar dituenetan zenbakiekin adierazten da bere lekua eta IUPACek hau hobesten du lehenagotik erabiltzen ziren aurrizkien ordez:

1,2 posizioak edo orto- (o-)

1,3 posizioak edo meta- (m-)

1,4 posizioak edo para- (p-)

Laburtzapenak letra etzanez.

Bentzenoa erradikala denean fenil edo feniloa deitzen da:

Adibideak:

1,2-dimetilbentzenoa orto-dimetilbentzenoa o- dimetilbentzenoa

1,2,4-trimetilbentzenoa

1-butil-2-etil-4-metilbentzenoa

Ordezkapen-erreakzioen bidez, bentzenoaren H atomoak oso ordezkatzaile desberdinekin truka daitezke: halogenoak, alkilo taldeak, nitro, -NO2, etab.

Page 11: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 9

2 Hidrokarburoen deribatu halogenatuak Konposatu hauetan, C-H lotura bateko edo gehiagoko hidrogenoa halogeno batekin (F, Cl,

Br, I) ordezkatzen da.

Halogenoa ordezkatzailetzat hartzen da. Zenbaki lekutzaileak ahal den txikienak esleituko zaizkie eta orden alfabetikoan izendatuko dira, bat baino gehiago dagoenean.

Halogeno atomo ezberdinak edo/eta albo-kateak dituzten haluroak agertzen direnean, ordezkatzaileen (erradikalen) lekutzaileak beren izenaren araberakoak izango dira, alfabetoaren ordena jarraituz, eta ez du ordezkatzailearen izaerarekiko (haluro edo alkilo) menpekotasunik izango.

Ad.- 3-etil-5-iodoheptano

Kate nagusian asegabetasunik badago, lotura bikoitzak eta hirukoitzak, halogenoak baino garrantzi handiagokoak dira zenbakitzeko momentuan.

Ad.- 4-fluorobut-1-eno F–CH2–CH2–CH=CH2

Halogeno bakarra dagoen kasuan beste modu bat ere badago izendatzeko: halogenoa loturiko katea erradikal moduan izendatu eta halogenoari –uro amaiera gehitu. IUPAC-ek nomenklatura hau ez erabiltzea gomendatzen du.

Adibideak:

CH3-CH2-CH2Cl 1-kloropropano edo propil kloruro

CH3-CH2-CH=CHCl 1-klorobut-1-eno; 1-kloro-1-buteno CH3-CH=CH-CHCl-CH=CH2 3-klorohexa-1,4-dieno; 3-kloro-1,4-hexadieno

1,2-diklorobut-1-eno

3-bromohepta-1,5-diino

4-etil-2,4-diklorohexa-1,3-dieno

1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

1,2-diklorobentzeno

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH3

I

Page 12: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 10

3 Konposatu oxigenatuak Karbonoa, hidrogenoa eta oxigenoa dituzten konposatuak dira. Talde funtzionalaren arabera, honako hauek izan daitezke:

Alkoholak eta fenolak: R-OH (hidroxilo) taldeak dituztenak. Eterrak: R-O-R´ - O atomo bati bi C kate lotuta. Aldehidoak eta zetonak: R – C =O; karbono-oxigeno lotura bikoitza dutenak. Azidoak: Ondoko taldea dutenak:

Azido karboxilikoen gatzak edo esterrak: Azido karboxilikoaren hidroxilo taldeak hidrogenoa galdu eta beste hidrokarburo talde bat gehituta duenak.

Gatzak: Azido karboxilikoaren H-aren ordez metal bat sartzen denean.

Talde funtzionalek lehentasuna izaten dute hidrokarburo kateen aurrean eta beraz talde hauei esleitu behar zaizkie lekutzailerik txikienak.

Talde funtzional bat baino gehiago dagoenean beraien arteko lehentasuna zein den izan behar da kontutan. (Ikus taula)

3.1 Alkoholak Alkoholak uretik (H2O) eratorritako molekula oxigenatutzat har daitezke, H atomo bat alkil,

alkenil, alkinil edo aril talde batek ordezkatzen duenean.

