FORMULACIÓN ORGÁNICA

INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN

• La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono.compuestos del carbono.

• Configuración electrónica del carbono 1sConfiguración electrónica del carbono 1s222s2s222p2p22 . .• Se une mediante enlaces covalentes.Se une mediante enlaces covalentes.• El carbono es tetracovalente.El carbono es tetracovalente.• Las cadenas pueden ser lineales, ramificadas o formando ciclos.Las cadenas pueden ser lineales, ramificadas o formando ciclos.

• Dos átomos de C pueden estar unidos mediante un enlace covalente Dos átomos de C pueden estar unidos mediante un enlace covalente sencillo, doble y triple.sencillo, doble y triple.

En un mismo compuesto participan a la vez varias funciones, SUSTANCIAS En un mismo compuesto participan a la vez varias funciones, SUSTANCIAS POLIFUNCIONALES. Hay que tener en cuenta el siguiente orden de POLIFUNCIONALES. Hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales.preferencia de los grupos funcionales.

Ácidos > Ésteres > Amidas = Sales > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas > Ácidos > Ésteres > Amidas = Sales > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes > Aminas > Éteres > Insaturaciones => Hidrocarburos saturadosAlcoholes > Aminas > Éteres > Insaturaciones => Hidrocarburos saturados

HIDROCARBUROSD FUNCIONES OXIGENADAS

FUNCIONES NITROGENADAS

ALCANOS ACÍCLICOS ALCOHOLES AMINAS

ALCANOS RAMIFICADOS ÉTERES AMIDAS

ALCANOS CÍCLICOS ALDEHÍDOS NITRILOS

ALQUENOS CETONAS

ALQUINOS SALES ÁCIDAS

DERIVADOS HALOGENADOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

ÉSTERES

ALCANOSALCANOS• Los cuatro primeros Los cuatro primeros

términos de la serie términos de la serie tienen nombres tienen nombres particulares.particulares.

• A partir de 5 atomos de A partir de 5 atomos de Carbono, según prefijo Carbono, según prefijo griego.griego.

• Terminan en –ano.Terminan en –ano.

• Forma general CForma general CnnHH2n+22n+2

Nombre F. Molecular

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS

• El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo el nombre de la sustituyentes por orden alfabético, añadiendo el nombre de la cadena principal.cadena principal.

• Cadena principal, la de mayor longitud.Cadena principal, la de mayor longitud.• Numerar cadena principal, la que asigne los números más bajos a Numerar cadena principal, la que asigne los números más bajos a

los sustituyentes.los sustituyentes.• Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos

por su localizador.por su localizador.

ALCANOS CÍCLICOSALCANOS CÍCLICOS

• Hidrocarburos saturados de cadena cerrada.Hidrocarburos saturados de cadena cerrada.• Se nombran igual que los de cadena abierta pero con Se nombran igual que los de cadena abierta pero con

el prefijo ciclo.el prefijo ciclo.

ALQUENOSALQUENOS

• Hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces.Hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces.• Se nombran igual que los alcanos pero acabando en Se nombran igual que los alcanos pero acabando en

–eno.–eno.• Se indica la posición del doble enlace con el Se indica la posición del doble enlace con el

localizador más bajo.localizador más bajo.

ALQUINOSALQUINOS

• Hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces.Hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces.• Se nombran igual que los alcanos pero acabando en Se nombran igual que los alcanos pero acabando en

–ino.–ino.• Se indica la posición del triple enlace con el Se indica la posición del triple enlace con el

localizador más bajo.localizador más bajo.• Cuando hay dobles y triples enlaces, la terminación Cuando hay dobles y triples enlaces, la terminación

del compuesto corresponde a la del triple enlace.del compuesto corresponde a la del triple enlace.

DERIVADOS HALOGENADOSDERIVADOS HALOGENADOS

• Hidrocarburos en los que se sustituye uno o varios Hidrocarburos en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por átomos de halógenos.átomos de hidrógeno por átomos de halógenos.

• Se nombran y representan igual que el hidrocarburo Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno.nombre del halógeno.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• Derivados del benceno mono y polisustituidos.Derivados del benceno mono y polisustituidos.• Monosustituidos: Localizador nº1 carbono con el Monosustituidos: Localizador nº1 carbono con el

sustituyente.sustituyente.• Polisustituidos: Sustituyentes en posiciones 1,2-; 1,3-; Polisustituidos: Sustituyentes en posiciones 1,2-; 1,3-;

1,4- se nombran con prefijos orto-, meta-, para-.1,4- se nombran con prefijos orto-, meta-, para-.