Edo, hidrokarburo baten eratorri bezala har daiteke non H bat edo gehiago –OH hidroxilo taldek ordezkatzen dituzte.

Izendatzeko: –ol atzizkia jartzen zaio hidrokarburoaren izenari, alkohol taldea non dagoen zehaztuta.

-OH talde bat baino gehiago badaude -diol, -triol,… izendatzen dira.

Talde funtzionalaren, hau da, -OH taldearen posizioa aurresateko, kateak taldetik hurbilen duen muturretik hasita zenbakitzen da.

Ordezkatzaileak betiko eran izendatzen dira, alkoholaren izenaren aurretik.

Alkoholak primarioak, sekundarioak edo tertziarioak izan daitezke, C primarioa, sekundarioa edo tertziarioa bati lotuta dagoen arabera. (Alkohol primarioak R talde bat, sekundarioek bi R talde eta tertziarioek hiru R talde).

Kate karbonatuan solilik lotura bakunak edo asegabetasunak badaude (bikoitzak eta hirukoitzak) karbono-kopurua adierazten duen aurrizkia modu ezberdinean amaitzen da:

Adibidea: CH3-CH2-CHOH-CH3 butan-2-ol vs CH2=CH-CHOH-CH3 but-3-en-2-ol

Adibideak: CH2OH-CH=CH-CH2OH but-2-en-1,4-diol; 2-buten-1,4-diol

CH≡C-CH=CH- CH2OH pent-2-en-4-in-1-ol

2-metilbutan-2-ol

R C

O

OH

R C

O

O R1

Page 13: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 11

propano-1,2,3-triol

Alkohola funtzio nagusia ez denean, hau da beste bateko ordezkatzailea denan, “hidroxi” hitza erabiltzen da.

Hau gerta daiteke beste funtzio nagusiago bat dagoelako (aurrerago ikusiko da) edota –OH taldea albo-kate batean dagoelako.

Kasu hauetan, kate nagusiari lotzen zaion erradikalaren atomoari 1 lekutzailea egokitzen zaio, eta hidroxiloei, berriz, ahalik eta zenbaki txikienak ematen zaizkie.

Polialkoholen kasuan kate nagusia hidroxilo kopuru handiagoa duen katea izango da, eta, kopurua bera bada, kate ziklikoek lehentasuna izango dute aziklikoen aurrean.

2-(hidroximetil)propano-1,3-diol

OH

OH

4-(2-hidroxietil)ziklohexan-1-ol

OH

OH

OH

1-(4-hidroxiziklohexil)etano-1,2-diol

Bentzenotik eratorritako alkoholak

dira.

3.2 Eterrak Eterrak uretik (H2O) eratorritako molekula oxigenatuak dira, bi hidrogeno atomoak

ordezkatuak izan direnean.

Erradikal bi –O– atomo batez lotuta: R-O-R´

Izendatzeko: Bi modu ezberdin daude:

Ordezkapen-nomenklatura: Oxigeno atomoak bitan zatitzen du molekula.

Karbono gehien dituen ordezkatzailea kate nagusitzat jotzen da. Ordezkatzaile txikienaren izena idazten da, eta –oxi– hizkia gehitzen zaio.

Jarraian ordezkatzaile handienaren izena idazten da. Hitz bakar bat osatzen dute.

(IUPAC-ek nomenklatura hau hobesten du).

Nomenklatura erradikofuntzionala: Oxigeno atomoari lotutako erradikalen izenak orden alfabetikoaz + eterra hitza amaieran.

Adibideak:

metoximetano dimetil eter

CH3-O-CH2-CH3 metoxietano etil metil eter

metoxieteno etenil metil eter

etoxibentzeno etil fenil eterra

Page 14: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 12

3.3 Aldehidoak eta zetonak Konposatu organikoen bi mota hauek, beraien molekuletan karbonilo, ⎯C=O, izeneko taldea izateagatik bereizten dira:

Aldehidoetan, talde funtzional horren karbonoa primarioa da, hau da katearen muturretan:

Edo laburtuta: R-CHO

Zetonetan, karbonoa sekundarioa da, hau da katearen erdian:

Laburtuta: R-CO-R´

Beti daude katearen muturretan.

Izendatzeko: –al atzizkia erabiltzen da.

Katearen mutur bakoitzean karbonilo talde bana badago, -dial bukaera darama.

-CHO taldea ordezkatzailea bada formil- aurrizkia erabiltzen da.

Karbonilo taldeak, -CHO, lehentasuna du erradikalen, asegabetasunen eta alkoholen aldean; beraz, karbonilo talde hori dagoen muturretik hasi behar da zenbakitzen konposatua.

Karbonilo taldeak bi muturretan daudenean, kontutan hartuko dira gainerakoen lehentasun ordena eta ondorioz dagozkien zenbakiak.

Adibideak:

metanal edo formaldehido

pent-2-enal;

bentzaldehidoa

5-hidroxihexa-3,5-dienal

propanodiala

2-hidroxibutanala

Page 15: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 13

Karbono sekundario batean, katearen barruan, dago karbonilo taldea.

Izendatzeko bi modu ezberdin daude:

Ordezkapen-nomenklatura: Hidrokarburo deribatuaren izenari –ona atzizkia eta karboniloaren posizioa adierazteko zenbakia adierazten da.

(IUPAC-ek nomenklatura hau hobesten du).

Nomenklatura erradikofuntzionala: Karbonilo taldearen inguruko erradikalak orden alfabetikoz izendatzen dira + zetona hitza.

Zetona funtzioak lehentasuna dauka alkohol, fenol, erradikal eta asegabetasunekiko, baina ez aldehidoekiko.

Kate batean aldehido batekin egonez gero edo bera baino funtzio garrantzitsuago batekin, zetona ordezkatzailetzat hartuko da, eta zetonaren karbonilo taldearen oxigeno-atomoa adierazteko, oxo- aurrizkia erabiltzen da.

Adibideak:

butanona etil metil zetona

pentan-3-ona dietil zetona

but-3-en-2-ona etenil metil zetona

pentan-2,4-diona

3-oxobutanal

Page 16: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 14

3.4 Azido karboxilikoak Karboxilo taldea -COOH mutur batean dute:

Izendatzeko: azido hitza + dagokion hidrokarburoaren izena “-oiko” atzizkiaz.

Talde karboxililoa –COOH ordezkatzailea bada karboxi- aurrizkia erabiltzen da.

Asegabetasunak edo ordezkatzaileak egon arren azido taldetik zenbatu behar da katea.

Bi karboxilo talde, bakoitza mutur batean, dituzten azidoak ere badaude eta azido kasu hauetan –dioiko atzizkia erabiltzen da.

Adibideak:

CH3 C

O

OH

azido etanoiko edo azido azetiko

azido 2-kloro-3-metilbutanoiko

azido 3-metilpent-4-enoiko

azido etanodioiko

azido 3-karboxihexanodioiko

R C

O

OH

Page 17: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 15

3.5 Esterrak Azido karboxilikoaren –OH taldeko H-a erradikal batez ordezkatzen denean sortzen dira:

Izendatzeko: Azidoaren –oiko bukaera –oato bukaeraz ordezkatzen da, azido hitza ez da erabiltzen eta horren aurretik R1 erradikalaren izena jartzen da.

Adibideak:

3.6 Gatzak Azido baten H-a metal batek ordezkatzen du, R-COOX.

Izendatzeko: metala ……ato

Adibideak:

Sodio propanoatoa

Kobre (I) metanoatoa

R C

O

O R1

Page 18: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 16

4 Konposatu nitrogenatuak Konposatu hauek karbonoa, hidrogenoa eta nitrogenoa dauzkate orokorrean, talderen batek oxigenoa ere badukan arren. Aminak, amidak, nitriloak eta nitroderibatuak izan daitezke.