ALCOHOLES (R-OH)ALCOHOLES (R-OH)• Compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH).Compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH).• Si contiene un solo grupo (-OH) se nombran añadiendo la Si contiene un solo grupo (-OH) se nombran añadiendo la

terminación –ol al hidrocarburo correspondiente.terminación –ol al hidrocarburo correspondiente.• Cadena principal la más larga que contiene al grupo –OH, con el Cadena principal la más larga que contiene al grupo –OH, con el

localizador más bajo posible.localizador más bajo posible.• Si el –OH se encuentra unido a un benceno se llama Fenol.Si el –OH se encuentra unido a un benceno se llama Fenol.• Cuando el -OH va como sustituyente se utiliza prefijo Hidroxi-Cuando el -OH va como sustituyente se utiliza prefijo Hidroxi-

ÉTERES (R-O-R’)ÉTERES (R-O-R’)• Derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del –OH es Derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del –OH es

reemplazado por un radical R’.reemplazado por un radical R’.• Se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno terminada en Se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno terminada en

–oxi seguido del nombre del hidrocarburo.–oxi seguido del nombre del hidrocarburo.• También se pueden nombrar indicando los nombres de los También se pueden nombrar indicando los nombres de los

radicales R y R’ seguidos de la palabra éter.radicales R y R’ seguidos de la palabra éter.

ALDEHÍDOS (R-CHO)ALDEHÍDOS (R-CHO)• El grupo carbonilo (C=O) está unido a un radical y aun hidrógeno.El grupo carbonilo (C=O) está unido a un radical y aun hidrógeno.• El grupo –CHO es un grupo terminal.El grupo –CHO es un grupo terminal.• La cadena principal es más larga que contenga al grupo –CHO.La cadena principal es más larga que contenga al grupo –CHO.• Al compuesto se le añade la terminación –al.Al compuesto se le añade la terminación –al.• Cuando el grupo –CHO no es principal se nombra con el prefijo Cuando el grupo –CHO no es principal se nombra con el prefijo

Formil.Formil.

CETONAS (R-CO-R’)CETONAS (R-CO-R’)• El grupo carbonilo no es un carbono terminal.El grupo carbonilo no es un carbono terminal.• El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –

ona.ona.• Cuando se encuentra como grupo sustituyente y no es el grupo Cuando se encuentra como grupo sustituyente y no es el grupo

principal se nombra con prefijo –oxo.principal se nombra con prefijo –oxo.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)

• Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo principal con el localizador más bajo.al grupo principal con el localizador más bajo.

• Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyente con sus Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyente con sus localizadores por orden alfabético.localizadores por orden alfabético.

• Nombre de la cadena carbonada terminada en –oico.Nombre de la cadena carbonada terminada en –oico.

ÉSTERES (R-COO-R’)ÉSTERES (R-COO-R’)• Se nombran a partir del ácido del cual derivan añadiendo la Se nombran a partir del ácido del cual derivan añadiendo la

terminación –oato y seguida del nombre del radical que sustituye terminación –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH.al H del grupo –OH.

• Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo Oxicarbonil-Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo Oxicarbonil-

AMINAS (R-NHAMINAS (R-NH22))• Pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten Pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten

uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno.uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno.

• Las aminas primarias, se considera el grupo –NHLas aminas primarias, se considera el grupo –NH2 2 como la como la

estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina.al que se le añade el sufijo –amina.

• Las aminas secundarias y terciarias se nombran indicando los Las aminas secundarias y terciarias se nombran indicando los nombres de todos los radicales seguidos del sufijo –amina.nombres de todos los radicales seguidos del sufijo –amina.

• Cuando –NHCuando –NH2 2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-. va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

AMIDAS (R-CO-NHAMIDAS (R-CO-NH22))• Las amidas primarias se nombran a partir del ácido Las amidas primarias se nombran a partir del ácido

correspondiente con la terminación –amida.correspondiente con la terminación –amida.

• Si el grupo -CONHSi el grupo -CONH2 2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo se encuentra unido a un anillo, siendo grupo

principal, se nombra como –carboxamida.principal, se nombra como –carboxamida.• Si las amidas son secundarias (R-CO-NH-R’) o terciarias (R-CO-Si las amidas son secundarias (R-CO-NH-R’) o terciarias (R-CO-

NR’R’’) los sustituyentes que reemplazan a los H se localizan NR’R’’) los sustituyentes que reemplazan a los H se localizan empleando las letras N.empleando las letras N.

• Cuando existen otros grupos funcionales prioritarios se nombra Cuando existen otros grupos funcionales prioritarios se nombra con el prefijo Carbamoil-.con el prefijo Carbamoil-.

NITRILOS (R-CN)NITRILOS (R-CN)• El grupo –CN es terminal.El grupo –CN es terminal.• Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del

hidrocarburo correspondiente.hidrocarburo correspondiente.• Si se encuentra unido a un anillo, se emplea el sufijo –carbonitriloSi se encuentra unido a un anillo, se emplea el sufijo –carbonitrilo• Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el

grupo –CN se nombra con el prefijo ciano-.grupo –CN se nombra con el prefijo ciano-.

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