4.1 Aminak Amoniakoaren deribatuak dira non H

atomoak erradikal organikoz ordezkatu diren.

Izendatzeko:

Amina primarioetan lehenengo erradikala eta ondoren –amina atzizkia, eta di- edo tri- aurrizkia, amina sekundario eta tertziarioetan.

Amina sekundario eta tertziarioetan erradikalak ezberdinak direnean kate nagusitzat erradikal konplexuena duena hartzen da eta besteetan N- aurrean ipintzen da, adierazteko N-ari lotuta dagoela.

Amina ordezkatzailea bada “amino” hitza erabiltzen da.

Adibideak:

Page 19: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 17

N-etil-N-metilfenilamina

N,N-dimetil-1-propenilamina

https://www.gaztezulo.eus/albisteak/ezkutatu-ezin-den-hori

4.2 Amidak Konposatu hauek azido karboxilikoen deribatuak dira: karboxiloaren -OH taldea -NH2

taldearekin ordezkatu da.

Izendatzeko: Azido karboxilikoaren –oiko bukaera –amida atzizkiaz ordezkatzen da (eta azido hitza ere ez da jartzen).

Amida ordezkatuetan, nitrogenoarekin loturiko ordezkatzaileak zehaztu egin behar dira, eta horretarako, N- letra aurretik jartzen da.

Adibideak:

Bitxikeria

Feniletilamina (zehatzago 2- feniletilamina) maitasunaren

hormona da. Txokolatean dago eta maitemindutako

pertsona guztiek duten molekula da.

Page 20: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 18

4.3 Nitriloak edo zianuroak

Alkilo edo arilo talde bati ziano talde funtzionala, -C≡N (-CN), dute: R-C≡N aurkezten dute.

Izendatzeko: Bi modu daude:

Dagokion hidrokarburoaren izena idazten da -nitrilo atzizkia gehituta.

(IUPAC-ek izen hauek gomendatzen ditu)

Azido zianhidrikoaren gatzak moduan: erradikala –CN kenduta + zianuroa.

Adibideak:

propanonitrilo etil zianuro

butanonitrilo propil zianuro

4,5-dimetilhept-4-enonitrilo

3,4-dimetil-3-hexenilo zianuro

4.4 Nitroderibatuak Hidrokarburoetan H-ak NO2 nitro taldeek ordezkatzen dituzte.

Izendatzeko: nitro- aurrizkia eta ondoren katea.

Lotura bikoitzak eta hirukoitzak lehentasuna dute.

Adibideak:

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

Page 21: Formulazio organikoa · Irizpide hori nahikoa ez bada alfabeto-ordenaren arabera lehenago azaltzen diren albo-kateak dituena. Zenbatu egiten dira C-ak, adarrak hurbilen dituen muturretik

Formulazio Organikoa (I.I) 19

Gehigarria: Zenbait molekula organiko 3 dimentsiotan ikusteko:

5 Informazio-iturriak “Batxilergoa 2 Kimika”, Erein argitaletxea

“Kimika batxilergoa”, Giltza argitaletxea

“Batxilergoa 2 Kimika – Ikertu Saila”, Santillana argitaletxea

“Batxilergoa 2 Kimika”, Anaya-Haritza argitaletxea

“Formulazioa eta nomenklatura kimikoa – IUPACen arauak eta ariketak”, EHU-UPV

https://rafamunoa.wordpress.com/

https://docs.google.com/presentation/d/1mdZ0M75sSEAmQUY7JW-

UGREzsDsl3lAgPc9fq6j2zL0/present?slide=id.i0

https://www.cayetanogutierrez.net/

https://docplayer.es/17000752-I-e-s-politecnico-cartagena-1o-bachillerato.html

http://acorral.es/solucionario/quimica/formulaorganica.html

Nomenclatura en Química Orgánica: 1. Tutorial - Luis Salvatella, Raquel Andreu, 2015.

Molekulak 3D: http://www.educaplus.org/moleculas3d/index.html